PL205504B1 - Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL205504B1 PL205504B1 PL383629A PL38362907A PL205504B1 PL 205504 B1 PL205504 B1 PL 205504B1 PL 383629 A PL383629 A PL 383629A PL 38362907 A PL38362907 A PL 38362907A PL 205504 B1 PL205504 B1 PL 205504B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propionate
- new
- enyl
- obtaining
- trimethylcyclohex
- Prior art date
Links
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 (±) -3,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl propionate Chemical compound 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- LDRWAWZXDDBHTG-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1=CC(O)CC(C)(C)C1 LDRWAWZXDDBHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu, o wzorze przedstawionym na rysunku, i sposób jego otrzymywania.
Związek ten charakteryzuje się wartościowym zapachem i może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym i/lub spożywczym.
Istotą wynalazku jest nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu, przedstawiony na rysunku, i sposób jego otrzymywania.
Sposób otrzymania nowego propionianu (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu, przedstawionego na rysunku, polega na tym, że racemiczny alkohol 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się reakcji z chlorkiem propionylu w bezwodnym eterze dietylowym w obecności pirydyny.
Otrzymany w tej reakcji racemiczny propionian 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-olu charakteryzuje się zapachem owocowym, przypominającym zapach świeżych owoców czarnej porzeczki oraz jej liści.
Sposób według wynalazku objaśniony jest bliżej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d.
Chlorek propionylu (0,8 cm3, 9,2 mmol) w eterze dietylowym (5 cm3) wkrapla się do ochłodzonej do 0°C mieszaniny racemicznego (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-olu (1,0 g, 7,14 mmol) i bezwodnej pirydyny (0,9 cm3; 11,1 mmol) w bezwodnym eterze dietylowym (10 cm3). Całość miesza się przez 5 godzin, a następnie mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się eterem dietylowym (10 cm3) i dodaje się 10% roztworu HCl. Po oddzieleniu fazy organicznej, warstwę wodną ekstrahuje się eterem dietylowym (3 x 15 cm3). Połączone roztwory organiczne przemywa się rozcieńczonym 10% roztworem H2SO4, nasyconym roztworem NaHCO3, solanką a następnie suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 9:1). Otrzymuje się 1,38 g (wydajność: 99%, 7,07 mmol) czystego racemicznego propionianu 3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
nD20 = 1,4573; 1H NMR (600 MHz,CDCl3) δ: 0,93 i 0,99 (dwa s, 6H, (CH3)2C<); 1,13 (t, J = 7,6
Hz, 3H, CH3CH2-); 1,38 (dd, J = 12,8 i 8,0 Hz, 1H, jeden z CH2-6); 1,68 i 1,85 (dwa d, J = 17,3 Hz, 2H, CH2-4); 1,69 (s, 3H, CH3-3); 1,75 (dd, J = 12,8 i 6,1 Hz, 1H, jeden z CH2-6); 2,30 (kw, J = 7,6 Hz, 2H, CH3CH^-); 5,34 (m, 1H, H-1); 5,37 (m, 1H, H-2); IR (film, cm-1): 1735 (s), 1190 (s), 1079 (s).
Claims (2)
1. Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu, o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymania nowego propionianu (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że racemiczny 3,5,5-trimetylo-2-cykloheksen-1-ol poddaje się reakcji z chlorkiem propionylu w bezwodnym eterze dietylowym w obecności pirydyny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383629A PL205504B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383629A PL205504B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383629A1 PL383629A1 (pl) | 2008-04-28 |
| PL205504B1 true PL205504B1 (pl) | 2010-04-30 |
Family
ID=42989885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383629A PL205504B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL205504B1 (pl) |
-
2007
- 2007-10-29 PL PL383629A patent/PL205504B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383629A1 (pl) | 2008-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106220591A (zh) | 一种3‑甲硫基‑γ‑内酯的制备方法 | |
| CN111108086A (zh) | 用于维生素a合成的新中间体 | |
| PL205504B1 (pl) | Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania | |
| US8088725B2 (en) | Fragrance compositions and compounds | |
| Bandarenko et al. | Synthesis of raspberry and ginger ketones by nickel boride-catalyzed hydrogenation of 4-arylbut-3-en-2-ones | |
| JP4938010B2 (ja) | シクロアルキリデン−（オルト置換フェニル）−アセトニトリル類およびこれらの匂い物質としての使用 | |
| PL212689B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214898B1 (pl) | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214896B1 (pl) | Nowy octan R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL205501B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| SU1533625A3 (ru) | Способ получени (+)-(3S, 4R)-3,4,7,11-тетраметил-6,10-додекадиенал | |
| PL212514B1 (pl) | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| CN111194301A (zh) | 作为芳香化学品的脂族醇的合成 | |
| JP6921127B2 (ja) | ポリサントール型化合物の製造方法 | |
| Kim et al. | The stereospecific synthesis of the rice leaffolder moth sex pheromone components from 1, 5-cyclooctadiene | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| JP4786267B2 (ja) | ラクトンの製造方法及び製造されたラクトンの芳香物質としての用途 | |
| Lee et al. | Economical Synthesis of Grapevine Moth Sex Pheromone. | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101029 |