PL212690B1 - Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL212690B1 PL212690B1 PL391062A PL39106210A PL212690B1 PL 212690 B1 PL212690 B1 PL 212690B1 PL 391062 A PL391062 A PL 391062A PL 39106210 A PL39106210 A PL 39106210A PL 212690 B1 PL212690 B1 PL 212690B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohex
- acetate
- obtaining
- ethyl acetate
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 (±) -2- (cyclohex-2-en-1-yl) ethyl Chemical group 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NXKMMWGHYIZNSK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohex-2-en-1-ylethanol Chemical compound OCCC1CCCC=C1 NXKMMWGHYIZNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- PJTULMUEYGPGJP-UHFFFAOYSA-N CC(=O)OCCC1CCCC=C1 Chemical compound CC(=O)OCCC1CCCC=C1 PJTULMUEYGPGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku i sposób jego otrzymywania.
Związek ten charakteryzuje się zapachem intensywnym, słodkim, świeżym bananowym. Może on znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu octanu (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu.
Istotą wynalazku jest nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania nowego octanu (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że racemiczny (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etanol poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu octowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w łaźni lodowej.
Otrzymuje się octan o interesujących właściwościach zapachowych.
Sposób według wynalazku objaśniony jest dokładniej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 3
Rozpuszczony w bezwodnym eterze dietylowym (5 cm3) chlorek kwasu octowego (0,10 g, 1,1 mmol) wkrapla się do ochłodzonej w łaźni lodowej mieszaniny (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etanolu 3 (0,13 g, 1,0 mmol) i bezwodnej pirydyny (0,17 g, 2,2 mmol) w bezwodnym eterze dietylowym (5 cm3).
Całość miesza się przez 5 godzin, a następnie mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się eterem dietylo3 wym (50 cm3). Roztwór eterowy wytrząsa się z 10% roztworem HCl. Po oddzieleniu warstwy orga3 nicznej, fazę wodną ekstrahuje się dodatkowo eterem dietylowym (3 x 15 cm3). Połączone ekstrakty eterowe przemywa się rozcieńczonym 10% roztworem H2SO4, nasyconym roztworem NaHCO3, solanką, a następnie suszy się bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, eluent heksan:aceton, w stosunku objętościowym 9:1). W reakcji (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etanolu z chlorkiem kwasu octowego otrzymuje się octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etanolu z 87% wydajnością (0,15 g).
Otrzymany octan posiada następujące stałe fizyczne i spektroskopowe:
nD20 = 1,4735; 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1,24 (m, 1H, jeden z CH2-6), 1,49-1,61 (m, 2H, jeden z CH2-5 i jeden z CH2-7), 1,65-1,74 (m, 2H, jeden z CH2-5 i jeden z CH2-7), 1,80 (dtd, J = 8,8, 6,0 i 2,8 Hz, 1H, jeden z CH2-6), 1,97 (m, 2H, CH2-4), 2,04 (s, 3H, -C(O)CH3), 2,19 (m, 1H, H-1), 4,12 i 4,14 (dwa dt, J= 10,1 i 6,9 Hz, 2H, CH2-8), 5,55 (dm, J = 10,1 Hz, 1H, H-2), 5,70 (ddt, J = 10,1, 3,6 i 2,5 Hz, 1H, H-3);
IR (film, cm-1): 3016 (m), 2926 (s), 1738 (s), 1445 (m), 1371 (m), 1241 (s), 1045 (m).
Claims (3)
1. Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego octanu (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że racemiczny (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etanol poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu octowego, w obecności pirydyny i suchego eteru dietylowego.
3. Sposób, według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w łaźni lodowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391062A PL212690B1 (pl) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391062A PL212690B1 (pl) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391062A1 PL391062A1 (pl) | 2010-09-13 |
| PL212690B1 true PL212690B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42941060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391062A PL212690B1 (pl) | 2010-04-26 | 2010-04-26 | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212690B1 (pl) |
-
2010
- 2010-04-26 PL PL391062A patent/PL212690B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391062A1 (pl) | 2010-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111108086A (zh) | 用于维生素a合成的新中间体 | |
| JP5680009B2 (ja) | ５−アセトキシ−（ｅ３）−３−ペンテニル−メトキシメチルエーテルを用いた（ｅ３）−３−アルケニルアセタートの製造方法 | |
| PL212690B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212689B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(cykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL205498B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205501B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL205504B1 (pl) | Nowy propionian (±)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania | |
| Lee et al. | Economical Synthesis of Grapevine Moth Sex Pheromone. | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL214898B1 (pl) | Nowy propionian R-(-)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL214900B1 (pl) | Nowe octany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL209580B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| JP6921127B2 (ja) | ポリサントール型化合物の製造方法 | |
| RU2538753C1 (ru) | Способ получения (4е)-тридец-4-ен-1-илацетата | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| PL210082B1 (pl) | Nowe octany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL196389B1 (pl) | Nowy nienasycony g-lakton oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL205499B1 (pl) | Nowy zapachowy ester S-(+)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL210081B1 (pl) | Nowe octany 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130426 |