PL212512B1 - Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL212512B1 PL212512B1 PL392172A PL39217210A PL212512B1 PL 212512 B1 PL212512 B1 PL 212512B1 PL 392172 A PL392172 A PL 392172A PL 39217210 A PL39217210 A PL 39217210A PL 212512 B1 PL212512 B1 PL 212512B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- acetic
- new
- mmol
- ethanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- BYLNFYYEGOMFCS-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde Chemical class CC1(C)CCC(CC=O)C=C1 BYLNFYYEGOMFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-yl Chemical group 0.000 claims description 9
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Natural products CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RAQJDVQJPFJVNM-SECBINFHSA-N CC1(C=C[C@H](CC1)CCO)C Chemical compound CC1(C=C[C@H](CC1)CCO)C RAQJDVQJPFJVNM-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 3
- UHRILKRODDSOBA-SSDOTTSWSA-N (1R)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1(CCC=C[C@H]1O)C UHRILKRODDSOBA-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHRILKRODDSOBA-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1(C)CCC=CC1O UHRILKRODDSOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe, o wzorach 1 i 2 przedstawionych na rysunku i sposób ich otrzymywania. Związki te charakteryzują się wartościowymi zapachami i mogą znaleźć zastosowanie jako składniki kompozycji zapachowych, w przemyśle perfumeryjnym oraz spożywczym.
W dostę pnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu optycznie czynnych aldehydów (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowych.
Istotą wynalazku są nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe, o wzorach 1 i 2, przedstawione na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowych aldehydów (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowych.
Sposób otrzymania nowych alkoholi polega na tym, że znane (zgłoszenie patentowe P-388270), enancjomerycznie wzbogacone alkohole: 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo 5-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Otrzymane w tej reakcji optycznie czynne: ester etylowy kwasu S-(+)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu R-(-)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego redukuje się glinowodorkiem litu w bezwodnym eterze uzyskując 5-(+)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol oraz R-(-)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol. Otrzymane alkohole utlenia się kompleksem CrO3 Py w chlorku metylenu otrzymując odpowiednio aldehyd S-(+)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy albo aldehyd S-(-)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy.
Sposób według wynalazku objaśniony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1 3
Mieszaninę R-(-)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-olu (1,40 g; 11,1 mmol), ortooctanu etylu (7,5 cm3, 40,8 mmola) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm3) ogrzewa się w 138°C oddestylowując jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan : eter dietylowy; 20 : 1). Otrzymuje się w ten sposób 1,66 g (wydajność 76%; 8,44 mmol) czystego enancjomeru estru etylowego kwasu S-(+)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, który rozpuszcza się w bezwodnym eterze dietylowym (100 cm3) i wkrapla się do ochłodzonej do 0°C zawiesiny LiAIH4 (0,38 g, 21,0 mmola) w bezwodnym eterze dietylowym (50 cm3) a nastę pnie miesza w temperaturze pokojowej przez 6 h. Do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wody, warstwę eterową oddziela się i przemywa roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan : aceton; 9:1). Otrzymuje się w ten sposób 1,43 g (wydajność 84%) S-(+)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu.
Alkohol (0,20 g, 1,19 mmol) rozpuszcza się w chlorku metylenu i wkrapla się do chłodzonej wodą z lodem (1 h) mieszaniny tlenku chromu (VI) (0,8 g, 8 mmol) i pirydyny (4 cm3, 52 mmol) w bezwodnym chlorku metylenu. Całość miesza się w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu reakcji (TLC) mieszaninę reakcyjną przesącza się przez Florisil używając heksanu (50 cm3) jako eluentu. Otrzymany roztwór przemywa się wodą, 5% roztworem CuSO4, nasyconym roztworem Na2CO3, solanką i suszono bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan : aceton; 9:1). Otrzymuje się 0,11 g (wydajność 55%) czystego S'-(+)-aldehydu o zapachu średnio intensywnym, zielonym, z nutą arbuza i melona, lekko trawiastym.
Związek charakteryzuje się następującymi stałymi fizycznymi i spektroskopowymi:
nD0 = 1.4714; [a]D3 = + 15,85 (c = 0,55, CHCl3); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0,95 i 0,97 (dwa s,
6H, (CH3)2C<), 1,18-1,54 (m, 3H, CH2-5 i jeden z CH2-6), 1,77 (m, 1H, jeden z CH2-6), 2,32-2,48 (m, 2H, CH2-7), 2,60 (m, 1H, H-1), 5,34 i 5,50 (m, 1H, 1H, H-3 i H-2), 9,77 (m, 1H, -C(O)H); IR (film, cm1): 3021 (w), 2957 (s), 1725 (s).
P r z y k ł a d 2
Mieszaninę S-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-olu otrzymanego (1,02 g; 8,10 mmol), ortooctanu etylu (5,4 cm3, 29,4 mmol) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm3) ogrzewa się w 138°C oddestylowuje się jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując, jako eluent mieszaninę heksanu i eter dietylowy w stosunku objętościowym 20 : 1. Otrzymuje się w ten sposób 1,02 g (wyd. 64%, 6,38 mmol) czystego
PL 212 512 B1 enancjomeru R-(-) estru etylowego kwasu (4,4-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego. Otrzymany w ten sposób ester etylowy rozpuszcza się w bezwodnym eterze dietylowym (100 cm3) i wkrapla do ochłodzonej do 0°C zawiesiny LiAIH4 (0,24 g, 6,31 mola) w bezwodnym eterze dietylowym (50 cm3) i miesza w temperaturze pokojowej przez 6 h. Nastę pnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wody, warstwę eterową oddziela się i przemywa roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan : aceton, 9 : 1). Otrzymuje się w ten sposób 0,88 g (wydajność 91%) R-(-)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu.
Do chłodzonej wodą z lodem mieszaniny tlenku chromu (VI) (0,8 g, 8 mmol) i pirydyny (4 cm3, 52 mmol) w bezwodnym chlorku metylenu, wkrapla się rozpuszczony w chlorku metylenu alkohol (0,20 g, 1,19 mmol) (15 cm3) i całość ponownie miesza się w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu reakcji (TLC) mieszaninę reakcyjną przesącza się przez Florisil, używając heksanu (50 cm3) jako eluentu. Otrzymany roztwór przemywa się wodą, 5% roztworem CuSO4, nasyconym roztworem Na2CO3, solanką i suszy się bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan : aceton, 9:1). Uzyskuje się 0,10 g (wydajność 49%) czystego aldehydu o zapachu średnio intensywnym, zielonym, trawiastym. Otrzymuje się R-(-)aldehyd, który charakteryzuje się takimi samymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi jak S-(+)- aldehyd, za wyjątkiem skręcalności właściwej, która wynosi: [α] D 23 = -16,0 (c = 0,85, CHCl3).
Claims (2)
1. Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe, o wzorach 1 i 2 przedstawionych na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowych aldehydów (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowych, o wzorach 1 i 2 przedstawionych na rysunku, znamienny tym, że znane enancjomerycznie wzbogacone alkohole R-(-)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo S-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego, po czym otrzymane w tej reakcji optycznie czynny ester etylowy kwasu S-(+)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo optycznie czynny ester etylowy kwasu R-(-)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)-octowego, redukuje się glinowodorkiem litu w bezwodnym eterze uzyskując S-(+)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol albo R-(-)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol, a następnie otrzymane alkohole utlenia się kompleksem CrO3Py w chlorku metylenu otrzymując odpowiednio aldehyd S-(+)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy albo aldehyd R-(-)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)-octowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392172A PL212512B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392172A PL212512B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL392172A1 PL392172A1 (pl) | 2011-02-14 |
| PL212512B1 true PL212512B1 (pl) | 2012-10-31 |
Family
ID=43798179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392172A PL212512B1 (pl) | 2010-08-19 | 2010-08-19 | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212512B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-19 PL PL392172A patent/PL212512B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL392172A1 (pl) | 2011-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4667035B2 (ja) | １，１−ビス（トリフルオロメチル）−１，３−ジオール類アクリル酸系エステルの製造方法 | |
| Juma'a et al. | The synthesis of one enantiomer of the α-methyl-trans-cyclopropane unit of mycolic acids | |
| EP3807241B1 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| PL212512B1 (pl) | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania | |
| JP2010500421A (ja) | シクロペンタン／シクロペンテンアルデヒド誘導体またはシクロペンタン／シクロペンテンケトン誘導体および香り物質としてのそれらの使用 | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214467B1 (pl) | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania | |
| PL215432B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL213529B1 (pl) | Nowe estry etylowe kwasu (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób ich otrzymywania | |
| JP4437586B2 (ja) | ２−アルキル−２−シクロペンテノンの製法 | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214900B1 (pl) | Nowe octany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL212514B1 (pl) | Nowy aldehyd R-(-)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| JP5170987B2 (ja) | 新規な含フッ素不飽和シリルエーテル化合物及び該化合物を中間体とする含フッ素不飽和アルコール誘導体の製造方法 | |
| CN109574821B (zh) | 一种替普瑞酮合成的中间体及其应用 | |
| JP6921127B2 (ja) | ポリサントール型化合物の製造方法 | |
| JP2025171185A (ja) | （２ｒ）－１－（モルホリン－４－イル）－２－［（オキサン－２－イル）オキシ］プロパン－１－オンの製造方法 | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| CN103880705B (zh) | 二肟基紫罗兰酮及其制备方法和应用 | |
| PL209582B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL205501B1 (pl) | Nowy zapachowy ester (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120615 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130819 |