PL214467B1 - Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL214467B1 PL214467B1 PL392096A PL39209610A PL214467B1 PL 214467 B1 PL214467 B1 PL 214467B1 PL 392096 A PL392096 A PL 392096A PL 39209610 A PL39209610 A PL 39209610A PL 214467 B1 PL214467 B1 PL 214467B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- ethanol
- ethanols
- ethyl ester
- acetic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- YDQMWKHMTPMLMS-UHFFFAOYSA-N 1-(4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethanol Chemical class CC(O)C1CCC(C)(C)C=C1 YDQMWKHMTPMLMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 11
- RAQJDVQJPFJVNM-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethanol Chemical class CC1(C)CCC(CCO)C=C1 RAQJDVQJPFJVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- UHRILKRODDSOBA-SSDOTTSWSA-N (1R)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1(CCC=C[C@H]1O)C UHRILKRODDSOBA-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 3
- UHRILKRODDSOBA-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1(C)CCC=CC1O UHRILKRODDSOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RAQJDVQJPFJVNM-SECBINFHSA-N CC1(C=C[C@H](CC1)CCO)C Chemical compound CC1(C=C[C@H](CC1)CCO)C RAQJDVQJPFJVNM-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 3
- DXBWVFZXYNYZLF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1CCC(C)(C)C=C1 DXBWVFZXYNYZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims description 2
- QSIZJJLGSXTWAA-MRVPVSSYSA-N CC1(C)C=C[C@@H](CC(O)=O)CC1 Chemical compound CC1(C)C=C[C@@H](CC(O)=O)CC1 QSIZJJLGSXTWAA-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- BWYHTITWPWGSHN-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylcyclohexene Chemical compound CC1(C)CCCC=C1 BWYHTITWPWGSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241000597000 Freesia Species 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole, o wzorach 1, 2 i 3 przedstawionych na rysunku i sposób ich otrzymywania. Związki te charakteryzują się wartościowymi zapachami i mogą znaleźć zastosowanie, jako składniki kompozycji zapachowych, w przemyśle perfumeryjnym oraz spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu racemicznego i optycznie czynnych alkoholi: (±)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu, S-(+)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu oraz R-(-)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu.
Istotą wynalazku są nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole, o wzorach 1, 2 i 3 przedstawionych na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowych 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanoli.
Sposób otrzymania nowych alkoholi polega na tym, że znane (zgłoszenie patentowe P-388270) enancjomerycznie wzbogacone alkohole: S-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo R-(-)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo racemiczny 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Otrzymany w tej reakcji optycznie czynny ester etylowy kwasu S-(+)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu R-(-)-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo racemiczny ester etylowy kwasu (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego redukuje się glinowodorkiem litu w bezwodnym eterze uzyskując S-(+)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol oraz 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol oraz 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol.
Sposób według wynalazku objaśniony jest w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1 3
Mieszaninę 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-olu (0,94 g; 7,45 mmola), ortooctanu etylu (5 cm3, 3
27,2 mmola) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm ) ogrzewa się w 138°C oddestylowuje się jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan - eter dietylowy, 20:1). Otrzymuje sie w ten sposób 1,09 g (wydajność 74%; 5,56 mmol) czystego estru etylowego kwasu(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Otrzymany w ten sposób ester etylowy (1,09 g, 5,56 mmol) rozpuszcza się w bezwodnym ete3 rze dietylowym (100 cm3) i wkrapla do ochłodzonej do 0°C zawiesiny LiAlH4 (0,25 g, 6,58 mmola) 3 w bezwodnym eterze dietylowym (50 cm3) i miesza w temperaturze pokojowej przez 6 h. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wody, warstwę eterową oddziela się i przemywa roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan - aceton, 9:1). Otrzymuje się 0,44 g (wydajność 100%) (±)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu o intensywnym kwiatowym zapachu, z nutą frezji, który charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi:
n2D0=1,4671;
1H NMR (600 MHz, CDCh) δ: 0,95 i 0,96 (dwa s, 6H, (CH3)2C<), 1,31 (m, 1H, jeden z CH2-6), 1,28-1,43 (m, 2H, jeden z CH2-5, OH,), 1,49-1,57 (m, 2H, jeden z CH2-7 i jeden z CH2-5), 1,61 (dkw, J = 13,5 i 6,7 Hz, 1H, jeden z CH2-7), 1,73 (dtd, J = 12,8, 6,8, 2,8 Hz, 1H, jeden CH2-6), 2,15 (m, 1H, H-1), 3,71 i 3,74 (dwa dt, J= 10,2 i 6,6 Hz, 2H, -CH2OH), 5,41-5,44 (m, 2H, H-2 i H-3),
IR (film, cm-1): 3344 (s,b), 3020 (m), 2940 (s), 1476 (m), 1364 (m), 1060 (s).
P r z y k ł a d 2 3
Mieszaninę R-(-)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-olu (1,40 g; 11,1 mmol), ortooctanu etylu (7,5 cm3, 3
40,8 mmola) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm3) ogrzewa się w 138°C oddestylowując jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan - eter dietylowy, 20:1). Otrzymuje sie w ten sposób 1,66 g (wydajność
76%; 8,44 mmol) czystego enancjomeru estru etylowego S-(+)kwasu(4,4-dimetylocykloheks-2-en3
-1-ylo)octowego, który rozpuszcza się w bezwodnym eterze dietylowym (100 cm3) i wkrapla się do ochłodzonej 65 do 0°C zawiesiny LiAlH4 (0,38 g, 21,0 mmola) w bezwodnym eterze dietylowym 3 (50 cm3) a następnie miesza w temperaturze pokojowej przez 6h. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wody, warstwę eterową oddziela się i przemywa roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionPL 214 467 B1 kowy, heksan - aceton, 9:1). Otrzymuje się w ten sposób 1,43 g (wydajność 84%) S-(+)2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu o intensywnym, wyraźnym zapachu, zielono-kwiatowym, trawiastym. Otrzymany enancjomerycznie wzbogacony alkohol charakteryzuje się takimi samymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi jak racemiczny alkohol za wyjątkiem skręcalności właściwej, która wynosi:
[α] 2D2 = + 60,2 (c = 0,49, CHCl3).
P r z y k ł a d 3
Mieszaninę S-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-olu otrzymanego (1,02 g; 8,10 mmol), ortoocta33 nu etylu (5,4 cm , 29,4 mmol) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm ) ogrzewa się w 138°C oddestylowuje się jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując, jako eluent mieszaninę heksanu i eter dietylowy w stosunku objętościowym 20:1. Otrzymuje się w ten sposób 1,02 g (wyd. 64%, 6,38 mmol) czystego enancjomeru R-(-) estru etylowego kwasu(4,4-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego o wzorze 3.
3
Otrzymany w ten sposób ester etylowy rozpuszcza się w bezwodnym eterze dietylowym (100 cm3) i wkrapla do ochłodzonej do 0°C zawiesiny LiAlH4 (0,24 g, 6,31 mola) w bezwodnym eterze dietylo3 wym (50 cm3) i miesza w temperaturze pokojowej przez 6h. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wody, warstwę eterową oddziela się i przemywa roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan - aceton, 9 : 1). Otrzymuje się w ten sposób 0,88 g (wydajność 91%) R-(-)2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu o bardzo słabym zapachu.
Otrzymany alkohol charakteryzuje się takimi samymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi jak racemiczny alkohol za wyjątkiem skręcalności właściwej, która wynosi:
[α] 2D0 = -60,7 (c = 1,10, CHCl3).
Claims (2)
1. Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole, o wzorach 1, 2 i 3 przedstawionych na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowych 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanoli, o wzorach 1, 2 i 3 przedstawionych na rysunku, znamienny tym, że znane enancjomerycznie wzbogacone alkohole S-(+)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo R-(-)-6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol albo racemiczny 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego po czym otrzymane w tej reakcji optycznie czynny ester etylowy kwasu S-(+)-(4,4-dimetylo-cykloheks-2-en-1-ylo)octowego albo ester etylowy kwasu R-(-)-(4,4-dimetylocykloheks2-en-1-ylo)octowego albo racemiczny ester etylowy kwasu (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego redukuje się glinowodorkiem litu w bezwodnym eterze uzyskując S-(+)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol oraz R-(-)-2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol oraz 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)-etanol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392096A PL214467B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392096A PL214467B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL214467B1 true PL214467B1 (pl) | 2013-08-30 |
Family
ID=49034386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392096A PL214467B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214467B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-10 PL PL392096A patent/PL214467B1/pl not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3110931A1 (en) | Novel aroma chemicals | |
| PL214467B1 (pl) | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania | |
| PL215432B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL214900B1 (pl) | Nowe octany 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL212512B1 (pl) | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| US4000169A (en) | Asymmetric synthesis of optically active compounds | |
| PL213529B1 (pl) | Nowe estry etylowe kwasu (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób ich otrzymywania | |
| JP4270585B2 (ja) | 光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンの製法 | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| JP3642860B2 (ja) | ５−ベンジルヘキサノール−２及びこれを含有する香料組成物 | |
| PL209582B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL209581B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy S-(+)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL205499B1 (pl) | Nowy zapachowy ester S-(+)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| PL205503B1 (pl) | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205502B1 (pl) | Nowy zapachowy ester S-(+)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| CN109574821B (zh) | 一种替普瑞酮合成的中间体及其应用 | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| PL206272B1 (pl) | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego i sposób jego otrzymywania | |
| JP3171919B2 (ja) | ３−（２，２，６−トリメチルシクロヘキサン−１−イル）−２−プロペン−１−アールの製造方法及びその中間体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130116 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130810 |