PL206272B1 - Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL206272B1 PL206272B1 PL383633A PL38363307A PL206272B1 PL 206272 B1 PL206272 B1 PL 206272B1 PL 383633 A PL383633 A PL 383633A PL 38363307 A PL38363307 A PL 38363307A PL 206272 B1 PL206272 B1 PL 206272B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethylcyclohex
- ethyl
- new
- butyric acid
- ethyl ester
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- 241001502050 Acis Species 0.000 title 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 7
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 7
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 7
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 7
- -1 (R) - (-) - (1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl) acetic acid Chemical compound 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LDRWAWZXDDBHTG-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1=CC(O)CC(C)(C)C1 LDRWAWZXDDBHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- LDRWAWZXDDBHTG-QMMMGPOBSA-N (1r)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1=C[C@H](O)CC(C)(C)C1 LDRWAWZXDDBHTG-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 4
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGMFYMKUZXNCPU-NSHDSACASA-N 2-[(1R)-1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethanol Chemical compound C[C@]1(C=CCC(C1)(C)C)CCO QGMFYMKUZXNCPU-NSHDSACASA-N 0.000 claims description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 claims description 3
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FZIGNQVLROMCPU-ZDUSSCGKSA-N CCOC(=O)C[C@@]1(C)CC(C)(C)CC=C1 Chemical compound CCOC(=O)C[C@@]1(C)CC(C)(C)CC=C1 FZIGNQVLROMCPU-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZIGNQVLROMCPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1(C)CC(C)(C)CC=C1 FZIGNQVLROMCPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego, o wzorze przedstawionym na rysunku, i sposób jego otrzymywania.
Związek ten charakteryzuje się bardzo wartościowym perfumeryjnym zapachem, z nutą pudrowo-kwiatową i może znaleźć zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle kosmetycznym i/lub spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień o otrzymywaniu estru R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowego kwasu masłowego.
Znane jest otrzymywanie racemicznego estru etylowego kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego (Jones G. B., Huber R. S. and Chan S., Tetrahedron, 49, s. 369, 1993).
Istotą wynalazku jest nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Sposób otrzymywania nowego zapachowego estru R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowego kwasu masłowego polega na tym, że racemiczny 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol rozdziela się na enancjomerycznie wzbogacone (ee 98%) izomery S-(-) i R-(+) na drodze estryfikacji katalizowanej lipazami: Candida cylindracea oraz lipazą Amano PS. Otrzymany w ten sposób R-(+)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol, o nadmiarze enancjomerycznym powyżej 98% ee, poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Uzyskany w tej reakcji nowy optycznie czynny ester etylowy kwasu (R)-(-)-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego poddaje się redukcji z LiAlH4 a otrzymany nowy optycznie czynny R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu masłowego w bezwodnym eterze dietylowym i w obecności pirydyny.
Otrzymany w ten sposób nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego charakteryzuje się zapachem perfumeryjnym, pudrowo-kwiatowym.
Sposób według wynalazku, objaśniony jest dokładniej w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Do kolby z heksanem (17,5 cm3) umieszczonej na mieszadle magnetycznym dodaje się racemiczny 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol (5,0 g, 35,7 mmola), octan winylu (6,5 cm3, 70,5 mmol) oraz 1 g lipazy z Candida cylindracea i całość miesza się intensywnie w temperaturze pokojowej. Przebieg reakcji kontroluje się za pomocą GC. Po 3 dniach mieszaninę reakcyjną przesącza się przez celit i odparowuje rozpuszczalnik. Pozostałość rozdziela się na kolumnie chromatograficznej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 9:1). Otrzymuje się w ten sposób 2,80 g mieszaniny alkoholi składającej się z 74% izomeru S-(-) i 26% izomeru R-(+) oraz 2,34 g mieszaniny octanów zawierającej 14% izomeru S-(-) i 86% izomeru R-(+). Otrzymane octany (2,34 g) rozpuszcza się w 26 cm3 1 molowego roztworu NaOH z dodatkiem 1,0 cm3 alkoholu metylowego i miesza w temperaturze pokojowej przez 24 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną ekstrahuje się chlorkiem metylenu i suszy. Otrzymuje się 1,61 g alkoholi o składzie 14% izomeru S-(-) i 86% izomeru R-(+). Mieszaninę alkoholi poddaje się estryfikacji z octanem winylu (3,1 cm3, 33,6 mmol) w eterze diizopropylowym (5 cm3) w obecności lipazy Amano PS. Po 14 dniach mieszaninę reakcyjną sączy się przez celit, odparowuje się rozpuszczalnik i rozdziela na kolumnie chromatograficznej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 9:1). W ten sposób otrzymuje się 0,93 g alkoholi o składzie 8% izomeru S-(-) 92% izomeru R-(+) oraz 0,22 g octanów o składzie 61% izomeru S-(-) i 39% izomeru R-(+).
Następnie, mieszaninę alkoholi (0,93 g) poddaje się ponownej estryfikacji z 1,8 cm3 (19,5 mmol) octanu winylu w 2 cm3 eteru diizopropylowego i w obecności 0,19 g lipazy Amano PS. Po 5 dniach mieszaninę reakcyjną sączy się przez celit, odparowuje rozpuszczalnik i rozdziela na kolumnie chromatograficznej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 9:1). Otrzymuje się w ten sposób 0,74 g alkoholi o składzie 99% izomeru R-(+) i 1% izomeru S-(-) oraz 0,14 g estrów o składzie 75% izomeru S-(-) oraz 25% izomeru R-(+). Uzyskany w ten sposób R-(+)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol o nadmiarze enancjomerycznym 98% charakteryzuje się skręcalnością właściwą: [a]20D = 30,23 (c = 2,59 heksan).
Mieszaninę R-(+)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-olu (0,74 g; 5,29 mmol), ortooctanu etylu (8 ml, 44,0 mmol) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0,1 cm3) ogrzewa się w 138°C, oddestylowując jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:eter dietylowy, 20:1). Otrzymuje się 0,52 g (wydajnopść: 47%,
PL 206 272 B1
2,49 mmol) czystego enancjomeru (ee 98%) R-(-) estru etylowego kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, o skręcalności właściwej: [a]20D = -24,9 (c = 0,95, etanol).
Następnie, otrzymany w ten sposób ester etylowy (0,52 g, 2,49 mmol) rozpuszcza się w bezwodnym eterze dietylowym (50 cm3) i wkrapla do ochłodzonej do 0°C (woda z lodem) zawiesiny LiAlH4 (0,12 g, 3,16 mmol) w bezwodnym eterze dietylowym (50 cm3), a następnie miesza się w temperaturze pokojowej przez 6 godzin. Do mieszaniny reakcyjnej dodaje się wody, warstwę eterową oddziela się i przemywa roztworem Na2CO3, solanką i suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 9:1). Otrzymuje się w ten sposób 0,33 g (wydajność: 79%, 1,97 mmol) R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etanolu o następującej skręcalności właściwej: [a]20D =-27,5 (c= 1,02, etanol).
W kolejnym etapie, do ochłodzonej do 0°C mieszaniny R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanolu (0,33 g, 1,97 mmol) i bezwodnej pirydyny (0,60 cm3, 7,4 mmol) w bezwodnym eterze dietylowym (5 cm3) wkrapla się chlorek kwasu masłowego (0,5 cm3, 5,00 mmol). Całość miesza się przez 5 godzin a następnie mieszaninę rozcieńcza się eterem dietylowym (15 cm3), dodaje 10% roztworu HCl. Po oddzieleniu fazy organicznej, warstwę wodną ekstrahuje się eterem dietylowym (3x15 cm3). Połączone fazy organiczne przemywa się rozcieńczonym 10% roztworem H2SO4, nasyconym roztworem NaHCO3, solanką a następnie suszy bezwodnym MgSO4. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan:aceton, 9:1). Otrzymuje się 0,33 g, (wydajność: 78%, 1,54 mmol) czystego estru R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowego kwasu masłowego.
Otrzymany związek charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektroskopowymi:
[a]20D = -35,9 (c = 0,98, etanol), n20D = 1,4500; 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0,94 (t, J = 7,4 Hz, 3H, CH3CH2-); 0,95 i 0,6 (dwa s, 6H, (CH3)2C<); 1,05 (s, 3H, CH3-1); 1,28 i 1,45 (dwa d, J = 13,8 Hz, 2H, CH2-6); 1,56 - 1,68 (m, 4H, -CH2CH2O-, CH3CH2CH2C(O)-); 1,70 - 1,78 (m, 2H, CH2-4); 2,55 (t, J = 7,4 Hz, 2H, CH3CH2CH2C(O)-); 4,11 (m, 2H, -CH2CHhO·); 5,39 (dm, J = 10,1 Hz, 1H, H-2); 5,58 (ddd, J= 10,1,4,7 i 3,3 Hz, 1H, H-3);
IR (film, cm-1): 3012 (w), 1737 (s), 1179 (s), 1092 (s).
Claims (4)
1. Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego, o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymania nowego zapachowego estru R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że racemiczny 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol rozdziela się na enancjomerycznie wzbogacone (ee 98%) izomery S-(-) i R-(+) na drodze estryfikacji katalizowanej lipazami Candida cylindracea oraz lipazą Amano PS a otrzymany w ten sposób R-(+)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ol, o nadmiarze enancjomerycznym powyżej 98% ee, poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego, po czym uzyskany w tej reakcji nowy optycznie czynny ester etylowy kwasu (R)-(-)-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego poddaje się redukcji z LiAlH4 a otrzymany nowy optycznie czynny R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu masłowego w bezwodnym eterze dietylowym i w obecności pirydyny.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję estryfikacji racemicznego 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-olu prowadzi się w heksanie.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję estryfikacji 3,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-oli z nadmiarem enancjomeru R-(+) prowadzi się w eterze diizopropylowym.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383633A PL206272B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383633A PL206272B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego i sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383633A1 PL383633A1 (pl) | 2008-04-28 |
| PL206272B1 true PL206272B1 (pl) | 2010-07-30 |
Family
ID=42370785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383633A PL206272B1 (pl) | 2007-10-29 | 2007-10-29 | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL206272B1 (pl) |
-
2007
- 2007-10-29 PL PL383633A patent/PL206272B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383633A1 (pl) | 2008-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wińska et al. | Enzymatic resolution of racemic secondary cyclic allylic alcohols | |
| PL206272B1 (pl) | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-enylo)etylowy kwasu masłowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205499B1 (pl) | Nowy zapachowy ester S-(+)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205500B1 (pl) | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205503B1 (pl) | Nowy zapachowy ester R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL205502B1 (pl) | Nowy zapachowy ester S-(+)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylowy kwasu propionowego i sposób jego otrzymywania | |
| Bargiggia et al. | Anionic versus photochemical diastereoselective deconjugation of diacetone d-glucose α, β-unsaturated esters | |
| PL209582B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy R-(-)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| Kawasaki et al. | Lipase-mediated preparation of optically active isomers of Rosaphen® | |
| Lochyński et al. | Synthesis and odour characteristics of new derivatives from the carane system | |
| PL205505B1 (pl) | Nowy propionian S-(-)-3,5,5-trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL209581B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy S-(+)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| PL205506B1 (pl) | Nowy zapachowy propionian R-(+)-3,5,5- trimetylocykloheks-2-enylu i sposób jego otrzymywania | |
| Kawasaki et al. | Asymmetric synthesis of 5, 6-dehydrosenedigitalene using lipase-catalyzed highly enantioselective transesterification of a primary alcohol with vinyl 3-(4-trifluoromethylphenyl) propanoate | |
| Šiška et al. | Synthesis and olfactory properties of unnatural derivatives of lilac aldehydes | |
| Zwanenburg et al. | Use of flash vacuum thermolysis in a stereocontrolled synthesis of optically active alkyl-substituted cyclopentenones with fragrant properties | |
| PL205497B1 (pl) | Nowy R-(-)ester etylowy kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego oraz sposób jego otrzymywania | |
| Hajare et al. | Enantiospecific synthesis of sex pheromone of the obscure mealybug from pantolactone via tandem conjugate addition/cyclization | |
| PL210081B1 (pl) | Nowe octany 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL210942B1 (pl) | Nowe propioniany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| JP6379078B2 (ja) | （ｚ）−２−ベンゾイルオキシ−１２−ヘプタデセン及び（２ｓ，１２ｚ）−２−ヒドロキシ−１２−ヘプタデセンの製造方法、並びに（２ｓ，１２ｚ）−２−アセトキシ−１２−ヘプタデセンの製造方法 | |
| PL210943B1 (pl) | Nowe propioniany 5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania | |
| JP4547525B2 (ja) | ゼルンボン誘導体およびその製造法 | |
| Sharma et al. | A chemoenzymatic asymmetric synthesis of methyl (6S, 13R)-6, 13-dihydroxytetradeca-(2E, 4E, 8E)-trienoate, a component of Mycosphaerella rubella | |
| PL210082B1 (pl) | Nowe octany 6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylu i sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101029 |