PL213613B1 - Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL213613B1 PL213613B1 PL392097A PL39209710A PL213613B1 PL 213613 B1 PL213613 B1 PL 213613B1 PL 392097 A PL392097 A PL 392097A PL 39209710 A PL39209710 A PL 39209710A PL 213613 B1 PL213613 B1 PL 213613B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- acetic acid
- ethyl ester
- preparation
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- FWIOHQZTYSIRBR-UHFFFAOYSA-N 2-(6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetic acid Chemical compound CC1(CCC=CC1CC(=O)O)C FWIOHQZTYSIRBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 title claims description 5
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YOOBXDZOVFJCNW-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol Chemical compound CC1(C)CCC(O)C=C1 YOOBXDZOVFJCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005821 Claisen rearrangement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- -1 ethyl (6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl) -acetic acid ethyl ester Chemical compound 0.000 claims 1
- MAOAKYUAKCDDMJ-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)CC1C=CCCC1(C)C Chemical compound CCOC(=O)CC1C=CCCC1(C)C MAOAKYUAKCDDMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis patentowy
Przedmiotem wynalazku jest nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, o wzorze przedstawiony na rysunku i sposób jego otrzymywania. Związek ten charakteryzuje się wartościowym zapachem i może znaleźć zastosowanie, jako składnik kompozycji zapachowych, w przemyśle perfumeryjnym oraz spożywczym.
W dostępnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu estru etylowego kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Istotą wynalazku jest nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowego estru etylowego kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Sposób otrzymania nowego estru polega na tym, że znany alkohol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego. Otrzymany w tej reakcji ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego charakteryzuje się zapachem średnio intensywnym, z nutą wydrylowanej wiśni (bez pestki).
Sposób według wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 3
Mieszaninę 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-olu (3.00 g; 0.0238 mola), ortooctanu etylu (8.73 cm3, 0.0486 mola) i katalityczną ilość kwasu propionowego (0.1 cm3) ogrzewa się w 138oC oddestylowuje się jednocześnie tworzący się etanol. Reakcje kontroluje się za pomocą GC. Nieprzereagowany ortooctan trietylowy oddestylowuje się a surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, heksan - eter dietylowy, 20 : 1). Otrzymuje sie w ten sposób 3.30 g (wydajność 71%; 0.0168 mol) czysty ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego o wzorze przedstawionym na rysunku.
Dane spektroskopowe i stałe fizyczne otrzymanego estru są następujące: =1.4689;
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.78 i 0.96 (dwa s, 6H, (CH3)2C<), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H, -OCH2CH3), 1.38-1.41 (m, 2H, CH2-5), 1.97-2.00 (m, 2H, CH2-4), 2.01 (dd, J = 14.8 i 10.8 Hz, 1H, jeden z CH2-7), 2.35 (m, 1H, H-1), 2.47 (dd, J = 14.8 i 4.3 Hz, 1H, jeden z CH2-7), 4.14 (kw, J = 7.1 Hz, 2H, -OCH2CH3), 5.44 (ddt, J = 10.0, 2.3 i 2.3 Hz, 1H, H-2), 5.65 (ddt, J = 10.0, 3.3 i 2.7 Hz, 1H, H-3); IR (film, cm-1): 2957 (s), 1736 (s), 1368 (m), 1152 (s), 1037 (m).
Claims (2)
1. Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego estru etylowego kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego, o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że znany 4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ol poddaje się przegrupowaniu Claisena z ortooctanem etylu w obecności katalizatora kwasowego, otrzymując ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392097A PL213613B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL392097A PL213613B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL213613B1 true PL213613B1 (pl) | 2013-04-30 |
Family
ID=48536513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL392097A PL213613B1 (pl) | 2010-08-10 | 2010-08-10 | Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213613B1 (pl) |
-
2010
- 2010-08-10 PL PL392097A patent/PL213613B1/pl not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7076818B2 (ja) | テルペンの連続アルコキシル化及び誘導化のための方法 | |
| Shi et al. | Straightforward selective synthesis of linear 1-O-alkyl glycerol and di-glycerol monoethers | |
| PL213613B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu (6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL214466B1 (pl) | Sposób przeprowadzania testu diagnostycznego do wykrywania in vitro niealergicznej nadwrażliwości na aspirynę i niesteroidowe leki przeciwzapalne, znamienny tym, że do wyizolowanych leukocytów z krwi obwodowej pacjenta, zawieszonych w medium wprowadza się aspirynę lub niesteroidowe leki przeciwzapalne użyte w stężeniu 0,2 do 200,0 mM, a następnie inkubuje i po 60 minutach inkubacji w uzyskanym nadsączu mierzy stężenie kwasu 15 hydroksyeikozatetraenowego. | |
| PL214909B1 (pl) | Nowy ester etylowy kwasu S -(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób jego otrzymywania | |
| PL212511B1 (pl) | Nowy aldehyd (±)-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-yl)octowyi sposób jego otrzymywania | |
| PL214895B1 (pl) | Nowy propionian (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214894B1 (pl) | Nowy octan (±)-2-(6,6-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób jego otrzymywania | |
| PL214469B1 (pl) | Nowy S-(+)-2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| WO2012150280A2 (en) | Preparation of 4,4-dialkoxy-1-buten-1-ylarenes | |
| PL212513B1 (pl) | Nowy aldehyd S-(+)-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowy i sposób jego otrzymywania | |
| PL213529B1 (pl) | Nowe estry etylowe kwasu (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowego i sposób ich otrzymywania | |
| Baum et al. | A study of the 1, 2-addition of group IV metallacycles derived from 1-alkynylphosphonates to conjugated enones | |
| Kumar et al. | Condensation of orthoacetates with aldehydes: a new strategy for the preparation of α, β-unsaturated esters | |
| PL214897B1 (pl) | Nowe octany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| CN109195942B (zh) | 制备聚檀香醇类化合物的方法 | |
| PL214899B1 (pl) | Nowe propioniany 2-(5,5-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etylu i sposób ich otrzymywania | |
| PL209580B1 (pl) | Nowy nienasycony alkohol zapachowy (±)-2-(1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanol i sposób jego otrzymywania | |
| JP6872555B2 (ja) | スピロガルバノンを調製するためのプロセス | |
| CN103880705B (zh) | 二肟基紫罗兰酮及其制备方法和应用 | |
| Harn et al. | Oxidation of 3‐Furfurylcarbinols with Bromine in Acetone‐Water | |
| CN100491344C (zh) | 5,5,5-三氟-4-(3-甲基苯亚胺基)戊酸甲酯及其制备方法 | |
| PL214467B1 (pl) | Nowe 2-(4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)etanole i sposób ich otrzymywania | |
| PL205496B1 (pl) | Nowy S-(+) ester etylowy kwasu (1,5,5-trimetylocykloheks-2-en-1ylo)octowego oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL212512B1 (pl) | Nowe aldehydy (4,4-dimetylocykloheks-2-en-1-ylo)octowe i sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20121113 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130810 |