PL178223B1 - Kompozycja tłuszczowa - Google Patents
Kompozycja tłuszczowaInfo
- Publication number
- PL178223B1 PL178223B1 PL94313414A PL31341494A PL178223B1 PL 178223 B1 PL178223 B1 PL 178223B1 PL 94313414 A PL94313414 A PL 94313414A PL 31341494 A PL31341494 A PL 31341494A PL 178223 B1 PL178223 B1 PL 178223B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- triglyceride
- triglycerides
- fat
- composition
- Prior art date
Links
- 239000003925 fat Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 title abstract 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 72
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 59
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000036541 health Effects 0.000 claims abstract description 5
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 16
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 8
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 7
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 235000019877 cocoa butter equivalent Nutrition 0.000 claims description 2
- 102100024002 Heterogeneous nuclear ribonucleoprotein U Human genes 0.000 claims 2
- 101100507335 Homo sapiens HNRNPU gene Proteins 0.000 claims 2
- 241000086550 Dinosauria Species 0.000 claims 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 9
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 235000003539 Madhuca indica Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 2
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- 101150102482 BBLN gene Proteins 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 244000287003 Madhuca indica Species 0.000 description 1
- 240000004212 Madhuca longifolia Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 230000036449 good health Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N tripalmitin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PVNIQBQSYATKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
1 . Kompozycja tluszczowa, odpowiednia dla zdrowotnych margaryn lub srodków do smarowania pieczywa, z n a m ie n n a tym, ze zawiera triglicerydy o nastepujacym rozkladzie; 5 - 45% wagowych dinasyconych mononienasyconych triglicerydów (S2U); do 60% wagowych mononasyconych dinienasyconych triglicerydów (SU2 ); 5 - 95% wagowych trinienasyconych triglicerydów (U3); do 8% wagowych trinasyconych triglicerydów (S3 ); gdzie: S = nasycony kwas tluszczowy o 16-24 atomach wegla, U = mono- lub polinienasycony kwas tluszczowy o co najmniej 18 atomach wegla, która to kompozycja tluszczowa ma stosunek wagowy nasycone kwasy tluszczowe (C18- 24): nasycone kwasy tluszczowe C 16 co najmniej 0,3, zawiera mniej niz 5% wagowych diglicerydów, podczas gdy zawartosc w niej SAPA, to znaczy calkowitego ciezaru nasyconych kwasów tluszczowych plus kwasy-trans, w stosunku do ciezaru wszystkich obecnych kwasów tluszczowych jest mniejsza niz 35% wagowych, a zawartosc stalych tluszczów, mierzona pul- sujacym NMR (niestabilizowanym) wynosi: N5 : 12-30 N3 5: mniej niz 7 (N5 - N20): mniej niz 10 i która to kompozycja stanowi mieszanke komponentów tluszczowych (A), (B) i (C), w której: (A) zawiera wiecej niz 30% wagowych, korzystnie wiecej niz 45% wagowych 1,3-dinasyconych 2-mononienasyconych triglicerydów (SUS) i wykazuje N2 0 20, korzystnie powyzej 45, (B) zawiera wiecej niz 45% wagowych, korzystnie powyzej 60% wagowych trinasyconych triglicerydów (S3 ), (C) zawiera powyzej 45% wagowych, korzystnie powyzej 60% wagowych sumy dinienasyconych mononasyconych i trinienasyconych triglicerydów (U3 S + U3 ), przy czy (A), (B) i (C) wystepuja w ilosciach: 5-40% wagowych (A), do 10% wa- gowych (B) i 50-95% wagowych (C). PL
Description
Przedmiotem wynalazkujest kompozycja tłuszczowa, odpowiednia dla zdrowotnych margaryn lub środków do smarowania pieczywa, zawierająca mieszankę trój glicerydów.
Tłuszcze odpowiednie do stosowania w margarynie lub w środkach do smarowania pieczywa były w przeszłości przedmiotem licznych studiów. Według US-4425371 tłuszcze margarynowe zawierają (1) losowo traosestryfikowaną mieszaninę a) oleju o wysokiej zawartości kwasu linolowego (= C^) l b) oleju lub tłuszczu o wysokiej zawartości nasyconych kwasów tłuszczowych o co najmniej 16 atomach węgla, oraz (2) oleinową frakcję otrzymanąpo frakcjonowaniu powyższej transestryflkowanej mieszaniny, która to frakcja oleinowa powinna mleć specyficzną llnię-N. Mimo, że otrzymane tłuszcze wykimyądobre właściwości jako tłuszcze margarynowe, maję te tłuszcze takąwadę, że ich llnia-N niojest optymalna. Zwłaszcza ich wartości N51 różnice pomiędzy N51 N20 są za wysokie, aby mogły być one dobrymi tłuszczami zdrowotnymi do smarowania pieczywa. Ponadto zawartość w nich nasyconych kwasów tłuszczowych jest nadal raczej wysoka. Co więcej, tłuszcze te obejmują frakcje otrzymane po uwodornieniu. Ponieważ skutkiem uwodornienia jest formowanie się trans-tłuszczów, mieszanki margarynowe będą na ogół zawierały część tych niepożądanych trans-tłuszczów. Innąwadąjestto, że do wytworzenia mieszanki tłuszczowej musi być przeprowadzony raczej złożony proces, obejmujący transestryfikację, uwodornienie, frakcjonowanie i ponowne mieszanie różnych otrzymanych produktów.
Inne znane tłuszcze margarynowe zawierają znaczące ilości kwasu laurynowego. Obecność kwasu laurynowego jednak ma negatywny wpływ na smak produktów, ze względu na hydrolizę jaka występuje podczas składowania.
OOtt^aino w WO 91108677 υϋ3^τοοπο ok- majgajynowy θ ιΟιΙο^- ZŁ^j^^jtośc^i sów. Zgodnie z tymi dokumentami tłuszcze muszą w pełni spełniać następujące wymagania:
(1) muszą zawierać 84-95% triglicerydów (2) jak również 5-15% dlgllcerydów (3) trans-kwasy powinny być obecne w ilości mniejszej niż 3% (4) pośrednie nasycone kwasy tłuszczowe powiooy być obecne w ilości mniejszej oiż 6% (5) ostry Cj8:2 powiooy być obecno w ilości 25-45% (6) estry C^) powinny być obecne w ilości 0-11% (7) estry C^j powiooy być obecne w ilości 5-25%
178 223 (8) rozmieszczenie kwasów tłuszczowych nie powinno być przypadkowe, ale takie, aby obecna estryfikacja C18:0 występowała głównie w pozycji 1 i/lub 3, a estryfikacja nienasyconym kwasem występowała głównie w pozycji 2 triglicerydów (9) tłuszcz powinien mieć specyficzny profil stałych tłuszczów.
Zgodnie z opisem, dla zapewnienia dobrego rozpływania się w ustach i wymaganego profilu stałego tłuszczu zasadniczą sprawąjest obecność diglicerydów. Stwierdziliśmy, że obecność diglicerydów w tłuszczach margarynowych ma negatywny wpływ na właściwości krystalizacyjne (w szczególności na szybkość krystalizacji) tłuszczu, jeśli stosuje się je w margarynach lub środkach do smarowania pieczywa. Dlatego badaliśmy czy moglibyśmy wynaleźć zdrowotne tłuszcze odpowiednie do wytwarzania margaryn lub środków do smarowania pieczywa, które byłyby zasadniczo wolne od diglicerydów i kwasów laurynowych, miały niską zawartość SAFA (nasyconych kwasów tłuszczowych), i których linia-N byłaby taka, że byłyby one dobrze restrukturyzowane w temperaturze chłodziarki (So:55) i w temperaturze otoczenia (So:N2o lub lepiej N5 - N2o), podczas gdy topniałyby dobrze w ustach (So:N35).
W całym opisie stosowane są następujące skróty, których znaczenie podano poniżej:
S2U
SU2
U3
SUS
StOSt
POSt
POP
BOB
StOO
POO
BOO
BLnB
StLnSt
PLnSt
PLnP
St3
P3
B3
O3
Ln3
LnO2
Ln2O
- dinasycony mononienasycony trigliceryd;
- mononasycony dinienasycony trigliceryd;
- trinienasycony trigliceryd;
- 1,3-dinasycony 2-mononienasycony trigliceryd;
- 1,3-distearoil 2-oleil trigliceryd;
- 1-palmitoil 2-oleil 3-stearoil trigliceryd;
- 1,3-dipalmitoil 2-oleil trigliceryd;
- 1,3-dibehenoil 2-oleoil trigliceryd;
- 1-stearoil 2,3-dioleil trigliceryd;
- 1-palmitoil 2,3-dioleil trigliceryd;
- 1-behenoil 2,3-dioleoil trigliceryd;
- 1,3-dibehenoil 2-lineoil trigliceryd;
- 1,3-stearoil 2-lineoil trigliceryd;
- 1-palmitoil 2-lineoil 3-stearoil trigliceryd;
- 1,3-dipalmitoil 2-lineoil trigliceryd;
- tristearoil trigliceryd;
- tripalmitoil trigliceryd;
- tribehenoil trigliceryd;
- trioleoil trigliceryd;
- trilineoil trigliceryd;
- dioleil monolineoil trigliceryd;
- dilineoil monooleioil trigliceryd.
Wynaleźliśmy kompozycję tłuszczową, która w pełni spełnia powyższe wymagania. Przedmiotem wynalazkujest kompozycja tłuszczowa, odpowiednia dla zdrowotnych margaryn i środków do smarowania pieczywa, zawierająca następujący rozkład triglicerydów:
- 45% wagowych triglicerydów S2U do 60% wagowych triglicerydów SU2 5 - 95% wagowych triglicerydów U3 do 8% wagowych triglicerydów S3
S oznacza nasycony kwas tłuszczowy o 16-24 atomach węgla
U oznacza mono- lub polinienasycone kwasy tłuszczowe o co najmniej 18 atomach węgla, która to kompozycja tłuszczowa ma stosunek wagowy kwasów tłuszczowych (C18-24): (Cd) co najmniej 0,3, zawiera mniej niż 5% wagowych diglicerydów, przy zawartości SAFA mniejszej niż 35% wagowych i następującej zawartości stałego tłuszczu, mierzonej pulsującym NMR (niestabilizowanym):
178 223
N5: 12-30
N35: nrniej niż 7 (N5 - N13): nrniej niż 10
Korzystny skład triglicerydowy zawiera:
- 25% wagowych S^J
- 43% wagowych SU2
- 84% wagowych U3
- 5% wagowych S 3
Nasze nowe tłuszcze korzystnie mają zawartość SAFA mnieeszą niż 33% wagowych, bardziej korzystnie mn^^j«^;&ą niż 25% wagowych. Zawartość SAFA określa całkowity ciężar nasyconych kwasów tłuszczowych (łącznie z trans-kwasami) w stosunku do ciężaru wszystkich obecnych kwasów tłuszczowych. Korzystna linia-N (mierzona impulsem NMR, niestabilizowanym, t.j. stosując następujący reżim topnienia T przy 83°C, 03 minut 63°C; 0 godzinę przy 3°C, mierzone przy pomiarze T po 33 minutach przy tej T) przedstawia się następująco:
N5: 02-18
N35: <3 (N5 -Nd): -5 5
W naszych kompozycjach mogąbyć stosowane wszelkie rodzaje tłuszczów takie jak naturalne tłuszcze lub oleje, ale również syntetyzowane komponenty tłuszczowe. Przykłady tych tłuszczów stanowią następujące triglicerydy: olej słonecznikowy, olej z oliwek, olej sojowy, olej kukurydziany, PPO, StStO, BBO, PStP, PBO, PPLn, StStLn, BBLn, PBLn, StOSt, POSt, POP, BOB, StOO, POO, BOO, BLnB, StLnSt, PLnSt, PLnP, stearyna z oleju palmowego, St-, P-, B-,
S-, gdzie S może być dowolnąkombinacjąC 16-C24,0-, Ln-, LnO^ (P = Cf6:0, St=C18:0, B = C^, O = C ΐ8·ι, Ln=C18.2>. Korzystnejednakjest stosowanie tłuszczów i mieszanin tłuszczów7, które w wyniku powodują zawartość kwasu behenowego w kompozycji co najmniej 0,5% wagowych, korzystnie co najmniej 4% wagowych. Otrzymuje się bardzo odpowiednie kompozycje tłuszczowe, jeśli stosujemy mieszankę składników tłuszczowych (A), (B) i (C), gdzie:
(A) ma zawartość SUS większą niż -3% wagowych, korzystnie większą niż 45% wagowych i wykazuje Nd> 23, korzystnie powyżej 45;
(B) ma zawartość S3 powyżej 45% wagowych, korzystnie powyżej 63% wagowych;
(C) ma zawartość (U^ + U-) powyżej 45% wagowych, korzystnie powyżej 63% wagowych, przy czym (A), (B) i (C) obecne są w ilościach: (A) 5-43% wagowych, (B) 3-03% wagowych i (C) 53-95% wagowych.
Korzystnie ilości składników (A), (B) i (C) wynoszą: (A) 05-25% wagowych, (B) 3,5-β% wagowych i (C) 73-93% wagowych.
Skłanik (A) może być wytworzony drogą chemicznej lub enzymatycznej transestryfikacji ciekłego oleju i nasyconego kwasu tłuszczowego, z ewentualnym następnym frakcjonowaniem. Korzystne są składniki (A) wytworzone enzymatycznie, zwłaszcza tłuszcze wytworzone drogą enzymatycznej transestryfikacji kwasów tłuszczowych o 06-24 atomach węgla i ciekłego oleju. N25 (diestabilizowany) takich tłuszczów A korzystnie wynosi więcej niż 45, bardziej korzystnie więcej niż 55.
Odpowiednim tłuszczem jest, frakcja shea (olej z nasion rośliny Bassia latifolia lub Butyrospermum parkii), olej z nasion rośliny Illipe latifolia lub tłuszcz, mający wysoką zawartość co najmniej jednego z triglicerydów: BOB, BLnB, AOA, AOB, lub równoważnika masła kakaowego (A = C2o.o).
Bardzo dogodnym tłuszczem (B) jest stearyna z oleju palmowego. Jest ona bogata w tripalmityniany.
Tłuszczem lub olejem (C) może być dowolny ciekły olej o wysokiej zawartości (SU 2 + U-). Przykłady stanowią olej słonecznikowy, olej z oliwek, olej sojowy i olej kukurydziany.
Korzystnie kompozycja tłuszczowa zawiera triglicerydy SUS i SSU w stosunku wagowym wyższym niż 3,6, korzystnie wyższym niż 0,3, a najkorzystniej wyższym niż 5,3.
178 223
Środki do smarowania pieczywa o zawartości tłuszczu 20-80% wagowych, zawierające co najmniej część tłuszczu według wynalazku. Takie środki do smarowania pieczywa wykazują twardość według Haightońa w temperaturze 20° C więlosząniż 50, korzystnie większą niż 120.
Środki do smarowania pieczywa mogą być wytwarzane konwencjonalną techniką wytwarzania margaryn lub niskotłuszczowych środków do smarowania pieczywa (por. EP 89082).
Przykład 1. Olej słonecznikowy zmieszano z tłuszczem, zawierającym 65,4% wagowych SLnS, gdzie S - C14-C24, podczas gdy St był obecny w 54,4% wagowych w stosunku wagowym 85 SF : 15 tłuszcz bogaty w StLnSt.
Skład triglicerydowy tej mieszanki był następujący:
S 2U: 16,8% waggotych
SU2: 11,00% lywagowyci
U3: 66,77% wwag^wycL
S,: 0,5% wwagowyci
Zawartość SAFA w niej wynosiła 20,2% wagowych, przy czym wykazywała ona następujący profil-N:
N5 =62
N35 = 0
N 5 -N 20 1,5
Zastosowany StLnSt otrzymano drog^ enzymatycznej konwersji (specyficznej 1.3.) oleju słonecznikowego i kwasu stearynowego, z następnym frakcjonowaniem.
Przykład2. Olej słonecznikowy, stearynę oleju palmowego i StLnSt zmieszano w następujących stosunkach wagowych: 78 oleju słonecznikowego, 3 stearyny oleju palmowego i 19 tłuszczu bogatego w StLnSt.
Skład triglicercdowc tej mieszanki był następujący:
S 2U: 2 2,3% wwactwyh
SU2: 11,22% wuggowyh
U3: 664% wagowach
S,: 2,66% v^a^a’c^3w^<;łi
Zawartość SAFA w niej wynosiła 24,7% wagowych, przy czym wykazywała ona następujący profil-N:
N5 = 17,4 N 35 - 0
N 5 -N 20 = 1,2.
Zastosowany tłuszcz bogaty w StLnSt otrzymano enzymatycznej konwersji (specyficznej 1.3.) oleju słonecznikowego i kwasu stearynowego, z następnym frakcjonowaniem. Zawartość StLnSt w nim wynosiła 60% wagowych.
Przykład 3. Olej słonecznikowy, stearynę oleju palmowego, tłuszcz bogaty w BOB i tłuszcz bogaty w BOO zmieszano w stosunkach wagowych: oleju słonecznikowego 55, stearyny oleju palmowego 5, tłuszczu bogatego w BOB 20 i tłuszczu bogatego w BOO 20.
Skład triglicerydowc mieszanki był następujący:
S2U: 26„3
SU2: 23,8
U3: 4,33
S3: 4,4
Zawartość SAFA w tej mieszaninie wynosiła 34,0% wagowych, przy czym wykazywała ona następujący profil-N:
N 5 = 2^,1
N 35 = 1,, N 5 - N 20 = 5,2
Tłuszcz bogaty w BOB i tłuszcz bogaty w BOO otrzymano drogą enzymatycznej, 1.3. specyficznej konwersji wysokoolejowego oleju słonecznikowego i kwasu behenowego, z następnym
178 223 frakcjonowaniem na dwa produkty. Otrzymane produkty zawierały 73% wagowych BOB i 64,1% wagowych SOO (zawartość behenowego wynosiła: 37% wagowych).
Przykład 4. Wytworzono margarynę, z użyciem mieszanki tłuszczowej z przykładu 3 i stosując następującą recepturę:
| Faza tłuszczowa | % wagowy |
| mieszanka tłuszczowa | 83,1 |
| emulgator | 0,3 |
| barwnik/dodatek smakowy | 0,05 |
| Faza wodna | % wagowy |
| Woda | 16,0 |
| S.M.P. (mleko odtłuszczone w proszku) | 0,4 |
| konserwant | 0,05 |
| kwas organiczny pH = 4,7 | 0,04 |
Ze składników sporządzono premiks, który pasteryzowano w temperaturze w 85°C, schłodzono do 45°C i przepuszczano przez układ ACA stosując przepływ 40 g/min. W jednostkach A, C i A stosowano mieszanie odpowiednio 800,400 i 600 obr/min. Temperatury na wylotach wynosiły: 16,7°C, 17,4°C i 14,7°C.
Otrzymano margarynę o twardości (wartości C w g/cm2 po 3 dniach składowania w założonej temperaturze T) podanej w poniższej tabeli.
| Wartości-C margaryn | ||
| Przykład | C przy 5°C | C przy 20°C |
| 5 | >3000 | 2340 |
Przykład 5. Wytworzono halwarynę, stosując 2 różne mieszanki tłuszczowe, to jest mieszankę tłuszczowąz przykładu 2 i handlowąmieszankę o niskiej zawartości SAFA. (=13% transestryfikowanego oleju palmowego/oleju z ziarna palmowego i 87% oleju słonecznikowego). Zastosowano następującą recepturę:
| Faza tłuszczowa | % wagowy |
| mieszanka tłuszczowa | 40,4 |
| emulgator | 0,3 |
| barwnik/dodatek smakowy | 0,05 |
| Faza wodna | % wagowy |
| Woda | 56,4 |
| S.M.P. | 1,5 |
| żelatyna | 1,5 |
| konserwant | 0,15 |
| kwas organiczny pH = 5,1 | 0,07 |
178 223
Ze składników wytworzono premiks, który pasteryzowano w temperaturze 85°C i schłodzono do 45°C. Premiks przepuszczano przez układ aCa, stosując szybkości mieszania 800, 1300 i 600 obr/min. Szybkość przepływu wynosiła 40 g/min. Zastosowano następujące temperatury wypływu:
| Zastosowano: | A | C | A |
| tłuszcz z przykładu 2 | 16,4 | 22,3 | 15,4 |
| tłuszcz w Es | 13,2 | 19,1 | 14,6 |
Otrzymane produkty wykazywały następujące wartości C:
| Mieszanka tłuszczowa | C5 | C,5 |
| Przykład 2 | 200 | 80 |
| w tłuszczu Es | 85 | 67 |
Tak więc twardość naszych nowych produktówjest nieznacznie wyższa niż twardość, j eśli stosuje się handlową mieszankę tłuszczową.
Przykład 6. Wytworzono mieszanki o składzie podanym w poniższej tabeli.
W tabeli tej podano również właściwości mieszanek.
| Faza tłuszczowa | N5 | N35 | N5 - N20 | SAFA | s3 | S2U | SU2 | U3 | C18-C24 C,e |
| 20% StLnSt 80% olej słonecznikowy | 16,7 | 0 | 7,9 | 23 | 0,7 | 21,3 | 12,6 | 65,6 | 15,1 |
| 7,5% BlnB 10% StlnSt 82,5% olej słonecznikowy | 15,0 | 0 | 8,1 | 22 | 0,7 | 19,2 | 12,8 | 67,6 | 17,1 |
| 15% BOB 85% olej słonecznikowy | 14,9 | 6,5 | 1,8 | 20,8 | 0,8 | 16,6 | 12,9 | 69,7 | 19,3 |
| 15% BlnB 85% olej słonecznikowy | 14,5 | 5,7 | 1,5 | 21,0 | 0,7 | 17,0 | 13,0 | 69,7 | 13,2 |
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (11)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja tłuszczowa, odpowiednia dla zdrowotnych margaryn lub środków do smarowania pieczywa, znamienna tym, że zawiera triglicerydy o następującym rozkładzie;5 - 45% wagowych dinasyconych mononienasyconych triglicerydów (S 2U); do 60% wagowych mononasyconych dinienasyconych triglicerydów (SU2);5 - 95% wagowych trinienasyconych triglicerydów (U3);do 8% wagowych trinasyconych triglicerydów (S3); gdzie:S = nasycony kwas tłuszczowy o 16-24 atomach węgla,U = mono- lub polinienasycony kwas tłuszczowy o co najmniej 18 atomach węgla, która to kompozycja tłuszczowa ma stosunek wagowy nasycone kwasy tłuszczowe (C18_24):nasycone kwasy tłuszczowe C16 co najmniej 0,3, zawiera mniej niż 5% wagowych diglicerydów, podczas gdy zawartość w niej SAFA, to znaczy całkowitego ciężaru nasyconych kwasów tłuszczowych plus kwasy-trans, w stosunku do ciężaru wszystkich obecnych kwasów tłuszczowych jest mniejsza niż 35% wagowych, a zawartość stałych tłuszczów, mierzona pulsującym NMR (niestabilizowanym) wynosi:N5: 12-30N35: rmnej niż7 (N5 - N20): imn^e mż 10 i która to kompozycja stanowi mieszankę komponentów tłuszczowych (A), (B) i (C), w której:(A) zawiera więcej niż 30% wagowych, korzystnie więcej niż 45% wagowych 1,3-dinasyconych 2-monomenasyconych triglicerydów (SU S) i wykazuje N20> 20, korzystnie powyżej 45, (B) zawiera więcej niż 45% wagowych, korzystnie powyżej 60% wagowych trinasyconych triglicerydów (S3), (C) zawiera powyżej 45% wagowych, korzystnie powyżej 60% wagowych sumy dinienasyconych mononasyconych i trinienasyconych triglicerydów (U3S + U3), przy czy (A), (B) i (C) występująw ilościach: 5-40% wagowych (A), do 10% wagowych (B) i 50-95% wagowych (C).
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera następujący skład triglicerydów:10 - 25% wagowych dinasyconych mononienasyconych (S2U);5 - 40% wagowych mononasyconych dinieżasycożych (SU2);50 - 84% wagowych trinienasyconych (U3);1 - 5% wagowych trinasyconych (S3).
- 3. kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawartość SAFA jest mniejsza niż 30% wagowych, korzystnie mni^esza niż 25% wagowych.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawartość stałego tłuszczu wynosi:N5: 12-18N35: <3 (N5 -N20): <5 5
- 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera mniej niż 1,5% wagowego, korzystnie mniej niż 4% wagowych kwasu behenowego.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stażowi mieszankę co najmniej dwóch z następujących triglicerydów: olej słonecznikowy, olej z oliwek, olej kukurydziany, olej sojowy, 1,3-distearoil 2-oleil trigliceryd (StOSt), 1-palmitoil 2-oleil 3-stearoil trigliceryd (POSt), 1,3-dipalmitoil 2-oleil trigliceryd (POP), 1,3-dibehenoil 2-oleioil trigliceryd (BoB), 1-stearoil 2,3-dioleil trigliceryd (StOO), 1-palmitoil 2,3-dioleil trigliceryd (POO), 1-beheżoil 2,3-dioleoil trigliceryd (BOO), 1,3-dibehenoil 2-liżeoil trigliceryd (BLżB), 1,3-stearoil 2-lineoil trigliceryd (StLnSt), 1-^almitoil 2-liżeoil 3-stearoil trigliceryd (pLnSt), 1,3-dipalmitoil 2-lineoil1718223 trigliceryd (PLnP), stearyna z oleju palmowego, tristearoil trójgliceryd (St)), tripalmitoil trigliceryd (P3),tribehenoiltrigliceryd (B3),trioleoiltrigliceryd (O3), triilneoiltrigllceryd ((^n3), di^ll;il monolineoil trigliceryd (LnO2), dilioeoil monooleioil trigliceryd (Ln2O) (P = C16:0, St=C18:0, B = ^22:0’ O = C 18-j, Ln = C18:2).
- 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera mieszaninę tłuszczów (A), (B) i (C) w ilościach 15-,25% wagowych, 0,5-3% wagowych i 70-90% wagowych.
- 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera komponent (A), stanowiący produkt enzymatycznej transestryfikacji kwasu tłuszczowego o 16-24 atomach węgla i ciekłego oleju.
- 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera komponent (A), wykazujący N25> 45, korzystnie > 55.
- 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera komponent (B), stanowiący stearynę oleju palmowego.
- 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera tłuszcz A, będący frakcją shoa, olejem z nasion rośliny Illipe lafolia albo tłuszczem o wysokiej zawartości co najmniej jedoogo z triglicerydów: 1,3-dieeeoonollu 2-o1o11u (BOB), 1,3-dieoeenoilu 2-lioeollu (BLoB), 1,3-diarachidollu 2-olelolu (AOA), 1-arachidoilu 2-oleiolu 3-eeeonoilu (AOB), lub równoważnika masła kakaowego (A = C2o:o).* * *
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93307252 | 1993-09-14 | ||
| PCT/EP1994/002893 WO1995007619A1 (en) | 1993-09-14 | 1994-08-31 | Healthy spread fats |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL313414A1 PL313414A1 (en) | 1996-06-24 |
| PL178223B1 true PL178223B1 (pl) | 2000-03-31 |
Family
ID=8214544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94313414A PL178223B1 (pl) | 1993-09-14 | 1994-08-31 | Kompozycja tłuszczowa |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5786019A (pl) |
| EP (1) | EP0719090B1 (pl) |
| JP (1) | JP3065102B2 (pl) |
| AT (1) | ATE181797T1 (pl) |
| AU (1) | AU696261B2 (pl) |
| CA (1) | CA2171760C (pl) |
| CZ (1) | CZ283301B6 (pl) |
| DE (1) | DE69419422T2 (pl) |
| DK (1) | DK0719090T3 (pl) |
| ES (1) | ES2133575T3 (pl) |
| GR (1) | GR3031209T3 (pl) |
| HU (2) | HUT74501A (pl) |
| PL (1) | PL178223B1 (pl) |
| SK (1) | SK279978B6 (pl) |
| WO (1) | WO1995007619A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA946882B (pl) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0687142T3 (da) * | 1993-03-04 | 1997-07-14 | Loders Croklaan Bv | Bagerifedtstoffer og bagerideje samt tynde dejprodukter indeholdende disse. |
| US6891091B2 (en) | 1994-01-31 | 2005-05-10 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas | Plant, seeds and oil with saturated triacylglycerol content and oil having a high stearic acid content |
| WO1997028695A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Unilever N.V. | Edible vegetable fat-composition |
| CN1217029A (zh) * | 1996-03-28 | 1999-05-19 | 吉斯特-布罗卡迪斯股份有限公司 | 从用巴氏法灭菌的生物量中制备含有微生物多不饱和脂肪酸的油的方法 |
| JP3779505B2 (ja) * | 1999-08-24 | 2006-05-31 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| EP1335650A1 (en) * | 2000-11-21 | 2003-08-20 | Unilever N.V. | Edible spread containing a natural fat phase |
| KR100915772B1 (ko) * | 2002-03-26 | 2009-09-04 | 후지 세유 가부시키가이샤 | 제과 및 제빵용 유지 조성물용의 저(低)트란스 유지 |
| AU2003227724B2 (en) * | 2002-05-21 | 2007-03-15 | Upfield Europe B.V. | Triglyceride fat |
| CA2495785C (en) * | 2002-08-12 | 2012-06-26 | Unilever Plc | Triglyceride fat |
| US7531196B2 (en) * | 2003-05-30 | 2009-05-12 | Pacific Specialty Oils, Inc. | Cosmeceutical formulation containing palm oils |
| JP4098276B2 (ja) * | 2003-06-16 | 2008-06-11 | 花王株式会社 | 酸性水中油型乳化組成物 |
| EP1491097A1 (en) * | 2003-06-24 | 2004-12-29 | Fuji Oil Europe | Low-trans fats for confectionery fat compositions |
| AU2003266871A1 (en) | 2003-06-24 | 2005-01-04 | Fuji Oil Europe | Low-trans fats for confectionery fat compostions |
| JP2006151875A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Fuji Oil Co Ltd | リパーゼ阻害剤 |
| TWI363600B (en) * | 2004-09-21 | 2012-05-11 | Kao Corp | Acidic oil-in-water emulsion composition |
| EP1736059A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-27 | Fuji Oil Europe | Structuring granular composition |
| UA95101C2 (ru) * | 2006-02-08 | 2011-07-11 | Фуджи Оил Юереп | Продукты питания с низким содержанием насыщенных и транс-изомерных ненасыщенных жиров |
| US7645473B2 (en) | 2006-06-13 | 2010-01-12 | Loders Croklaan Usa Llc | Fat composition |
| JP2008247792A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fuji Oil Co Ltd | 便通改善剤 |
| EP1992231A1 (en) | 2007-05-15 | 2008-11-19 | Fuji Oil Europe | Food products with low content of saturated and trans unsaturated fats |
| KR20100039409A (ko) * | 2007-07-23 | 2010-04-15 | 로더스 크로클란 비.브이. | 제과류 조성물 |
| US8053015B2 (en) * | 2008-05-15 | 2011-11-08 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Hard fat |
| EP2241189B1 (en) | 2008-12-23 | 2012-02-08 | Fuji Oil Europe | Structured edible product with limited SAFA-content |
| RU2506804C2 (ru) * | 2008-11-13 | 2014-02-20 | Фуджи Ойл Юроп | Структурированный съедобный продукт с ограниченным содержанием нжк |
| WO2011064167A1 (en) * | 2009-11-25 | 2011-06-03 | Nestec S.A. | Oxidative stable oils and blends and compositions containing same |
| CN102858931B (zh) * | 2010-04-22 | 2014-03-26 | 株式会社钟化 | 液体油脂及其制造方法 |
| EP2692238A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-05 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársasag | New fat blend composition |
| JP6399846B2 (ja) * | 2014-05-30 | 2018-10-03 | 日清オイリオグループ株式会社 | ベーカリー製品用油脂組成物及び該ベーカリー製品用油脂組成物を使用したベーカリー製品 |
| JP6704221B2 (ja) * | 2014-10-24 | 2020-06-03 | 日清オイリオグループ株式会社 | ベーカリー食品 |
| EP3100613B1 (fr) | 2015-06-01 | 2020-03-18 | St. Hubert | Utilisation d'une stearine de karite en tant qu'agent de texture dans des emulsions eau-dans-huile |
| BE1028314B1 (nl) | 2020-05-18 | 2021-12-21 | Vandemoortele Lipids | Eetbaar product |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH633684A5 (en) * | 1978-09-15 | 1982-12-31 | Asahi Denka Kogyo Kk | Cocoa butter substitute |
| NL8501957A (nl) * | 1985-07-09 | 1987-02-02 | Unilever Nv | Vetten en eetbare emulsies in het bijzonder dieetprodukten met een hoog gehalte aan cis-poly-onverzadigde vetzuren. |
| JPS62295996A (ja) * | 1986-06-16 | 1987-12-23 | 月島食品工業株式会社 | 可塑性油脂の製造方法 |
| US4948811A (en) * | 1988-01-26 | 1990-08-14 | The Procter & Gamble Company | Salad/cooking oil balanced for health benefits |
| US4883684A (en) * | 1988-07-01 | 1989-11-28 | The Procter & Gamble Company | Functional hardstock fat composition |
| FR2653972B1 (fr) * | 1989-11-07 | 1993-07-09 | Perrier Sante Sa | Phase grasse pour produits alimentaires et matieres alimentaires comparables a la creme contenant ladite phase grasse et leur procede de preparation. |
| AU7163991A (en) * | 1990-01-04 | 1991-07-24 | Procter & Gamble Company, The | Low saturate, all-purpose plastic shortening with specially hydrogenated intermediate-melting fat component |
| US5064670A (en) * | 1990-04-06 | 1991-11-12 | The Procter & Gamble Company | Low-saturate frying fat and method of frying food |
| US5158537A (en) * | 1990-10-29 | 1992-10-27 | Alza Corporation | Iontophoretic delivery device and method of hydrating same |
| KR100218231B1 (ko) * | 1991-03-04 | 1999-09-01 | 야스이 기치지 | 초콜렛 및 초콜렛 이용 식품 |
| DE69204231T2 (de) * | 1991-07-03 | 1996-01-25 | Unilever Nv | Pralinenfüllung enthaltend ein Zusatzmittel gegen Fettbelag. |
| EP0521205B1 (en) * | 1991-07-03 | 1995-04-26 | Unilever Plc | Production of tempered confectionery |
| EP0530864B1 (en) * | 1991-07-03 | 1995-04-19 | Unilever N.V. | Improved chocolate compositions |
| DE69206099T3 (de) * | 1991-10-03 | 2000-01-20 | Unilever N.V., Rotterdam | Nicht-temperiertes Fett für Süsswaren. |
| DK0555917T4 (da) * | 1992-02-12 | 2008-06-16 | Loders Croklaan Bv | Ikke-temperbehandlede fyldningsfedtstoffer |
| ATE125426T1 (de) * | 1992-03-11 | 1995-08-15 | Loders Croklaan Bv | Verbesserte, auf triglycerid-additiven basierte schokoladezusammensetzungen. |
| DK0639052T3 (da) * | 1992-05-08 | 1996-03-18 | Unilever Plc | Trans-hærdede fedtstoffer med god glans |
| WO1993024017A1 (en) * | 1992-05-22 | 1993-12-09 | Unilever N.V. | Bloom-inhibiting fat blends |
| WO1994012045A1 (en) * | 1992-12-02 | 1994-06-09 | Unilever N.V. | Anti-bloom triglyceride compositions |
-
1994
- 1994-08-31 AU AU76562/94A patent/AU696261B2/en not_active Ceased
- 1994-08-31 SK SK327-96A patent/SK279978B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-08-31 WO PCT/EP1994/002893 patent/WO1995007619A1/en not_active Ceased
- 1994-08-31 US US08/612,900 patent/US5786019A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-31 DE DE69419422T patent/DE69419422T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-31 ES ES94926913T patent/ES2133575T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-31 JP JP7508940A patent/JP3065102B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-31 EP EP94926913A patent/EP0719090B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-31 CZ CZ96763A patent/CZ283301B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-08-31 HU HU9600635A patent/HUT74501A/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-08-31 AT AT94926913T patent/ATE181797T1/de active
- 1994-08-31 DK DK94926913T patent/DK0719090T3/da active
- 1994-08-31 CA CA002171760A patent/CA2171760C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-31 HU HU9600635D patent/HU224629B1/hu active IP Right Grant
- 1994-08-31 PL PL94313414A patent/PL178223B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-09-07 ZA ZA946882A patent/ZA946882B/xx unknown
-
1999
- 1999-09-15 GR GR990402304T patent/GR3031209T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0719090B1 (en) | 1999-07-07 |
| AU696261B2 (en) | 1998-09-03 |
| DE69419422T2 (de) | 2000-01-20 |
| CA2171760C (en) | 1999-07-13 |
| ATE181797T1 (de) | 1999-07-15 |
| AU7656294A (en) | 1995-04-03 |
| ES2133575T3 (es) | 1999-09-16 |
| WO1995007619A1 (en) | 1995-03-23 |
| GR3031209T3 (en) | 1999-12-31 |
| ZA946882B (en) | 1996-03-07 |
| HUT74501A (en) | 1997-01-28 |
| PL313414A1 (en) | 1996-06-24 |
| US5786019A (en) | 1998-07-28 |
| DK0719090T3 (da) | 2000-01-17 |
| CZ283301B6 (cs) | 1998-02-18 |
| CA2171760A1 (en) | 1995-03-23 |
| CZ76396A3 (en) | 1996-08-14 |
| JPH09501465A (ja) | 1997-02-10 |
| HU224629B1 (hu) | 2005-12-28 |
| SK279978B6 (sk) | 1999-06-11 |
| JP3065102B2 (ja) | 2000-07-12 |
| SK32796A3 (en) | 1996-09-04 |
| EP0719090A1 (en) | 1996-07-03 |
| HU9600635D0 (en) | 1996-05-28 |
| DE69419422D1 (de) | 1999-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL178223B1 (pl) | Kompozycja tłuszczowa | |
| US7223435B2 (en) | Triglyceride fat | |
| CZ289785B6 (cs) | Margarínová tuková směs | |
| JP3761984B2 (ja) | フライ用油脂組成物 | |
| PL176201B1 (pl) | Tłuszcz glicerydowy, plastyczny tłuszcz jadalny i sposób wytwarzania margaryny niskotłuszczowej | |
| EP0455278B1 (en) | Edible fats | |
| CN101511201A (zh) | 食用油脂、其制造方法及含有该油脂组合物的巧克力 | |
| US7524524B2 (en) | Triglyceride fat | |
| US5908654A (en) | Triglycerides rich in polyunsaturated fatty acids | |
| JPH11500318A (ja) | 食用可塑性スプレッド | |
| SK280486B6 (sk) | Úplne stužený tukový materiál, spôsob jeho výroby, | |
| JPH02132191A (ja) | 乳脂様油脂の製造法 | |
| JPH0643595B2 (ja) | 油脂組成物の製造法 | |
| CA2098314C (en) | Improvements in margarine hard stocks | |
| PL205286B1 (pl) | Tłuszcz triglicerydowy, sposób jego wytwarzania i zawierająca go kompozycja spożywcza | |
| US5431947A (en) | Confectionery fat compositions | |
| EP0739591B1 (en) | Triglycerides rich in polyunsaturated fatty acids | |
| SK282029B6 (sk) | Interesterifikovaný tuk a jedlý tukový výrobok | |
| RS66488B1 (sr) | Sastav tolerantne masti na kakao puter | |
| JPH1150085A (ja) | 低safaパフペストリー脂肪 | |
| JP2513566C (pl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110831 |