PL148140B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL148140B1
PL148140B1 PL1985262569A PL26256985A PL148140B1 PL 148140 B1 PL148140 B1 PL 148140B1 PL 1985262569 A PL1985262569 A PL 1985262569A PL 26256985 A PL26256985 A PL 26256985A PL 148140 B1 PL148140 B1 PL 148140B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
kbr
chs
alkyl
blona
Prior art date
Application number
PL1985262569A
Other languages
English (en)
Other versions
PL262569A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL262569A1 publication Critical patent/PL262569A1/xx
Publication of PL148140B1 publication Critical patent/PL148140B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy pochodna 2-/2,-nitrobenzoilo/cyk- loheksandodionu-1,3. W japonskim zgloszeniu patentowym nr 84 632-1974 opisano zwiazki o ogólnym wzorze 3, w którym X moze oznaczac. alkil, n moze oznaczac zero, 1 lub 2, a Rx moze oznaczac ewentualnie podstawiony fenyl. Zwiazki te moga stanowic produkty posrednie stosowane w procesie wytwarzania chwastobójczo dzialajacych zwiazków o ogólnym wzorze 4, w którym Rlf X i n maja znaczenie podane dla wzoru 3, a R2 oz¬ nacza alkil, alkenyl lub alkinyl. W szczególnosci opisano nalezace do tej grupy zwiazki, w których n oznacza 2, X oznacza dwie grupy metylowe przy¬ laczone w pozycji 5, R2 oznacza allil, a Ri oznacza fenyl, 4-chlorofenyl lub 4-metoksyfenyl, wykazuja¬ ce dzialanie chwastobójcze. Posrednie zwiazki prekursorowe, z tflórych wytwarza sie te trzy wy¬ mienione z nazwy zwiazki nie wykazuja lub pra¬ wie nie wykazuja dzialania chwastobójczego.W opublikowanym europejskim zgloszeniu paten¬ towym nr 83/102 599,4 ujawniono pewne nowe 2- /2-podstawione-benzoilo/cykloheksanodiony-l,3 o ogólnym wzorze 5, w którym R i Ri oznaczaja atom wodoru lub Ci-C^alkil, R* oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R3 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, a R4 oznacza atom wodoru, atom chloru, atom bromu, atom jodu, Ci-C4-alkil, Ci-C4-alko- ksyl, grupe nitrowa lub trójfluorometyl. Podano, ze zwiazki te maja dzialanie chwastobójcze. 10 15 Obecnie odkryto, ze dzialanie chwastobójcze wy¬ kazuja nowe pochodne cykloheksanodionu-1,3 o wzorze 1. Nieoczekiwanie stwierdzono, ze grupa ni¬ trowa stanowiaca podstawnik pierscienia fenylo- wego zwiazków o wzorze 1 nadaje tym zwiazkom wyjatkowo silne dzialanie chwastobójcze.Tak wiec srodek chwastobójczy wedlug wynalaz¬ ku zawiera substancje czynna i obojetny nosnik, a cecha jego jest to, ze jako substancje czynna za¬ wiera nowy 2-/2'-nitrobenzoilo/cykloheksanodion-l,3 o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, R* oznacza atom wodoru, C1-C4-alkil lub grupe o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym R* oznacza C1-C4-alkil, R3, R4, R5 i R6 ozna¬ czaja atom wodoru lub C1-C4-alkil, a R7 i R8 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksyl, grupe cyjanowa, grupe nitrowa. C1-C4-chlorowcoalkil, grupe o wzorze RbSOn-, w którym n oznacza li¬ czbe zero, 1 lub 2, a Rb oznacza &-C4-alkil ewentualnie podstawiony atomem chlorowca, wzgle¬ dnie R7 i R8 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja, grupe o wzorze ReC/0/-, w którym Re oznacza -C4-alkoksyl albo grupe o wzorze -S02NRcRd, w którym Rc i Rd maja wyzej podane znaczenie, przy czym R7 jest przylaczony w pozycji innej niz po¬ zycja 6, wzglednie jego sól.We wzorze 1 w ugrupowaniu cykloheksanodio¬ nu-1,3 moga byc podstawione pozycje 4, 5 i 6. W korzystnych ze wzgledu na sile dzialania zwiaz- 148 140148 140 3 kach pozycje 4 i 6 nie maja podstawników, wzgle¬ dnie w pozycji 4 lub 6 znajduje sie jeden metyl, albo w pozycjach 4 i 6 dwa metyle. W ugrupowa¬ niu benzoilowym moga byc podstawione pozycje 3, 4 i 5.Podstawnik R7 w korzystnych ze wzgledu na sile dzialania zwiazkach jest przylaczony w pozycji 3.Najkorzystniej R7 oznacza atom wodoru lub CV -C4-alkoksyl, zas R8 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub fluoru albo grupe trójfluorometylowa lub grupe o wzorze RbS02, w którym R oznacza C1-C4-alkil, korzystnie metyl.Stosowane tu okreslenie „Ci-C4-alkil" oznacza metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, II-rz.butyl, izobutyl i III-rz.butyl. Okreslenie „atom chlorow¬ ca" oznacza atom chloru, bromu, fluoru lub jodu.Okreslenie „Ci-C4-alkoksyl" oznacza metoksyl, eto- ksyl, n-propoksyl, izopropoksyl, n-butoksyl, Il-rz. butoksyl, izobutoksyl lub III-rz.butoksyl. Okreslenie „chlorowcoalkil" dotyczy jednej z osmiu wyzej wy¬ mienionych grup alkilowych, w której 1 lub wiek¬ sza liczba atomów wodoru zostala zastapiona ato¬ mem chloru, bromu, jodu lub fluoru.Zwiazki o wzorze 1 moga wystepowac w czterech postaciach tautomerycznych przedstawionych na schemacie 1, na którym wszystkie symbole we wzorach maja wyzej podane znaczenie 1. Protony, które we wzorach na schemacie 1 ujeto w kólecz¬ ka sa dosyc labilne. Maja one charakter kwasowy i mozna je usunac za pomoca dowolnej zasady, z wytworzeniem soli, której anion ma cztery stru¬ lo 15 30 ktury rezonansowe. Wzory obrazujace te struktury przedstawiono na schemacie 2, na którym wszy¬ stkie symbole we wzorach maja wyzej podane zna¬ czenie.Przykladami kationów tych soli sa kationy nie¬ organiczne, takie jak kationy metali alkalicznych, np. litowy, sodowy i potasowy, a takze kationy or¬ ganiczne, takie jak kationy amoniowy, sulfoniowy lub fosfoniowy podstawione grupa alifatyczna lub aromatyczna.Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 pole¬ ga na tym, ze dion o ogólnym wzorze 6, w którym R1, R*, Ra, R4, R« i R8 maja wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 7, w którym R7 i R8 maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca, grupe o wzorze Ci-C4-alkil-C/0/-0-, grupe o wzorze Ci- -C4-alkoksyl-C/0/-0- lub grupe o wzorze 8, w któ¬ rym R7 i R8 maja takie samo znaczenie jak R7iR8 we wzorze 7, w obecnosci co najmniej 1 mola za¬ sady sredniej mocy, po czym powstaly enoloester o ogólnym wzorze 9, w którym R1, R2, R8, R4, R6, R6, R7 i R8 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze srednio mocna zasada w obecnosci zródla cyjanku, przy czym na 1 mol enoloestru o wzorze 9 stosuje sie 1 — 4 moli zasady sredniej mocy oraz od 0,01 mola do okolo 0,5 mola lub wiecej zródla cyjanku.Przykladowe zwiazki o wzorze 1 przedstawiono wraz z ich wlasciwosciami w tabeli 1.Tabela 1 Numer zwiazku 1 R1 2 Rz 3 R1 R* 5 R* 6 R« 7 R7 8 R8 Temperatura topnienia (°C) lub postac 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 CH* CH* H CHs H CH* ca H H CHjfc CHk CH* CHk CH* ca ca CH* CH* ca CHi H ca H ca H H ca H H ca ca ca CHs ca ca ca ca CHs ca ca H H H H CHs H H H CHs H H H H H H CHs H H H H H H H H CHs H H H CHs II II II H H H 1 H H H H H H CHs H H H ca HI H H 3 h; 3 H H Hi H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CHs HI H h; H H H, H H H H 3-CHs 3-C1 H 5-Cl 5-F 3-cao H h; H 5-CHs 5-CHs H H H H H H CFs CFs CFs H H Cl H H H CFs NO2 Br H H lepki olej lepki olej 132 — 135 lepki olej 130 — 133 lepki olej 52 88 89 119 72 118 118 130 139 61 94 97 122 79 121 ¦ 120 • 133 - 142 lepki olej lepki olej lepki olej lepki olej lepki olej148 140 5 6 Tabela 1 (ciag dalszy) 1 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 . 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 6Q 61 62 63 64 65 66 67 68 69 73 71 1 72 73 | 2 H CHa H , CHa CHa H H CHa CHa cii CHa H ¦ H H H CHs H CHa CHs H H H H CHs CHs CHs CHs H CHs Ctfa H CHs H H CHs CHs H H CHs CHs H H H H CHa H CHs H H i CHs CHs H CHs ' 3 H CHs H CHs CHj H H CHs CHs CHs n-C4H9 H H H if CHs H CHs CHa H H H H CHs CHs CHj CHs H CHj CHs a) CHs H H CHs CHs H H CHs CHs a) b) H H b) i H CHs H H CHs b) H CH* 1 4 H H H H H H H H H.H H izo-CiHs H H H K H H H CHs H H H H H H H H H H izo-CsH7 H CHs H H H H CHs H H H H CHa CHs i H ' ¦ H.H - H H H H n H 5 H H H H H h; H H Hi H H H H H H H H H H CHs H H H H H H H H H H H H CHs H H H H< CHs H H H Hi H Hj j H H H H H H H H H 6 H H H H H .H H H H CHj H Hi H H H H H H H H H H H CHj H CHs H H CHs H H H H H H CHs H H H CHs Hf n HJ H K H.H) Hi H) H\ « H CHa | 7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H ¦H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 8 H H H H H H H 5-F H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 5-CHsO H 3-CHsO 3-CHsQ H H H H H H.H.H H H H H a) ^ H H CsHsO CHsO 9 F F Cl SOsCHs SOs-n-CsH? SOsCHj S02-n-CsH7 H SO2-C2H5 SOs-CHs H H SO2-C2H5 CN S02N(CHs)t S02N(CHs)s S02N(CtHs)2 S02N(C2H5)j wzór 10 S02-N(C*H5)2 SC2H5 S(0)-n-CsH7 S-n-CsHy S-n-CsH7 S-n-CsH7 S-CsHs S-CsHs S-CH» CFj S-CHs H Br Cl Cl Cl .CHsS wzór 11 CN CN CN H H CI.SO2-H-CSH7 Cl SO2CHCI2 S02CHCla Br SO2CH2CI SO2CH2CI H Cl CFa 10 123 — 128 lepki olej lepki olej 130 — 133 lepki olej 157 — 159 120 — 123 165 — 195 olej zywica lepki olej lepki olej lepki olej lepki olej 158 — 159 120 — 130 158 — 163 olej olej olej olej olej olej olej olej • olej olej 94 — 97 olej olej 145 — 148 olej olej olej olej olej 120 — 125 175 — 177 151 — 153 olej olej olej 110 — 115 olej olej olej olej olej olej wosk olej olej olej a) C2H50C(0)- b) izo-CaHTOC(O) W tabeli la podano wyniki analizy widmowej zwiazków z tablicy 1. Interpretacja wartosci pi- metoda spektroskopii w podczerwieni dla wiekszosci w ków w peini potwierdzila postulowana budowe.148 140 Tabela la (ciag dalszy) 8 Tablica la ll s 3 N Ctf •i-i & £ N 10 11 12 Liczba falowa (cm-1) KBr (blona): 3120, 3100, 2980, 2940, 2880, 1680, 1600, 1570, 1530, 1420, 1350, 1240, 1110, 1050, 950, 860, 820, 790, 750, 700, 400, 380, 350 KBr (blona): 3120, 3080, 2960, 2920, 2870, 1B70, 1600, 1570, 1530, 1400, 1380, 1350, 1250, 1220, 1050, 1010, 960, 860, 840, 790, 750, 700, 380, 350, 340 KBr (pastylka): 3100, 2970, 2900, 1670, 1570, 1510, 1420, 1350, 1280, 1250, 1200, 1140, 1080, 1000, 940, 860, 820, 800, 750, 710, 580, 400, 380 KBr (pastylka): 2980, 2920, 2860, 1660, 1560, 1520, 1420, 1350, 1280, 1260, 1240, 1220, 990, 960, 920, 860, 820, 800, 760, 710,400,380 KBr (pastylka): 3100, 2960, 2920, 2880, 1660, 1600, 1550, 1500, 1460, 1420, 1400, 1350, 1320, 1280, 1250, 1220, 1150, 1100, 1070, 1030, 980, 950, 930, 890, 860, 850, 790, 750, 700, 680, 370, 350 KBr (blona): 3120, 3080, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1560, 1520, 1460, 1410, 1380, 1350, 1310, 1240, 1110, 1020, 970, 900, 850, 800, 780, 750, 700, 400, 380, 350, 320 KBr (pastylka): 3100, 3060, 2960, 2920, 2860, 1670, 1570, 1530, 1500, 1390, 1350, 1320, 1250, 1170, 1150, 1130, 1080, 950, 900, 840, 810, 790, 750, 690, 390, 350, 320 KBr (pastylka): 3100, 3070, 2960, 2900, 1680, 1580, 1540, 1410, 1350, 1330, 1250, 1180, 1160, 1130, 1090, 990, 940, 850, 810, 790, 760, 700, 400, 380, 350, 330 KBr (pastylka): 3090, 3070, 2980, 2940, 2890, 1680, 1570, 1540, 1500, 1430, 1410, 1360, 1330, 1260, 1180, llfO, 1090, 990, 930, 910, 850, 790, 760, 710, 400, 380, 350, 320, 300 KBr (pastylka): 2980, 2960, 2920, 2860, 1670, 1550, 1510, 1410, 1380, 1350, 1320, 1270, 1240, 1180, 1000, 960, 930, 880, 850, 800, 780, 760, 730, 710, 390, 350 KBr (pastylka): 3060, 2940, 2860, 1670, 1590, 1550, 1520, 1400, 1350, 1320, 1250, 1220, 1190, 1150, 950, 920, 840, 800, 750, 730, 380, 360 KBr (pastylka): 3090, 2960, 2920, 2860, 1660, 1590, 1550, 1520, 1400, 1350, 1270, 1250, 1210, 1150, 1110, 1090, 990, 950,920, 880, 840, 810, 780, 750, 390, 370, 320 10 15 20 25 30 35 40 45 50 60 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 KBr (pastylka): 3080, 3040, 2980, 2950, 2910, 2840, 1650, 1570, 1550, 1510, 1450, 1400, 1370, 1340, 1300, 1250, 1220, 1200, 1150, 1090, 980, 950, 910, 880, 850, 820, 780, 730, 380, 360, 310 KBr (pastylka): 3140, 3100, 3060, 2960, 2900, 1680, 1600, 1570, 1530, 1430,1410, 1360, 1290, 1250, 1200, 1150,1080,970,900, 880, 850, 800, 760, 400 KBr (pastylka): 3020, 2980/2940, 2900, 2840, 1670, 1600, 1570, 1520, 1460, 1410, 1350, 1320, 1300, 1280, 1230, 1190, 1140, 1110, 1050, 1030, 1000, 980, 960, 920, 850, 800, 770, 700, 680, 380, 350, 310 KBr (blpna): 3080, 3040, 2960, 2920, 2860, 1660, 1590, 1560, 1520, 1490, 1400, 1380, 1340, 1310, 1240, 1170, 1140, 1120, 1080, 960, 900, 830, 780, 750, 690, 390, 370, 340 KBr (blona): 3120, 2980, 2920, 2860, 1680, 1600, 1540, 1410, 1350, 1250, 1050, 960, 910, 840, 820, 730, 370 KBr (pastylka): 3080, 2960, 2&00, 2860, 1660, 1550, 1520, 1400, 1350, 1320, 1270, 1240, 1210, 1080, 990, 950, 920,890,870, 840, 810, 780, 750, 730, 390, 360 KBr (pastylka): 3060, 3000, 2970, 2930, 2870, 1675, 1670, 1590, 1560, 1510, 1460, 1410, 1380, 1350, 1310, 1260, 1240, 1200, 1170, 1110, 1030, 1000, 960, 900, 840,800, 750, 700, 540, 470, 440, 410 KBr (pastylka): 3090, 3060, 2960, 2910, 2860, 1650, 1570, 1500, 1480, 1400, 1340, 1420, 1280, 1250, 1220, 1190, 950, 830, 790, 750 KBr (pastylka): 3100, 3070, 2960, 2800, 1660, 1600, 1525, 1410, 1350, 1330, 1300, 1260, 1200, 1140, 1110, 1000, 950, 890, 845, 820, 800, 760, 580, 400, 380, 320 KBr (pastylka): 3100, 2960, 2920, 2860, 1670, 1570, 1530, 1410, 1350, 1260, 1220, 1170, 1130, 1090, 1040, 990, 950, 880, 840, 815, 800, 755, 700, 670, 630, 580, 500, 390, 375, 320 KBr (pastylka): 3100, 3060, 2980, 2940, 2880, 1665, 1600, 1560, 1520, 1410, 1350, 1270, 1240, 1180, 1150, 1100, 1000, 980, 930, 910, 888, 850, 830, 810, 780, 700, 560, 450 KBr (blona): 3080, 3020, 2960, 2930, 2860, 1670, 1600, 1570, 1530, 1470, 1410, 1350, 1320, 1200, 1160, 1140, 1110, 1060, 1030, 960, 920, 880, 850, 820, 780, 760, 730, 660, 530 i148 140 Tabela la (ciag dalszy) 10 Tabela la (ciag dalszy) 1 25 26 27 2& 29 **n KBr 1650, 1370, 1130, 830, KBr 2880, 1320, 1100, 810, 410 KBr 2880, 1325, 1070, 660, KBr 2860, 1350, 970, 700, ( KBr 2850, 1410, ino, 650, , 2 (blona): 3060, 2940, 2900, 1570, 1550, 1520, 1460, 1440, 1340, 1310, 1280, 1230, 1200, 1100, 1070, 1050, 1020, 940, 2860, 1400, 1150, 880, 800, 770, 740, 650, 570, 500, 430 (pastylka): 3080, 3020, 2960, 1660, 1600, 1560, 1530, 1410, 1280, 1250, 1230, 1200, 1170, 1060, 990, 960, 940, 910, 880 780, 750, 660, 570, 520, 480, (pastylka): 3100, 3060, 2980, 1670, 1605, 1560, 1530, 1420, 1280, 1250, 1200, 1170, 1145, 1000, 940, 900, 840, 820, 790 590, 540, 500 (pastylka): 3120, 3080, 2980, 1670, 1610, 1590, 1560, 1520, 1320, 1280, 1230, 1200, 1060, 940, 900, 880, 850, 800, 780, 360, 600, 400, 380, 350, 330 (pastylka): 3120, 3080, 2960, 1660, 1600, 1560, 1530, 1475, 1350, 1320, 1270, 1230, 1160, 1080, 1050, 950, 890, 830, 790 370, 520, 380, 440, 410 2920, 1350, 1150, , 850, 440, 2940, 1360, 1100, 750, 2940, 1410, 1030, 760, 2920, 1450, 1140, , 730, KBr (pastylka): 3120, 3080, 3020, 2980, 293'0, 2860, 1670, 1590, 1550, 1530, 1470, 1450, 1410, 1380, 1360, 1320, 1290, 1250, 1220, 1160, 1145, 1110, 1090, 1040, 970, 950, 900, 880, 840, 790, 760, 730, 660, 520, 420 KBr (blona): 3090, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1570, 1530, 1380, 1350, 1280, 1260, 1230, 1120, 1070, 960, 860, 820, 790, 760, 710 KBr (blona): 3080, 2960, 2900, 2870, 1670, 1600, 1560, 1530, 1420, 1350, 1320, 1250, 1170, 1150, 1120, 1080, 1050, 900, 860, 790, 760, 720 KBr (blona): 3100, 3040, 2960, 2880, 1670, 1600, 1560, 1530, 1480, 1455, 1420, 1350, 1320, 1280, 1240, 1190, 1170, 1140, 1100, 1070, 1040, 1000, 930, 910, 880, 850, 820, 790, 750, 720, 660, 580, 530, 490, 430 KBr (pastylka): 3100, 2980, 2900, 2280, 2260, 1680, 1570, 1530, 1430, 1390, 1360, 1230, 1200, 1140, 1080, 1000, 950, 930, 870, 830, 800, 770, 720 KBr (pastylka): 3120, 3100, 2980, 2900, 1670, 1600, 1530, 1460, 1410, 1350, 1270, 1250, 1175, 1100, 1070, 960, 940, 900, 850, 820, 750, 720, 700, 570 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 1 1 36 38 39 40 41 42 43 44 45 46 1 47 48 i L ? KBr (pastylka): 3080, 2960, 2920, 2860, 1660, 1600, 1560, 1530, 1470, 1450, 1400, 1350, 1260, 1240, 1210, 1160, 1140, 940, 880, 810, 750, 710, 550 KBr (blona): 3100, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1570, 1530, 1470, 1410, 1390, 1350, 1300, 1200, 1170, 1100, 1060, 1020, 950, 890, 820, 790, 760, 710, 690, 570 KBr (blona): 3100, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1570, 1535, 1480, 1460, 1420, 1350, 1 1220, 1180, 1000, 970, 930, 890, 820, 760, 710, 660, 570 KBr (blona): 3100, 2990, 2940, 2860, IB70, 1600, 1560, 1530, 1475, 1450, 1420, 1380, 1350, 1300, 1210, 1170, 1020, 940, 890, 820, 790, 760, 710, 690, 570 KBr (blona): 3100, 3060, 2980, 2940, 2880, l 1670, 1600, 1570, 1530, 1420, 1350, 1280, 1250, 1200, 1170, 1140, 1120, 1050, 1000, 970, 940, 890, 840, 820, 780, 770, 750, 730, 700, 580, 450 KBr (pastylka): 3080, 3040, 3020, 2960, 2920, 2880, 1690, 1670, 1660, 1630, 1420, 1400, 1350, 1280, 1250, 1190, 1060, 1020, 990, 930, 880, 860, 810, 760, 740, 570 KBr (blona): 3060, 2960, 2920, 2860, 1670, 1580, 1530, 1420, 1350, 1280, 1250, 1190, | 1150, 1110, 1000, 930, 880, 830, 810, 750, 570, 450 KBr (blona): 3080, 2960, 2920, 2860, 1670, 1600, 1580, 1550, 1520, 1450, 1400, 1380, 1350, 1300, 1220, 1160, 1120, 1090, 1020, 980, 960, 890, 840, 800, 740, 660, 600, 470 KBr (blona): 3080, 3050, 2960, 2920, 2860, 1670, 1600, 1560, 1520, 1470, 1450, 1410, 1370, 1340, 1270, 1250, 1230, 1210, 1160, 1120, 1100, 1030, 980, 950, 920, 880, 800, 780, 750, 570, 460 KBr (blona): 3080, 2960, 2930, 2870, 1675, 16(70, 1550, 1520, 1480, 1450, 1410, 1380, 1350, 1300, 1280, 1260, 1220, 1160, 1120, 1TD0, 1020, 980, 960, 890, 840, 800, 750, 660 KBr (blona): 3080, 2970, 2940, 2870,1680, 1600, 1570, 1530, 1480, 1450, 1420, 1350, 1280, 1220, 1170, 1130, 1110, 1000, 960, 930, 890, 820, 800, 750, 590, 470 KBr (pastylka): 3080, 2960, 2900, 1675, 1601}, 1570, 1550, 1530, 1420, 1350, 1280, 1250, 1190, 1150, 1110, 940, 880, 840, 810, 750 1148 140 11 Tabela la (ciag dalszy) 12 Tabela la (ciag dalszy) 1 49 50 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 2 KBr (blona): 3100, 2970, 2920, 2860, 1670, 1600, 1560, 1540, 1500, 1470, 1410, 1350, 1330, 1260, 1220, 1180, 1130, 1090, 980, 960, 900, 850, 800, 760, 700, 650 KBr (blona): 3080, 2980, 2940, 2860,1680, 1600, 1570, 1530, 1480, 1420, 1360, 1290, 1270, 1240, 1220, 1170, 1130, 960, 930, 890, 820, 800, 750 KBr (pastylka): 3120, 2970, 2960, 2940, 1670, 1600, 1570, 1510, 1480, 1460, 1410, 1380, 1350, 1280, 1250, 1210, 1120, 1090, 1040, 970, 900, 850, 810, 760, 700 KBr (pastylka): 3150, 2940, 2920, 1670, ' 1590, 1570, 1550, 1520, 1455, 1410, 1390, 1340, 1300, 1280, 1240, 1140, 1090, 1030, ' 970, 910, 890, 820, 770, 740 KBr (blona): 3180, 3100, 2940, 2880,1670, 1600, 1550, 1530, 1470, 1450, 1400, 1350, 1280, 1180, 1120, 1030, 990, 950, 910, 870, 830, 800, 750 KBr (blona): 3180, 3100, 2940, 2860,1670, 160D, 1560, 1530, 1470, 1450, 1410, 1350, 1280, 1190, 1120, 1030, 960, 930, 870, 830, 800, 750 KBr (blona): 3080, 2970, 2930, 2860,1670, 1600, 1550, 1530, 1410, 1390, 1360, 1300, 1280, 1230, 1170, 1120, 1060, 1020, 970, 890, 840, 800, 750 KBr (pastylka): 3280, 3080, 3060, 2970, 2930, 2900, 2870, 1670, 1590, 1560, 1530, 1475, 1455, 1420, 1350, 1330, 1300, 1270, 1250, 1190, 1170, 1140, 1100, 1060, 1030, 990, 940, 920, 890, 840, 820, 750, 700, 660, 570 KBr (pastylka): 3090, 2970, 2940, 2880, 2240, 1670, 1580, 1555, 1535, 1470, 1450, 1430, 1405, 1360, 1330, 1315, 1290, 1260, 1150, 1070, 1040, 1000, 930, 880, 850, 800, 760 , KBr (pastylka): 3110, 3080, 2990, 2940, 2880, 2250, 1670, 1610, 1550, 1540, 1480, 1460, 1420, 1390, 1360, 1340, 1310, 1290, 1270, 1230, 1210, 1180, 1070, 1040, 1000, 960, 930, 910, 850, 820, 800, 750 KBr (blona): 3080, 2960, 2920, 2860,2230, 1670, 1600, 1555, 1530, 1470, 1450, 1400, 1380, 1350, 1330, 1290, 1260, 1220, 1020, 980, 960, 920, 900, 840, 800, 750 KBr (blona): 3100, 3060, 2960, 2900,1730, 1670, 1570, 1530, 1420, 1400, 1350, 1280, 1250, 1190, 1140, 1110, 1070, 1010, 990, 930, 850, 810, 780, 750, 700 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 05 1 1 62 63 64 65 66 67 68 69 76 71 72 73 2 | KBr (blona): 3100, 3010, 2960, 2900,1730, 1690, 1620, 1580, 1540, 1420, 1360, 1300, 1260, 1200, 1115, 1080, 870, 800, 760, 740, 720, 690 KBr (pastylka): 3120, 3100, 3040, 2970, 2940, 2880, 1670, 1600, 1580, 1560, 1535, 1430, 1350, 1330, 1250, 1110, 1040, 910, 900, 850, 780, 720 KBr (blona): 3080, 2960, 2920, 2880,1670, 1600, 1560, 1530, 1470, 1450, 1420, 1400, 1350, 1320, 1250, 1160, 1140, 1100, 870, 790, 750, 580 KBr (blona): 3120, 3100, 2980, 2940, 1720, 1680, 1560, 1540, 1460, 1420, 1380, 1350, 1280, 1250, 1200, 1150, 1110, 890, 840, 820, 800 KBr (blona): 3100, 2960, 2900, 1670, 1600, 1570, 1530, 1480, 1460, 1420, 1400, 1350, 1250, 1200, 1170, 1100, 1060, 1040, 940, 890, 820, 800, 750, 700, 660, 580 KBr (blona): 3100, 2980, 2960, 2880,1670, 1600, 1560, 1530, 1470, 1450, 1410, 1350, 1170, 890, 800, 750 KBr (blona): 3100, 3060, 2960, 2900, 1680, 1590, 1550, 1460, 1420, 1370, 1350,, 1330, 1260, 1190, 1010, 920, 870, 830, 800 KBr (blona): 3100, 3020, 2960, 2900, 1680, 1610, 1570, 1540, 1480, 1460, 1430, 1410, 1360, 1340, 1250, 1200, 1180, 1100, 1070, 940, 900, 820, 800, 760, 730, 670, 580, 530, 490, 440 KBr (pastylka): 3100, 3020, 2980, 2960, 2880, 1670, 1600, 1570, 1540, 1480, 1460, 1420, 1390, 1370, 1340, 1240, 1220, 1170, 1150, 1070, 960, 900, 870, 850, 820, 800, 760, 730, 660, 580, 530, 500 KBr (blona): 3100, 3060, 2980, 2940,2870, 1730, 1680, 1600, 1570, 1530, 1480, 1450, 1410, 1380, 1350, 1260, 1180, 1100, 860, 820, 780, 750, 700 KBr (blona): 3100, 2980, 2960, 2900,1670, 1590, 1550, 1530, 1465, 1425, 1400, 1380, 1360, 1330, 1280, 1190, 1170, 1140, 1120, 1030, 1000, 980, 910, 880, 850, 830, 800, 780 KBr (blona): 3100, 3060, 2980, 2940,2880, 1675, 1610, 1600, 1570, 1550, 1500, 1460, 1410, 1320, 1180, 1150, 1100, 1010, 980, 850, 810, 760148 140 13 14 Zwiazki o wzorze 1 i ich sole sa substancjami chwastobójczymi zastosowania ogólnego, to znaczy skutecznosc ich dzialania chwastobójczego wyste¬ puje w przypadku wielu róznych gatunków roslin.Sposób zwalczania chwastów przy uzyciu srodka chwastobójczego wedlug wynalazku polega na na¬ noszeniu chwastobójczo skutecznej ilosci zwiazku o wzorze 1 lub jego soli na obszar wymagajacy zwal¬ czania chwastów.Zwiazki o wzorze 1 mozna nanosic róznymi spo¬ sobami i w róznych stezeniach. Srodkom chwasto¬ bójczym wedlug wynalazku nadaje sie postac róz¬ nych preparatów przez zmieszanie chwastobójczo skutecznej ilosci zwiazku o wzorze 1 ze srodkami pomocniczymi i nosnikami stosowanymi dla polep¬ szenia rozpraszania substancji czynnych w zasto¬ sowaniach rolniczych. Pod uwage musi byc brany fakt, iz rodzaj preparatu i sposób jego nanoszenia moze miec wplyw na aktywnosc substancji w da¬ nym zabiegu. Tak wiec, srodkom chwastobójczym wedlug wynalazku mozna nadawac postac granula¬ tów o stosunkowo duzych ziarnach, proszków do zawiesin, koncentratów do emulgowania, pylów, roztworów lub kilku innych znanych preparatów, w zaleznosci od zamierzonego sposobu nanoszenia.Korzystnymi preparatami przy nanoszeniu przed wzejsciem roslin sa proszki do zawiesin, koncen¬ traty dó emulgowania i granulaty. Preparaty te moga zawierac od zaledwie okolo 0,5% do az okolo 95% wagowych lub wiecej substancji czyn¬ nej. Ilosc chwastobójczo skuteczna zalezy od ro¬ dzaju nasion lub roslin, które maja byc zwal¬ czane, przy czym dawka nanoszenia wynosi okolo 0,056 — 28 kg/ha, korzystnie 0,112 — 11,2 kg/ha.Proszki do zawiesin skladaja sie z bardzo drob¬ nych czastek, które latwo ulegaja zdyspergowa- niu w wodzie lub innych srodowiskach rozpusz¬ czajacych. Proszek do zawiesin nanosi sie osta¬ tecznie na glebe w postaci pylu, albo w postaci dyspersji w wodzie lub innej cieczy. Typowymi nosnikami stosowanymi w proszkach do zawiesin sa ziemia fulerska, ily kaolinowe, krzemionki i in¬ ne latwo zwilzalne rozcienczalniki organiczne lub n:eorganiczne. Proszki do zawiesin zawieraja za¬ zwyczaj okolo 5 — 93*h substancji czynnej, a po¬ nadto niewielkie ilosci zwilzaczy, dyspergatorów i emulgatorów, ulatwiajacych zwilzanie i emulgo- waniei Przykladowo, proszek do zawiesin mo¬ ze zawierac 3 — 90% substancji czynnej, 0,5 — 2*/o zwilzacza, 1 — 8*/f dyspergatora i 8,5 — 87% rozcienczalnika lub rozcienczalników.Koncentraty do emulgowania to jednorodne pre¬ paraty ciekle, zdolne do ulegania zdyspergowaniu w wodzie lub innym srodowisku rozpraszajacym, przy czym moga one zawierac wylacznie substan¬ cje czynna i ciekly lub staly emulgator, wzglednie dodatkowo moga zawierac ciekly nosnik, taki jak ksylen, ciezkie frakcje benzynowe, izoforon i inne nielotne rozpuszczalniki organiczne. Dla zastoso¬ wania jako preparat chwastobójczy koncentraty dysperguje sie w wodzie lub innym cieklym nos¬ niku i opryskuje sie nimi poddawany zabiegowi obszar. Procentowa zawartosc substancji czynnej w koncentratach do emulgowania moze sie zmie- 10 20 niac w zaleznosci od sposobu nanoszenia prepara¬ tu, lecz na ogól wynosi ona 0,5 — 95% w przeli¬ czeniu na mase preparatu. Przykladowo, koncen¬ trat do emulgowania moze zawierac 5 — 55*/t 5 substancji czynnej, 5 — 29*/t srodka lub srodków powierzchniowo-czynnych i 20 — 90% rozpusz¬ czalnika lub rozpuszczalników.Preparaty granulowane, w których substancja czynna znajduje sie na lub w stosunkowo duzych ziarnach granulatu, nanosi sie zwykle bez rozcien¬ czania na obszary wymagajace stlumienia wzro¬ stu roslinosci. Typowymi nosnikami stosowanymi w granulatach sa piasek, ziemia fulerska, ily ben- tonitowe, wermikulit, perlit i dnne materialy or¬ ganiczne, które moga wchlaniac substancje czyn¬ na lub byc nia powlekane. Granulaty zawieraja zwykle okolo 5 — 25% wagowych substancji czyn¬ nej, przy czym moga one równiez zawierac srod¬ ki powierzchniowo-czynne, takie jak ciezkie frak¬ cje benzyny, riafta i inne frakcje z destylacji ro¬ py naftowej wzglednie oleje roslinne oraz/lub sró^ dki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak dekstry¬ ny, klej i zywice syntetyczne. Przykladowy sklad granulatu wytworzonego metoda wytlaczania . to 1 — 20»/« substancji czynnej, ewentualnie do 10% srodka wiazacego i 70 — 99*/o rozcienczalnika lub rozcienczalników.Do typowych zwilzaczy, dyspergatorów i emul- 30 gatorów stosowanych w preparatach uzywanych w rolnictwie naleza np. alkilo- i alkiloarylosulfo- niany i siarczany oraz ich sole, alkohole wielowo- dorotlenowe, a takze inne dostepne w handlu srodki powierzchniowo-czynne. Srodek powierzchniowo- 35 czynny, gdy sie go stosuje, stanowi zwykle 0,1 — 15°/* wagowych preparatu.Pyly sa sypkimi mieszaninami substancji czyn¬ nej i drobnoczastkowych substancji stalych, takich jak talk, ily, maki i inne substancje organiczne 40 i nieorganiczne, które dzialaja jako srodowiska rozpraszajace i nosniki cHa substancji czynnej. Sa to uzyteczne preparaty w zabiegach wprowadza¬ nia srodków chwastobójczych do gleby. 45 Pasty sa jednorodnymi zawiesinami stanowiace¬ go substancje czynna drobnoczastkowego stalego zwiazku w wodzie lub oleju. Stosuje sie je w ok¬ reslonych celach. Preparaty te zawieraja zwykle okolo 5 — 95Vt wagowych substancji czynnej, a ^ ponadto moga zawierac niewielkie ilosci zwilza¬ czy, dyspergatorów i emulgatorów, ulatwiajacych rozpraszanie. Na ogól pasty rozciencza sie przed uzyciem i nanosi w postaci cieczy opryskowej na poddawany zabiegowi obszar. 55 Innymi uzytecznymi preparatami sa zwykle roz¬ twory substancji czynnej w srodowisku, w którym jest ona w' pelni rozpuszczalna w danym steze¬ niu, np. w acetonie, alkilowanych naftalenach, ksy¬ lenie i innych rozpuszczalnikach organicznych. Mo- 50 zna takze stosowac ciecze opryskowe pod cisnie-p niem, zwykli w postaci aerozoli, w których sub¬ stancja czynna w postaci bardzo rozdrobnionej jest rozproszona w wyniku odparowania niskowrzacego nosnika rozpuszczalnikowego stanowiacego faze 55 rozpraszajaca, np. freonu.148 140 15 16 Mozna takze stosowac preparaty plynne, przy¬ kladowo zawierajace 20 — 10°lo substancji czyn¬ nej, 1 — 10% srodka lub srodków powierzchniowo- czynnych, 0,05 — l#/o srodka stabilizujacego zawie¬ sine, 1 — 10*/o srodka przeciw zamarzaniu, 1 — 10«/§ srodka mikrobójczego, 0,1 — ll% srodka przeciw pienieniu i 7,95 — 77,85% rozpuszczalnika.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna nanosic na rosliny znanymi sposobami. Tak wiec pyly i preparaty ciekle mozna nanosic na ros¬ liny przy uzyciu opylaczy z napedem, opryskiwa¬ czy recznych i wysiegnikowych oraz rozpylaczy.Srodek mozna takze nanosic z samolotów jako pyl lub ciecz opryskowa, gdyz juz niewielkie dawki tego srodka sa skuteczne. W celu modyfikacji lub zwalczania wzrostu kielkujacych nasion i wscho¬ dzacych roslin zazwyczaj pyl i ciekle preparaty nanosi sie znanymi metodami na glebe i rozpro¬ wadza je w glebie na glebokosci co najmniej 1,3 cm od powierzchni. Mieszanie preparatów z cza¬ stkami gleby nie jest konieczne i preparaty te mo¬ ga byc nanoszone jedynie przez opryskiwanie lub podlewanie gleby. Srodki chwastobójcze mozna takze rozpowadzac na polu przez ich dodanie do wody nawadniajacej. Ta metoda umozliwia prze¬ nikanie srodka do gleby wraz z wchlaniana przez glebe woda. Pyly, granulaty i preparaty ciekle nanoszone na powierzchnie gleby mozna rozpro¬ wadzac pod jej powierzchnie znanymi metodami, np. przez bronowanie bronami talerzowymi, w tra¬ kcie orki i przez mieszanie.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku moga takze zawierac inne dodatki, np. nawozy i inne srodki chwastobójcze, szkodnikobójcze, itp., stoso¬ wane jako srodek pomocniczy, wzglednie w mie¬ szaninie z dowolnymi z wyzej opisanych srodków pomocniczych. Wraz ze zwiazkami o wzorze 1 mo¬ zna stosowac tatkie fitotoksyczne zwiazki jak np. anilidy, takie jak 2-/benzotiazoliloksy-2/-N-mety- lo-acelanilid, 2-chloro-2',6,-dwumetylo-N-/n-propy- loetyla/acetanilid i 2-chloro-2,,6'-dwuetylo-N-/buto- ksymetylo/acetanilid, kwasy 2,4-dwuchlorofenoksy- octowe, kwas 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowy, kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy oraz ich sole, es¬ try i amidy, pochodne triazyny, takie jak 2,4-bis/3- -metcksypropyloamino/-6-metylotio-l,3,5-triazyna, 2- -chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-l,3,5-triazy- na i 2-etyloamino-4-izopropyloamino-6-metylomer- kapto-l,3,5-triazyna, pochodne mocznika, takie jak 3-/3,5-dwuchlorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik i 3- -/p-chlprofenylo/-l,l-dwumetylomocznik, acetamidy, takie jak N,N-dwuallilo-a-chloroacetamid, itd., kwa¬ sy benzoesowe, takie jak kwas 3-amino-2,5-dwu- chlorobenzoesowy, tiolokarbaminiany, takie jak pipe- rydynotiolokarboksylan-1 S-/l,l-dwumetylobenzylu/, l-heksahydro-l,4-azepinotiolokarboksylan-l S-etylu, heksahydro-lH-azepinotiolokarboksylan-1 S-etylu, N,N-dwuizopropylotiokarbamianian S-propylu, N,N- dwupropylotiokarbaminian S-etylu, N-etylocyklohe- ksylotiokarbaminian S-etylu, itp., aniliny, takie jak 4-/metylosulfonylo/-2,6-dwunitro-N,N-podstawiona- -anilina, 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N,N-dwu- propyloanftfria i 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N- -etylo-N-butyloanilina, kwas 2-[4-/2,4-dwuchlorofe- 20 noksy]propionowy, 2-[l-/etoksyimino/butylo]-5-[2-/ etylotio/-propylo]-3-hydroksycykloheks-2-enon-l,(±)- -2-{4-[/5-trójfluorometylopirydynylo-2/oksy]fenok- sy}propionian butylu, 5-[2-chloro-4-/trójfluoromety- 5 lo/fenoksy]-2-nitrobenzoesan sodowy, 2,2-dwutlenek 3-izopropylo-lH-2,l,3-/3H/-benzotiadiazynonu-4, 4- amino-6-III-rz.butylo-3-/metylotio/-l,2,4-/4H/-triazy- non-5, 4-amino-6-/l,l-dwumetyloetyIo/-3-/metylotio/- -l,2,4-/4H/-triazynon-5 i S-/0,0-dwuizopropylo/benze- 10 riósulfonamid. Do nawozów, które mozna stosowac wespól ze zwiazkami o wzorze 1 naleza np. azotan amonowy, mocznik i superfosfat. Inne uzyteczne dodatki to substatncje, w których rosliny ukorze¬ niaja sie i wzrastaja, takie jak kompost, obornik, 15 próchnica, piasek itp.Dzialanie chwastobójcze zwiazków o wzorze 1 badano w nizej opisanych próbach.Próba A. Próba dzialania chwastobójczego przed wzejsciem roslin W dniu poprzedzajacym zabieg w glebie piasz- czysto-gliniastej wysiewa sie nasiona osmiu róz¬ nych gatunków roslin pospolitych chwastów w 25 osobnych rowkach, w poprzek tacy. Wysiewa sie nasiona wlosnicy zielonej (FT) (Setaria viridis), chwastnicy jednostronnej (WG) (Echinochloa crus- galli), owsa gluchego (WO) (Avena fatua), wilca (AMG) (Ipomoea lacunosa), zaslazu wlóknodalnego 30 (VL) (Abutilon theophrasti), kapusty sitowej (MD) (Brassica juncea), szczawiu kedzierzawego (CD) (Rumex crispus) i cibory jadalnej (YNG) (Cyperus esculentus). Wysiewa sie tyle nasion, by po wzej- sciu roslin uzyskac po 20 — 40 roslin w rowku, 35 w zaleznosci od ich wielkosci.Na wadze analitycznej odwaza sie 600 mg ba¬ danego zwiazku na kawalku celofanu. Celofan i zwiazek umieszcza sie w szerokoszyjnej kolbie o pojemnosci 60 ml i rozpuszcza w 45 ml acetonu lub 40 innego rozpuszczalnika. 18 ml tego roztworu prze¬ nosi sie do przejrzystej szerokoszyjnej kolby o pojemnosci 60 ml i rozpuszcza w 22 ml miesza¬ niny wody z acetonem (19:1) zawierajacej tyle emulgatora (jednolaurynian polioksyetylenosorbita- 45 nu), by koncowe stezenie roztworu wynosilo 0,5Vo (udzial objetosciowy). Roztworem opryskuje sie ta¬ ce z nasionami na stole do oprysków wykalibro- wanym tak, by objetosciowa dawka wyniosla 784 litrów/ha. Dawka nanoszenia wynosi 4,48 kg/ha.Po zabiegu tace umieszcza sie w cieplarni, w tem¬ peraturze 21 — 27°C, i podlewa je woda. W 2 tygodnie po zabiegu ocenia sie stopien uszkodze¬ nia lub zwalczenia, porównujac rosliny z roslina¬ mi w tym samym wieku, lecz nie poddanymi za¬ biegowi. Dla kazdego gatunku notuje sie wskaznik zwalczenia w skali od 0 do 100*/o, bedacy miara zwalczenia procentowego, przy czym 07o odpowia¬ da brakowi uszkodzen, zas 100*/» calkowitemu M zwalczeniu.Wyniki prób przedstawia tabela 2. Kreska, po¬ dobnie jak w nastepnych tablicach, oznacza, ze próby z danym zwiazkiem na danej roslinie nie przeprowadzono. Numery zwiazków odpowiadaja « numerom w tabeli 2. 50 55148 140 17 T a b e 1 a 2 18 Tabela 3 (ciag dalszy) k3 *H IS) FT WG WO ¦1 1 i 2 3 4 5 6 9 10 11 12 13 14 15 17 18 19 20 21 22 23 1 25 26 27 28 30 51 32 56 37 38 39 51 52 65 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 40 50 G5 100 , 100 100 75 100 100 100 100 100 90 75 100 85 83 100 20 85 85 60 75 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 75 0 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50 ioo 75 85 100 75 95 95 60 75 100 85 100 85 100 45 95 90 20 50 95 0 0 20 60 100 0 0 100 100 98 80 75 50 50 85 0 35 50 0 40 45 35 0 80 AMG' VL MD CD I 30 50 25 20 25 40 90 10 230 80 10 0 15 30 100 50 25 80 80 95 100 100 100 0 100 25 20 100 20 60 75 0 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 25 90 100 100 100 100 85 100 100 100 70 100 100 100 80 80 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 25 100 100 95 100 95 0 75 100 90 95 100 95 90 85 80 100 90 90 100 70 90 90 100 100 65 90 95 100 80 80 100 90 95 0 75 100 100 75 70 0 40 YNG 90 95 95 90 90 90 90 90 90 90 90 90 85 35 95 95 90 95 95 95 90 65 90 35 50 75 75 85 90 30 0 80 10 15 20 25 30 35 Tabela 3 §i 6 2? 1 2 3 FT 95 45 100 WG 75 70 80 WO 85 95 100 AMG 70 75 90 VL 100 100 — MD 90 90 100 CD 85 100 100 YNG 40 65 80 45 Próba B. Próba dzialania chwastobójczego po wzejsciu roslin.Próbe te prowadzi sie tak samo jak próbe A dzialania chwastobójczego przed wzejsciem roslin, z ta jednak róznica, ze nasiona 8 gatunków roslin wysiewa sie na 10 — 12 dni przed zabiegiem. Po¬ nadto podlewanie prowadzi sie tylko na powierz- ^ chnie gleby w tacach, a nie na listowiu wzeszlych roslin.Wyniki próby przedstawiono w tabeli 3. 55 60 Numer 1 zwiazku 4 5 6 9 10 11 12 13 1 14 15 17 18 19 20 21 22 23 1 25 26 27 28 30 31 32 36 37 38 39 51 52 65 FT 100 90 95 100 45 100 100 30 20 20 85 100 20 30 100 100 100 70 100 90 15 100 80 75 35 60 95 95 60 60 70 WG 80 70 75 90 75 70 75 55 65 75 80 95 95 80 80 80 90 75 85 90 45 100 90 85 50 75 90 85 75 75 50 WO 100 45 80 90 10 60 100 0 0 30 50 100 30 15 100 100 90 50 85 60 20 80 100 85 35 15 65 30 60 25 70 AMG 100 60 70 100 15 75 100 30 40 20 65 100 100 100 55 60 100 85 95 100 50 85 100 75 70 70 70 50 35 100 90 VL _ 95 100 100 100 100 100 60 70 100 95 100 100 100 100 100 100 90 95 100 75 85 ioo ! 75 50 70 90 70 30 100 80 MD 100 70 90 100 100 100 100 60 60 70 95 100 35 45 90 95 100 85 95 100 80 85 100 90 50 90 90 80 60 100 85 CD 85 60 90 95 20 100 90 15 40 60 100 100 30 20 100 95 85 60 90 100 15 100 100 95 35 90 100 100 40 100 — YNG 75 80 65 85 75 45 90 60 '25 40 60 75 70 70 80 95 70 75 60 30 — 60 50 60 40 50 50 60 75 80 Próba C. Próba dzialania chwastobójczego przed wzejsciemroslin * Dzialanie chwastobójcze przed wzejsciem roslin niektórych zwiazków o wzorze 1 ocenia sie przy dawkach nanoszenia 2,24, 1,12, 0,56 i 0,28 kg/ha.Procedura jest ogólnie podobna do stosowanej w wyzej opisanych próbach, z tym, ze odwazki ba¬ danych zwiazków wynosza tylko 300, 150, 75 lub 37,50 mg, a preparat nanoszony jest w objetosci 374 litrów/ha. W próbie tej bada sie nastepujace trawy: stoklose dachowa (DB) (Bromus tectorum), zycice wielokwiatowa (ARG) (Lolium multiflorum), sorgo japonskie (SHC) (Sorghum bicolor), sesbanie (SESB) (Sesbania exaltata), straczyniec (SP) (Cassia obtusifolia), rzepien (CB) (Xanthium sp.) i trawe Brachiaria platyphylla (BSG).Wyniki próby dla dawek nanoszenia 2,24 kg/ha, 1,12 kg/ha i 0,56 kg/ha podano odpowiednio w ta¬ blicach 4, 5 i 6.148 140 19 20 Tabela 4 Numer zwiazku 7 1 8 16a 24 29 33 53 57 64a 66a 67a 69a 70a DB 100 100 70 100 100 75 100 100 — — — — — FT 100 100 100 100 100 15 100 100 0 0 0 30 100 ARG 100 100 65 100 100 60 100 25 0 15 0 0 10 WG 100 100 100 100 100 90 100 100 95 15 100 100 100 SHC 100 100 100 100 100 90 100 100 35 50 100 100 100 wo 100 100 60 100 100 20 90 30 0 20 0 0 25 BSG 100 100 98 100 100 95 100 25 15 50 25 70 65 AMQ 100 100 55 100 100 100 100 100 50 100 95 100 100 SESB 100 100 100 100 100 100 100 100 75 100 75 100 100 VL 100 100 100 100 100 100 100 100 75 75 50 100 100 SP 100 100 90 100 30 60 100 100 25 0 25 35 0 MD 100 100 100 100 100 100 100 100 — — — — —' YNG 95 95 90 100 95 95 95 95 75 90 30 95 95 CB 100 t — — — 80 1 100 100 100 40 100 75 100 100 Tabela 5 Numer zwiazku 34 35 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 54 55 56 58 59 60 DB 90 100 100 100 50 90 60 95 100 100 100 100 100 100 85 100 98 100 100 FT 85 85 100 100 60 95 1 100 100 100 100 100 100 100 1 100 100 100 100 100 100 1 ARG 30 70 20 80 40 60 i 20 35 90 100 100 100 100 85 35 100 40 100 100 i WG 95 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 SHC ^_ — — — — — — — — —- — — 100 100 98 100 40 100 100 WO 45 90 70 60 30 30 60 60 95 98 100 100 85 15 15 100 20 90 100 BSG 98 100 100 100 100 98 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 AMG 75 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 25 15 100 100 100 100 SESB 100 100 98 100 100 98 90 100 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 I 100 i VL 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 i i SP 40 40 20 25 100 45 20 0 40 30 90 90 90 65 65 100 85 100 75 MD 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 YNG 50 75 50 95 90 95 80 90 95 95 100 — 98 95 95 100 100 85 85 CB — — — — — — — — —. — — — — 1 100 1 — 1 100 1 95 80 80 Tabela 6 3 fet * Num zwia 61 62 63 68 71 72 73 DB — 100 — — — — FT 100 50 100 0 50 35 90 ARG 65 35 100 20 40 60 70 WG 100 70 100 0 50 100 100 SHC 65 50 100 0 75 85 95 WO 20 0 95 0 40 50 25 BSG 80 0 100 0 35 100 0 AMG 20 0 90 60 75 25 70 SESB 40 25 95 100 50 65 100 VL 80 50 100 100 70 100 100 SP 10 0 75 90 0 35 0 MD — 100 — —¦ — — YNG 20 0 100 75 75 100 50 CB 0 0 85 75 75 35 25148 140 21 22 Próba D. Próba dzialania chwastobójczego po wzejsciu roslin Próbe te prowadzi sie tak samo jak próbe C przed wzejsciem roslin, z ta róznica, ze nasiona 8 gatunków roslin wysiewa sie na 10 — 12 dni przed zabiegiem. Ponadto podlewanie prowadzi sie tylko na powierzchnie gleby na tacach, a nie na listo¬ wiach wzeszlych roslin.Wyniki próby przedstawiono dla dawek nanosze¬ nia 2,24 kg/ha, 1,12 kg/ha i 0,56 kg/ha odpowied¬ nio w tabelach 7, 8 i 9. bela 3G 10 00 00 00 00 00 10 B5 70 10 00 90 abel 98 00 75 80 60 90 80 00 90 00 00 95 UU 95 abel 3G 40 20 00 60 75 75 85 | Numer zwiazku 7 16a 24 29 33 53 57 64* 66a 67a 69a 70a DB 100 100 100 100 90 100 25 — — — — — FT 100 85 100 100 98 100 40 0 0 0 0 100 ARG 100 35 100 60 85 60 10 0 0 0 0 0 WG 100 100 100 100 100 100 100 90 65 75 80 100 SHC 80 100 100 90 100 100 10 0 0 35 35 70 WO 90 100 100 100 80 100 0 0 0 0 0 90 Tabel, BSG 10 100 100 100 100 100 10 85 70 40 100 90 a 7 AMG 95 100 100 100 100 100 100 40 75 70 90 100 SESB 100 100 100 100 100 100 95 100 80 80 100 100 VL 100 100 100 100 100 100 100 80 75 60 100 100 SP 55 100 100 100 90 100 , 35 50 0 0 40 30 MD 100 100 100 100 100 100 100 — — — — — YNG 45 85 100 100 90 100 — 35 25 0 35 25 CB] 100 70 — — 100 — 100 100 75 100 100 100 Numer zwiazku 34 35 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 54 55 56 58 59 60 DB 90 100 75 40 60 90 80 90 35 100 75 70 90 95 F,T 85 85 100 100 70 100 100 80 50 100 90 100 100 100 ARG 30 70 5 35 20 35 60 60 30 20 75 40 95 100 WG 95 100 100 100 100 100 100 95 100 100 95 100 100 100 SHC — . — — — — — 80 30 90 90 95 100 100 WO 45 90 50 50 55 75 60 90 15 20 25 30 50 75 Tabe BSG 98 100 75 80 60 90 80 100 90 100 100 95 100 95 La 8 AMG 75 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 SESB 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 VL 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 SP 40 40 40 80 95 25 85 65 100 100 90 95 95 95 ME* 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 YNG 50 75 30 70 70 45 60 80 95 — 90 95 100 100 CB. __ — — — — — — — — — 100 85 95 100 Numer zwiazku 61 62 63 68 71 72 73 DB — ^ 100 — — — _ F,T 40 35 100 30 50 90 100 ARG 0 0 85 40 0 70 15 WG 50 20 98 85 80 80 100 SHC 35 0 85 0 65 50 75 WO 0 0 100 25 0 50 75 Tabe] BSG 40 20 100 60 75 75 85 a 9 AMG 75 35 100 80 100 85 100 SESB 95 60 100 95 80 100 100 VL 100 100 100 100 100 100 90 SP 0 0 100 95 50 90 60 MD — — 85 — — — — YNG 25 0 85 0 25 100 80 CB 50 100 95 80 ] 100 100 100148 140 23 Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku opisano blizej w ponizszych przykladach.Przyklad I. Koncentrat do emulgowania Stosujac jako substancje czynna dowolny zwia¬ zek o wzorze 1 wytwarza sie koncentrat do emul¬ gowania o nastepujacym skladzie podanym wago¬ wo: substancja czynna 54% mieszanina rozpuszczalnych w oleju siarczanów i polioksyetylenoestrów 10% rozpuszczalnik organiczny 27% weglowodór z destylacji 4 ropy naftowej 9% Przyklad II. Proszek do zawiesin Stosujac jako substancje czynna dowolny zwia¬ zek o wzorze 1 wytwarza sie proszek do zawiesin o nastepujacym skladzie podanym wagowo: substancja czynna 80 % dwualkilonaftalenosulfonian sodu 0,59/* lignosulfondansodu 7 •/• il atapulgitowy 12,5% Przyklad III. Granulat Stosujac jako substancje czynna dowolny zwia¬ zek o wzorze 1 wytwarza sie metoda wytlaczania granulat o nastepujacym skladzie podanym wago¬ wo: substancja czynna 10% lignosulfonian 5*/t weglan wapniowy 85% Przyklad IV. Preparat plynny Stosujac jako substancje czynna dowolny zwia¬ zek o wzorze 1 wytwarza sie preparat plynny o nastepujacym skladzie podanym wagowo: substancja czynna 45 % eter polioksyetylenowy 5 */t il atapulgitowy 0,05*/t glikol propylenowy 10 •/» 24 l,2-benzoizotiazolinon-3 0,03'/t przeciwspieniacz silikonowy 0,02*/# woda 39,9% 5 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera nowy 2-/2'-nitroben- zoilo/cykloheksanodion-1,3 o ogólnym wzorze 1, 10 w którym R* oznacza atom wodoru lub Ci-C4-al- kil, R* oznacza atom wodoru, Ci-C4-alkil lub gru¬ pe o ogólnym wzorze 2, w którym Ra oznacza Ci-C4-alkil, R\ R\ R« i R§ oznaczaja atom wo¬ doru lub Ci-CU-alkil, a R7 i R* sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, Ci-C<-alkil, Ci-C4-alkoksyl, grupe cyjanowa, gru¬ pe nitrowa, Ci-C4-chlorowcoalkU, grupe o wzorze RbSOn-, w którym n oznacza liczbe zero, 1 lub 2, a Rb oznacza Ci-Ci-alkil ewentualnie podstawiony 20 atomem chlorowca, wzglednie R* i Rs sa jednako¬ we lub rózne i oznaczaja grupe o wzorze ReC/0/-, w którym R* oznacza Ci-CU-alkoksyl albo grupe o wzorze -SOiNROR*, w którym Rc i Rd maja wy¬ zej podane znaczenie, przy czym R7 jest przylaczo- 25 ny w pozycji innej niz pozycja 6, wzglednie jego sól. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, ma- mienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym pierscien fenylowy jest podstawiony trój- 30 fluorometylem. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1 i R* jednoczesnie oznaczaja atomy wo¬ doru lub metyle. ** 4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, mi- mienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R8 oznacza grupe -SOiCHs, -SOiCHtCl, trójfluorometyl, atom chloru lub -SOi-n-CiH7.148 140 /vL? p £ * o R°-0-C- Wzór2 /^NH-0-R2 ^0 Wzór 4 o Wzór 5 Wzór 7 N02 Wzór 9 SO2-N CH3 n -C4H9 Wzór 10 H S02N n ~C3H7 wzor 8 Wzór 1i148 140 r5 r6O R5 R6 O W ¦ // R5 R6O RS R6 0-® Schemat 1148 140 R3 R2 R' 00 n / R5 R6 O li R7 r2 r' o e ' / o R5 V ^0 R5 ^6 O Schemat 2 rsr6 Noe PL PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje czynna zawiera nowy 2-/2'-nitroben- zoilo/cykloheksanodion-1,3 o ogólnym wzorze 1, 10 w którym R* oznacza atom wodoru lub Ci-C4-al- kil, R* oznacza atom wodoru, Ci-C4-alkil lub gru¬ pe o ogólnym wzorze 2, w którym Ra oznacza Ci-C4-alkil, R\ R\ R« i R§ oznaczaja atom wo¬ doru lub Ci-CU-alkil, a R7 i R* sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, Ci-C<-alkil, Ci-C4-alkoksyl, grupe cyjanowa, gru¬ pe nitrowa, Ci-C4-chlorowcoalkU, grupe o wzorze RbSOn-, w którym n oznacza liczbe zero, 1 lub 2, a Rb oznacza Ci-Ci-alkil ewentualnie podstawiony 20 atomem chlorowca, wzglednie R* i Rs sa jednako¬ we lub rózne i oznaczaja grupe o wzorze ReC/0/-, w którym R* oznacza Ci-CU-alkoksyl albo grupe o wzorze -SOiNROR*, w którym Rc i Rd maja wy¬ zej podane znaczenie, przy czym R7 jest przylaczo- 25 ny w pozycji innej niz pozycja 6, wzglednie jego sól.
2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, ma- mienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym pierscien fenylowy jest podstawiony trój- 30 fluorometylem.
3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1 i R* jednoczesnie oznaczaja atomy wo¬ doru lub metyle. **
4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, mi- mienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R8 oznacza grupe -SOiCHs, -SOiCHtCl, trójfluorometyl, atom chloru lub -SOi-n-CiH7.148 140 /vL? p £ * o R°-0-C- Wzór2 /^NH-0-R2 ^0 Wzór 4 o Wzór 5 Wzór 7 N02 Wzór 9 SO2-N CH3 n -C4H9 Wzór 10 H S02N n ~C3H7 wzor 8 Wzór 1i148 140 r5 r6O R5 R6 O W ¦ // R5 R6O RS R6 0-® Schemat 1148 140 R3 R2 R' 00 n / R5 R6 O li R7 r2 r' o e ' / o R5 V ^0 R5 ^6 O Schemat 2 rsr6 Noe PL PL PL
PL1985262569A 1984-12-20 1985-12-20 Herbicide PL148140B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68390084A 1984-12-20 1984-12-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL262569A1 PL262569A1 (en) 1987-09-21
PL148140B1 true PL148140B1 (en) 1989-09-30

Family

ID=24745917

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985262569A PL148140B1 (en) 1984-12-20 1985-12-20 Herbicide
PL25698385A PL256983A1 (en) 1984-12-20 1985-12-20 Method of obtaining novel derivatives of cyclohexanodione-1,3

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL25698385A PL256983A1 (en) 1984-12-20 1985-12-20 Method of obtaining novel derivatives of cyclohexanodione-1,3

Country Status (33)

Country Link
EP (1) EP0186118B1 (pl)
JP (1) JPH0723347B2 (pl)
KR (1) KR900006759B1 (pl)
CN (2) CN1015044B (pl)
AR (1) AR240794A1 (pl)
AT (1) ATE52495T1 (pl)
AU (1) AU585917B2 (pl)
BG (2) BG46454A3 (pl)
BR (1) BR8506425A (pl)
CA (1) CA1314558C (pl)
CS (1) CS270206B2 (pl)
DD (1) DD247210A5 (pl)
DE (1) DE3577547D1 (pl)
DK (1) DK174478B1 (pl)
ES (1) ES8704444A1 (pl)
FI (1) FI84815C (pl)
GR (1) GR853113B (pl)
HU (1) HU197170B (pl)
IE (1) IE58400B1 (pl)
IL (1) IL77349A (pl)
MY (1) MY102051A (pl)
NL (1) NL350003I2 (pl)
NO (1) NO162663C (pl)
NZ (1) NZ214631A (pl)
PH (1) PH21518A (pl)
PL (2) PL148140B1 (pl)
PT (1) PT81733B (pl)
RO (2) RO92905A (pl)
SU (1) SU1715190A3 (pl)
TR (1) TR22573A (pl)
YU (1) YU44906B (pl)
ZA (1) ZA859736B (pl)
ZW (1) ZW23685A1 (pl)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds
IL77348A (en) * 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
DE3604871A1 (de) * 1986-02-15 1987-08-20 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
US4775411A (en) * 1986-06-09 1988-10-04 Stauffer Chemica Company Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones
KR890003680A (ko) * 1986-10-16 1989-04-17 죤 알.페넬 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
US4774360A (en) * 1987-06-29 1988-09-27 Stauffer Chemical Company Converting enol ester precursor of a benzoyl-1,3-cycloalkyldione to a benzoyl-1,3-cycloalkyldione
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US4859234A (en) * 1987-09-14 1989-08-22 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
HUT50312A (en) * 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
US5089046A (en) * 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
HU202851B (en) * 1988-04-04 1991-04-29 Sandoz Ag Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives
AU616956B2 (en) * 1988-04-18 1991-11-14 Sandoz Ltd. Substituted phenyl or pyrimidine bicyclodiones
JPH0219355A (ja) * 1988-07-07 1990-01-23 Nippon Soda Co Ltd ４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、その製造方法及び除草剤
ZA904951B (en) 1989-07-04 1991-05-29 Nippon Soda Co Limited Substituted bicycloheptandione derivatives
JPH0832612B2 (ja) * 1989-10-18 1996-03-29 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 除草性有効物質組合せ剤
WO1991005470A1 (de) * 1989-10-18 1991-05-02 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen in reis
EP0502492A3 (en) * 1991-03-06 1992-11-25 Hoechst Aktiengesellschaft Haloalkoxy-substituted benzoylcyclohexanediones as herbicides and plant growth regulators
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
AU672361B2 (en) * 1991-06-24 1996-10-03 Swedish Orphan Biovitrum International Ab Use of 2-(2-nitro-4-trifluoromethylbenzoyl)-1,3-cyclohexanedione in the treatment of tyrosinaemia and pharmaceutical compositions
EP0563817A3 (en) * 1992-03-31 1993-11-03 Hoechst Ag Salts of 2-benzoyl-cyclohexane diones, selective herbicidal agents, process for their preparation and their use for combatting weeds
US5895774A (en) * 1993-02-18 1999-04-20 Fenderson; John M. Herbicidal compositions comprising dimethenamid and ethofumesate
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
ES2207637T3 (es) 1993-02-18 2004-06-01 Basf Aktiengesellschaft Composiciones herbicidas.
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
US5506195A (en) * 1994-11-01 1996-04-09 Zeneca Limited Selective 1,3-cyclohexanedione corn herbicide
GB9501434D0 (en) * 1995-01-25 1995-03-15 Zeneca Ltd Chemical process
MX9706382A (es) * 1995-02-24 1997-11-29 Basf Ag Derivados de benzoilo.
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
IL125550A (en) * 1996-02-24 2001-11-25 Basf Ag 2-hetaroylcyclohexane-1,3-diones, process for preparation and compositions containing them
US5668089A (en) * 1996-04-08 1997-09-16 Zeneca Limited Selective corn herbicide
DE59814019D1 (de) * 1997-08-07 2007-07-12 Basf Ag 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
CA2338304A1 (en) 1998-07-24 2000-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzoylcyclohexandiones
AR027575A1 (es) 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas
GB0022835D0 (en) * 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022833D0 (en) * 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022932D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022828D0 (en) * 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0116956D0 (en) * 2001-07-11 2001-09-05 Syngenta Ltd Weed control process
ATE464880T1 (de) 2002-02-04 2010-05-15 Elan Pharma Int Ltd Arzneistoffnanopartikel mit lysozym- oberflächenstabilisator
TWI348999B (en) * 2003-10-02 2011-09-21 Syngenta Participations Ag Process
GB0414896D0 (en) * 2004-07-02 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
GB0419075D0 (en) 2004-08-26 2004-09-29 Syngenta Participations Ag Process
CN100447718C (zh) * 2005-12-23 2008-12-31 联想(北京)有限公司 一种数字设备的输入键盘
CN101617653B (zh) * 2008-07-02 2013-06-26 山东滨农科技有限公司 一种复配除草剂组合物
EP2462112B1 (en) 2009-08-03 2016-06-15 Adama Agan Ltd. Crystal modification of mesotrione
CN102666475B (zh) 2009-09-25 2014-12-24 拜尔农作物科学股份公司 3-氨基-2-硝基取代的苯甲酰基衍生物及其作为除草剂的用途
CN101671286B (zh) * 2009-09-28 2011-02-23 北京颖泰嘉和分析技术有限公司 一种苯甲酰基-1,3-环己二酮类化合物的制备方法
GB201104204D0 (en) 2011-03-11 2011-04-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
CN102369932A (zh) * 2011-11-24 2012-03-14 安徽丰乐农化有限责任公司 一种小麦苗后复配除草剂
CN102948423A (zh) * 2012-11-12 2013-03-06 辽宁海佳农化有限公司 一种含甲基磺草酮、特丁津的除草剂组合物及制法
WO2015054887A1 (zh) * 2013-10-18 2015-04-23 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 三酮类铵盐化合物及其制备方法及应用
CN106912487A (zh) * 2017-04-27 2017-07-04 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的除草组合物
CN108947985A (zh) * 2017-05-22 2018-12-07 苏州偶领生物医药有限公司 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途
CN110078647B (zh) * 2019-05-15 2021-04-13 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种硝磺草酮反应产物的后处理方法
WO2024023035A1 (en) 2022-07-25 2024-02-01 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
CN115215775A (zh) * 2022-08-15 2022-10-21 宁夏一帆生物科技有限公司 一种烯草酮中间体丙酰三酮酯的合成方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives
DE3474297D1 (en) * 1983-09-16 1988-11-03 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0162336B1 (en) * 1984-05-21 1989-03-22 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
IL77348A (en) * 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
NL350003I2 (nl) 2002-02-01
ZW23685A1 (en) 1986-03-19
IL77349A (en) 1990-07-12
FI84815B (fi) 1991-10-15
RO96552A7 (ro) 1989-03-30
GR853113B (pl) 1986-04-22
RO92905A (ro) 1987-11-30
IE58400B1 (en) 1993-09-08
ES550224A0 (es) 1987-04-01
YU201285A (en) 1988-02-29
DK594885D0 (da) 1985-12-19
FI855050A (fi) 1986-06-21
AR240794A1 (es) 1991-02-28
DK594885A (da) 1986-06-21
CS270206B2 (en) 1990-06-13
BG46452A3 (en) 1989-12-15
PH21518A (en) 1987-11-10
JPH0723347B2 (ja) 1995-03-15
DD247210A5 (de) 1987-07-01
AU5133685A (en) 1986-06-26
CN85109771A (zh) 1987-07-29
PL262569A1 (en) 1987-09-21
FI855050A0 (fi) 1985-12-18
ES8704444A1 (es) 1987-04-01
PL256983A1 (en) 1987-03-23
ZA859736B (en) 1987-08-26
FI84815C (fi) 1992-01-27
CN1015044B (zh) 1991-12-11
NL350003I1 (nl) 2002-01-02
DE3577547D1 (de) 1990-06-13
CN1039799A (zh) 1990-02-21
EP0186118A3 (en) 1987-08-05
MY102051A (en) 1992-03-31
NO855164L (no) 1986-06-23
BG46454A3 (en) 1989-12-15
IE853255L (en) 1986-06-20
DK174478B1 (da) 2003-04-14
BR8506425A (pt) 1986-09-02
NO162663C (no) 1990-01-31
PT81733A (en) 1986-01-01
CS955185A2 (en) 1989-10-13
EP0186118A2 (en) 1986-07-02
YU44906B (en) 1991-04-30
ATE52495T1 (de) 1990-05-15
KR900006759B1 (ko) 1990-09-21
NO162663B (no) 1989-10-23
NZ214631A (en) 1989-01-27
HU197170B (en) 1989-03-28
AR240794A2 (es) 1991-02-28
CN1019538B (zh) 1992-12-23
CA1314558C (en) 1993-03-16
PT81733B (pt) 1988-07-01
JPS61152642A (ja) 1986-07-11
AU585917B2 (en) 1989-06-29
HUT41201A (en) 1987-04-28
EP0186118B1 (en) 1990-05-09
TR22573A (tr) 1987-11-24
SU1715190A3 (ru) 1992-02-23
KR860004835A (ko) 1986-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL148140B1 (en) Herbicide
KR890000193B1 (ko) 2-(2-치환 벤조일)-1, 3-시클로헥산디온
EP0137963B1 (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
PL148142B1 (en) Herbicide
PL144046B1 (en) Process for preparing novel 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodiones-1,3 and herbicide
FI88710B (fi) Vissa 2-(2-substituerad bensoyl)-4-(substituerad oxi eller substituerad tio)-1,3-cyklohexandioner
PL152003B1 (en) Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones.
JPS62298584A (ja) 置換４−ベンゾイル−３，５−ジオキソテトラヒドロピランとチオピラン類及びそれらの塩
US4797147A (en) Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids
JPH0130818B2 (pl)
US4482727A (en) Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
ZA200509375B (en) Method of controlling weeds
US4708732A (en) 2-(pyrimidinecarbonyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicidal agents
US4780569A (en) Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones
US4741769A (en) Certain 1-phenyl-3-alkyl-1,3-propanediones
PL148137B1 (en) Herbicide
US4650512A (en) Oxazolidone herbicides and methods of use
US5173105A (en) Certain substituted bis(2-benzoyl-3-oxo-cyclohexenyl)diamines
JPS637534B2 (pl)
JPH0242816B2 (pl)
GB2098207A (en) Phenoxybenzoic acid derivatives their preparation and their use for destroying weeds in crops
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
US4795489A (en) Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones
JPS632945A (ja) ２−フエニルアセチル−１，３，５−シクロヘキサントリオン類及びそれらの塩
CS247184B2 (cs) Herbicidní prostředek