CS270206B2 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
CS270206B2
CS270206B2 CS859551A CS955185A CS270206B2 CS 270206 B2 CS270206 B2 CS 270206B2 CS 859551 A CS859551 A CS 859551A CS 955185 A CS955185 A CS 955185A CS 270206 B2 CS270206 B2 CS 270206B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydrogen
align
alkyl
formula
methyl
Prior art date
Application number
CS859551A
Other languages
English (en)
Other versions
CS955185A2 (en
Inventor
Charles Garvie Carter
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS955185A2 publication Critical patent/CS955185A2/cs
Publication of CS270206B2 publication Critical patent/CS270206B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku. Sloučeniny mající strukturní vzorec
O kde X může být alkyl, n může být 0, 1 nebo jsou popsány v japonské patentní přihlášce herbicidních sloučenin vzorce a může být fenyl nebo substituovaný fenyl,
84632-1974 jako meziprodukty pro přípravu
kde , X a n mají výše uvedený význam a R2 je alkyl, alkenyl nebo alkinyl. Speciálně sjou uvedeny herbicidní sloučeniny, kde n je 2, X je 5, 5-dimethyl, R2 je alkyl a R^ je fenyl, 4-chlorfenyl nebo 4-methoxyfenyl.
Meziprodukty pro tyto tři uvedené sloučeniny nemají žádnou nebo téměř žádnou herbicidní účinnost.
Evropská patentní přihláška č. 83 102 599.4 uvádí určité nové 2-/2-substitované benzoyl/-cyklohexan-l,3-diony jako herbicidy. Sloučeniny mají následující strukturní vzorec
kde R a R^e vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy vodíku, R2 je chlor, brom nebo jod, R^ je vodík nebo halogen a R4 je vodík, chlor, brom, jod, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupina nebo trifluormethyl.
Předmětem vynálezu složku obsahuje alespoň je herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou jednu sloučeninu obecného vzorce
CS 270 206 B2
R2 je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina obecného vzorce Rg-O-C , kde Ra je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
R1 a R2 značí dohromady alkylen mající ’ 3 až 6 atomů uhlíku,
R3 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,
R6 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
R? a Rg značí nezávisle vodík, halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, CFp skupinu obecného vzorce R^ S0n kde n je číslo 0 nebo 2 a Rfa je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný halogenem, skupinu obecného vzorce -NR R., kde R a R . jsou nezávisle vodík co CO nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce RgC/O/-, kde Rg je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina s 1 až s 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce SO2NRcRcj, kde Rc a R^ mají výše uvedený význam, s podmínkou, že R? není připojen v poloze 6.
Sloučeniny mají v poloze 2 fenylové Části nitro-subtituenty. Tato substituce má za následek neobyčejnou herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu.
Účinnou složkou herbicidního prostředku je herbicidné účinný 2-/2-nitrobenzoyl/-l, 3-cyklohexandion. Poloha 4,5 a 6,13-cyklohexandionové části může být substituovaná, s výhodou skupinami uvedenými v následujícím. Výhodněji není 1,3-cyklohexandionová část substituovaná nebo je v poloze 4 nebo 6 substituovaná jednou nebo dvěma methylovými skupinami. Poloha 3,4 a 5 benzoylové části může být substituovaná, s výhodou skupinami uvedenými v následujícím .
Herbicidní prostředek podle vynálezu obsahuje sloučeniny výše uvedeného vzorce, kde R^ je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, výhodněji methyl, nejvýhodněji je R^ vodík nebo methyl, R2 je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, výhodněji methyl nebo
O
II
Ra-O-Ckde Rg je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nejvýhodněji je R2 vodík nebo methyl, nebo R^ a R2 značí dohromady alkylen mající 3 až 6 atomu uhlíku, R^ je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, výhodněji methyl, nejvýhodněji je R-j vodík nebo methyl, R^ je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, výhodněji methyl, nejvýhodněji je R^ vodík nebo methyl, R5 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, výhodněji methyl, nejvýhodněji je R5 vodík nebo methyl, R^ je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou alkyl s 1 až 2 atomy uhlíku, výhodněji methyl, nejvýhodněji je R^ vodík, R? a R0 značí nezávisle vodík·, halogen, s výhodou chlor, fluor nebo brom, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methyl, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methoxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, CFp skupinu obecného vzorce RbSGn> kde n je číslo 0, nebo 2, s výhodou 2, a Rb je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methyl nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný halogenem, s výhodou chlormethyl nebo trifluormethyl, skupinu obecného vzorce -NRcRd, kde RQ a Rd jsou nezávisle vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce ReC/O/-, kde Rg je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce -S02NRcRd, kde Rc a R^ mají výše uvedený význam, s podmínkou, že není připojen v poloze 6.
CS 270 206 B2
S výhodou je R-? v poloze 3. Výhodněji je R? vodík nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku a R0 je vodík, chlor, brom, fluor, CF^ nebo RbS02, kde Rb je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou methyl.
Termín alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku” zahrnuje methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, isobutyl, t-butyl. Termín halogen” zahrnuje chlor, brom, jod a fluor. Termín alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku” zahrnuje methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, sek.butoxy, isobutoxy a t-butoxyskup inu.
Sloučeniny podle vynálezu mohou mít následující čtyři strukturní vzorce vzhledem к tautomerii :
kde R, Rp R2, R3R4, R5, Rp R? a RQ mají výše definovaný význam.
Okružní proton každého ze čtyř tautomerů je mírně labilní. Tyto protony jsou kyselé a mohou se odstranit jakoukoliv bází za vzniku soli mající anion následujících čtyř rezonančních forem :
kde R, Rp R2, R^, R^, R^, R^, R? a R0 mají výše uvedený význam.
CS 270 206 B2
Příkladem kationtu těchto bází jsou anorganické kationty jako alkalické kovy, například lithium, sodík a draslík, organické kationty jako substituovaný amonium, sulfonium nebo fosfonium, kde substituentem je alifatická nebo aromatická skupina.
Sloučeniny podle vynálezu a jejich soli jsou účinné herbicidy obecného typu. To znamená, že jsou herbicidně účinné na různé druhy plevelu. Metoda regulace nežádoucí vegetace podle vynálezu zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství výše popsaných sloučenin na plochu, kde se regulace požaduje.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou připravit následujícím dvoustupňovým obecným způsobem .
Při způsobu se získá jako meziprodukt enolový ester, jak ukázáno v reakci /1/. Konečný produkt se získá přesmykem enolového esteru, jak ukázáno v reakci /2/. Obě reakce se mohou provádět jako oddělené stupně izolací a získáním enolového esteru za použití běžné techniky před prováděním stupně /2/ nebo přidáním kyanidového zdroje do reakčního prostředí po vytvoření enolového esteru nebo v jednom stupni zahrnutím kyanidového zdroje na začátku reakce /1/.
kde R1 a 6 R0 a mírná báze mají výše uvedený význam а X je halogen, s výhodou chlor, Oj - alkyl-C/0/-0-, С^-Сд alkoxy-C/0/-0- nebo
kde R, a Ro v této části molekuly jsou stejné jako ve výše uvedené reakční složce a / o mírná báze je jak uvedeno, s výhodou tri-C1-C6 alkylamin, pyridin, uhličitan nebo fosforečnan alkalického kovu.
Obecně se použije ve stupni /1/ molární množství dionu a substituované benzoylové reakční složky a molární množství nebo přebytek báze. Obě reakční složky se spojí v organickém rozpouštědle jako methylenchloridu , toluenu, ethylacetátu nebo dimethy1formamidu. Báze nebo bezoylová složka se s výhodou přidá к reakční směsi za chlazení. Směs se míchá při teplotě v rozmezí 0 - 50° C, až je reakce v podstatě skončena.
CS 270 206 82
+ r kyanidový zdroj kde mírná báze a až Rg mají výše uvedený význam.
Obecně se nechá ve stupni /2/ reagovat mol enolového esteru jako meziproduktu s 1 až 4 moly báze, s výhodou 2 moly mírné báze a 0,01 až 0,5 molu nebo výše, s výhodou asi 0,1 molu kyanidového zdroje /například kyanidu draselného nebo асеtonkyanhydrinu/. Směs uu· iiiícIií) v reakční nádobě při teplotě pod 50° C, s výhodou v rozmezí 20 až 40° C, až je přesmyk v podstatě úplný a žádaný produkt se získá běžným způsobem.
Termín kyanidový zdroj se týká látky nebo látek, které za podmínek přesmyku uvolňují kyanovodík a/nebo kyanidový anion.
Způsob se provádí za přítomnosti katalytického množství zdroje kyanidového aniontu a/nebo kyanovodíku, společně s molárním přebytkem mírné báze vzhledem к enolovému esteru.
Výhodným kyanidovým zdrojem je kyanid alkalického kovu jako kyanid sodný a draselný; kyanhydriny methylalkylketonu majícího 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové skupině jako aceton nebo methylisobutylketonkyanohydrin; hyanhydriny benzaldehydu nebo alifatických aldehydů se 2 až 5 atomy uhlíku jako acetaldehydu, propionaldehydu, atd.; kyanid zinečnatý; tri /nižší alkyl/ silylkyanidy, zejména trimrthylsilylkyanid a kyanovodík. Kyanovodík se pokládá za nejvýhodnější, protože za jeho použití probíhá relativně rychlá reakce a není nákladný. Z kyanhydrinů je výhodným kyanidovým zdrojem acetonkyanhydrin.
Kyanidový zdroj se použije v množství do 50 mol. vztaženo к enolovému esteru. К dosažení vhodné reakční rychlosti při 40° C v malém měřítku se může použít pouze jedno mol. S reakcemi ve větším měřítku se dosáhnou reprodukovatelné výsledky s mírně vyšší hladinou katalyzátoru, 2 mol. 4. Obecně je výhodné rozmezí 1 až 10 mol. 4 kyanidového zdroje.
Způsob- se provádí s molárním přebytkem mírné báze, vzhledem к enolovému esteru. Termínem mírná báze se rozumí látka, která působí jako báze, JojíŽ síla nebo účinnost jako báze leží mezi silnou bází jako hydroxidem /která by mohla způsobit hydrolyzu enolového esteru/ s účinkem slabé báze jako hydrogenuhličitanu/ která by nepůsobila účinně/. Mírné báze vhodné pro použití v tomto provedení zahrnují organické báze jako terciární aminy a anorganické báze jako uličitany a -fosforečnany alkalického kovu. Vhodné terciární aminy zahrnují trialkylaminy jako trlethylamin, trialkanolaminy jako triethanolamin a pyridin. Vhodné anorganické báze zahrnují uhličitan draselný a fosforečnan sodný.
CS 270 206 B2
Báze se použije v množství 1 až 4 moly na mol enolového esteru, s výhodou 2 moly na mol.
Když je zdrojem kyanidu kyanid alkalického kovu, zejména kyanid draselný, může se použít při reakci katalyzátor přenosu fáze. Zejména vhodným katalyzátorem přenosu báze je Crown ether.
V tomto způsobu se mohou použít různá rozpouštědla, v závislosti na povaze chloridu kyseliny nebo acylovaného produktu. Výhodným rozpouštědlem pro tuto reakci je 1,2-dichlorethan. Mohou se použít jiná rozpouštědla, v závislosti na reakčních složkách nebo produktech, včetně toluenu,*acetonitrilu, methylenchloridu, ethylacetátu, dimethylformamidu a methylisobutylketonu.
Obecně se může provádět přesmyk v závislosti na povaze reakčních složek a kyanidového zdroje při teplotě do 50° C.
Výše popsané substituované benoylchloridy se mohou připravit z příslušné substituované kyseliny podle způsobu uvedeného v Reagents for Organic Synthesis, sv. I, L.F.Fieser a M. Fieser, str. 767 - 769 /1967/.
kde R, R-y a R0 mají výše definovaný význam.
Substituovaná benzoová kyselina se může připravit různými obecnými způsoby uvedenými v The Chemistry of Cyrboxylic Acids and Esters, S.Patai, vyd. 0. Wiley and Sons, New York, N.Y. /1969/ a Survey of Organic Synthesis, C.A. Buehler a D.F. Pearson, J. Wiley and Sons, /1970/.
Následují tři typické příklady popsaných způsobů.
a/
N02
kde R? a RQ mají výše uvedený význam.
Při reakci /а/ se substituovaný benzonitril zahřívá několik hodin ve vodném roztoku kyseliny sírové pod zpětným chladičem. Směs se ochladí a reakční produkt se izoluje běžnou technikou.
CS 270 206 02
Ь/
kde Ry a Rg mají výše uvedený výlnam.
Při reakci /Ь/ se substituovaný acetofenon zahřívá několik hodin ve vodném roztoku chlornanu pod zpětným chladičem. Směs se ochladí a reakční produkt se izoluje běžnou technikou.
kde R? a Rg mají výše uvedený význam.
Při reakci /с/ se substituovaný toluen zahřívá ve vodném roztoku manganistanu draselného několik hodin pod zpětným chladičem. Roztok se potom filtruje a reakční produkt se izoluje běžnou technikou.
Následující příklady ilustrují syntézu typických sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1 ·
2-/2 ' - nitrobenzoyl/-!,3-cyklohexandion
CS 270 206 B2
2-nitrobenzoylchlorid/5,0g, 27 mmolů/ a cyklohexandion /3,0g, 27 mmolů/ se rozpustí v methylenchloridu. Po kapkách se přidá triethylamin /4,9 ml, 35 mmolů/ a výsledný roztok se míchá jednu hodinu. Roztok se promyje 2N kyselinou chlorovodíkovou, vodou, 5% roztokem uhličitanu draselného a nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se bezvodým síranem hořečnatým a koncentruje se ve vakuu. Zbytek se rozpustí ve 20 ml acetonitrilu. Přidá se triethylamin /1 ekvivalent/ a kyanid draselný /40 % mol./ a roztok se míchá 1 hodinu při teplotě místnosti. Po zředění etherem se roztok promyje 2N kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se 5¾ roztokem uhličitanu draselného. Vodný extrakt se okyselí a přidá se ether. Filtrací vzniklé směsi se získá 3,2 g žádané sloučeniny /t.t. 132 až 135° С/, která byla identifikovaná nukleární magnetickou rezonanční, infračervenou a hmotovou spektroskopií.
Příklad2
2-/2- nitrobenzoyl/-5,5 - dimethyl-1.3-cyklohexandion
К methylenchloridovému roztoku 2-nitrobenzoylchloridu /3,5g, 19 mmolů/ a 5,5-dimethy1cyklohexandionu /2,4 g, 19 mmolů/ se přidá po kapkách triethylamin /3,4 ml, 25 mmolů/. Po hodinovém míchání při teplotě mísnosti se přidají další 3 ekvivalenty triethylaminu a 0,4 ml acetonkyanhydrinu. Roztok se míchá 2,5 hodiny, potom se promyje 2N kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje se 5¾ roztokem uhličitanu draselného. Bázické extrakty se okyselí 2N kyselinou chlorovodíkovou a extrahují se etherem. Etherová část se promyje nasyceným roztokem chloridu sodného, suší se bezvodým síranem hořečnatým a koncentruje se ve vakuu. Zbytek se překrystalizuje z ethylcetátu a získá se 2,0 g žádané sloučeniny /t.t. 130 až 133° С/, která byla identifikována nuklerární magnetickou rezonanční, infračervenou a hmotovou spektroskopií.
Následuje tabulka vybraných sloučenin, které se mohou připravit popsaným způsobem. Ke každé sloučenině je připojeno číslo, které se používá ve zbylé části přihlášky.
TAB. I
O
CS 270 206 B2
Slouč.
č. R1 r2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 nD 30 nebo t.t.
1 CH3 H H H H H H H viskosní olej
2 CH3 CH3 H H CH3 H H H viskosní olej
3a/ H H H H H H H H 132-135
4 5Ь/ CH3 H CH3 H H CH3 H CH3 H H H H H H H H viskosní 130-133 olej
6 CH3 H H H CH3. H H H viskosní olej
7 CH3 CH3 H H H H H CF3 ’ 52-61
8 H H H H H H H CF3 88-94
9 H H CH3 CH3 H H H CF3 . 89-97
10 CH3 CH3 H H H H 3-CH 3 ” 119-122
11 CH3 CH3 H H H H 3-C1 H 72-79
12 CH} CH3 H H H H H CL 118-121
13 CH3 CH3 H H H H 5-C1 H 118-120
14 CH3 CH} H H H H 5-F H 130-133
15 CH3 CH, H H H H 3-CH ,0 H 139-142
16 CH3 CH3 CH3 H H H H CF3 viskosní olej
17 CH3 CH3 H H H H H no2 viskosní olej
LU CH3 CH3 H H H H H Br viskosní olej
19 CH3 CH3 H H H CH3 5-CH 3 'H viskosní olej
20 CH3 CH3 H H H H 5-CH 3 ” viskosní olej
21 H H H H H H H F 123-128
22 CH3 CH3 H H H H H F viskosní olej
23 H H H H H H H Cl viskosní olej
24 CH3 CH3 H , H H H H so2ch3 130-133
25 CH3 CH3 H H H H H S02-n-C3H7 viskosní olej
26 H H H H H H H S02CH3 157-159
27 H H H H H H H S02-n-C3H7 120-123
28 4 CH3 CH3 H H H H 5-F H 165-195
29 CH3 CH3 H H H H H S02-C2H5 olej
30 CH3 CH3 H H CH3 H H S02-CH3 guma
31 CH3 n-C4H9 H H H H H H viskosní olej
32 H H i-C4H 9 H H H H H viskosní olej
33 H H H H H H H so2-c2H5 viskosní olej
34 H H H H H H H CN viskosní olej
35 H H H H H H H S02/CH3/2 158-159
36 CH3 CH3 H H H H H S02N/CH3/2 120-130
37 H H H H H H H S02N/C2H5/2 158-163
38 ch3 CH3 H H H H H S02N/C2H5/2 olej
39 CH3 CH3 H . H H H H Z CH3 S0o-NZ 2 4 n-C4H9 olej
40 H H CH3 CH3 H H H S02-N/C2H5/2 olej
41 H H H H H. H H sc2h5 olej
42 H H H H H H H S/0/-n-C3H7 olej
43 H H H H H H H S-n-C3H? olej
44 CH3 CH3 H CH3 H H S-n-C3H7 olej
45 CH3 CH3 H H H H H S-n-C3H7 olej
CS 270 206 B2
TAB. I /pokračování/
Slouč. ' ' '
č. R1 r2 R3 R4 R5 % R7 R8 nebo
46 CH3 CH3 H H CH3 H H S-C2H5 olej
47 CH3 CH3 H H H H H S-C2H5 olej
48 H H H H H H H S-CH3 94-97
49 CH3 CH3 H H CH3 H H CF3 olej
50 CH3 CH3 H H H H H S-CH3 olej
51 с/ H 1-C3 H7 H H H H H 145-148
52 CH3 CH3 H и- H H 5-CH30 Br olej
53 H H CH3 CH3 H H H Cl olej
54 H H H H H H 3-CH30 Cl olej
55 CH3 CH3 H H H H 3-CH30 Cl olej
56 1 CH3 CH3 H H CH3 H H CH3S olej
57 H H H H H H H / H S02N 120-125
n-C3H?
58 H H CH3 CH3 H H H CN 175-177
59 ch3 CH3 H H H H H CN 151-153
60 ch3 CH3 H H CH3 H H CN olej
61 с/ H H H Ή H H H olej
62 ; d/ H H H H H H H olej
63 H H CH3 H H H H Cl 110-115
64 H H CH3 H H H H S02-n-C3 H? olej
65 d/ CH3 H H H H H Cl olej
66 H H H H H H H S02CHCL2 olej
67 ch3 CH3 H · H H H H S02CHCl2 olej
68 H H H H H H c/ Br olej
69 H H H H H H H SO2CH2C1 olej
70 CH3 CH3 . H ’ H H H H S02CH2Cl vosk
71 d/ . CH3 H H H H H H olej
72 H H H H H H C2H5° . C 1 olej
73 CH3 CH3 H H CH3 H CH30 CF3 olej
CS 270 206 B2
a/ Připraveno v příkladu I. с/ = C2H50C/0/-
b/ Připraveno v příkladu II. d/ = i-C3H70C/0/-
Dále následují údaje infračerveného spektra pro všech 73 sloučenin.
Sloučenina Infračervené spektrum /cm-1/
1 KBr (film) : 3120, 3100, 29Θ0, 2940, 2880, 1680, 1600, 1570, 1530, 1420, 1350, 1240, 1110, 1050, 950, 860, 820, 790, 750, 700, 400, 380, 350.
2 KBr (film) : 3120, 3080, 2960,2920, 2870, 1670, 1600, 1570, 1530, 1400, 1380, 1350, 1250, 1220, 1050, 1010, 960, 860, 840, 790, 750, 700, 380, 350, 340
3 KBr (pellet) : 3100, 2970, 2900, 1670, 1570, 1510, 1420, 1350, 1280, 1250, 1200, 1140, 1080, 1000, 940, 860, 820, 800, 750, 710, 580, 400, 380
4 KBr (pellet) : 2980, 2920, 2860., 1660, 1560, 1520, 1420, 1350, 1280, 1260, 1240, 1220, 990, 960, 920, 860, 820, 800, 760, 710, 400, 380
5 KBr (pellet) : 3100, 2960, 2920, 2880, 1660, 1600, 1550» 1500, 1460, 1420, 1400, 1350, 1320, 1280, 1250, 1220, 1150, 1100, 1070, 1030, 980, 950, 930, 890, 860, 850, 790, 750, 700, 680, 370, 350
6 KBr (film) : 3120, 3080, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1560, 1520, 1460, 1410, 1380, 1350, 1310, 1240, 1110, 1020, 970, 900, 850, 800, 780, 750, 700, 400, 380, 350, 320
7 KBr (pellet) : 3100, 3060, 2960, 2920, 2860, 1670, . 1570, 1530, 1500, 1390, 1350, 1320, 1250, 1170, 1150, 1130, 1080, 950, 900, 840, 810, 790, 750, 690, 390, 350, 320
8 KBr (pellet) : 3100, 3070, 2960, 2900, 1680, 1580, . 1540, 1500, 1410, 1350, 1330, 1250, 1180, 1160, 1130, 1090, 990, 940, 850, 810, 790, 760, 700, 400, 380, 350, 330
9 ' · KBr (pellet) : 3090, 3070, 2980, 2940, 2890, 1680, 1570, 1540, 1500, 1430, 1410, 1360, 1330, 1260, 1180, 1140, 1090, 990, 930, 910, 850, 790, 760, 710, 400, 380, 350, 320, 300
10 ' KBr (pellet) í 2980, 2960, 2920, 2860, 1670, 1550, 1510, 1410, 1380, 1350, 1320, 1270, 1240, 1180, 1000, 960, 930, 880, 850, 800, 780, 760, 730, 710, 390, 350
CS 270 206 B2
Infračervené spektrum /ст-1/
KBr (pellet) : 3060, 2940, 2860, 1670, 1590, 1550, 1520, 1400, 1350, 1320, 1250, 1220, 1190, 1150, 950, 920, 840, 800, 750, 730, 380, 360
KBr (pellet) : 3090, 2960, 2920, 2860, 1660, 1590, 1520, 1400, 1350, 1270, 1250, 1210, 1150, 1110, 1090, 990, 950, 920, 880, 840, 810, 780, 750, 390, 370, 320
KBr (pellet) : 3080, 3040, 2980, 2950, 2910, 2840, 1650, 1570, 1550, 1510, 1450, 1400, 1370, 1340, 1300, 1250, 1220, 1200, 1150, 1090, 980, 950, 910, 880, 850, 820, 780, 730, 380, 360, 310
KBr (pellet) : 3140, 3100, 3060, 2960, 2900, 1680, 1600, 1570, 1530, 1430, 1410, 1360, 1290, 1250, 1200, 1150, 1080, 970, 900, 880, 850, 800, 760, 400
KBr (pellet) : 3020, 2980, 2940, 2900, 2840, 1670, 1600, 1570, 1520, 1460, 1410, 1350, 1320, 1300, 1280, 1230, 1190, 1140, 1110, 1050, 1030, 1000, 980, 960, 920, 850, 800, 770, 700, 680, 380, 350, 310
KBr (film) : 3080, 3040, 2960, 2920, 2860, 1660,
1590, 1560, 1520, 1490, 1400, 1380, 1340, 1310, 1240, 1170, 1140, 1120, 1080, 960, 900, 830, 780, 750, 690, 390, 370, 340
KBr (film) : 3120, 2980, 2920, 2860, 1680, 1600, 1540, 1410, 1350, 1250, 1050, 960, 910, 840, 820, 730, 370
KBr (pellet) : 3080, 2960, 2900? 2860, 1660, 1600, 1550, 1520, 1400, 1350, 1320, 1270, 1240, 1210, 1080, 990, 950, 920, 890, 870, 840, 810, 780, 750, 730, 390, 360
KBr (pellet) : 3060, 3000, 2970, 2930, 2870, 1675, 1590, 1560, 1510, 1460, 1410, 1380, 1350, 1310,
1260, 1240, 1200, 1170, 1110, 1030, 1000, 960, 900, 840, Θ00, 750, 700, 540, 470, 440, 410
KBr (pellet) ·. 3090, 3060, 2960, 2910, 2Θ60, 1650, 1570, 1500, 1400, 1480, 1340, 1420, 1280, 1250, 1220, 1190, 950, 830, 790, 750
KBr (pellet) : 3100, 3070, 2960, 2800, 1660, 1600, 1525, 1410, 1350, 1330, 1300, 1260, 1200, 1140, 1110, 1000, 950, 890, 845, 820, 800, 760, 580, 400, 380, 320
KBr (pellet) : 3100, 2960, 2920, 2860, 1670, 1570, 1530, 1410, 1350, 1260, 1220, 1170, 1130, 1090, 1040, 990,' 950, 880, 840, 815, 800, 755, 700 , 670, 630, 580, 500, 390, 375
CS 270 206 B2
Infračervené spektrum /cm-1/
KBr (film) : 3080, 3020, 2960, 2930, 2860, 1670, 1600, 1570, 1530, 1470, 1410, 1350, 1320, 1200, 1160, 1140, 1110, 1060, 1030, 960, 920, 880, 850, 820, 780, 760, 730, 660, 530
KBr (film) : 3060, 2940, 2900, 2860, 1650, 1570, 1550, 1520, 1460, 1440, 1400, 1370, 1340, 1310, 1280, 1230, 1200, 1150, 1130, 1100j 1070, 1050, 1020, 940, 880, 830, 800, 770, 740, 650, 570, 500, 430
KBr (pellet) : 3080, 3020, 2960, 2920, 2880, 1660, 1600, 1560, 1530, 1410, 1350, 1320, 1280, 1250, 1230, 1200, 1170,. 1150, 1100, 1060, 990, 960, 940, 910, 880, 850, 810, 780, 750, 660, 570, 520, 480, 440, 410
KBr (pellet) : 3100. 3060, 2980, 2940, 2880, 1670, 1605, 1560, 1530, 1420, 1360, 1325, 1280, 1250, 1200* 1170, 1145, 1100, 1070, 1000, 940, 900, 840, 820, 790, 750, 660, 590, 540, 500
KBr (pellet) í 3120, 3080, 2980, 2940, 2860, 1670, 1610, 1590, 1560, 1520, 1410, 1350, 1320, 1280, 1230, 1200, 1060, 1030, 970, 940, 900, 880, 850, 800, 780, 760, 700, 660, 600, 400, 380, 350, 330 KBr (pellet) : 3120, 3080, 2960, 2920, 2850, 1660, 1600, 1560, 1530, 1475, 1450, 1410, 1350, 1320, 1270, 1230, 1160, 1140, 1110, 1080, 1050, 950, 890, 830, 790, 730, 650, 570, 520, 380, 440, 410
KBr (pellet) s 3120, 3080, 3020, 2980, 2930, 2860, 1670, 1590, 1550, 1530, 1470, 1450, 1410, 1380, 1360, 1320, 1290, 1250, 1220, 1160, 1145, 1110, 1090, 1040, 970, 950, 900, 880, 840, 790, 760, 730, 660, 520, 420
KBr (film) : 3090, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1570, 1.530, 1380, 1350, 1280, 1260, 1230, 1120, 1070, 960, 860, 820, 790, 760, 710
KBr (film) : 3080, 2960, 2900, 2870, 1670, 1600, 1560, 1530, 1420, 1350, 1320, 1250, 1170, 1150, 1120, 1080, 1050, 900, 860, 790, 760, 720
KBr (film) : 3100, 3040, 2960, 2Θ80, 1670, 1600, 1560, 1530, 1480, 1455, 1420, 1350, 1320, 1280, 1240, 1190, 1170, 1140, 1100, 1070, 1040, 1000, 930, 910, 880, 850, 820, 790, 750, 720, 660, 580, 530, 490, 430
CS 270 206 Β2
Sloučenina
Infračervené spektrum /ст-1/
KBr (pellet) : 3100, 2980, 2900, 2280, 2260, 1680, 1570, 1530, 1430, 1390, 1360, 1230, 1200, 1140, 10Θ0, 1000, 950, 930, 870, 830, 800, 770, 720
KBr (pellet) : 3120, 3100, 2980, 2900, 1670, 1600,
1530, 1460, 1410, 1350, 1270, 1250, 1175, 1100,
1070, 960, 940, 900, 850, 820, 750, 720, 700, 570
KBr (pellet) : 3080, 2960, 2920, 2Θ60, 1660, 1600, 1560, 1530, 1470, 1450, 1400, 1350, 1260, 1240,
1210, 1160, 1140, 940, 880, 840, 810, 750, 710, 550 KBr (film) : 3100, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600,
1570, 1530, 1470, 1410, 1390, 1350, 1300, 1200,
1170, 1100. 1060, 1020, 950, 890, 820, 790, 760, 710, 690, 570
KBr (film) : 3100, 2980, 2940, 2880, 1670, 1600, 1570, 1535, 1480, 1460, 1420, 1350, 1220, 1180, 1000, 970, 930, 890, 820, 760, 710, 660, 570
KBr (film) : 3100j 2990, 2940, 2860, 1670, 1600,
1560, 1530, 1475, 1450, 1420, 1380, 1350, 1300,
1210, 1170, 1020, 940, 890, 820, 790, 760, 710, 690, 570
KBr (film) : 3100, 3060, 2980, 2940, 2880, 1670,
1600, 1570, 1530, 1420, 1350, 1280, 1250, 1200, 1170, 1140, 1120, 1050, 1000, 970, 940, 890, 840, 820, 780, 770, 750, 730, 700, 5B0, 450
KBr (pellet) : 3080, 3040, 3020, 2960, 2920, 2880,
1670 , 1690, 1660, 1630, 1420, 1400, 1350, 1280, 1250,
1190 , 1060, 1020, 990, 930, 880, 860 , 810, 760, 740,
570
KBr (film) : 3060, ( 2960, 2920, 2860, 1670, 1580, , 1530
1420 , 1350, 1280, 1250, 1190, 1150, 1110, 1000, 930,
BBO, 830, 810, 750, 570, 450
KBr (film) : 3080 , 2960, 2920, 2860, 1670, 1600,
1550, 1520, 1450, 1400, 1380, 1350, 1300, 1220, 1160
1120, 1090, 1020, 980 , 960, 890, 840 , 800, 740, 660,
470 KBr (film) : 3080 , 3050, 2960, 2920, 2860, 1670,
1600, 1560, 1520, 1470, 1450, 1410, 1370, 1340, 1270
1250, 1230, 1210, 1160, 1120, 1100, 1030, 9Θ0, 950,
920, 880, 800, 780, 750, 570, 460
KBr (film) : 3080, 2960, 2930, 2870, 1675, 1600, 1550, 1520, 1480, 1450, 1410, 1380, 1350, 1300, 1280, 1260, 1220, 1160, 1120,ч 1100, 1020, 980, 960, 890, 840, 800, 750, 660
I
CS 270 206 B2
Sloučenina
Infračervené spektrum /ст-1/
KBr (film) : 3O8O,‘297O, 2940, 2870, 1680, 1600, 1570, 1530, 1480, 1450, 1420, 1350, 1280, 1220, 1170, 1130, 1110, 1000, 960, 930, 890, 820, Θ00, 750, 590, 470
KBr (pellet) : 3080, 2960, 2900, 1675, 1600, 1570, 1550, 1530, 1420, 1350, 1280, 1250, 1190, 1150, 1110, 940, 880, 840, 810, 750
KBr (film) : 3100, 2970, 2920, 2860, 1670, 1600, 1560, 1540, 1500, 1470, 1410, 1350, 1330, 1260, 1220, 1180, 1130, 1090, 980, 960, 900, 850, 800, 760, 700, 650
KBr (film) : 3080, 2980, 2940, 2860, 1680, 1600, 1570, 1530, 1480,.1420, 1360, 1290, 1270, 1240, 1220, 1170, 1130, 960, 930, 890, 820, 800, 750
KBr (pellet) : 3120, 2970, 2940, 2860, 1670, 1600, 1570, Í510, 1480, 1460, 1410, 1380, 1350, 1280, 1250, 1210, 1120, 1090, 1040, 970, 900, 850, 810, 760, 700
KBr (pellet) : 3150, 2940, 2920, 2860, 1670, 1590, 1570, 1550, 1520, 1455, 1410, 1390, 1340, 1300, 1280, 1240, 1140, 1090, 1030, 970, 910, 890, 820, 770, 740
KBr (film) : 3180, 3100, 2940, 2880, 1670, 1600, 1550, 1530, 1470, 1450, 1400, 1350, 1280, 1180, 1120, 1030, 990, 950, 910, 870, 830, 800, 750
КВт (film) : 3180, 3100, 2940, 2860, 1670, 1600, 1560, 1530, 1470, 1450, 1410, 1350, 1280, 1190, 1120, 1030, 960, 930, 870, 830, 800, 750
KBr (film) : 3080, 2970, 2930, 2860, 1670, 1600, 1550, 1530, 1410, 1390, 1’360, 1300, 1280, 1230, 1170, 1120, 1060, 1020, 970, 890, 840, 800, 750
KBr (pellet) : 3280, 3080, 3060, 2970, 2930, 2900, 2870, 1670, 1590, 1560, 1530, 1475, 1455, 1420, 1350, 1330, 1300, 1270, 1250, 1190, 1170, 1140, 1100,. 1060, 1030, 990, 940, 920, 890, 840, 820, 750, 700, 660, 570
KBr (pellet) : 3090, 2970, 2940, 2880, 2240, 1670,
1580 , 1555, 1535, 1470, 1450, 1430, 1405, 1360,
1330 , 1315, 1290, 1260, 1150, 1070, 1040, 1000,
930, 880, 850, 800, 760
KBr (pellet) : 3110, 3080, 2990, 2940, 2880, 2250
1670 , 1610, 1550, 1540, 1480, 1460, 1420, 1390,
1360 , 1340, 1310, 1290, 1270, 1230, 1210, 1180,
1070 750 , 1040, 1000, 960, 930, 910, 850, 820, , 800,
KBr (film) : 3080, 2960, 2920, 2860, 2230, , 1670,
1600 , 1555, 1530, 1470, 1450, 1400, 1380, 1350,
1330 , 1290, 1260, 1220, 1020, 980, 960, 920, 900,
840, 800, 750
CS 270 206 B2
Sloučenina
Infračervené spektrum (cm-1/
KBr (film) : 3100, 3060,· 2960, 2900, 1730, 1670, 1570, 1530, 1420, 1400, 1350, 1280, 1250, 1190, 1140, 1110, 1070, 1010, 990, 930, 850, 810, 780, 750, 700
KBr (film) : 3100, 3010, 2960, 2900, 1730, 1690, 1620, 1580, 1540, 1420, 1360, 1300, 1260, 1200, 1115, 1080, 870, 800, 760, 740, 720, 690
KBr (pellet) : 3120, 3100, 3040, 2970, 2940, 2880, 1670, 1600, 1580, 1560, 1535, 1430, 1350, 1330, 1250, 1110, 1040, 910, 900, 850, 780, 720
KBr (film) : 3080, 2960, 2920, 2880, 1670, 1600, 1560, 1530, 1470, 1450, 1420, 1400, 1350, 1320, 1250, 1160, 1140, 1100, 870, 790, 750, 580
KBr (film) : 3120, 3100, 2980, 2940, 1720, 1680, 1560, 1540, 1460, 1420, 1380, 1350, 1280, 1250, 1200, 1150, 1110, 890, 840, 820, 800
KBr (film) : 3100, 2960, 2900, 1670, 1600, 1570, 1530, 1480, 1460, 1420, 1400, 1350, 1250, 1200, 1170, 1100, 1060, 1040, 940, 890, 820, 800, 750, 700, 660, 580
KBr (film) : 3100, 2980, 2960, 2680, 1670, 1600,
1560 , 1530 , 1470, 1450, 1410, 1350, 1170, 890,
800, 750
KBr (film) : 3100, 3060, 2960, 2900, 1680, 1590,
1550 , 1460, 1420, 1370, 1350, 1330, 1260, 1190,
1010 , 920, 870, 830, 800
KBr (film) : 3100, 3020, 2960, 2900, 1680, 1610,
1570 , 1540, 1480, 1460, 1430, 1410, 1360, 1340,
1250, 1200, 1180, 1100, 1070, 940, 900, 820, 800, 760, 730, 670, 580, 530, 490, 440
KBr (pellet) : 3100, 3020, 2980, 2960, 2880, 1670, 1600, 1570., 1540, 1480, 1460, 1420, 1390, 1370, 1340, 1240, 1220, 1170, 1150, 1070, 960, 900, 870, 850, 820, 800, 760, 730, 660, 580, 530, 500
KBr (film) :· 3100, 3060, 2980, 2940, 2870, 1730, 1680, 1600, 1570, 1530, 1480, 1450, 1410, 1380, 1350, 1260, 1180, 1100, 860, 820, 780, 750, 700
KBr.(film) : 3100, 2980, 2960, 2900, 1670, 1590, 1550, 1530, 1465, 1425, 1400, 1380, 1360, 1330, 1280, 1190, 1170, 1140, 1120, 1030, 1000, 980, 910, 880, 850, 830, 800, 780
KBr (film) ; 3100, 3060, 2980, 2940, 2880, 1675, 1610, 1600, 1570, 1550, 1500, 1460, 1410, 1320, 1180, 1150, 1100, 1010, 980, 850, 810, 760
CS 270 206 B2
Herbicidní třídící testy ·
Jak bylo dříve uvedeno, jsou výše popsané sloučeniny vyrobené výše uvedeným způsobem fytotoxické sloučeniny, které jsou použitelné a hodnotné při regulaci různých druhů rostlin. Vybrané sloučeniny podle vynálezu jsou zkoušeny jako herbicidy následujícím způsobem.
Pre-emergenční herbicidní test.
V den před úpravou se zasejí semena osmi různých druhů plevele do hlinitopísčité půdy v jednotlivých řádcích za použití Jednoho druhu na řádek přes šíři plochy. Použitým plevelem je béz zelený /Sataria viridis/ /SV/, Ježatka kuří noha /Echinochloa cruagelli/ /ЕС/, oves hluchý /Avena fatua/ /АР/, povijnice /Ibbmoea lacunosa/ /IL/,* mračňák /Abutilon theophrastl/ /АТ/, hořčice sitinovitá /Brassica juncea/ /ВЭ/, štovík kadeřavý /Rumex crispus /RC/ a šáchor /Cyperus esculentus / /СЕ/. Zaseje se dostatečné množství semen, aby se získalo po vynoření se 20 až 40 semenáčků na řádek, v závislosti na velikosti rostlin.
Za použití analytické váhy se naváží na kousek pergamenového papíru 600 mg zkoušené sloučeniny. Papír a sloučenina se umístí do.60 ml. širokohrdlé průhledné láhve a rozpustí se ve 45 ml acetonu nebo substituovaného rozpouštědla. 18 ml tohoto roztoku se přemístí do 60 ml.širokohrdlé průhledné láhve a zředí se 22 ml směsi vody a acetonu /19:1/ obsahující dostatečné množství polyoxyethylen sorbitan monolaqátu jako emulgátoru a získá se konečný 0,54 /о/о/ roztok. Roztok se potom rozstříká na zasázenou plochu za použití lineárního stolního rozstřikovače kalibrovaného к dodání 748 1/ha. Aplikační dávka je 4,48 kg/ha. Po úpravě se umístí plochy do skleníku při teplotě 38,8 až 44,4° C a zalévají se kropením. Ova týdny po úpravě se stanoví stupeň poškození nebo regulace srovnáním s neupravovanými rostlinami stejného stáří..Pro každý druh se zaznamená hodnocení poškození od 0 do 1004 jako procentuální regulace, kde 0 4 představuje žádné poškození a 100 4 představuje úplnou regulaci. '
Výsledky testů jsou uvedeny v následující tabulce II.,
TAB. II.
Pre-emergenČní herbicidní účinnost .
Aplikační dávka - 4,48 kg/ha
Slouč.
č. SV ЕС AF IL AT ВЭ RC CE
1 100 100 85 30 100 100 90 90
2 100 100 100 50 100 100 95 95
3 100 100 85 25 100 . 100 100 95
4 100 100 100 20 100 85 95 90
5 100 100 45 25 100 100 90 90
6 100 100 95 40 100 . 100 85 90
9 * 100 100 90 90 100 100 80 90
10 100 90 20. 10 100 ' 70 100 90
11 90 100* 50 230 100 100 90 90
12 .100. 100 95 80 · 100 100 90 90
13 40 75 0 10 80 100 100 90
14 50 0 0 0 • 100 80 70 90
15 65 95 20 15 100 80 . 90 85
17 100 100 60 30 100 100 ‘ 90 35
18 100 100 100 100 100 100 100 95
19 100 100 0 50 100 100 100 95
20 75 100 0 25 100 90 65 90
21 100 100 100 80 100 100 90 95
22 100 100 100 80 100 100 95 95
23 100 100 98 95 100 100 100 95
CS 270 206 82
Slouč.
č. SV ЕС AF IL AT BJ RC CE
25 100 100 80 100 100 100 80 —
26 100 100 75 100 100 100 80 -
27 90 100 50 100 100 100 100 90
28 75 50 50 0 100 100 90 65
30 100 100 85 100 100 100 95 90
31 85 75 0 25 100 25 0 35
32 83 85 35 20 95 100 75 50
36 100 100 50 100 100 100 100 75
37 20 75 0 20 100 95 100 75
38 85 95 .40 60 100 100 75 85
39 85 95 45 75 ÍOO 95 70 90
51 60 60 35 O 25 0 0 30
52 75 75 0 50 90 75 40 0
65 1OO 100 90 ÍOO 100 100 - 80
(-) i- indikuje, že plevel nebyl zkoušen
Post-emergenČní herbicidní test
Tento test se provádí stejným způsobem jako zkušební postup pro pre-emergenční herbi-
cidní test, s výjimkou, že se semena osmi různých druhů plevele zasejí 10 - 12 dní před úpravou. Také zalévání upravených ploch se omezí na povrch půdy a nikoliv na listoví vypučelých rostlin.
Výsledky post-emergenčního herbicidního testu jsou uvedeny v tabulce III.
TAB. III
Post-emergenční herbicidní účinnost aplikační dávka - 4,48 kg/ha
Slouč.
č. SV ЕС- AF IL AT BJ RC CE
1 95 75 85 70 100 90 85 40
2 45 70 95 75 100 90 100 65
3 100 80 100 90 - 100 100 80
4 100 80 100 100 - ioo 85 75
5 90 70 45 60 95 70 60 80
6 95 75 80 70 100 90 90 65
9 100 90 90 100 100 100 95 85
10 45 75 10 15 100 100 20 75
11 100 70 60 75 100 · 100 100 45
12 100 75 100 100 100 100 90 90
13 ’зо 55 0 30 60 . 60 15 60
14 20 65 0 '40- 70 60 40 25
15 20 75 30 20 100 70 60 40
17 85 80 50 65 95 95 100 60
18 100 95 100 100 100 100 100 75
19 20 95 30 100 100 35 30 70
20 30 80 15 100 100 45 20 70
21 100 80 100 55 100 90 100 80
22 100 80 100 60 100 95 95 95
23 100 90 90 100 100 100 85 70
25 70 75 50 85 90 85 60 75
CS 270 206 B2
Slouč.
č. SV ЕС AF r ql b in 7n <Ah7 BJ RC CE
26 . 1OO“...... 85 “85 95 ---' 95 Ub “'90' -----60
S^uč ' 90 90 60 100 100 100 100 -
Č«4e» ВТ -J5V Lit ЕС a£B ΑΡβ0 0P 7BIL SEfl0 AT ле BJ xíCE XS
7^0 - 100^0 100 8?5 2588 0 8670 10085100 O 1 c? ' - *50 25
31 80 90 100 100 100 100 100 60
/?? = nezkoušenoD 85 85 / 75 75 90 95 50
36 35 50 35 70 50 50 35 60
37 Post-emergggční her^jcidní Jgst s v^Jkým poýjem dru^ý pleve^g. 40
ЗВ Tento test?8e provádí stejnýá způsoSBm jako?Qkušebn2OpostuJ)O0ro pos^emergenční tě§t, s výjimkodj že se fldužijí 30mena oSfli druhěOplevelSOpoužit^h při ^ře-emergenčním héibicidním tesáQ s velkýft počteéOdruhů plevele A0semena6Qe zasedli 10 - 6.(2 dní před úpravd2. Také zalévéňí úpravných plBdh se ěftSzí naipbvrch ДОву a nlftdliv na7*listoví vypučelýéh rostlin. 70 50 70 90 80 85 - 80
Výsledky post-eeergenčního herbicidního testu s velkým počtem druhů plevele jsou ТЛВ? VII_ Pre-emergenční herbicidní test s velkým počtem druhů plevele
Post-emergenční herbicidní účinnost Některé sloučeniny WuaCďrW№vWe4’ na pre-emergenční účinnost f^u dr^4
1,12, ,056 nebo 0,28 kg/ha
Postup byl obecně stejný jako pre-emergenční herbicidní test popsaný výše, s výjimkou,
SÍ©u8? navážilo pouze 300, 150, 75 nebo 37,5 mg zkoušené sloučeniny a aplikační dávka byla
C?74 1/ha. • ВТ SV LM ЕС SB AF 8P IL SE AT СО BJ CE XS
7 Z tollQfio teiúo bylOQyloftOQn keOeřavýOšíolOk a 95yllO0f idflOy nSSlelifijjící AÓruipoplevele
itfávy : 100 e?imus^?ectl90m 100 100 100 №/ 100 100 100 85 70
24 100 Х₽91 iuí!iOflul tl?9or 100 100 100 ДО/ 100 100 100 100 -
29 100 4?8rQhuííObicJ?8r 90 100 100 100 /ДО 100 100 100 100 -
33 90 ?fsban?l exJ9?at^88 80 100 100 /ДО ϊοο 90 100 90 100.
53 100 Wssia6gbtui?M&° 100 100 100 /18? 100. 100 100 100 -
57 25 írachiaria p?etypftvlla 0 10 100 /в?? 100 35 100 - 100
64a - Xanthium sp7° Й ’ 0 85 40 /ДО 80 50 - 35 100
66a - U 'Ό65 0 0 70 75 во 75 0 - 25 75
Výsledky testu jsoO OvedBny v^labuíŘách 10, v48 ví 70 80 60 .0 - 0 100
69a - 0 0 80 35 0 100 90 100 100 40 - 35 100
70a - 100 0 100 70 90 90 100 100 100 30 - 25 100
TAB. IV /-/ = nezkoušeno /а/ = zkoušeno při 0,28 kg/ha Pre-emergenční herbicidní test za použití velkého počtu druhů plevele
Aplikační dávka - 2,24 kg/ha
TAB. VII I
Slouč.
SV ·
ВТ
č.
CO
BJ
CE XS ,LM . Posfremerggnční^erbigfrdní ^inno§| AT
10Ό ,Í00 za použití velkého počtu druhů plevele
1 100 19fl»likVS)í dWta -10L°,12 W/ha 100 100 100 100 95 100
8 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 -
slouč. 70 100 65 100 100 • 60 98 55 100 100 90 100 90 -
č?4 100 SV 100, LM IOOec 100SB 100AF iooBP 100R 108e iooAT io8o ioBo ioeE ’XS
100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 30 100 95 80
15 85 60; 30 9095 90 2045 „98 10075 1ДО ioi00 6ft° i48° 95° 100
5b 180 100 85 100 70 ÍOÍ00 100 9090 10Й00 10b00 168° ÍOÍ00 ιοδ° iJ8° 9? 100
ιδδ 100 L00 25 5 10Ó00 100 3050 2575 ÍOÍ.00 168° loi00 ioá° 148° 9?° 100“
- 0 0 95 35 0 ’ 15 * 50 ‘ 75 75 25 - 75 40
66a - 0 15 15 50 20 50 100 100 75 0 - 90 100
67a - 0 0 100 100 ' 0 25 95 75 50 25 - 30 75
CS 270 206 B2
Slouč.
JČ_._________ВТ SV LM ЕС SB AF BP IL SE AT CO BJ CE XS
69a - 30 0 100 100 0 70 100 100 100 35 - 95 100
70a - 100 10 100 100 25 65 100 100 100 0 - 95 100
/-/ = nezkoušeno
/а/ = zkoušeno při 0,28 kg/ha
Slouč č. ВТ SV LM TAB. V Pre-emergenční herbicidní test le AT co BJ CE XS
za použití velkého počtu druhů pleve ,12 kg/ha
ЕС Aplikační SB dávka - 1,
AF BP IL SE
34 90 85 30 95 - 45 98 75 100 100 40 100 50
35 100 85 70 100 - 90 100 100 100 100 40 100 75 -
40 100 100 20 100 - 70 100 98 98 100 20 100 50 -
41 100 100 80 100 - 60 100 100 100 100 25 100 95 -
42 50 60 40 85 - 30 100 100 100 100 100 100 90 -
43 90 95 60 100 - 30 98 100 98 100 45 100 95 -
44 60 100 20 100 - 60 100 100 90 100 20 100 80 -
45 95 100 35 100 - 60 90 100 100 100 0 юр 90 -
46 100 100 90 100 - 95 100 100 100 100 40 100 95 -
47 100 100 100 100 - 98 100 100 98 100 30 100 95 -
48 100 100 100 100 - 100 100 100 100 100 90 100 100 -
49 100 100 100 100 - 100 100 100 100 100 90 100 - -
50 100 100 100 100 100 85 100 100 100 100 90 100 98 -
54 100 100 85 100 100 15 100 25 100 100 65 100 95 100
55 85 100 35 100 98 15 100 15 100 100 65 100 95 -
56 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
58 98 100 40 95 40 20 95 100 100 100 85 100 100 95
59 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 85 80
60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 75 100 85 80
/-/ = nezkoušeno
TAB VI Post-emergenční herbicidní účinnost za použití velkého počtu druhů plevele Aplikační dávka - 0,56 kg/ha
Slouč.
č. ВТ SV LM ЕС SB ’ AF BP IL SE AT CO BJ CE XS
61 100 65 100 65 20 80 20 40 80 10 - 20 0
62 - 50 35 70 50 0 0 0 25 50 0 - 0 0
63 100 100 100 100 100 95 100 90 95 100 75 100 100 85
68 - 0 20 0 0 0 0 60 100 100 90 - 75 75
71 - 50 40 50 75 40 35 75 50 70 0 - 75 75
72 - 35 60 100 85 50 100 25 65 100 35 - 100 35
CS 270 206 B2 . 21
Slouč.
č.ВТ SV LM ЕС SB AF BP IL SE AT CO BJ CE XS
- 90 70 100 95 25 O 70 100 100 0 - 50 25 /-/ = nezkoušeno
Post-emergenční herbicidní test s velkým počtem druhů plevele.
Tento test se provádí stejným způsobem jako zkušební postup pro post-emergenční test, s výjimkou, že se použijí semena osmi druhů plevele použitých při pre-emergenčním herbicidním testu s velkým počtem druhů plevele a semena se zasejí 10 - 12 dní před úpravou. Také zalévání upravených ploch se omezí na povrch půdy a nikoliv nalistoví vypučelých rostlin.
Výsledky post-emergenčního herbicidního testu s velkým počtem druhů plevele jsou uvedeny v tabulce VII, VIII а IX..
TAB. VII Post-emergenční herbicidní účinnost za použití velkého počtu druhů plevéle Aplikační dávka - 2,24 kg/ha
Slouč. ·
č. ВТ SV LM ЕС SB AF BP IL SE AT co BJ CE XS
7 100 100 100 100 80 90 10 95 100 100 55 100 45 100
16a 100 85 35 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 70
24 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 -
29 100 100 60 . 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 -
33 90 98 85 100 100 60 100 100 100 100 90 100 90 100.
53 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 -
57 25 40 10 100 10 0 10 100 95 100 35 100 - 100
64a - 0 0 90 0 0 85 40 100 80 50 - 35 100
66a - 0 0 65 0 0 70 75 80 75 0 - 25 75
67a - 0 0 75 35 0 40 70 80 60 0 - 0 100
69a - 0 0 80 35 0 100 90 100 100 40 - 35 100
70a - 100 0 100 70 90 90 100 100 100 30 - 25 100
/-/ = nezkoušeno
/а/ = zkoušeno Při 0, ,28 kg/ha
TAB. VII I
Slouč. Č. Post-emergenční herbicidní účinnost . za použití velkého počtu druhů plevele • * Aplikační dávka - 1,12 kg/ha CE XS
ВТ SV LM ЕС SB AF BP IL SE AT co BJ
34 90 Θ5 30 95 - 45 98 75 100 100 40 100 50 -
35 100 85 70 100 - 90 100 100 100 100 40 100 75 -
40 75 100 5 100 50 75 100 100 100 40 100 30 -
41 - ' - - - - - - - - - - -
CS 270 206 B2
Slouč.
č. ВТ SV LM ЕС SB AF BP IL SE AT co Βΰ CE XS
42 40 100 35 100 - 50 80 100 100 100 80 100 70
43 60 70 20 100 - 55 60 100 100 100 95 100 70 -
44 - - - - - - - - - - - - - -
45 - - - - - - - - - - - - - -
46 - - - - - - - - - - - - - -
47 90 100 35 100 - 75 90 100 100 100 25 100 45 -
48 ВО 100 60 100 - 60 80 100 100 100 85 100 60 -
49 - - - - - - - - - - - - - -
50 90 80 60 95 80 90 100 100 100 100 65 100 80 -
54 35 50 30 100 30 15 90 100 100 100 100 100 95 -
55 100 100 20 100 90 20 100 90 100 100 100 100 - -
56 75 90 75 95 90 25 100 100 100 100 90 100 90 100
58 70 100 40 100 95 30 95 100 95 100 95 100 95 85
59 90 100 95 100 100 50 100 100 100 100 95 100 100 95
60 95 100 100 100 100 75 95 100 100 100 95 100 100 100
/-/ = nezkoušeno
TAB. IX
Post-emergenČní herbicidní účinnost za použití velkého počtu druhů plevele Aplikační dávka - 0,5676 kg/ha
Slouč.
č. ВТ SV LM ЕС SB AF BP IL SE AT CO BJ CE XS
61 40 0 50 35 0 40 75 95 100 0 25 50
62 - 35 0 20 0 0 20 35 60 100 0 - 0 100
63 100 100 85 98 85 100 100 100 100 100 100 85 85 95
68 - 30 40 85 0 25 60 80 95 100 95 - 0 80
71 - 50 0 80 65 0 75 100 80 100 50 - 25 100
72 - 90 70 80 50 50 75 85 100 100 90 - 100 100
73 - 100 15 100 75 75 85 100 100 90 60 - 80 100
/-/ = nezkoušeno ‘
Sloučeniny podle v.ynálezu jsou použitelné jako herbicidy a mohou se aplikovat různými způsoby při různých koncentracích. V praxi se uvedené sloučeniny formulují do herbicidních směsí smícháním herbicidně účinného množství s adjuvantem a nosičem normálně používaným pro usnadnění disperse účinné slqžky pro zemědělské aplikace, s přihlédnutím ke skutečnosti, že formulace a způsob aplikace toxické látky může ovlivnit účinnost materiálu v dané aplikaci. Tyto účinné herbicidní sloučeniny se mohou formulovat jako granule poměrně velké velikosti částic, jako smáčivé prášky, jako emulgovatelné koncentráty, jako popraše, jako roztoky nebo jako některé jiné známé typy přípravků, v závislosti na žádaném způsobu aplikace. Výhodným přípravkem pro pre-emergenční herbicidní aplikace jsou smáčivé
CS 270 206 B2 prášky, emulgovatelné koncentráty a granule. Tyto přípravky mohou obsahovat pouze 0,5¾ až 95 % hmot, nebo více účinné složky. Herbicidně účinné množství závisí na povaze semen nebo rostlin, které se mají regulovat, a aplikační dávka je v rozmezí 0,056 až přibližně 28,35 kg/ha, s výhodou 0,11 až 11,32 kg/ha.
Smáčivé prášky jsou ve formě jemně rozptýlených částic, které se snadno dispergují ve vodě nebo jiných dispergovadlech. Smáčivý prášek se aplikuje do půdy bučí jako suchý prášek nebo jako disperse ve vodě nebo jiné kapalině. Typické nosiče pro smáčivé prášky zahrnují valchářskou hlinku, kaolinitické Jíly, kysličníky křemičité a jiné snadno smáčivé organická nebo anorganická ředidla. Smáčivé prášky se normálně připraví tak, aby obsahovaly 5 až 95 4 účinné složky a obvykle také obsahují malé množství smáčedla, dispegovadla nebo emulgátoru к usnadnění smáčení nebo disperse. >
Emulgovatelné koncentráty jsou homogenní kapalné směsi, které jaou dispergovatelné ve vodě nebo jiném dispergovadle a mohou obsahovat účinnou sloučeninu s kapalným nebo pevným emulgátorem nebo mohou také obsahovat kapalný nosič, jako xylen, těžké ropné frakce, isofron a jiná netěkavá organická rozpouštědla. Pro herbicidní aplikaci se tyto koncentráty dispergují ve vodě nebo jiném kapalném nosiči a normálně se aplikují jako postřik na’ plochu, která se má upravovat. Hmotnostní procento účinné složky závisí na způsobu, kterým se rná směs aplikovat, avšak obecně tvoří 0,5 až 95 4 hmot, herbicidní směsi.
Granulové přípravky, kde toxická látka je nanesena na poměrně hrubých Částicích, se obvykle aplikují bez zředění na plochu, na které se požaduje potlačení vegetace. Typické nosiče pro granulové přípravky zahrnují písek, valchářskou hlinku, betonitové jíly, vermikulit, perlit a jiné organické nebo anorganické materiály, které absorbují nebo které se mohou potáhnout toxickou látkou. Granulové přípravky se normálně připraví tak, aby obsahovaly 5 až 25 % účinné složky, které mohou obsahovat povrchově aktivní činidla jako těžké ropné frakce, kerosen nebo jiné ropné frakce nebo rostlinné oleje; a/nebo lepidla jako dextrin, klih nebo syntetické pryskyřice.
Typická smáčedla, dispergovadla nebo emulgátory použité v zemědělských přípravcích zahrnují například alkyl a alkylarylsulfonáty a sulfáty a jejich sodné soli; vícemocné alkoholy; a jiné typy povrchově aktivních činidel, mnohé z nich jsou dostupné v obchodě. Případně použité povrchově aktivní činidlo tvoří 0,1 až 15¾ hmot, herbicidní směsi.
Popraše, které jsou volně tekoucí směsi účinné složky s jemně rozptýlenou látkou jako talkem, jílem moučkou a jinými organickými a anorganickými látkami, které působí jako dispergovadle a nosič pro toxickou látku, jsou použitelné přípravky pro půdní aplikaci.
Pasty, které jsou homogenní suspense jemně rozptýlené pevné toxické látky v kapalném nosiči jako vodě nebo oleji, se použijí pro specifické účely. Tyto přípravky normálně obsahují 5 až 95 ¾ hmot, účinné látky a mohou také obsahovat malá množství smáčedla, dispergovadla nebo emulgátoru к usnadnění disperse. Při aplikaci se tyto pasty normálně zředí a aplikují se jako postřik na plochu,, která se má upravovat. *
Další použitelné přípravky pro herbicidní aplikace zahrnují jednoduché roztoky účinné složky v dispergovadle, ve kterém je zcela rozpustná při žádané koncentraci, jako acetonu, alkylovaných naftalenech, xylenu a jiných organických rozpouštědlech. Mohou se také použít · tlakové postřiky, typické aerósoly, kde účinná složka je dispergována v jemně rozptýlené formě Jako výsledek odpaření nízkovroucího rozpouštědla jako nosiče, například freonu. '
Fytotoxické směsi podle vynálezu se aplikují na rostliny běžným způsobem. Dopraše a kapalné směsi se mohou aplikovat na rostlinu použitím strojního rozprašovače, otočného a ručního rozprašovače a postřikových práškovačů. Směsi se mohou také aplikovat z letadel
CS 270 206 B2 jako popraše nebo postřiky, protože jsou účinné ve velmi nízkých dávkách. К modifikaci a regulaci růstu klíčících nebo vzešlých semenáčků jako typického příkladu se aplikují do půdy běžnými metodami popraše a kapalné směsi a rozptýlí se do hloubky alespoň 1,27 cm pod povrch půdy. Není nezbytné, aby se fytotoxické směsi smíchaly s částicemi půdy, protože tyto směsi se mohou také aplikovat pouze postřikem nebo skropením povrchu půdy. Fytotoxické směsi podle vynálezu se mohou také aplikovat přidáním do zavlažovači vody dodávané na upravované pole. Tato metoďa aplikace umožňuje penetraci směsí do půdy společně s absorbovanou vodou. Popraše, granule nebo kapalné přípravky aplikované na povrch půdy se mohou rozptýlit pod povrch půdy běžnými způsoby jako plečkováním, vláčením nebo smícháním.
Emulgovatelný koncentrát
Obecný předpis v rozmezí :
Určitý předpis ·.
Herbicidní sloučenina 5-55 . herbicidní sloučenina 54
povrchově aktivní směs sulfonátů rozpustných 10
činidlo /а/ 5-25 v oleji a polyoxyethylen-
rozpouštědlo /а/ 20-90 . etherů .
100 % polární rozpouštědlo 27
ropný uhlovodík 9
100 %
. Smáčivý prášek
herbicidní sloučenina 3-90 herbicidní sloučenina 80
smáčedlo 0,5-2 dialkylnaftalensulfonát 0, ,5
dispergovadlo · 1-Θ sodný
ředidlo /а/ 8,5-87
lignosulfonát sodný 7
100 % attapulgit 12,
100 %
Vytlačené granule
herbicidní sloučenina 1-20 herbicidní sloučenina 10
pojivo 0-10 liquinsulfonát 5
ředidlo /а/ 70-99 uhličitan vápenatý 85
100 % 100 %
Tekoucí přípravky herbicidní sloučenina20-70 povrchově aktivní1-10 činidlo’ /а/ suspenzní činidlo 0,05-1 přísada proti zamrzání1-10 antimikrobiální prostředek 1-10 odpěňovací prostředek0,1-1 herbicidní sloučenina45 polyoxyethylenether5 attagel0,05 propylenglykol10
BIT0,03 silikonový odpěňovač0,02 voda39,9
100 % rozpouštědlo
7,95-77,85
100 4
CS 270 206 B2
Fytotoxlcké směsi podle vynálezu mohou také obsahovat další přísady, například hnojivá a jiné herbicidy, pesticidy a podobně, použité jako adjuvans nebo v kombinaci s některým z výše popsaných adjuvantů. Další fytotoxlcké sloučeniny použitelné v kombinaci s výše popsanými sloučeninami zahrnují například anilidy jako 2-benzothiazol-2-yloxy-N-methylacetanilid, 2-chlor-2,* 6-dimethyl-N-/n-propylethyl/acetanllld, 2-chlor-2,' 6-diethyl-N/butoxymethyl/ acetanilid; 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny, 2,4,5-trichlorfenoxyoctovou kyselinu, 2-metyl-4-chlorfenoxyoctovou kyselinu a soli, estery a amidy; triazinové deriváty, jako 2,4-bis/3-methoxypropylamino/-6-methylthio-s-triazln, 2-chlor-4-ethylamino-6isopropylamino.s.triazin, a 2-ethylamino-4-lsopropyl-amino-6-methyl-merkapto-s-trlazin; močovinové deriváty, jako 3-/3,5-dichlorfenyl/-l,1-dimethyl-močovinu a. 3-/p-chlorfenyl/ -1,1-dlmethylmočovinu; a acetamidy jako Ν,Ν-dlallyl об -chloracetamid, a podobně; benzoové kyseliny jako 3-amino-2,5-dichlorbenzoovou kyselinu; thiokarbamáty jako S-/l,l-dimethylbenzyl/-piperiden-l-karbothidát, 3-/4-chlorřenyl/-methyl diathylkarbothioát, ethyl-l-hexahydro-1,4-azepin-l-karbothioát, S-ethyl-hexahydro-lH-azepln-l-karbothioát,
S-propyl N ,N-dlpropylthiokarbamát, S-ethyl N, N-dipropylthiokarbamát, S-ethyl cyklohexylethyltriokarbamát a podobně; aniliny jako 4-/methylsulfonyl/-2,6-dinitro-N, N-substituovaný anilin, 4-trifluormethyl-2,6-dinitro-N, N-di-n-propylanilin, 4-trifluormethyl-2,6-dinitro-N-ethyl-N-butylanilin, 2-C4-:;/2>4-dióhlor.-fenoxý/fenoxyJ- propionovou kyselinu, 2-C l-/ethyhoxyamino/butylJ -5- f2-etylthio/propyl3 -3-hydroxy-2-cyklohexaň-l-on, /-/-butyl-2 Γ4-£*/5-trifluormethyl/-2-pyridinyl/oxyJ -fenoxy^propionát, 5-Г2- . chlor-4-/trifluormethyl/fenoxy3 -2-nitrobenzoát sodný, 3-isopropyl-lH-2»l,3-bezothiadiazin.4/3H/-on-2,2-dioxid, a 4-amino-6-terc.-butyl-3/methylthlo/-as-triazin-5/4H/-on nebo 4-amino.6-/l,l-dimethylethyl/3-/methyl-thio/-l,2,4-triazin-5/4H/-on a S-/O,O-diisopropyl/-benzensulfonamid·
Hnojivo použitelné v kombinaci s účinnými složkami zahrnuje například dusičnan amonný, močovinu, a superfosfát.
Další použitelné přísady zahrnují materiály, ve kterých organismus rostliny zapustí kořeny a roste jako kompost, hnůj, humus, písek a podobně.

Claims (15)

  1. P К E D M Ё T VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, nu sloučeninu obecného vzorce že jako účinnou složku obsahuje alespoň jed- kde je vodík npbo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, θ
    II
    F?2 je vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina obecného vzorce Ra-O-C, kde Ra je . alkyl s 1 až s 4 atomy uhlíku nebo R^ a R2 značí dohromady alkylen mající 3 až 6 atomů uhlíku,
    CS 270 206 B2
    R3 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R4 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R5 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R6 je vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a
    Ry a Rg značí nezávisle vodík, halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, CF^, skupinu obecného vzorce R^SC^-, kde n je číslo 0 nebo 2 a Rb je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaný halogenem, skupinu obecného vzorce “NRcRd, kde Rc a R^ jsou nezávisle vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce RgC/O/-, kde Rg je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce ^^2N^c^d’ Rca Rd mají výše uvedený význam, s podmínkou, že Ry není připojen v poloze 6.
  2. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ je vodík nebo methyl, R^ je vodík nebo methyl, R^ je vodík nebo methyl, R^ je vodík nebo methyl, R^ je vodík nebo methyl,
    R^ je vodík nebo methyl, Ry a Rg jsou nezávisle vodík, halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupina, nitroskupina, CF-^, skupina obecného vzorce kde n je číslo 0 nebo 2 a R^ je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyl s 1 až
    4 atomy uhlíku substituovaný halogenem, skupina obecného vzorce ~NRcRd> kde Rc a R^ jsou nezávisle vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, skupina obecného vzorce ReC/O/-, kde Rg je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupina obecného vzorce S02NRcRd, kde Rc a R^ mají výše uvedený význam.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že Ry a Rg jsou nezávisle vodík, chlor, fluor, brom, methyl, methoxyskupina, kyanoskupina, nitroskupina, trifluormethyl, skupina obecného vzorce R^SO^-, kde n je Číslo 2 a R^ je methyl, chlormethyl, trifluocmethyl, ethyl nebo n -propyl, skupina obecného vzorce ~NRcRd, kde Rq a Rd jsou nezávisle vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, skupina obecného vzorce RgC/0/-, kde Rg je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupina obecného vzorce S02NRd, kde RQ a Rd mají výše uvedený význam a Ry je v poloze 3.
  4. 4. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že Ry je vodík a Rg je vodík, chlor, brom, fluor, CF^ nebo skupina obecného vzorce RbSO2, kde R& je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkyl s 1 až 4 atomy uhlíku.
  5. 5. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ je methyl, R2 je methyl, R^ je vodík, R^ je vodík, R^ je vodík, R^ je vodík, Ry je vodík, a Rg je vodík·*
  6. 6. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě.l, kde R^ je methyl, R2 je methyl, R^ je vodík, R^ je vodík, R^ je methyl, R^ je vodík, Ry je vodík a R0 je vodík.
  7. 7. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu .obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ je methyl, R2 je methyl, R^ je je vodík, R4 je vodík, R^ je vodík, R^ je vodík, Ry je vodík, a Rg je trifluormethyl.
  8. 8. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ je vodík, R2 je vodík, R^ je vodík, R4 je vodík, R5 je vodík, R^ je vodík, Ry je vodík a Rg je trifluormethyl.
    CS 270 206 B2
  9. 9. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodš 1, kde Rj je methyl, R2 je methyl, R^ je vodík, je vodík, R5 je vodík, Rg je vodík, R? je vodík, a Rg je chlor.
  10. 10. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R1 je methyl, R2 je methyl, R^ je vodík, Яд je vodík, R^ je vodík, Rg je vodík, R? je vodík a R0 Je fluor.
  11. 11. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde je vodík, R2 je vodík, R3 je vodík, Яд je vodík, R5 je vodík, Rg je vodík, R? je vodík a R0 je chlor.
  12. 12. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ je methyl, R2 je methyl, R^ je vodík, R^ je vodík, R5 je vodík, Rg je vodík, R? je vodík a Rg je skupina vzorce CH^S02.
    12. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ je vodík, R2 je vodík, Rj je vodík, R^ je vodík, R^ je vodík, Rg je vodík, R? je vodík a Rg.je skupina vzorce n-C3H7S02. .
  13. 14. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, Že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde Rj je vodík, R2 je vodík, R^ je vodík, R^ je vodík, R$ je vodík, Rg je vodík, R? je vodík a Rg je skupina vzorce CHjS02·
  14. 15. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ je vodík, R2 je vodík, R^ je
    vodík, Яд je vodík, c2h5so2. R5 je vodík :, je. vodíkj ( R? je vodík a Rg je skupina vzorce 16. Herbicidní prostředek podle bodu 2, vyznačený tím, že R7 je vodík. 17. Herbicidní prostředek podle bodu 3. vyznačený tím, že «7 je vodík. 18. Herbicidní prostředek podle bodu 2. vyznačený tím, že jako účinnou složku obsa-
    huje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ je vodík, R2 je vodík, R-j je vodík, R4 je vodík, R5 je vodík, Rg je vodík, R? je vodík, a Rg je kyanoskupina.
  15. 19. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce uvedeného v bodě 1, kde R^ a R2 je vodík, nebo methyl.
    20. Herbicidní prostředek podle bodu 19 , vyznačený tím . že R0 je -so2CHr 21. Herbicidní prostředek .podle bodu 19 , vyznačený tím • Že R8 je skupina vzorce ch2ci 22. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že R8 je CFj. 23. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že R0 je skupina vzorce ch3. 24. Herbicidní prostředek podle bodu I, vyznačený tím, že Rg je chlor.
    CS 270 206 B2
    25. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že RQ je skupina vzorce
    -so2ch2ci.
    26. Herbicidní prostředek podle bodu 1, v yznačený tím, že Rg je skupina vzorce -S02~n-C.
CS859551A 1984-12-20 1985-12-19 Herbicide CS270206B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68390084A 1984-12-20 1984-12-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS955185A2 CS955185A2 (en) 1989-10-13
CS270206B2 true CS270206B2 (en) 1990-06-13

Family

ID=24745917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS859551A CS270206B2 (en) 1984-12-20 1985-12-19 Herbicide

Country Status (33)

Country Link
EP (1) EP0186118B1 (cs)
JP (1) JPH0723347B2 (cs)
KR (1) KR900006759B1 (cs)
CN (2) CN1015044B (cs)
AR (1) AR240794A1 (cs)
AT (1) ATE52495T1 (cs)
AU (1) AU585917B2 (cs)
BG (2) BG46454A3 (cs)
BR (1) BR8506425A (cs)
CA (1) CA1314558C (cs)
CS (1) CS270206B2 (cs)
DD (1) DD247210A5 (cs)
DE (1) DE3577547D1 (cs)
DK (1) DK174478B1 (cs)
ES (1) ES8704444A1 (cs)
FI (1) FI84815C (cs)
GR (1) GR853113B (cs)
HU (1) HU197170B (cs)
IE (1) IE58400B1 (cs)
IL (1) IL77349A (cs)
MY (1) MY102051A (cs)
NL (1) NL350003I2 (cs)
NO (1) NO162663C (cs)
NZ (1) NZ214631A (cs)
PH (1) PH21518A (cs)
PL (2) PL148140B1 (cs)
PT (1) PT81733B (cs)
RO (2) RO96552A7 (cs)
SU (1) SU1715190A3 (cs)
TR (1) TR22573A (cs)
YU (1) YU44906B (cs)
ZA (1) ZA859736B (cs)
ZW (1) ZW23685A1 (cs)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds
IL77348A (en) * 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
DE3604871A1 (de) * 1986-02-15 1987-08-20 Basf Ag Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
US4775411A (en) * 1986-06-09 1988-10-04 Stauffer Chemica Company Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones
US4838932A (en) * 1987-08-20 1989-06-13 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted imino, oximino or carbonyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
KR890003680A (ko) * 1986-10-16 1989-04-17 죤 알.페넬 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
US4774360A (en) * 1987-06-29 1988-09-27 Stauffer Chemical Company Converting enol ester precursor of a benzoyl-1,3-cycloalkyldione to a benzoyl-1,3-cycloalkyldione
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US4859234A (en) * 1987-09-14 1989-08-22 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
HUT50312A (en) * 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
HU202851B (en) * 1988-04-04 1991-04-29 Sandoz Ag Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives
US5089046A (en) * 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
DK184489A (da) * 1988-04-18 1989-10-19 Sandoz Ag Bicyclodioner
JPH0219355A (ja) * 1988-07-07 1990-01-23 Nippon Soda Co Ltd ４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、その製造方法及び除草剤
ZA904951B (en) 1989-07-04 1991-05-29 Nippon Soda Co Limited Substituted bicycloheptandione derivatives
EP0496757B1 (de) * 1989-10-18 1995-07-12 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen in reis
WO1991005469A2 (de) * 1989-10-18 1991-05-02 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide wirkstoffkombinationen
EP0502492A3 (en) * 1991-03-06 1992-11-25 Hoechst Aktiengesellschaft Haloalkoxy-substituted benzoylcyclohexanediones as herbicides and plant growth regulators
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
DE69228813T2 (de) * 1991-06-24 1999-08-05 Zeneca Ltd., London Verwendung von 2-(2-nitro-4-trifluormethylbenzoyl)-1,3-cyclohexandion zur behandlung von tyrosinämie sowie pharmazeutische zusammensetzungen
EP0563817A3 (en) * 1992-03-31 1993-11-03 Hoechst Ag Salts of 2-benzoyl-cyclohexane diones, selective herbicidal agents, process for their preparation and their use for combatting weeds
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
PT2050338E (pt) 1993-02-18 2011-07-01 Basf Se Composições herbicidas
US5905060A (en) * 1993-02-18 1999-05-18 Fenderson; John M. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate
US5506195A (en) * 1994-11-01 1996-04-09 Zeneca Limited Selective 1,3-cyclohexanedione corn herbicide
GB9501434D0 (en) * 1995-01-25 1995-03-15 Zeneca Ltd Chemical process
EA001321B1 (ru) * 1995-02-24 2001-02-26 Басф Акциенгезельшафт Производные бензоила, обладающие гербицидным действием
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
ATE221526T1 (de) * 1996-02-24 2002-08-15 Basf Ag 2-hetaroylcyclohexan-1,3-dione
US5668089A (en) * 1996-04-08 1997-09-16 Zeneca Limited Selective corn herbicide
CA2298574A1 (en) 1997-08-07 1999-02-18 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones
JP2002521373A (ja) 1998-07-24 2002-07-16 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR027575A1 (es) 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas
GB0022835D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022833D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022828D0 (en) * 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
GB0022932D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
MXPA03008279A (es) * 2001-03-26 2003-12-12 Syngenta Ltd Purificacion de acido 2-nitro-4-metilsulfonilbenzoico.
GB0116956D0 (en) * 2001-07-11 2001-09-05 Syngenta Ltd Weed control process
WO2003066021A2 (en) 2002-02-04 2003-08-14 Elan Pharma International, Ltd. Drug nanoparticles with lysozyme surface stabiliser
TWI348999B (en) * 2003-10-02 2011-09-21 Syngenta Participations Ag Process
GB0414896D0 (en) * 2004-07-02 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
GB0419075D0 (en) 2004-08-26 2004-09-29 Syngenta Participations Ag Process
CN100447718C (zh) * 2005-12-23 2008-12-31 联想(北京)有限公司 一种数字设备的输入键盘
CN101617653B (zh) * 2008-07-02 2013-06-26 山东滨农科技有限公司 一种复配除草剂组合物
PL2462112T3 (pl) 2009-08-03 2017-01-31 Adama Agan Ltd. Modyfikacja kryształu mezotrionu
MX2012003200A (es) 2009-09-25 2012-05-08 Bayer Cropscience Ag Derivados de benzoilo sustituidos con 3-amino-2-nitro y su utilizacion como herbicidas.
CN101671286B (zh) * 2009-09-28 2011-02-23 北京颖泰嘉和分析技术有限公司 一种苯甲酰基-1,3-环己二酮类化合物的制备方法
GB201104204D0 (en) 2011-03-11 2011-04-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
CN102369932A (zh) * 2011-11-24 2012-03-14 安徽丰乐农化有限责任公司 一种小麦苗后复配除草剂
CN102948423A (zh) * 2012-11-12 2013-03-06 辽宁海佳农化有限公司 一种含甲基磺草酮、特丁津的除草剂组合物及制法
WO2015054887A1 (zh) * 2013-10-18 2015-04-23 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 三酮类铵盐化合物及其制备方法及应用
CN106912487A (zh) * 2017-04-27 2017-07-04 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的除草组合物
CN108947985A (zh) * 2017-05-22 2018-12-07 苏州偶领生物医药有限公司 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途
CN110078647B (zh) * 2019-05-15 2021-04-13 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 一种硝磺草酮反应产物的后处理方法
AU2023314958A1 (en) 2022-07-25 2025-03-13 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
CN115215775A (zh) * 2022-08-15 2022-10-21 宁夏一帆生物科技有限公司 一种烯草酮中间体丙酰三酮酯的合成方法
WO2025016884A1 (en) 2023-07-20 2025-01-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3474297D1 (en) * 1983-09-16 1988-11-03 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0162336B1 (en) * 1984-05-21 1989-03-22 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77348A (en) * 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
AU585917B2 (en) 1989-06-29
NO162663C (no) 1990-01-31
RO96552A7 (ro) 1989-03-30
YU44906B (en) 1991-04-30
NL350003I1 (nl) 2002-01-02
DD247210A5 (de) 1987-07-01
PT81733A (en) 1986-01-01
IL77349A (en) 1990-07-12
CN85109771A (zh) 1987-07-29
NL350003I2 (nl) 2002-02-01
EP0186118A2 (en) 1986-07-02
DK594885A (da) 1986-06-21
CS955185A2 (en) 1989-10-13
MY102051A (en) 1992-03-31
NO855164L (no) 1986-06-23
AR240794A1 (es) 1991-02-28
PL262569A1 (en) 1987-09-21
KR900006759B1 (ko) 1990-09-21
BG46452A3 (bg) 1989-12-15
IE58400B1 (en) 1993-09-08
ZW23685A1 (en) 1986-03-19
RO92905A (ro) 1987-11-30
IE853255L (en) 1986-06-20
HUT41201A (en) 1987-04-28
NZ214631A (en) 1989-01-27
KR860004835A (ko) 1986-07-14
NO162663B (no) 1989-10-23
BR8506425A (pt) 1986-09-02
JPH0723347B2 (ja) 1995-03-15
FI84815C (fi) 1992-01-27
AR240794A2 (es) 1991-02-28
PL148140B1 (en) 1989-09-30
DK594885D0 (da) 1985-12-19
CN1015044B (zh) 1991-12-11
EP0186118A3 (en) 1987-08-05
TR22573A (tr) 1987-11-24
ZA859736B (en) 1987-08-26
CN1019538B (zh) 1992-12-23
CN1039799A (zh) 1990-02-21
CA1314558C (en) 1993-03-16
PL256983A1 (en) 1987-03-23
FI855050A7 (fi) 1986-06-21
FI84815B (fi) 1991-10-15
GR853113B (cs) 1986-04-22
ATE52495T1 (de) 1990-05-15
JPS61152642A (ja) 1986-07-11
HU197170B (en) 1989-03-28
ES550224A0 (es) 1987-04-01
EP0186118B1 (en) 1990-05-09
PH21518A (en) 1987-11-10
FI855050A0 (fi) 1985-12-18
PT81733B (pt) 1988-07-01
AU5133685A (en) 1986-06-26
BG46454A3 (bg) 1989-12-15
DE3577547D1 (de) 1990-06-13
YU201285A (en) 1988-02-29
ES8704444A1 (es) 1987-04-01
DK174478B1 (da) 2003-04-14
SU1715190A3 (ru) 1992-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS270206B2 (en) Herbicide
CA1314556C (en) Certain 2-(2&#39;-alkylbenzoyl)-1,3-cyclohexanediones
FI88710C (fi) Vissa 2-(2-substituerad bensoyl)-4-(substituerad oxi eller substituerad tio)-1,3-cyklohexandioner
PL144046B1 (en) Process for preparing novel 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodiones-1,3 and herbicide
NO855165L (no) Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling.
AU593654B2 (en) Certain 3-benzoyl-4-oxo-2-piperidones
US4918236A (en) Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4741755A (en) Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones
EP0639173B1 (en) Certain 2-(2&#39;methyl-3&#39;,4&#39;-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
AU592191B2 (en) Certain substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans
CZ282129B6 (cs) 2-(2-chlor-4methansulfonylbenzoyl)-3N-methyl-N-methoxy-aminocyklohex-2-enon, herbicidní prostředek a způsob potlačování nežádoucí vegetace
US4797147A (en) Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids
US4767447A (en) Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4708732A (en) 2-(pyrimidinecarbonyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicidal agents
US4795488A (en) 2-(Substituted benzoyl)-4-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides
JPH02256643A (ja) ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類
US4741769A (en) Certain 1-phenyl-3-alkyl-1,3-propanediones
US4780569A (en) Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones
US4724263A (en) Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4855477A (en) Ester intermediates for 2-benzoyl-4-phenyl-1,3-cyclohexanediones
US4816059A (en) Method of controlling undesirable vegetation with certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4806152A (en) Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4871856A (en) Certain 3-benzoyl-4-oxolactams
US4780550A (en) Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
EP0641317B1 (en) 2-(2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonyl benzoyl)-5-methyl-1,3-cyclohexanedione as herbicide

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20001219