PL147503B1 - Method of obtaining a new pyroxiccam containing antiphlogistic agent in the form jelly ointment - Google Patents

Method of obtaining a new pyroxiccam containing antiphlogistic agent in the form jelly ointment Download PDF

Info

Publication number
PL147503B1
PL147503B1 PL1983242971A PL24297183A PL147503B1 PL 147503 B1 PL147503 B1 PL 147503B1 PL 1983242971 A PL1983242971 A PL 1983242971A PL 24297183 A PL24297183 A PL 24297183A PL 147503 B1 PL147503 B1 PL 147503B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
piroxicam
carbon atoms
water
ointment
Prior art date
Application number
PL1983242971A
Other languages
English (en)
Other versions
PL242971A1 (en
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=14821545&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL147503(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of PL242971A1 publication Critical patent/PL242971A1/xx
Publication of PL147503B1 publication Critical patent/PL147503B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38Cellulose; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
    • A61K9/7015Drug-containing film-forming compositions, e.g. spray-on
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego srodka przeciwzapalnego, uzyte¬ cznego do stosowania zewnetrznego, zawierajacego jako skladnik czynny piroxicam, to jest 1-1- dwutlenek N-(2-pirydylo)-2-metylo-4-hydroksy-2H-l ,2-benzotiazynokarbonamidu-3 o wzorze przedstawionym na rysunku. Bardziej szczególowo, srodek przeciwzapalny wedlug wynalazku zawiera piroxicam w ilosci skutecznej przeciwzapalnie, nietoksyczne podloza do preparowania w wymagana postac i odpowiednie do tego celu rozpuszczalniki.Piroxicamjest niesteroidowym czynnikiem przeciwzapalnym znanym z opisu patentowego St.Zjedn. Ameryki nr 3 591 584, który jest wysoce skuteczny w leczeniu, jezeli podaje sie go ssakom cierpiacym na przewlekly reumatyzm artretyczny, znieksztalcajace zapalenie stawów, bóle krzyza lub barku, zespól szyjno-barkowy, jak równiez cierpiacym z powodu urazu lub bólu po ekstrakcji zeba. Piroxicam wytwarza sie w kapsulkach i w tej postaci uwazany jest za lek o przedluzonym dzialaniu, zapewniajacy skuteczny poziom piroxicamu we krwi po podaniu doustnym raz dziennie.Niektóre ze wspomnianych wyzej chorób wymagaja stosunkowo dlugiego okresu leczenia w celu unikniecia lub zminimalizowania objawów ubocznych i byloby pozadane, zeby gdy choroba osiagnie stadium rekonwalescencji, zastapic podawanie doustne podawaniem zewnetrznym.Oprócz tego, podawanie zewnetrzne jest odpowiednie w przypadkach lagodnych lub w przypad¬ kach, gdy stan zapalny jest zlokalizowany.Piroxicam jest bardzo skuteczny jako srodek przeciwzapalny, ale slabo rozpuszcza sie w wodzie i jest nierozpuszczalny w tluszczach. Jezeli piroxicam wlaczy sie do zawiesiny zwyklych podlozy masci lub kremów, to jest on slabo absorbowany przez skóre i nie wywiera oczekiwanego wplywu leczniczego. Poza tym tak przygotowany srodek jest bardzo kleisty i nieprzyjemny przy stosowaniu na duza powierzchnie skóry. Czynny skladnik srodka moze byc równiez latwo tracony przy kontakcie z ubraniem. W zwiazku z tym, wydawaloby sie mozliwe zastosowanie piroxicamu w postaci nalewki po rozpuszczeniu go w rozpuszczalniku alkoholowym, takim jak etanol. Jednak piroxicam bedzie sie wytracal z takiego roztworu na skórze w wyniku parowania rozpuszczalnika i nie zostanie wchloniety przez skóre.2 147 503 Masc zelowa przygotowuje sie zwykle przez dodanie polimeru do ukladu nizszy alkanol -woda. Jest to na ogól korzystna postac preparatu do podawania zewnetrznego, poniewaz odswieza i nie jest kleiste. Niestety masci zelowej z piroxicanem nie mozna preparowac w znany sposób, poniewaz piroxicam slabo rozpuszcza sie w wodzie, podobnie jak i w jakimkolwiek innym rozpuszczalniku. W obecnosci wilgoci piroxicam przechodzi w wodzian, który jest jeszcze slabiej rozpuszczalny niz sam piroxicam i stopniowo krystalizuje. Powoduje to nie tylko zmniejszenie mozliwosci absorpcji piroxicamu przez skóre, ale i uszkadza warstwe masci zelowej oraz jej stabilnosc.Z europejskiego opisu patentowego nr 66 459 wiadomo, ze piroxicamowi moznac nadac rozpuszczalnosc przez dodanie alkanoloamin do wody stosowanej jako rozpuszczalnik. Dalszy problem powstaje przy stosowaniu masci zelowej na skóre, gdyz sól skóry powoduje krystalizacje piroxicamu. Wodzian piroxicamu tworzy zólte zlogi na skórze. Wodzian wydziela sie równiez w kontakcie z ubraniem lub innym materialem.Podobny problem powstaje gdy masc zelowa stosuje sie bezposrednio na spocona skóre.Polimerowy czynnik zelotwórczy w masci zostaje wysolony, w wyniku czego masc zbija sie na skórze w skupieniu, zamiast tworzyc warstwe. Jest to nieprzyjemne dla uzytkownika i powoduje strate skladnika czynnego, a zatem efekty lecznicze sa niewielkie.Obecnie znaleziono sposób wytwarzania nowego srodka przeciwzapalnego do uzytku zewnetrznego o doskonalej przenikalnosci przez skóre, który nie ma zadnej z wyzej opisanych wad.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze przez polaczenie i zmieszanie piroxicamu w ilosci skutecznej przeciwzapalnie z rozpuszczalnymi w wodzie podlozami, rozpuszczalnikami, czynnikami zelot- wórczymi i, jesli to niezbedne, z odpowiednia iloscia czynników blonotwórczych, mozna wytwa¬ rzac srodek przeciwzapalny do uzytku zewnetrznego o nieoczekiwanie wysokim stopniu skute¬ cznosci leczniczej i dobrej stabilnosci, który ponadto jest przyjemny w uzyciu.Sposób wytwarzania nowego srodka przeciwzapalnego w postaci masci zelowej, zawieraja¬ cego piroxicam rozpuszczony w alkanoloaminach polega wedlug wynalazku na tym, ze 0,2-2% wagowych polimeru karboksywinylowego i ewentualnie 0,2-2% wagowych czynnika blonotwór- czego, takiego jak karboksymetyloceluloza, hydroksymetyloceluloza lub poliwinylopirolidon, dysperguje sie w okolo 30-60% wagowych wody i otrzymana dyspersja wodna miesza sie z 10-50% wagowych nizszego alkanolu o 1-4 atomach wegla i z okolo 5-40% wagowych co najmniej jednego alkoholu wielowodorotlenowego, takiego jak glikol niskoalkilenowy o 2-6 atomach wegla, glice¬ ryna lub glikol polietylenowy o sredniej masie czasteczkowej 200-2000, natomiast 0,3-2,0% wago¬ wych piroxicamu rozpuszcza sie w wodnym roztworze zawierajacym 1-3% wagowych co najmniej jednej alkanolaminy wybranej z jednoalkanoloaminy o 1-4 atomach wegla, dwualkanoloaminy o 2-8 atomach wegla i trójaklanoloaminy o 3-12 atomach wegla, a nastepnie roztwór substancji czynnej laczy sie z mieszanina polimerowa, przy czym pH mieszaniny utrzymuje sie w zakresie 6,5-9, uzupelnia sie ilosc wody do 100% wagowych i otrzymana mieszanine miesza sie w sposób ciagly az do wytwarzania masci zelowej.Przeciwzapalnie skuteczna ilosc piroxamu w srodku korzystnie wynosi okolo 0,3-2,0% wago¬ wych w stosunku ciezaru calosci. Uzycie masci piroxicamowej o nizszym stezeniu prowadzi do niezadawalajacych efektów przeciwzapalnych, ale z drugiej strony, zastosowanie wyzszych stezen jest niekorzystne ze wzgledów ekonomicznych.Nizszymi alkanolami uzywanymi w sposobie wedlug wynalazku sa takie alkanole, jak np. metanol, etanol, izopropanol i butanol. Korzystna ilosc nizszego alkanolu wynosi okolo 10-50% wagowych calosci, co stwierdzono w nastepujacych doswiadczeniach. Przygotowano i oceniono podany nizej zestaw skladników, w którym zmienna byla tylko ilosc nizszego alkanolu (etanolu).Skladniki Piroxicam Carbopol 940 Etanol Glikol propylenowy Hydroksyetyloceluloza Dwuizopropyloamina Woda destylowana % wago^ 0,5 0,7 5-55 20 0,5 1,0 reszta i147503 3 Wlasciwosci Segregacja Kleistosc Swiezosc 5 nie tak nie Ilosc etanolu w % wagowych 10 nie nieznaczna nieznaczna 30 nie nie tak 50 nieznaczna nie tak 55 tak nie tak Jak widac wyraznie z podanych wyników doswiadczen, ilosci alkanolu (etanolu) ponizej 10% daja preparat o niekorzystnych cechach kosmetycznych, takich jak kleistosc i brak swiezosci, natomist ilosc przekraczajaca 50% powoduje segregacje warstwy masci (tworzenie sie miekkich aglomeratów).Korzystna ilosc wody wynosi okolo 30-60% wagowych calosci, co stwierdzono w nastepuja¬ cych doswiadczeniach. Przygotowano i oceniono podany nizej zestaw skladników, w którym zmienna byla tylko ilosc wody.Skladniki Piroxicam Carbopol 940 Etanol Glikol propylenowy Hydroksyceluloza Dwuizopropyloamina Woda destylowana % wagowe 0,5 0,7 reszta 10,0 0,5 1,0 20-65 Wlasciwosci tworzenie zelu segregacja kleistosc 20 niedobre tak nie Ilosc wody w % wagowych 30 zadowalajaca nieznaczna nie 40 dobre nie nie 50 dobre nie nie 60 dobre nie nieznaczna 65 dobre nie tak Jak wyraznie widac z podanych wyników doswiadczen najodpowiedniejsze sa podane wyzej ilosci wody, poniewaz jezeli wody jest mniej niz 30% wagowych, zel tworzy sie w stopniu niezada- walajacym i nastepuje rozwarstwienie blonki, natomiast jezeli wody jest wieksza niz 60% wago¬ wych, preparat staje sie kleisty.Jako glikolu niskoalkilenowego o 2-6 atomów wegla mozna uzyc takiego glikolujak glikol etylenowy, glikol propylenowy i glikol butylenowy.Zamiast glikolu mozna równiez uzyc gliceryny lub glikolu polietylenowego o sredniej masie czasteczkowej 200-2000. Mozliwejest uzycie alkoholu jednego tylko rodzaju ze wspomnianych alkoholi wielowodorotlenowych, mozna jednak równiez uzyc wiecej nizjednego rodzaju alkoholu. Korzystnailosc alkoholu wielowodorotlenowego wynosi okolo 5- okolo 40% wagowych calosci, co stwierdzono w nastepujacych doswiadczeniach. Przygo¬ towano i oceniono podany nizej zestaw skladników, w którym zmienna byla ilosc alkoholu wielowodorotlenowego (glikolu propylenowego).Skladniki Piroxicam Carbopol 940 Etanol Glikol propylenowy Hydroksyetyloceluloza Dwuizopropanoloamina Woda destylowana % wagowe 0,5 0,7 20 3-45 0,5 1,0 reszta4 147 503 Wlasciwosci Kleistosc Rozciagliwosc 3 nie niedobra Ilosc glikolu propylenowego w % wagowych 5 nie zadowa¬ lajaca 10 20 40 nie nie nieznaczna dobra dobra dobra 45 tak dobra Jak wyraznie wykazuja powyzsze dane, gdy alkoholu wielowodorotlenowego jest mniej niz 5%, to otrzymana masc nie rozprowadza sie gladko na skórze, poniewaz ma niedobra rozciagli¬ wosc. Uzycie alkoholu wielowodorotlenowego na poziomie nizszym od 40% jest niekorzystne, poniewaz powoduje nieprzyjemne wrazenia po uzyciu, takie jak odczucie kleistosci. Aczkolwiek wiadomo, ze alkohole wielowodorotlenowe rozpuszczaja skladniki czynne w podlozach, szczegól¬ nie niespodziewana cecha znamienna niniejszego wynalazku jest to, ze alkohole wielowodorotle¬ nowe lacznie z wyzej wspomnianymi alkanoloaminami zapobiegaja przeksztalceniu sie piroxicamu w jego wodzian, uniemozliwiajac w ten sposób powstanie wspomnianych, zóltych zlogów na skórze.Na podstawie wskazan ponizszej tablicy 1 staje sie zrozumiale, ze gdy w skladzie preparatu srodka wytwarzanego sposobem wedlug wynalazku nie ma alkoholi wielowodorotlenowych, piro- xicam wykrystalizowuje jako zólte zlogi na skórze.Tabela 1 Tworzenie sie zóltych zlogów (wodzian piroxicamu) Preparat Alkohol wielowodoro- tlenowy Stezenie Zólte zlogi A Glikol polietyle¬ nowy 20% wag/wag nie B Glikol poli¬ etylenowy 30% wag/wag nie C Glikol poli¬ etylenowy i glikol pro¬ pylenowy 25% wag/wag nie D Brak tak W sposobie wedlug wynalazku czynnik solubilizujacy stosuje sie w celu rozpuszczenia piroxi- camu w podlozach do formulowania. Czynnik solubilizujacy piroxicam jest czynnikiem z klasy alkanoloamin. Stwierdzono, ze jednoalkanoloaminy, dwualkanoloaminy i trójalkanoloaminy sa w wysokim stopniu skuteczne w zwiekszeniu rozpuszczalnosci piroxicamu oraz w zwiekszaniu prze- nikalnosci piroxicamu przez skóre. Do jednoalkanoloamin o 1-4 atomach wegla naleza takie, jak metanoloamina, etanoloamina, propanoloamina i butanoloamina. Do dwualkanoloamin o 2-2 atomach wegla naleza takie, jak dwumetanoloamina, dwuetanoloamina, dwupropanoloamina i dwubutanoloamina. Do trójalkanoloamin o 3-12 atomach wegla naleza takie, jak trójmetanoloa- mina, trójetanoloamina, trójpropanoloamina i trójbutanoloamina.Wybitna zdolnosc solubilizujaca tych alkanoloamin mozna wykazac w odniesieniu do wyni¬ ków badan zdolnosci tych amin do rozpuszczania piroxicamuwporównaniu z innymi solubilizato- rami wyszczególnionymi w ponizszej tablicy 2.Tabela 2 Solubilizatory piroxicamu Ilosc Rozpuszczalnosc piroxi- Solubilizator dodana camu (mg/g) rozpuszczalnik: woda 392 204 195 IX 2,0X 1,8X 0,4X 60,0 0,01 x rozpuszczalnik: woda/etanol 1:1 Etanoloamina 10% Dwuetanoloamina 10% Dwuizopropanoloamina 10% Adypinian dwuizopropylu 10% Salacynianetylu 10% N-etylo-o-krotonotoluidyna 10% Mirystynianizopropylu 10% Amoniak 10% Kontrola(brak) 0 i147 503 5 Mozliwe jest uzycie alkanoloamin tylko jednego rodzaju, ale mozna uzyc takze wiecej niz jednego ich rodzaju. Korzystna ilosc alkanoloamin wynosi do 3% wagowych calosci, natomiastjak wynika z przykladu IX, konieczne jest stezenie alkanoloaminy co najmniej 1% wagowy. W celu zbadania znaczenia wartosci z górnego zakresu zawartosci alkanoloaminy przygotowano i oce¬ niono pod katem wartosci pH nastepujace preparaty, w których zmienia sie tylko ilosc alkanoloa¬ miny i wynikajaca z tej ilosci wartosc pH preparatu.Skladnik Piroxicam Carbopol 940 Etanol Glikol propylenowy Hydroksyetyloceluloza Jednoalkanoloamina Woda destylowana pH otrzymanego preparatu 2,00 2,0 20,0 20,0 0,5 3,0 9,04 % wagowe 2,0 2,0 20,0 20,0 0,5 3,5 2,0 2,0 20,0 20,0 0,5 3,0 reszta do 100% 9,81 10,05 2,0 2,0 20,0 20,0 0,5 3,0 9,90 Jak wyraznie wynika z powyzszych danych, gdy stezenie alkanoloaminy przekracza 3,0%, pH otrzymanego preparatu ma wartosc wyzsza od 9,0. Wiadomo, ze przy wartosciach pH wyzszych niz 9,0 piroxicamjest chemicznie nietrwaly, pogarsza sie jego jakosc a nawet moze ulec rozkladowi.Tenfakt ogranicza górna granice wartosci pH do 9,0. Wartosc pH preparatu zalezy od stezenia piroxicamu, polimeru karboksywinylowego (Carbopol 940) i alkanoloaminy. Jezeli zawartosci piroxicamu i polimeru karboksywinylowego odpowiadaja ich górnym granicom, 3% stezenie alkanoloaminy doprowadza pH do wartosci bliskiej 9,0, natomiast wyzsze stezenie aminy powo¬ duje przekroczenie wartosci 9,0, co jest niekorzystne z omówionych wczesniej wzgledów.W sposobie wedlug wynalazku jako czynniki zelotwórcze stosuje sie polimery karboksywiny- lowe, bedace polimerami hydrofilowymi, które wytwraza sie na drodze polimeryzacji monomerów stanowiacych glównie kwas akrylowy. Sa one sprzedawane pod nazwa handlowa Carbopole 934, 940 lub 941 z firmy Goodrich Chemicals ze St. Zjedn. Ameryki jak równiez z firmy Wako Pure Chemicals z Japonii pod nazwa handlowa HIVISWAKO 103, 104 lub 105.Wodny roztwór zawierajacy polimer karboksywinylowy wykazuje odczyn kwasny, poniewaz polimer ma wolne reszty kwasu karboksylowego. Zobojetnienie roztworu wodnego odpowiednia zasada dostarcza lepkiego zelu o wymaganej lepkosci. Odpowiednimi zasadami, których mozna uzyc, sa wspomniane alkanoloaminy, zasady nieorganiczne, takie jak wodorotlenek sodowy, wodorotlenek potasowy i weglan potasowy, oraz zasady organiczne, takie jak alkiloamina, dwual- kiloamina i trójalkiloamina. Korzystna ilosc czynnika zelotwórczego wynosi okolo 0,2-2,0% wagowych calosci, co stwierdzono w nastepujacych doswiadczeniach. Przygotowano i oceniono podany nizej zestaw skladników, w którym zmienna byla ilosc polimeru karboksywinylowego (Carbopol 940). Zmiany te i ich wplyw na lepkosc preparatu podane sa ponizej.Skladniki Piroxicam Carbopol 940 Etanol Glikol propylenowy Hydroksyetyloceluloza Dwuizopropanoloamina Woda destylowana % wagowe 0,5 0,2-2,0 20 20 0,5 1,0 reszta Stezenie polimeru karboksywinylowego w % wagowych 0,1 0,2 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 Lepkosc niska niska srednia srednia srednia srednia wysoka6 147 503 Przy stezeniach ponad 2,0% otrzymane preparaty raczej trudno stosowac na skóre z powodu znacznej lepkosci, natomiast przy stezeniach ponizej 0,2% lepkoscjest zbyt mala. Korzystny zakres jest wiec taki jak podano wyzej a najkorzystniejszy zawiera sie w granicach 0,5-2,0% wagowych polimeru karboksywinylowego.Srodek w postaci masci zelowej zawierajacej polimer karboksywinylowy jest ogólnie biorac stabilny.Ma on stala lepkosc z bardzo niewielkimi odchyleniami w zaleznosci od temperatury lub czasu. Jednak jak wspomniano poprzednio, szereg problemów wynika gdy srodki wytworzone sposobem wedlug wynalazku stosuje sie na skóre. Czasami zdarza sie, ze polimer zostaje wysolony przez sól zawarta w pocie i tworzy miekkie skupienia, które latwo sie rozpadaja. W takim przypadku mozna utracic skladnik czynny, zanim zostanie zaabsorbowany przez skóre, a srodek jest nieprzyjemny w uzyciu.Preparat srodka wedlug wynalazku trzeba wiec stosowac po wytarciu i oczyszczeniu powierzchni, na która ma byc stosowany. Stwierdzono, ze jesli w sklad srodka wlaczy sie pewne polimery hydrofilowe, masc mozna stosowac zewnetrznie nawet na spocona skóre, otrzymujac odpowiednia warstwe i nie napotykajac na opisane trudnosci.Znane sa podobne zjawiska i metoda zapobiegania im przez uzycie hydroksypropylocelulozy.Hydroksypropylocelulozajest jednak nieskutecznajako skladnik srodka wytworzonego sposobem wedlug wynalazku. W sposobie wedlug wynalazku zadawalajace wyniki daja: poliwinylopirolidon, karboksymetyloceluloza i hydroksyetyloceluloza. Zdolnosc blonotwórcza tych polimerów hydro- filowych przedstawiaja wyniki badan w tabeli 3, z której wynika, ze uzycie polimerów blonotwór¬ czych w preparatach wytworzonych sposobem wedlug wynalazku daje bardzo korzystne wyniki.Tabela 3 Zdolnosc blonotwórcza masci z piroxicamem1 Czynnik blonotwóiczy Poliwinylopirolidon (dodany w ilosci 1,0%) Karboksymetyloceluloza (dodana w ilosci 1,0%) Hydroksyetyloceluloza (dodana w ilosci 1,0%) Hydroksyetyloceluloza (dodana w ilosci 0,5%) Kontrola (brak) 1Srodek zawiera skladniki podane w tabeli 4 Skladnik Piroxicam Polimer karboksywinylowy 940 Etanol Glikol propylenowy Glikol etylenowy Dwuetanoloamina Woda destylowana Naniesienie na skóre normalna Odpowiednia warstwa Odpowiednia warstwa Odpowiednia warstwa Odpowiednia warstwa Mala ilosc miekkich skupien Tabela 4 Masc z piroxicamem % wagowe 1,0 1,0 30,0 20,0 10,0 1,5 reszta Naniesienie na skóre z solanka Odpowiednia warstwa Odpowiednia warstwa Odpowiednia warstwa Odpowiednia warstwa Miekkie skupie¬ nia po rozpa¬ dzie d%) Mozliwe jest uzycie czynników blonotwórczych tylko jednego rodzaju, ale mozna takze stosowac kilka z nich. Korzystnailosc czynników blonotwórczych wynosi okolo 0,2-2% wagowych calosci, co potwierdzono doswiadczalnie. Przygotowano i oceniono nastepujace preparaty, w147 503 7 których stezenie kazdego skladnika podano w ponizszym zestawieniu, natomiast stezenie skladnika blonotwórczego zmienialo sie w podanym nizej zakresie.Skladniki Piroxicam Carbopol 940 Etanol Glikol propylenowy Hydroksyetyloceluloza Dwuizopropyloamina Woda Wlasciwosci Tworzenie blonki Kleistosc % wagowe 0,5 0,7 20 20 0,1-2,5 1,0 reszta Ilosc 0,1 segregacja (miekkie aglornera- ty) nie hydroksyetylocelulozy % wagowe 0,2 1,0 2,0 dobie dobre dobre nie nie nie 2,5 dobre tak Jak wyraznie wynika z powyzszych danych korzystna ilosc skladnika blonotwórczego (hydro¬ ksyetylocelulozy) zawarta jest w podanym wyzej zakresie. Jezeli stezenie skladnika jest nizsze od 0,2%, powstaja miekkie aglomeraty, natomiast stezenie ponad 2,0% powoduje, ze otrzymane preparaty sa zbyt lepkie i przy stosowaniu powoduja wrazenie kleistosci.Poza wyzej wymienionymi srodkami blonotwórczymi, mozna w sklad kompozycji wlaczyc szereg innych skladników w celu podniesienia ich skutecznosci terapeutycznej i trwalosci. Mozna na przyklad wlaczyc w sklad kompozycji srodki antyseptyczne takie jak alkohol etylowy, srodki rozpuszczajace tkanke zrogowaciala takie jak mocznik i odpowiednie dodatki zwiekszajace prze¬ puszczalnosc skóry jak sebacynian dietylu.Srodki przeciwzapalne wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja pH w zakresie okolo 6,5 - okolo 9,0, korzystnie 6,5 - 8,0. Ogólnie uwaza sie, ze absorpcja przez skóre lub przenikalnosc przez skóre danego leku jest zalezna od stosunku lipofilowosci do rozpuszczalnosci w wodzie (wspólczynnik podzialu) i ze korzystna jest wysoka wartosc stosunku, ale zbyt wysoka wartosc tego stosunku dziala przeciwnie, czyli obniza absorpcje i przenikalnosc przez skóre.Piroxicam wykazuje wartosc pKa 1,5-5,1. Korzystny zakres pH dla srodków wytworzonych sposobem wedlug wynalazku wynosi okolo 6,5-8,0, poniewaz piroxicam istnieje w tym zakresie czesciowo w postaci zdysocjowanej, ajak wczesniej wspomniano, mozna tez uzyc alkanoloamine w celu korygowania wartosci pH. Przy pH wyzszym od 9,0 piroxicam jest chemicznie nietrwaly i moze ulec rozkladowi lub moze nastapic obnizenie jakosci.Sposób wytwarzania srodka wedlug wynalazku polega na tym, ze dysperguje sie polimer karboksywinylowy i ewentualnie czynnik blonotwórczy w wodzie, miesza sie otrzymana dyspersja wodna z nizszym alkanolem i alkoholem wielowodorotlenowym, rozpuszcza sie piroxicam w wodnym roztworze alkanoloaminy i na koniec laczy sie roztwór wodny i mieszanine alkoholowa, a nastepnie otrzymana mieszanine miesza sie w sposób ciagly az do wytworzenia masci zelowej.Srodek wytworzony sposobem wedlug wynalazku jest trwaly nawet podczas przechowywnia przez dluzsze okresy czasu i wykazuje wybitna aktywnosc przeciwzapalna, co zilustrowano w nastepujacych przykladach. Przyklady I-X dotycza wytwarzania róznych preparatów srodka wedlug wynalazku.Polimer karboksywinylowy i czynnik blonotwórczy dysperguje sie w wodzie i otrzymana dyspersja wodna miesza sie z nizszym alkanolem i alkoholem wielowodorotlenowym. Piroxicam .rozpuszcza sie w wodnym roztworze alkanoloaminy i laczy sie otrzymany roztwór wodny z mieszanina alkoholowa, a calosc miesza sie w sposób ciagly az do wytworzenia masci zelowej.8 147 503 We wszystkich dalszych przykladach sposób postepowania jest taki sam, z tym, ze w niektó¬ rych z nich nie stosuje sie srodka blonotwórczego.Przyklad I. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki % wagowe Piroxicam 1,0 Polimer karboksywinylowy940 1,0 Etanol 30,0 Glikolpropylenowy 30,0 Dwuetanoloamina 1,5 Hydroksyetyloceluloza 0,5 PoliwinylopirolidonK-30 0,5 Wodadestylowana reszta Otrzymana masc ma pH równe 7,9.Przyklad II. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki % wagowe Piroxicam 1,0 Polimer karboksywinylowy940 1,0 Etanol 30,0 Gliceryna 20,0 Glikol polietylenowy300 10,0 Dwuizopropanoloamina 1,7 Wodadestylowana reszta.Otrzymana masc ma pH równe 7,8.Przyklad III. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki % wagowe Piroxicam 1,0 Polimer karboksywinylowy940 1,0 Etanol 30,0 Glikolpropylenowy 10,0 Gliceryna 10,0 Dwuizopropyloamina 1,8 Hydroksyetyloceluloza 1,0 Wodadestylowana reszta Otrzymana masc ma pH równe 8,0.Przy klad IV. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki % wagowe Piroxicam 1,0 Polimer karboksywinylowy940 1,0 Etanol 30,0 Gliceryna 30,0 Dwuetanoloamina 1,3 Wodadestylowana reszta Otrzymana masc ma pH równe 7,3.147 503 9 Przyklad V. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki % wagowe Piroxicam 1,0 Polimer karboksywinylowy940 1,0 Etanol 30,0 Glikolpropylenowy 10,0 Glikol polietylenowy300 10,0 Dwuetanoloamina 1,7 Karboksymetyloceluloza 1,0 Wodadestylowana reszta Otrzymana masc ma pH równe 7,7.Przyklad VI. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki Piroxicam Polimer karboksywinylowy 940 Etanol Gliceryna Dwuetanoloamina Trójetyloamina Hydroksyetyloceluloza Woda destylowana % wagowe 1,0 1,0 30,0 20,0 1,3 q.s. 0,5 reszta Otrzymana masc ma pH równe 8,2.Przyklad VII. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nstepujacych skladników: Skladniki % wagowe Piroxicam 1,0 Polimer karboksywinylowy940 0,7 Etanol 35,0 Glikolpropylenowy 20,0 Glikol polietylenowy300 10,0 Dwuizopropyloamina 1,5 Wodadestylowana reszta Otrzymana masc ma pH równe 7,6.Przyklad VIII. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki % wagowe Piroxicam 1,0 Polimer karboksywinylowy940 1,0 Etanol 40,0 Glikol polietylenowy300 20,0 Dwuizopropanoloamina 1,0 Trójetyloamina q.s.Wodadestylowana reszta Otrzymana masc ma pH równe 6,7.10 147 503 Przyklad IX. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki Piroxicam Polimer karboksywinylowy 940 Etanol Glikol propylenowy Alkohol benzylowy Hydroksyetyloceluloza Dwuizopropanoloamina Woda % wagowe 0,5 0,7 25,0 20,0 1,0 0,4 1,2 51,2 Otrzymana masc ma pH równe 7,7.Przyklad X. Preparat w postaci masci przygotowuje sie z nastepujacych skladników: Skladniki Piroxicam Polimer karboksywinylowy Etanol Glikol propylenowy Glikol polietylenowy 300 Alkohol benzylowy Hydroksyetyloceluloza Dwuizopropanoloamina Woda 940 Otrzymana masc ma pH równe 7,8. % wagowe 1,0 0,9 30,0 7,5 7,5 1,0 0,5 1,7 49,9 Przyklad XI. Badanie wlasciwosci przeciwbólowych.Masc z piroxicamem(1%) przygotowana wedlug przykladu X podaje sie miejscowo grupie 10 myszy, w dawce 100 mg na mysz, na tylne lapy, w celu okreslenia wplywów srodkówwytworzonych sposobem wedlug wynalazku na indukowany adiuwantem ból stawów. Pomiarów wartosci progu bólu dokonuje sie po uplywie 5 godzin za pomoca analgesymetru (UGO BASILE). Otrzymane wyniki przedstawiono ponizej w nastepujacej tablicy 5.Tabela 5 Lek Kontrola (bez leku) 1% masc z piroxicamem Przed podaniem 46,7±3,3 42,2±3,2 Wartosc progu bólu (g) 5 godzin po podaniu 46,7±2,0 105,6±17,5 Powyzsze wyniki badan wskazuja, ze srodek wytworzony sposobem wedlug wynalazku jest aktywnym czynnikiem przeciwbólowym w bólu stawów wywolanym adiuwantem.Przyklad XII. Aktywnosc przeciwzapalna.Aktywnosc przeciwzapalna srodka wytworzonego sposobem wedlug wynalazku okresla sie za pomoca testu obrzeku stopy indukowanego karagenem u szczurów [C.A.Winter i wsp., Provedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 111, 544 (1962)]. Masc z piroxamem (1%) przygotowana wedlug przykladu X podaje sie miejscowo w dawce 100 mg na szczura. Otrzymane wyniki przedstawiono w ponizszej tabeli 6 jako % zahamowania tworzenia sie obrzeku, w porównaniu do kontroli nie potraktowanej lekiem, oraz do doustnego podania piroxicamu (1 mg/kg).147 503 Tabela 6 Lek % zahamowania tworzenia sie obrzeku 1% masc z piroxicamem 41,6 Podaniedoustne 39,6 Kontrola — Wyniki powyzszego testu wskazuja, ze srodek wytworzony sposobem wedlug wynalazku znaczaco hamuje tworzenie sie obrzeku i jest skuteczny jak piroxicam podany droga doustna.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego srodka przeciwzapalnego w postaci masci zelowej zawierajacego piroxicam rozpuszczony w alkanoloaminach, znamienny tym, ze 0,2-2% wagowych polimeru karboksywinylowego i ewentualnie 0,2-2% wagowych czynnika blonotwórczego, takiego jak kar- boksymetyloceluloza, hydroksymetyloceluloza lub poliwinylopirolidon, dysperguje sie w okolo 30-60% wagowych wody i otrzymana dyspersje wodna miesza sie z 10-50% wagowych nizszego alkanolu o 1-4 atomach wegla i z okolo 5-40% wagowych co najmniej jednego alkoholu wielowo¬ dorotlenowego, takiego jak glikol niskoalkilenowy o 2-6 atomach wegla, gliceryna lub glikol polietylenowy o sredniej masie czasteczkowej 200-2000, natomiast 0,3-2,0% wagowych piroxicamu rozpuszcza sie w wodnym roztworze zawierajacym 1-3% wagowych co najmniej jednej alkanoloa- miny wybranej z jednoalkanoloaminy o 1-4 atomach wegla, dwualkanoloaminy o 2-8 atomach wegla i trójalkanoloaminy o 3-12 atomach wegla, a nastepnie roztwór substancji czynnej laczy sie z mieszanina polimerowa, przy czym pH mieszaniny otrzymuje sie w zakresie 6,5-9, uzupelnia sie ilosc wody do 100% wagowych i otrzymana mieszanine miesza sie w sposób ciagly az do wytworze¬ nia masci zelowej.147503 i Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego srodka przeciwzapalnego w postaci masci zelowej zawierajacego piroxicam rozpuszczony w alkanoloaminach, znamienny tym, ze 0,2-2% wagowych polimeru karboksywinylowego i ewentualnie 0,2-2% wagowych czynnika blonotwórczego, takiego jak kar- boksymetyloceluloza, hydroksymetyloceluloza lub poliwinylopirolidon, dysperguje sie w okolo 30-60% wagowych wody i otrzymana dyspersje wodna miesza sie z 10-50% wagowych nizszego alkanolu o 1-4 atomach wegla i z okolo 5-40% wagowych co najmniej jednego alkoholu wielowo¬ dorotlenowego, takiego jak glikol niskoalkilenowy o 2-6 atomach wegla, gliceryna lub glikol polietylenowy o sredniej masie czasteczkowej 200-2000, natomiast 0,3-2,0% wagowych piroxicamu rozpuszcza sie w wodnym roztworze zawierajacym 1-3% wagowych co najmniej jednej alkanoloa- miny wybranej z jednoalkanoloaminy o 1-4 atomach wegla, dwualkanoloaminy o 2-8 atomach wegla i trójalkanoloaminy o 3-12 atomach wegla, a nastepnie roztwór substancji czynnej laczy sie z mieszanina polimerowa, przy czym pH mieszaniny otrzymuje sie w zakresie 6,5-9, uzupelnia sie ilosc wody do 100% wagowych i otrzymana mieszanine miesza sie w sposób ciagly az do wytworze¬ nia masci zelowej.147503 i Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL PL
PL1983242971A 1982-07-13 1983-07-12 Method of obtaining a new pyroxiccam containing antiphlogistic agent in the form jelly ointment PL147503B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57121853A JPS5913714A (ja) 1982-07-13 1982-07-13 外用消炎鎮痛剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL242971A1 PL242971A1 (en) 1985-05-21
PL147503B1 true PL147503B1 (en) 1989-06-30

Family

ID=14821545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1983242971A PL147503B1 (en) 1982-07-13 1983-07-12 Method of obtaining a new pyroxiccam containing antiphlogistic agent in the form jelly ointment

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4678666A (pl)
EP (1) EP0101178B2 (pl)
JP (1) JPS5913714A (pl)
KR (1) KR860001801B1 (pl)
AR (1) AR230375A1 (pl)
AU (1) AU543654B2 (pl)
CA (1) CA1206418A (pl)
CS (1) CS241062B2 (pl)
DD (1) DD209972A5 (pl)
DE (1) DE3373270D1 (pl)
DK (1) DK159640C (pl)
EG (1) EG17670A (pl)
ES (1) ES8500738A1 (pl)
FI (1) FI78235C (pl)
GR (1) GR78874B (pl)
HK (1) HK85289A (pl)
HU (1) HU187110B (pl)
IE (1) IE54844B1 (pl)
IL (1) IL69207A0 (pl)
IN (1) IN159679B (pl)
NO (1) NO162494C (pl)
NZ (1) NZ204870A (pl)
PH (1) PH18117A (pl)
PL (1) PL147503B1 (pl)
PT (1) PT77016B (pl)
SG (1) SG30489G (pl)
ZA (1) ZA835058B (pl)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6168413A (ja) * 1984-09-10 1986-04-08 Lion Corp 外用ゲル組成物
IT1196307B (it) * 1984-10-22 1988-11-16 Chiesi Farma Spa Formulazioni farmaceutiche acquose di piroxicam monoidrato
US4654169A (en) * 1985-02-06 1987-03-31 Givaudan Corporation Phenyl-aliphatic oximes as odorants
JPS61212516A (ja) * 1985-03-18 1986-09-20 Toyobo Co Ltd ピロキシカム軟膏剤
JPH0794394B2 (ja) * 1986-12-24 1995-10-11 前田薬品工業株式会社 消炎鎮痛外用貼付剤
US5241925A (en) * 1988-12-27 1993-09-07 Dermamed Apparatus and techniques for administering veterinary medicaments
US5332577A (en) * 1988-12-27 1994-07-26 Dermamed Transdermal administration to humans and animals
US5599768A (en) * 1989-09-21 1997-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Stabilization of non-aqueous suspensions
US4988500A (en) * 1989-09-29 1991-01-29 The Procter & Gamble Company Oral compositions
US5324521A (en) * 1989-12-18 1994-06-28 Dermamed Systems for transdermal administration of medicaments
ES2059869T3 (es) * 1990-04-26 1994-11-16 Sagitta Arzneimittel Gmbh Preparado farmaceutico que contiene piroxicam para uso topico.
FR2679135B1 (fr) * 1991-07-18 1995-05-19 Europhta Sa Laboratoire Nouvelles compositions ophtalmiques a adhesivite amelioree et leurs procedes de preparation.
US5362758A (en) * 1992-09-18 1994-11-08 Pfizer Inc. Ophthalmic piroxicam solution
HU209518B (en) 1992-12-23 1994-06-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for production of free of skin damaging effect unguent preparation containing piroxicam
US5436241A (en) * 1994-01-14 1995-07-25 Bristol-Myers Squibb Company Topical anti-inflammatory compositions containing piroxicam
ES2074030B1 (es) * 1994-01-31 1996-02-01 S A L V A T Lab Sa Composiciones portadoras, autocalentadoras y aplicables en terapeutica por via topica.
US5905092A (en) * 1994-09-27 1999-05-18 Virotex Corporation Reel/Frame Topical antibiotic composition providing optimal moisture environment for rapid wound healing that reduces skin contraction
US5807568A (en) * 1994-12-27 1998-09-15 Mcneil-Ppc, Inc. Enhanced delivery of topical compositions containing flurbiprofen
GB2305603A (en) * 1995-09-26 1997-04-16 Allied Medical Group Topical cooling gels for reducing excess body fat
AU2189499A (en) * 1998-02-09 1999-08-23 Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp. Piroxicam-containing hydroalcoholic gel composition
KR100342945B1 (ko) * 1999-03-09 2002-07-02 민경윤 항진균제의 외용 약제 조성물 및 이의 제조방법
IL142037A0 (en) * 2001-03-15 2002-03-10 Agis Ind 1983 Ltd Pharmaceutical compositions containing a non-steroidal anti-inflammatory drug
KR100406576B1 (ko) * 2001-06-23 2003-11-20 최후균 경피투여용 패취제
US20060067958A1 (en) * 2004-09-24 2006-03-30 Unilab Pharmatech, Ltd. Pharmaceutical topical gel compositions
JP2006188500A (ja) * 2004-12-08 2006-07-20 Toyama Chem Co Ltd ピロキシカムを含有する外用液剤
JOP20200109A1 (ar) 2012-04-23 2017-06-16 Otsuka Pharma Co Ltd مستحضر قابل للحقن
WO2017151905A1 (en) * 2016-03-02 2017-09-08 Novan, Inc. Compositions for treating inflammation and methods of treating the same
KR20210133821A (ko) 2020-04-29 2021-11-08 신신제약 주식회사 피록시캄을 함유하는 경피 흡수 제제
CA3218189A1 (en) * 2021-05-28 2022-12-01 Patrick John Smith Water soluble complex compositions and methods thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3541584A (en) 1968-08-14 1970-11-17 Bendix Corp Control for fog simulator effects
US3591584A (en) * 1968-08-27 1971-07-06 Pfizer Benzothiazine dioxides
JPS52156913A (en) * 1976-06-21 1977-12-27 Toko Yakuhin Kogyo Kk Production of injectionable medicine
JPS5381616A (en) * 1976-12-27 1978-07-19 Kowa Co Production of antiinflammatory and anodyne ointment
JPS5540604A (en) 1978-09-14 1980-03-22 Mitsui Toatsu Chem Inc Improved local topicum
US4434164A (en) * 1981-06-01 1984-02-28 Pfizer Inc. Crystalline benzothiazine dioxide salts

Also Published As

Publication number Publication date
FI832536L (fi) 1984-01-14
EP0101178B2 (en) 1992-08-12
CA1206418A (en) 1986-06-24
FI832536A0 (fi) 1983-07-12
EP0101178A3 (en) 1985-05-22
DK159640C (da) 1991-04-08
DK320583D0 (da) 1983-07-12
US4678666A (en) 1987-07-07
AU543654B2 (en) 1985-04-26
EP0101178A2 (en) 1984-02-22
IN159679B (pl) 1987-05-30
CS241062B2 (en) 1986-03-13
AR230375A1 (es) 1984-04-30
EG17670A (en) 1991-03-30
JPS5913714A (ja) 1984-01-24
PH18117A (en) 1985-03-22
GR78874B (pl) 1984-10-02
IL69207A0 (en) 1983-11-30
NZ204870A (en) 1986-06-11
DE3373270D1 (en) 1987-10-08
DK320583A (da) 1984-01-14
ES524094A0 (es) 1984-11-01
JPH0338250B2 (pl) 1991-06-10
IE831611L (en) 1984-01-13
NO162494C (no) 1990-01-10
PL242971A1 (en) 1985-05-21
HK85289A (en) 1989-11-03
DK159640B (da) 1990-11-12
FI78235B (fi) 1989-03-31
CS528283A2 (en) 1985-07-16
EP0101178B1 (en) 1987-09-02
PT77016A (en) 1983-08-01
FI78235C (fi) 1989-07-10
KR860001801B1 (ko) 1986-10-23
AU1676783A (en) 1984-01-19
PT77016B (en) 1986-05-05
SG30489G (en) 1989-08-11
ES8500738A1 (es) 1984-11-01
DD209972A5 (de) 1984-05-30
NO832529L (no) 1984-01-16
HU187110B (en) 1985-11-28
NO162494B (no) 1989-10-02
ZA835058B (en) 1984-03-28
IE54844B1 (en) 1990-02-28
KR840005340A (ko) 1984-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL147503B1 (en) Method of obtaining a new pyroxiccam containing antiphlogistic agent in the form jelly ointment
CA2033499C (en) Method for percutaneous delivery of ibuprofen using hydroalcoholic gel
US5807568A (en) Enhanced delivery of topical compositions containing flurbiprofen
US5665378A (en) Transdermal therapeutic formulation
US6083996A (en) Topical compositions for NSAI drug delivery
US4316887A (en) Composition for topical application and method for preparing the same
JPH0325406B2 (pl)
US4670254A (en) Gel preparations for topical application of diclofenac sodium
JPH0215023A (ja) 麻酔性/皮膚加湿組成物およびその製造方法
JPH03193728A (ja) 消炎鎮痛貼付剤
WO1992007561A1 (fr) Preparation d'un gel anti-inflammatoire et analgesique
WO2008067991A2 (en) Skin-friendly drug complexes for transdermal administration
JPH08507785A (ja) 毛髪の成長を抑制する局所組成物
RU2138266C1 (ru) Противовоспалительные композиции местного применения, содержащие пироксикам, способ солюбилизации пироксикама
JP3881400B2 (ja) エアゾール組成物及びエアゾール型外用製剤
JP2001097848A (ja) 外用剤組成物
JPS5976013A (ja) 外用ゲル製剤
JPH06256168A (ja) 軟膏基剤およびそれを用いた歯周疾患治療用組成物
JPS61275216A (ja) 消炎鎮痛軟膏剤
JPH07106982B2 (ja) 外用薬剤組成物
KR19990072519A (ko) 피록시캄함유알콜성하이드로겔조성물
JP2548686B2 (ja) 外用薬剤組成物
US20070178058A1 (en) Methods of using stable ascorbic acid compositions
JPS6251626A (ja) 外用ゲル組成物
JPS61165325A (ja) 消炎鎮痛ゲル軟膏剤