PL113054B1 - Method of guanidine derivatives preparation - Google Patents

Method of guanidine derivatives preparation Download PDF

Info

Publication number
PL113054B1
PL113054B1 PL1978218009A PL21800978A PL113054B1 PL 113054 B1 PL113054 B1 PL 113054B1 PL 1978218009 A PL1978218009 A PL 1978218009A PL 21800978 A PL21800978 A PL 21800978A PL 113054 B1 PL113054 B1 PL 113054B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
radical
formula
atom
group
nitrogen atom
Prior art date
Application number
PL1978218009A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL113054B1 publication Critical patent/PL113054B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

* ** ** 109—113 ** ** Rozpuszczalnik do krystalizacji 8 acetonitryl etanol woda metanol etanol eter naftowy (t. wrz. 40—60°C) etanol acetonitryl113 054 21 22 cd. tablicy 6 R1 1 H Br H H H H R2 2 H H H H H H m 3 4 4 3 4 4 3 X 4 S S s s s s A 5 wzór 14 C=S C=NCN C=NCN c=s C=NCN B 6 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 Temp. topn. Rozpuszczalnik dio krystalizacji 7 i 8 | 184—186 128—131 213—216 + 163—165++ + + 224-^226 © metanol metanol/acetonitryl metanol/acetonitryl etanol metanol/acetonitryl * H maleinian.** Produkt scharakteryzowany na podstawie NMR.+ Produkt zawiera CHt=CH-CH2-NH-A-B jako lancuch boczny.+ + Produkt zawiera CHt=CH-CH^CH2-NH-A-B jako lancuch boczny i jest w postaci H-maleinianu.© Produkt zawiera CHc=CH-CH2-NH-A-B jako lancuch boczny.W tablicy 7 przytoczono wyniki, które uzyskano dla zwiazków o wzorze 1, wytworzonych sposobem wedlug wynalazku, przeprowadzajac z nimi test z przedsionkiem swinki morskiej, opisany wyzej na str. 7—8. Wyniki te wyrazone sa jako procento- wosc kontrolnej histaminy (kolumna 11) przy da¬ nym stezeniu (kolumna 10) i/lub jako stala dysoT cjacji pozornej KD zwiazku antyhistaminowego ri-2 (kolumna 12).Wyniki te potwierdzaja wysoka aktywnosc zwiaz¬ ków wytworzonych sposo-bem wedlug wynalazku, przewyzszajaca znacznie aktywnosc antyhistamino- wa H-2 srodków znanych (np. z cyt. brytyjskich opisów patentowych 1 338 169 i 1 397 436).Tablica 7 Przyklad 1 XXIV XXIV XXIV XXIV XXIV XXIV XXIV XXIV XXIV XXIV XXIV XXIV 1 n I XXIV XXIV XXIV III XXIV IV V VI VII XXIV i XXIV XXIV XXIV XX XXI XXII XIII R* 2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R2 3 H H H H H H H H H H H H H H H wzór 17 H H H H H H H H H H H H H H H X 4 S s . s s s s s s s s s s s s s s s s s s s S 1 s s s s s s s s s Y | 5 s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s S i s s s s — m 6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 n 1/7 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 A i 8 C=NCN C=,NCN C=NCN C=NCN C=NCN C=NCN C=NCN C=NCN C=NCN C=WCN C=NCN C=NCN C=NCN C=NCN c=s C=NCN C=NCN C=iNN02 C=iNCONH2 wzór 18 C=NCN C=NCN C=NC02CH3 c=o C=NCH3 C=NCONH2 C=NCH3 C=NS02CH3 C=CHN02 wzór 14 1 C=S B J 9 NH2 NHCH3 NHC2H5 N(CH3)2 NH(CH2)2CH3 NHCH(CH3)2 NH wz6r 16 NH nhlch^oh NH(CH2)2OCH3 NH)(CH2)3N(CH3)2 NHCH3 SCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH2CH=CH2 NH2 NHCH3 NHCH3 C/Crd«Crl3 OCH3 NH2 NHCH3 SCH3 NH2 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 Ste¬ zenie ka¬ pieli HM 1 10 1 1 1 1 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 1 1 3 10 10 10 1 0,3 10 10 10 1 10 1 1 0,1 1 1 10 Odpo¬ wiedz kontrol¬ na Voi I 11 31 0 0 2 0 46 0 19 15 0 6 9 13 8 10 8 0 46 5 10 25 U 12 26 i 58 51 11 41 113 48 1Przybliz.KD 1 '12 3XrlO-8 3XJ0-» 3X;10-8 3xao-7 7X10"8 1X10"7 1X10^7 1X10"7 9X10"8 4X10-f 4X10"7 7X10-7 6X10~7 7X10~9 3X10-8 2X10~8 I 5X10-8| 2X10~8 1X10~7 2X10"7 6X10"81 5X10~8 7X10"8 5X10"8 1X10"6 2X10~7 1X10"8 4X10~8 1X10"723 113054 U Przyklad __1 XIII ! xxiv XIII XXIV XIII XIII XXIV XXIV VIII XV XXIV XIV X xxxv XVI XI XII XXIV XVII XVIII XXIV XIX XXIV XXIII XXIV Ri 2 H H CH3 Br H CH8 H H H CH3 H H H H H H H H H H H H H H H..R* 3 H H H H H H H H H H CH3 H H II H H H H H H H H H H H X 4 S S S S S S S S s s s s s s s s s s s s s s s s NH Y 5 — — — — — — — — — — j — — — — — — — — t CH=CH CH=CH t CH=CH CH=CH c CH=CH — m 6 2 3 3 3 4 4 4 3 3 3 3 4 3 3 3 3 3 3 3 Q 0 0 0 0 3 n ¦•7 l' 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 ' A 8 C=S C=S c=s C=S C=S C=S c=s C=NCN C=NCN C=NCN C = NCN 'C=NCN C=NCN C=NCN C=NN,02 C=CHN02 C=C(CN)2 wizór 14 wzór 14 * C=NCN C=NCN C =NCN c=s C=NCN C=S B | 9 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHj NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 SCH3 OCH, NH2.NHCH3 NHCH3 NHCH3 OCH3 SCH3 NHCH3 NHCH3 NHCH3 NHCHj NHCH3 Ste¬ zenie ka¬ pieli fiM 10 3 1 10 1 10 10 10 1 1 10 10 10 3 10 1 1 10 10 3 10 10 3 10 3 10 cd Odpo¬ wiedz kontrol¬ na °/cl lii 17 19 19 53 10 21 0 11 31 28 0 23 6 9 16 19 18 2 15 22 32 24 50 24 40 tablicy 7 Przybliz. 12 ixio~8 3.X10"7 2X10-» 9X10"7 2X10"7 4X10~8 9X10-f 1X10"8 1X10"7 7X10-» 5X10"8 2X10"« 7X10"» 8X10"7 2X10-6 3X10"6 1X10"7 2X10"7 2X10-« Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych guanidyny o wzorze og61nym 1, w którym X oznacza atom siarki lub grupe NH, Y oznacza atom tlenu lub siarjti, bezposreidnie wiazanie albo rodnik metyle¬ nowy, sulfinylowy lub cis- lub trans-winylenowy, m oznacza od 0 do 4, a n oznacza od 2 do 4, z tym, ze gdy Y oznacza atom siarki lub tlenu aikbo rodnik sulfinyilowy, wówczas m moze wyno¬ sic od 1 do 4, R1 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca albo rodnik C^-alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, (rodnik C1.10-alkilowy, C1_e-alkanoilowy lub Cy.jj-aroiiowy, A oznacza rodnik o wzorze C=Z, w ktorjm Z oznacza atom tlenu lub -siarki lub grupe NCN, NN02, CHN02 lub NCONfr2, B: oznacza grupe NR5R6, w której R5 i R6 moga byc takie same lub rózne i kazdy niezaleznie ozna¬ cza albom wodoini lub rodnik C1.10-alkilowy, ewen¬ tualnie w postaci farmaceutycznie dopuszczalnych soM addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o wzorze 2, w którym symbole X, Y, m, n, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenia, ze zwiazkiem o wzorze R7-A-B, w któ¬ rym R7 oznacza rodnik wymienialny, a A i B maja podane znaczenia, po czyni wytworzony produkt ewentualnie przeprowadza sie w znany sposób 4a w farmaceutycznie dopuszczalna sól addycyjna z kwasem. 2. Sposób wedlug zasluz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek wyjsciowy o wzorze R7-A-B, w którym rodnikiem wymienialnym R7 jest rodnik alkoksy lub alkilotio, a A i B maja wyzej podane 45 znaczenia. 3. Spos6b wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozcienczalniku lub roz¬ puszczalniku, takim jak metanol, etanol liub aceto- nitryl i przyspiesza sie ja lub doprowadza do kon- 50 ca przez doprowadzenie ciepla. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek wyjsciowy o wzorze 2, w któ¬ rym. X i Y oznaczaja atomy siarki, m wynosi 1, n wynosi 2, R1 i R2 oznaczaja atomy wodoru, oraz 55 zwiazek o wzorze R7-A-B, w którym A oznacza rodnik o wzorze C=Z, w którym Z oznacza.NCN, B oznacza NHCH3 a R7 — ma znaczenie podane w zastrz. 1. 5. Sposób wytwarzania pochodnych guanidyny w o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom siarki lub grupe NH, Y oznacza atom tlenu lub siarki, bezposrednie wiazanie albo rodnik metyle¬ nowy, sulfinylowy lub cis- lub transwinyilenowy, m oznacza od 0 do 4, n oznacza od 1 do 4, z tym, «s ze gdy Y oznacza atom siarki lub tlenu albo rod-25 313 BKI 26 nik sulfinylowy, wówczas m moze wynosic od 1 do 4, a gdy Y oznacza atom tleniu lub rodnik sul¬ finylowy, wówczas n wynosi od 2 do 4, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo rodnik C^g-alki- lowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik C1_10-alki- 5 Iowy, C^-alkanoilowy lub C7_11-aroilowy, A ozna¬ cza rodnik 3,4-dwukeitocyklobuiteindiyl-'l,2-owy lub rodnik o wzorze C=Z, w którym Z oznacza grupe C czym R3 oznacza rodnik C^-alkilowy lub C6_12^ary- io Iowy a R4 oznacza atom wodoru lub rodnik Cj.g-aMlowy, a B oznacza rodnik C^-alkoksy lub -alkilotio lub grupe NR5R6, w której R5 i R6 moga byc takie same lub rózne i kazdy niezaleznie ozna¬ cza atom wodoru, rodnik C1_10-alLkilOiwy, rodnik 15 C3_10-alkenyloiwy, w którym wiazanie podwójne oddzielone jest od atomu azotu girupy NR5R6 co najmniej jednym atomem wegla, rodnik C3_8^cyklo- alkilowy, rodoik C2_6-I-rzed.-hydrofcsyalkilowy, w którym atom tlenu oddzielony jest od atomu azotu 20 grupy NR5R6 co najmniej dwoma atomami wegla, rodnik C3_10-alkoksyalkiilowy, w którym atom tlenu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6 00 najmniej dwoma atomami wegla, rodnik C3_10-alki- loaminoalkilowy w którym atom azotu oddzielony 25 jest od atomu azotu grupy Nr^R^ 00 najmniej dwo¬ ma atomami wegla, rodnik C4_10^dtwalalkiLoamino- alkiliowy, w którym atom azotu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6 co najmniej dwoma ato¬ mami wegla, albo A oznacza rodnik o wzorze C=Z, 20 w którym Z oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe NCN, NN02, CHN02 lub NOONH2, a B ozna¬ cza rodnik C^-alkoksy lub alkiiHatio albo grupe NR5R6, w której R5 i R6 moga byc takie same lub rózne i kazdy niezaleznie oznacza rodnik C3_10-alke- 35 nylowy, w którym wiazanie podwójne oddzielone jest od atomu azotu grupy NR5R6 co najmniej jed¬ nym atomem wegla, rodnik C^-cykloalkilowy, rodnik CM-I-rzed.-hydrokisyalkilOJwy, w którym atom tlenu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6 00 najmniej dwoma atomami wegla, rodnik C3_10-alkoiksyalkiiiowy, w którym atom tlenu od¬ dzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6, 00 najmniej dwoma atomami wegla, rodnik C3_10-alki- loaminoalkilowy, w którym atom azotu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6 00 najmniej dwoma atomami wegla, albo rodnik C4_10-djwualki- loaminoalkilowy, w którym atom azotu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR*R6 co najmniej dwoma atomami wegla, ewentualnie w postaci far¬ maceutycznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o wzorze 2, w którym R1, R2, X, Y, m i n maja wyzej podane znaczenia, ze zwiazkiem o wzorze R7-A-B, w którym R7 oznacza rodnik wy¬ mienialny, a A i B maja wyzej podane znaczenia, po czym wytworzony produkt ewentualnie prze¬ prowadza sie w farmaceutycznie dopuszczalna sól addycyjna z kwasem w znany sposób. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek wyjsciowy o wzorze R7-A-B, w którym wymienialnym rodnikiem R7 jest rodnik alkoksy lub alkilotio, a A i B maja wyzej podane znaczenia. 7. Sposób wedlug zastrz. 5 albo 6, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozcienczalniku lub rozpuszczalniku, takim jak metanol, etanol lob ace&onitryl i przyspiesza ja lub doprowadza do konca przez doprowadzanie ciepla. 8. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek wyjsciowy o wzorze 2, w któ¬ rym X i Y oznaczaja atomy siarki, m wynosi 1, n wynosi 2, R1 i R2 oznaczaja atomy wodonu, oraz zwiazek o wzorze R7-A-B, w którym A oznacza rodnik o wzorze C=Z, w którym Z oznacza grupe NCN, B oznacza grupe NHCH3 a R7 ma znaczenie podane w zastrz. 5.113 054 R2NH \ xJ R ^"¦'N^PH^-Y-fCH^-NH-A-B WZÓR 1 R2NH 1 / N-^-tCHJ -Y-(CHJ -NH- H2N 2m ^n ^ WZÓR 2 R2NH S = N - C NH< / "\ NH- WZÓR 3 R2NH ,R H2N ;c=n^jL / N-^ICK,) -Cl "2'm WZÓR 4113 054 O BrCHR'C0(CHo) -Y-tCHJ -N 2 in z n r o WZÓR 5 O OCH-(CH2)n-NnQ) O WZÓR 6 R2NH H \ sV z c=N-<\ II / \i-11- ChL-Y - (ChU - NHCNHRb i" 2 2n H2N WZÓR 7 H2N.H2N S N V R -(ChU NHCNHChL zrn i WZÓR 8 H0N ,R / N O H2N (CHJ -N, L II -HX Zhi N o WZOR 9 / N-MCHJ -NH, H2N 2/ I NI l/-s m 2 WZOR 10113 054 R2NH i ChLS(CHJ -NH-A-B HoN N—u^SICH^- X) WZÓR 11 W20R 14 NH0 WZÓR 12 R2NH R1 H2 N N-"—(CHJ -NH-A-B C=NS09~O)~"CH- WZÓR 15 WZÓR 13 HN O WZÓR 16 CO WZÓR 17 C=NSO^-hQ)-CH, WZÓR 18 LZGraf. Z-d Nr 2 — 315/82 90 egz. A 4 Cena 100 zl PL PL PL

Claims (5)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych guanidyny o wzorze og61nym 1, w którym X oznacza atom siarki lub grupe NH, Y oznacza atom tlenu lub siarjti, bezposreidnie wiazanie albo rodnik metyle¬ nowy, sulfinylowy lub cis- lub trans-winylenowy, m oznacza od 0 do 4, a n oznacza od 2 do 4, z tym, ze gdy Y oznacza atom siarki lub tlenu aikbo rodnik sulfinyilowy, wówczas m moze wyno¬ sic od 1 do 4, R1 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca albo rodnik C^-alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, (rodnik C1.10-alkilowy, C1_e-alkanoilowy lub Cy.jj-aroiiowy, A oznacza rodnik o wzorze C=Z, w ktorjm Z oznacza atom tlenu lub -siarki lub grupe NCN, NN02, CHN02 lub NCONfr2, B: oznacza grupe NR5R6, w której R5 i R6 moga byc takie same lub rózne i kazdy niezaleznie ozna¬ cza albom wodoini lub rodnik C1.10-alkilowy, ewen¬ tualnie w postaci farmaceutycznie dopuszczalnych soM addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o wzorze 2, w którym symbole X, Y, m, n, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenia, ze zwiazkiem o wzorze R7-A-B, w któ¬ rym R7 oznacza rodnik wymienialny, a A i B maja podane znaczenia, po czyni wytworzony produkt ewentualnie przeprowadza sie w znany sposób 4a w farmaceutycznie dopuszczalna sól addycyjna z kwasem.
2. Sposób wedlug zasluz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek wyjsciowy o wzorze R7-A-B, w którym rodnikiem wymienialnym R7 jest rodnik alkoksy lub alkilotio, a A i B maja wyzej podane 45 znaczenia.
3. Spos6b wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozcienczalniku lub roz¬ puszczalniku, takim jak metanol, etanol liub aceto- nitryl i przyspiesza sie ja lub doprowadza do kon- 50 ca przez doprowadzenie ciepla.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek wyjsciowy o wzorze 2, w któ¬ rym. X i Y oznaczaja atomy siarki, m wynosi 1, n wynosi 2, R1 i R2 oznaczaja atomy wodoru, oraz 55 zwiazek o wzorze R7-A-B, w którym A oznacza rodnik o wzorze C=Z, w którym Z oznacza.NCN, B oznacza NHCH3 a R7 — ma znaczenie podane w zastrz. 1. 5. Sposób wytwarzania pochodnych guanidyny w o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom siarki lub grupe NH, Y oznacza atom tlenu lub siarki, bezposrednie wiazanie albo rodnik metyle¬ nowy, sulfinylowy lub cis- lub transwinyilenowy, m oznacza od 0 do 4, n oznacza od 1 do 4, z tym, «s ze gdy Y oznacza atom siarki lub tlenu albo rod-25 313 BKI 26 nik sulfinylowy, wówczas m moze wynosic od 1 do 4, a gdy Y oznacza atom tleniu lub rodnik sul¬ finylowy, wówczas n wynosi od 2 do 4, R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo rodnik C^g-alki- lowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik C1_10-alki- 5 Iowy, C^-alkanoilowy lub C7_11-aroilowy, A ozna¬ cza rodnik 3,4-dwukeitocyklobuiteindiyl-'l,2-owy lub rodnik o wzorze C=Z, w którym Z oznacza grupe C czym R3 oznacza rodnik C^-alkilowy lub C6_12^ary- io Iowy a R4 oznacza atom wodoru lub rodnik Cj.g-aMlowy, a B oznacza rodnik C^-alkoksy lub -alkilotio lub grupe NR5R6, w której R5 i R6 moga byc takie same lub rózne i kazdy niezaleznie ozna¬ cza atom wodoru, rodnik C1_10-alLkilOiwy, rodnik 15 C3_10-alkenyloiwy, w którym wiazanie podwójne oddzielone jest od atomu azotu girupy NR5R6 co najmniej jednym atomem wegla, rodnik C3_8^cyklo- alkilowy, rodoik C2_6-I-rzed.-hydrofcsyalkilowy, w którym atom tlenu oddzielony jest od atomu azotu 20 grupy NR5R6 co najmniej dwoma atomami wegla, rodnik C3_10-alkoksyalkiilowy, w którym atom tlenu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6 00 najmniej dwoma atomami wegla, rodnik C3_10-alki- loaminoalkilowy w którym atom azotu oddzielony 25 jest od atomu azotu grupy Nr^R^ 00 najmniej dwo¬ ma atomami wegla, rodnik C4_10^dtwalalkiLoamino- alkiliowy, w którym atom azotu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6 co najmniej dwoma ato¬ mami wegla, albo A oznacza rodnik o wzorze C=Z, 20 w którym Z oznacza atom tlenu lub siarki albo grupe NCN, NN02, CHN02 lub NOONH2, a B ozna¬ cza rodnik C^-alkoksy lub alkiiHatio albo grupe NR5R6, w której R5 i R6 moga byc takie same lub rózne i kazdy niezaleznie oznacza rodnik C3_10-alke- 35 nylowy, w którym wiazanie podwójne oddzielone jest od atomu azotu grupy NR5R6 co najmniej jed¬ nym atomem wegla, rodnik C^-cykloalkilowy, rodnik CM-I-rzed.-hydrokisyalkilOJwy, w którym atom tlenu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6 00 najmniej dwoma atomami wegla, rodnik C3_10-alkoiksyalkiiiowy, w którym atom tlenu od¬ dzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6, 00 najmniej dwoma atomami wegla, rodnik C3_10-alki- loaminoalkilowy, w którym atom azotu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR5R6 00 najmniej dwoma atomami wegla, albo rodnik C4_10-djwualki- loaminoalkilowy, w którym atom azotu oddzielony jest od atomu azotu grupy NR*R6 co najmniej dwoma atomami wegla, ewentualnie w postaci far¬ maceutycznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o wzorze 2, w którym R1, R2, X, Y, m i n maja wyzej podane znaczenia, ze zwiazkiem o wzorze R7-A-B, w którym R7 oznacza rodnik wy¬ mienialny, a A i B maja wyzej podane znaczenia, po czym wytworzony produkt ewentualnie prze¬ prowadza sie w farmaceutycznie dopuszczalna sól addycyjna z kwasem w znany sposób. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek wyjsciowy o wzorze R7-A-B, w którym wymienialnym rodnikiem R7 jest rodnik alkoksy lub alkilotio, a A i B maja wyzej podane znaczenia. 7. Sposób wedlug zastrz. 5 albo 6, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozcienczalniku lub rozpuszczalniku, takim jak metanol, etanol lob ace&onitryl i przyspiesza ja lub doprowadza do konca przez doprowadzanie ciepla. 8. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek wyjsciowy o wzorze 2, w któ¬ rym X i Y oznaczaja atomy siarki, m wynosi 1, n wynosi 2, R1 i R2 oznaczaja atomy wodonu, oraz zwiazek o wzorze R7-A-B, w którym A oznacza rodnik o wzorze C=Z, w którym Z oznacza grupe NCN, B oznacza grupe NHCH3 a R7 ma znaczenie podane w zastrz.
5.113 054 R2NH \ xJ R ^"¦'N^PH^-Y-fCH^-NH-A-B WZÓR 1 R2NH 1 / N-^-tCHJ -Y-(CHJ -NH- H2N 2m ^n ^ WZÓR 2 R2NH S = N - C NH< / "\ NH- WZÓR 3 R2NH ,R H2N ;c=n^jL / N-^ICK,) -Cl "2'm WZÓR 4113 054 O BrCHR'C0(CHo) -Y-tCHJ -N 2 in z n r o WZÓR 5 O OCH-(CH2)n-NnQ) O WZÓR 6 R2NH H \ sV z c=N-<\ II / \i-11- ChL-Y - (ChU - NHCNHRb i" 2 2n H2N WZÓR 7 H2N. H2N S N V R -(ChU NHCNHChL zrn i WZÓR 8 H0N ,R / N O H2N (CHJ -N, L II -HX Zhi N o WZOR 9 / N-MCHJ -NH, H2N 2/ I NI l/-s m 2 WZOR 10113 054 R2NH i ChLS(CHJ -NH-A-B HoN N—u^SICH^- X) WZÓR 11 W20R 14 NH0 WZÓR 12 R2NH R1 H2 N N-"—(CHJ -NH-A-B C=NS09~O)~"CH- WZÓR 15 WZÓR 13 HN O WZÓR 16 CO WZÓR 17 C=NSO^-hQ)-CH, WZÓR 18 LZGraf. Z-d Nr 2 — 315/82 90 egz. A 4 Cena 100 zl PL PL PL
PL1978218009A 1977-04-20 1978-04-18 Method of guanidine derivatives preparation PL113054B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1638977 1977-04-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL113054B1 true PL113054B1 (en) 1980-11-29

Family

ID=10076448

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978206191A PL113082B1 (en) 1977-04-20 1978-04-18 Method of guanidine derivatives preparation
PL1978218009A PL113054B1 (en) 1977-04-20 1978-04-18 Method of guanidine derivatives preparation

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978206191A PL113082B1 (en) 1977-04-20 1978-04-18 Method of guanidine derivatives preparation

Country Status (28)

Country Link
US (4) US4165377A (pl)
JP (3) JPS53147069A (pl)
AR (1) AR223315A1 (pl)
AT (1) AT363099B (pl)
AU (1) AU516297B2 (pl)
BE (1) BE866156A (pl)
CA (1) CA1097658A (pl)
CS (2) CS200545B2 (pl)
DD (1) DD135824A5 (pl)
DK (1) DK172778A (pl)
ES (3) ES468985A1 (pl)
FI (1) FI781230A (pl)
FR (2) FR2387970A1 (pl)
GB (1) GB2060607B (pl)
GR (1) GR62452B (pl)
HU (1) HU176807B (pl)
IE (1) IE47044B1 (pl)
IL (1) IL54549A0 (pl)
IN (1) IN148903B (pl)
IT (1) IT1094469B (pl)
NL (1) NL190486C (pl)
NO (1) NO781300L (pl)
NZ (1) NZ186965A (pl)
PL (2) PL113082B1 (pl)
PT (1) PT67921B (pl)
SE (1) SE7804461L (pl)
SU (1) SU730299A3 (pl)
ZA (1) ZA782129B (pl)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL49528A (en) * 1975-05-21 1980-11-30 Smith Kline French Lab Imidazolyl(or thiazolyl)methylthio(or butyl)guanidine or thiourea derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
EP0003640B1 (en) * 1978-01-18 1982-01-27 Imperial Chemical Industries Plc Antisecretory guanidine derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
EP0006679B1 (en) * 1978-05-24 1982-07-21 Imperial Chemical Industries Plc Antisecretory thiadiazole derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
US4200578A (en) 1978-12-18 1980-04-29 Bristol-Myers Company Thiazole derivatives
DE3069889D1 (en) * 1979-01-18 1985-02-14 Ici Plc Guanidine derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
US4521418A (en) * 1979-02-21 1985-06-04 Smith Kline & French Laboratories Limited Guanidinothiazolyl derivatives
JPS6056143B2 (ja) * 1979-08-02 1985-12-09 山之内製薬株式会社 アミジン誘導体ならびにその製造法
PH16099A (en) * 1979-03-06 1983-06-24 Yamanouchi Pharma Co Ltd Guanidinothiazole compounds,process for preparing them and medical composition containing them
CH644369A5 (de) * 1979-05-03 1984-07-31 Sandoz Ag 2-amino-4-chlorthiazolverbindungen.
US4242351A (en) * 1979-05-07 1980-12-30 Imperial Chemical Industries Limited Antisecretory oxadiazoles and pharmaceutical compositions containing them
NL189197C (nl) * 1979-09-04 1993-02-01 Bristol Myers Squibb Co 3,4-digesubstitueerde-1,2,5-thiadiazool-1-oxiden en 1,1-dioxiden, bereiding daarvan alsmede farmaceutische preparaten.
IL61234A (en) * 1979-10-24 1984-03-30 Smith Kline French Lab Guanidino thiazolyl alkylamino(alkylthioalkylamino)nitrotetrahydropyridines,process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
US4359466A (en) * 1979-10-24 1982-11-16 Smith Kline & French Laboratories Limited Guanidine compounds
GR71929B (pl) * 1979-11-13 1983-08-19 Ici Ltd
NZ196923A (en) * 1980-04-29 1983-12-16 Shionogi & Co 2-guanidino-4-(-acylaminoalkyl(thio)methyl)thiazoles and analogs
DE3168031D1 (en) * 1980-07-30 1985-02-14 Ici Plc Guanidine derivatives
WO1982000462A1 (en) * 1980-08-11 1982-02-18 Rech Syntheses Organ Imino-alkyl and amino-nitrile cyano-guanidines
US4760075A (en) * 1980-10-02 1988-07-26 Eli Lilly And Company N-thiazolylmethylthioalkyl-N-alkyl-amidines and related compounds
US4904792A (en) * 1980-10-02 1990-02-27 Eli Lilly And Company N-thiazolymethylthioalkyl-N'-alkylamidines and related compounds
US4374843A (en) * 1980-10-14 1983-02-22 Pfizer Inc. 2-Guanidino-4-heteroarylthiazoles
DE3270716D1 (en) * 1981-02-27 1986-05-28 Ici Plc Guanidino-substituted heterocyclic derivatives having histamine h-2 antagonist activity
CA1209998A (en) * 1981-03-09 1986-08-19 David J. Gilman Amide derivatives as histamine h-2 receptor antagonists
CA1233818A (en) * 1981-03-09 1988-03-08 David J. Gilman Guanidine derivatives as histamine h-2 receptor antagonists
US4460584A (en) * 1981-03-13 1984-07-17 Imperial Chemical Industries Plc Nitrogen heterocycles
IN158869B (pl) * 1981-03-18 1987-02-07 Ici Plc
EP0065823A1 (en) * 1981-05-13 1982-12-01 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic guanidines as histamine H-2 antagonists
DE3267110D1 (de) * 1981-05-18 1985-12-05 Ici Plc Amidine derivatives
US4590299A (en) * 1981-08-20 1986-05-20 Pfizer Inc. 2-guanidino-4-heteroarylthiazoles
US4510313A (en) * 1981-08-20 1985-04-09 Pfizer Inc. 2-Guanidino-4-heteroarylthiazoles
US4452987A (en) * 1981-08-20 1984-06-05 Pfizer Inc. Haloacetyl imidazoles
JPS5872571A (ja) * 1981-10-27 1983-04-30 Shionogi & Co Ltd ２−グアニジノ−４−〔２−（ホルムアミド）エチルチオメチル〕チアゾ−ルの製法
US4647557A (en) * 1982-12-28 1987-03-03 Gerard Moinet Novel heterocyclic derivatives bearing an amino radical, processes for their production and the pharmaceutical compositions containing them
JPS59227870A (ja) * 1983-06-07 1984-12-21 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規２−グアニジノチアゾリン誘導体ならびにその製造法
JPS60255756A (ja) * 1984-06-01 1985-12-17 Ikeda Mohandou:Kk アミノアルキルフエノキシ誘導体
JPS6160673A (ja) * 1984-08-30 1986-03-28 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法
US4814341A (en) * 1986-08-26 1989-03-21 Reiter Lawrence A 2-guanidino-4-(2-furyl) thiazoles as antiulcer agents
US4997981A (en) * 1986-10-29 1991-03-05 Pfizer Inc. Processes for 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-methyl-4-imidazolyl) thiazole and analogs
CA2237384A1 (en) * 1995-11-13 1997-05-22 The Albany Medical College Analgesic compounds and uses thereof
US5856500A (en) * 1997-03-11 1999-01-05 Albemarle Corporation Synthesis of thiazole derivatives
WO1998040367A1 (en) * 1997-03-11 1998-09-17 Albemarle Corporation Novel thiazole derivatives and their preparation
US5731442A (en) * 1997-03-11 1998-03-24 Albemarle Corporation Synthesis of thiazole derivatives
EP3018125B1 (en) * 2013-07-03 2020-08-05 Shin Nippon Biomedical Laboratories, Ltd. Novel compound, organic cation transporter 3 detection agent, and organic cation transporter 3 activity inhibitor
EP4196793A1 (en) 2020-08-11 2023-06-21 Université de Strasbourg H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1305548A (pl) 1969-10-29 1973-02-07
GB1305547A (pl) 1969-10-29 1973-02-07
BE758145A (fr) 1969-10-29 1971-04-28 Smith Kline French Lab Iso-thio-urees et derives
GB1305550A (pl) 1969-10-29 1973-02-07
GB1305549A (pl) 1969-10-29 1973-02-07
BE758146A (fr) 1969-10-29 1971-04-28 Smith Kline French Lab Derives de l'amidine
GB1341375A (en) 1969-11-19 1973-12-19 Smith Kline French Lab Aminoalkylimidazoles and process for their production
GB1341376A (en) 1969-11-19 1973-12-19 Smith Kline French Lab Pharmaceutical compositions comprising 4-methyl-5-2-aminoethyl imidazole
CA946968A (en) 1970-05-18 1974-05-07 Xerox Corporation System for generating laser light of the three primary colors
GB1307539A (en) 1970-06-25 1973-02-21 Smith Kline French Lab Thiourea derivatives
GB1336061A (en) 1971-02-03 1973-11-07 Ilford Ltd Photographic emulsions
US4049672A (en) * 1971-03-09 1977-09-20 Smith Kline & French Laboratories Limited 4-Methyl-5-imidazolylmethylthioethylamine and -S-methylisothiourea
US4053473A (en) * 1971-07-22 1977-10-11 Smith Kline & French Laboratories Limited Pharmacologically active thiourea and urea compounds
US3950353A (en) * 1971-03-09 1976-04-13 Smith Kline & French Laboratories Limited Pharmacologically active thiourea and urea compounds
GB1338169A (en) * 1971-03-09 1973-11-21 Smith Kline French Lab Ureas thioureas and guanidines
GB1395929A (en) 1972-08-08 1975-05-29 Smith Kline French Lab Thioureas
US4018928A (en) * 1971-03-09 1977-04-19 Smith Kline & French Laboratories Limited Pyridyl substituted aminoalkyl-thioureas and ureas
US3932427A (en) * 1971-03-09 1976-01-13 Smith Kline & French Laboratories, Inc. Pyridyl substituted aminoalkyl-thioureas and ureas
US3905984A (en) * 1971-03-09 1975-09-16 Smith Kline French Lab Pyridyl substituted thioalkyl-and oxyalkyl-thioureas and ureas
US4018931A (en) * 1971-03-09 1977-04-19 Smith Kline & French Laboratories Limited Pharmacologically active thiourea and urea compounds
GB1399283A (en) 1972-04-20 1975-07-02 Smith Kline French Lab Pharmaceutical compositions
GB1400319A (en) 1972-04-20 1975-07-16 Smith Kline French Lab Pharmaceutical compositions
GB1398426A (en) 1972-09-05 1975-06-18 Smith Kline French Lab Heterocyclic substituted guanidines
US3975530A (en) * 1972-09-05 1976-08-17 Smith Kline & French Laboratories Limited N-cyano-N'-heterocyclic-alkyl quanidine inhibitors of H2 histamine receptors
US3920822A (en) * 1972-09-05 1975-11-18 Smith Kline French Lab Inhibition of histamine activity with cyanoguanidines
GB1397436A (en) * 1972-09-05 1975-06-11 Smith Kline French Lab Heterocyclic n-cyanoguinidines
GB1421999A (en) 1973-02-08 1976-01-21 Smith Kline French Lab Heterocyclic containing sulphoxides
GB1419994A (en) 1973-05-03 1976-01-07 Smith Kline French Lab Heterocyclicalkylaminotheterocyclic compounds methods for their preparation and compositions comprising them
GB1421792A (en) 1973-05-17 1976-01-21 Smith Kline French Lab Heterocyclic substituted-1, 1-diamino-ethylene derivatives methods for their preparation and compositions containing them
GB1422408A (en) 1973-06-12 1976-01-28 Smith Kline French Lab Imidazo 1,2-a pyridines
GB1431589A (en) 1973-07-13 1976-04-07 Smith Kline French Lab Ureas, thioureas and guanidines n,n-disubstituted by heterocyclo- alkylene and/or heterocycloalkylenethioalkylene groups
GB1565205A (en) * 1975-07-31 1980-04-16 Smith Kline French Lab Heterocyclic sulphoxides
GB1493931A (en) 1974-02-07 1977-11-30 Smith Kline French Lab Guanidines isothioureas and thioureas
GB1496787A (en) 1974-03-12 1978-01-05 Smith Kline French Lab Heteroalkylthioalkyl amidine derivatives
CA1004576A (en) * 1974-05-24 1977-02-01 Ralph O. Jacobsen Bale shredder
GB1497260A (en) 1974-06-28 1978-01-05 Smith Kline French Lab Guanidine derivatives
GB1533379A (en) 1974-09-02 1978-11-22 Smith Kline French Lab Process for the preparation of heterocyclic substituted ureas
GB1531221A (en) 1974-09-02 1978-11-08 Smith Kline French Lab Process for preparing guanidine derivatives
GB1533378A (en) 1974-09-02 1978-11-22 Smith Kline French Lab Process for the preparation of heterocyclic substituted thioureas
GB1533380A (en) 1974-09-02 1978-11-22 Smith Kline French Lab Process for the preparation of heterocyclic substituted thioureas and h-cyanoguanidines
GB1530895A (en) 1974-09-02 1978-11-01 Smith Kline French Lab Electrochemical reduction of 4-imidazole carboxylic acids
GB1531231A (en) 1974-09-02 1978-11-08 Smith Kline French Lab Process for the production of cyanoguanidine derivatives
GB1542840A (en) 1975-02-03 1979-03-28 Smith Kline French Lab Heterocyclic dithiocarbamates and isothioureas
GB1554153A (en) 1975-05-15 1979-10-17 Smith Kline French Lab Process for making 2-amino-2-alkylthionitroethylenes
GB1563090A (en) 1975-07-31 1980-03-19 Smith Kline French Lab Cyclobutene-diones
FR2317591B1 (fr) 1975-07-08 1979-06-15 Clarel Appareil d'eclairage pour lampes fluorescentes
GB1564502A (en) 1975-07-31 1980-04-10 Smith Kline French Lab Guanidines thioureas and 1,1-diamino-2-nitroethylene derivatives
GB1565647A (en) 1975-07-31 1980-04-23 Smith Kline French Lab Pharmacologically active compounds 4-substituted-imidazole-5-methanols
IN146736B (pl) 1975-10-02 1979-08-25 Smith Kline French Lab
US4099672A (en) * 1977-02-28 1978-07-11 Ray Albert Sheahan Shower-head fixture
US4309435A (en) * 1978-10-16 1982-01-05 Imperial Chemical Industries Ltd. Antisecretory guanidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
JPS6056143B2 (ja) * 1979-08-02 1985-12-09 山之内製薬株式会社 アミジン誘導体ならびにその製造法

Also Published As

Publication number Publication date
AU516297B2 (en) 1981-05-28
FI781230A (fi) 1978-10-21
ATA276978A (de) 1980-12-15
IN148903B (pl) 1981-07-18
IE780728L (en) 1978-10-20
SU730299A3 (ru) 1980-04-25
IE47044B1 (en) 1983-12-14
NO781300L (no) 1978-10-23
JPS59130277A (ja) 1984-07-26
PT67921B (en) 1979-11-14
FR2519341A1 (fr) 1983-07-08
JPS625907B2 (pl) 1987-02-07
CA1097658A (en) 1981-03-17
CS200545B2 (en) 1980-09-15
DD135824A5 (de) 1979-05-30
US4165377A (en) 1979-08-21
BE866156A (fr) 1978-10-19
CS200546B2 (en) 1980-09-15
FR2387970B1 (pl) 1983-03-25
IL54549A0 (en) 1978-07-31
PL113082B1 (en) 1980-11-29
IT7822558A0 (it) 1978-04-20
GR62452B (en) 1979-04-12
DK172778A (da) 1978-10-21
JPS59130276A (ja) 1984-07-26
AR223315A1 (es) 1981-08-14
JPS53147069A (en) 1978-12-21
NL190486B (nl) 1993-10-18
JPS6335629B2 (pl) 1988-07-15
GB2060607A (en) 1981-05-07
AU3510678A (en) 1979-10-18
FR2387970A1 (fr) 1978-11-17
IT1094469B (it) 1985-08-02
PL206191A1 (pl) 1979-06-04
NZ186965A (en) 1980-02-21
NL7804159A (nl) 1978-10-24
PT67921A (en) 1978-05-01
SE7804461L (sv) 1978-10-21
ES468985A1 (es) 1979-09-16
GB2060607B (en) 1982-03-31
ES474929A1 (es) 1979-04-16
US4262126A (en) 1981-04-14
NL190486C (nl) 1994-03-16
JPS6156231B2 (pl) 1986-12-01
US4347370A (en) 1982-08-31
FR2519341B1 (pl) 1984-05-18
HU176807B (en) 1981-05-28
AT363099B (de) 1981-07-10
ES477387A1 (es) 1979-10-16
ZA782129B (en) 1979-03-28
US4234735A (en) 1980-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL113054B1 (en) Method of guanidine derivatives preparation
CA1166248A (en) N-thiazolylmethylthioalkyl-n&#39;-alkylamidines and related compounds
GB1565967A (en) Aminoalkyl furan derivatives
DK164702B (da) 3,4-disubstituerede 1,2,5-thiadiazol-1-oxider eller -1,1-dioxider
PL125789B1 (en) Process for preparing novel derivatives of quinazoline
PL164900B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych pochodnych izolndolonu PL PL
MD663G2 (ro) Derivaţi ai eritromicinei, procedeu de obţinere a acestora şi folosirea lor ca medicamente
DE69324291T2 (de) Phthalocyanidderivate
DE3422876A1 (de) (3-amino-1h-pyrazol-4-yl)-(aryl)-methanone
GB913334A (en) New organo-phosphorus s-triazine compounds and their use as pesticides
CA2030051A1 (en) Indole derivatives
YU90684A (en) Process for making derivatives of cephalosporine
DE60027034D1 (de) 1-substituierte-phenyl-1-(1h-imidazol-4-yl)alkohole, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
DE2614189A1 (de) Therapeutisch wirksame ureido- und semicarbazido-derivate des tiazols und verfahren zu ihrer herstellung
NO762659L (pl)
Timári et al. Synthesis, alkylation and ring opening of two differently fused pyridoquinazolones
EP0091220B1 (en) Thiazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0675975B1 (de) Verwendung von thiuroniumsalzen als glanzmittel für wässrig-saure galvanische nickelbäder
CH641444A5 (de) N,n&#39;-bis(n-cyano-n&#39;-alkynyl)methanimidamidyl)cystamine sowie verfahren zu ihrer herstellung.
RU2003114755A (ru) Способ получения производных тиазола, обладающих пестицидной активностью
CH660880A5 (de) Substituierte ethandiimidamide.
FI66858B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara sulfoximider och salter daerav
PL97553B1 (pl) Sposob wytwarzania pochodnych tieno/3,2-c/pirydyny
IE45436B1 (en) 12-azaprostanoic acid derivatives
Lumma Jr et al. Structure-activity, theoretical, and x-ray studies on the intramolecular interactions in a series of novel histamine H2 receptor antagonists