PL97553B1 - Sposob wytwarzania pochodnych tieno/3,2-c/pirydyny - Google Patents
Sposob wytwarzania pochodnych tieno/3,2-c/pirydyny Download PDFInfo
- Publication number
- PL97553B1 PL97553B1 PL1976189957A PL18995776A PL97553B1 PL 97553 B1 PL97553 B1 PL 97553B1 PL 1976189957 A PL1976189957 A PL 1976189957A PL 18995776 A PL18995776 A PL 18995776A PL 97553 B1 PL97553 B1 PL 97553B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- derivative
- organic solvent
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- PYEZYNAHBMWJFR-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-c]pyridine Chemical class N1=CC=C2S[C]=CC2=C1 PYEZYNAHBMWJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEVFJPDNDDMQGD-UHFFFAOYSA-N 3-acetylbenzenesulfonyl fluoride Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(S(F)(=O)=O)=C1 NEVFJPDNDDMQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZMPFAFYCVSHHN-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-7-ol Chemical compound OC1CNCC2=C1SC=C2 RZMPFAFYCVSHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOFNFTGRWHIIOL-UHFFFAOYSA-N 6,7-dimethylthieno[3,2-c]pyridine Chemical compound CC1=NC=C2C=CSC2=C1C AOFNFTGRWHIIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGLICFZQNLVOLJ-UHFFFAOYSA-N 6-methylthieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC2=C1C=CS2 LGLICFZQNLVOLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TTYXKHDWZAIUJW-UHFFFAOYSA-N 6-phenylthieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=C2SC=CC2=CN=C1C1=CC=CC=C1 TTYXKHDWZAIUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSWFWPPTOEQTA-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound COC1C(C)NCC2=C1SC=C2 CKSWFWPPTOEQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDPKAJXICFCID-UHFFFAOYSA-N 7-methylthieno[3,2-c]pyridine Chemical compound CC1=CN=CC2=C1SC=C2 VZDPKAJXICFCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003436 Schotten-Baumann reaction Methods 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N propranolol hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- ZCPSWAFANXCCOT-UHFFFAOYSA-N trichloromethanesulfonyl chloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)S(Cl)(=O)=O ZCPSWAFANXCCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)S(Cl)(=O)=O GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób wy¬ twarzania pochodnych tieno (3,2 — c) pirydyny o wzorze ogólnylm 1, w którym Rj oznacza wo¬ dór lub nizszy rodnik alkilowy a R2 stanowi wo¬ dór, nizszy rodnik alkilowy albo rodnik fenylo- wy lub benzylowy, ewenutalnie podstawiony co najmniej jednym atomem chlorowca lub nizszym rodnikiem alkilowym, nizsza grupa alkoksylowa, trójfluorometylowa lub nitrowa.Pod pojeciem nizszych rodników alkilowych lub grup alkoksylowych rozumie sie tutaj grupy za¬ wierajace od 1 do 6 atomów wegla. Sposoby wy¬ twarzania tieno (3,2-c) pirydyny byly opisywane przez licznych autorów ale nigdy nie bylo mozli¬ we opracowanie taniego sposobu syntezy dostar¬ czajacego zadanego produktu z dobra wydajnos¬ cia.L. H. Klemm, J. Shabtoy, D.R.Mic Coy i W. K.Kiang (Heterocyclic Chem. 5, 883, 1968 i tamze 6, 813, 1969) opisali te synteze przez pirolize w temperaturze 600°C l-benzylotio-2-(4-pirydylo)-e- tanu z dosc niska wydajnoscia.S. Gronowitz i E. Sandberg (Arkiv. Kemi 32, 217, 1970 i tamze 32, 249, 1970) przeprowadzili czteroetapowa, trudno dajaca sie przeniesc na skale przemyslowa, synteze pochodnej o wzorze 1, wychodzac z tiofeno-2-karboksaldehydu. Celem wynalazku jest dostarczenie malo uciazliwego spo¬ sobu syntezy, umozliwiajacego uzyskanie z dobra wydajnoscia tieno (3,2-c) pirydyny i jej pochod¬ nych o wyzej podanym wzorze 1, które to sub¬ stancje sa wartosciowymi pólproduktami w prze¬ mysle chemicznym i farmaceutycznym.Sposób wedlug wynalazku znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w. którym symbole Ri i R2 maja znaczenie uprzednio .podane a R3 oznacza wodór lub ewentualnie podstawiony rodnik alki¬ lowy lub benzylowy, poddaje sie reakcji z po¬ chodna chlorowcosulfonylowa o wzorze Hal-S03- -R, w którym Hal oznacza chlorowiec a R ozna¬ cza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy, a- rylowy, lub aryloalkilowy, w wyniku czego otrzy¬ muje sie podstawiona przy azocie pochodna o wzorze 3, w ktróym R, Rl9 R2, R3 maja znaczenie uprzednio podane, a nastepnie te pochodna sul- fonylowa o wzorze 3 ogrzewa sie w obecnosci kwasu uzyskujac zwiazek o wzorze 1.Reakcje podstawienia pochodna chlorowcosulfo¬ nylowa o wzorze Hal-S02-R (reakcja Schotten- Baumanna) przeprowadza sie zazwyczaj w rozpu¬ szczalniku organicznym takim jak chlorek mety¬ lenu lub chloroform i w obecnosci substancji wiazacej wydzielajacy sie w czasie reakcji kwas cMorowcowodorowy, a mianowicie weglanu metalu alkalicznego takiego jak na przyklad weglan po¬ tasowy. Jako przyklady pochodnych o wzorze Hal-S02-R nalezy wymienic chlorek metanosul- fonylu, chlorek trójchlorometanosulfonylu, chlorek trójfluorometanosulfonylu, chlorek benzenosulfo- nyhi, chlorek p-toluenosulfonylu, fluorek m-acety- 97 55397 553 lobenzenosulfonylu oraz chlorek p-foromofenylosul- fonylu. Zwiazek sulfonyflowy o wzorze 3 ogrzewany w temperaturze pod chlodnica zwrotna w ciagu 3— —6 godzin w roztworze rozpuszczalnika organiczne¬ go takiego jaik dioksan albo nizszy alkanol np. eta¬ nol lub propanol oraz w obecnosci mocnego kwasu nieorganicznego jak np. kwasu solnego lub bromo- wodorowego, daje zadany zwiazek o wzorze 1.Przyklad I. Wytwarzanie tieno (3,2-c) piry¬ dyny z 7-metoksy-4,5,6j7-czterowodorotieno (3,2-c) pirydyny.Mieszanine zlozona z 102,75 gramów (0,5 mola) chlorowodorku 7jmetoksy-4-5,6,7-czteroworotieno (3,2-c) pirydyny, 172,5 gramów (1,25 mola) wegla¬ nu potasowego, 250 ml wody i 750 ml chlorku me¬ tylenu miesza sie energicznie i dodaje do niej w ciagu 20 minut roztwór 95,25 gramów (0,5 mola) chlorku toluenosulfonylu w 700 ml chlorku me¬ tylenu. Mieszanine reakcyjna miesza sie naste¬ pnie energicznie w ciagu 2 godzin w temperatu¬ rze pokojowej. Faze wodna dekantuje sie i ek¬ strahuje chlorkiem metylenu. Fazy organiczne la¬ czy sie, przemywa nasyconym roztworem chlor¬ ku sodowego, suszy nad siarczanem sodowym i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. /Otrzymuje sie 156,6 gramów zwiazku sulfonylowego o wzo¬ rze 3 (temp. topnienia 120°C; wydajnosc 97%).Mieszanine skladajaca sie z 10 gramów (0,031 mo¬ la) uprzednio otrzymanego zwiazku sulfonylowe¬ go, 30 ml 12-normalnego kwasu solnego i 175 ml dioksanu ogrzewa sie w atmosferze azotu w ciagu 3 godzin w temperaturze pod chlodnica zwrotna.Faze organiczna dekantuje sie i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc laczy sie z faza wodna i otrzymamy roztwór ekstrahuje ete¬ rem izopropylowym a nastepnie alkalizuje stezo¬ nym roztworem wodorotlenku sodowego i ponow¬ nie ekstrahuje chlorkiem metylenu. Frakcje chlo- rometylenowe przemywa sie nasyconym roztwo¬ rem chlorku sodowego, suszy nad siarczanem so¬ dowym a nastepnie zateza pod zmniejszonym cis¬ nieniem. Przez destylacje pozostalosci otrzymuje sie 2,6 g tieno (3,2-c) pirydyny), temperatura wrzenia pod cisnieniem 0,2 mm Hg: 72°C; temperatura topnienia: 50°C; wydajnosc 63%).Przyklad II. Postepujac w ten sam sposób otrzymuje sie tieno (3,2-c) pirydyne z 7-hydroksy- -4,5,6,7-czterowodorotieno (3,2-c) pirydyny.Przyklad III. Postepujac w ten sam sposób otrzymuje sie 6-metylotieno (3,2-c) pirydyne o temperaturze topnienia 70°C z 7-metoksy-6-mety- lo-4,5,6,7-czterowodorotieno (3,2-c) pirydyny.Przyklad. IV. Postepujac analogicznie otrzy¬ muje sie 7-metylotieno (3,2-c) pirydyne o tempe¬ raturze topnienia <50°C z 7-metoksy-7-metylo-4, ,6,7-czterowodorotieno (3,2-c) pirydyny. Analiza C8HfNS C H N % obliczony: 64,39 4,73 9,39 znaleziony: 64,51 4,62 9,65 Przyklad V. Postepujac analogicznie otrzy¬ muje sie 6-fenylotieno (3,2-c) pirydyne o tempe¬ raturze topnienia 105°C z 7-metoksy-6-fenylo-4,5, 6j7Hczteirowodorotieno (3,2-tc) pirydyny.Analiza C13H9NS H N % obliczony: 73,90 4,30 6,63 znaleziony: 74,13 4,28 6,48 Przyklad VI. Postepujac analogicznie otrzy- muje sie 6,7-dwumetylotieno (3,2-c) pirydyne o temperaturze wrzenia pod cisnieniem 0,5 mm Hg 128°C z 6,7-dwumetylo-7-metoksy-4,5,6,77czterowo- dorotieno (3,2-c) pirydyny. Analiza C9H9NS % obliczony: 66,22 5,56 8,58 znaleziony: 65,99 5,71 8,66 PL PL PL
Claims (1)
1.Zastrzezenia patentowe 1. I. Sposób wytwarzania pochodnych tieno (3,2-c) pirydyny o wzorze ogólnym 1, w którym 1^ o- znacza wodór lub rodnik alkilowy o 1-6 atomach 15 wegla a R2 oznacza wodór, rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla albo rodnik fenylowy lub benzy¬ lowy ewentualnie podstawiony co najmniej jed¬ nym atomem chlorowca albo rodnikiem alkilo¬ wym o 1—6 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 20 1-6 atomach wegla, grupe trójfluorometylowa lub nitrowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2 w którym symbole Rj i R2 maja znaczenie u- przednio podane a R3 oznacza wodór ewentual¬ nie podstawiony rodnik alkilowy albo benzylowy, 25 poddaje sie reakcji z pochodna chlorowcosulfony- lowa o wzorze Hal-S02-R, w którym Hal ozna¬ cza chlorowiec a R Oznacza ewentualnie podsta¬ wiony rodnik alkilowy, arylowy lub aryloalkilo- wy, w wyniku czego otrzymuje sie podstawiona 30 przy azocie pochodna o wzorze 3, w którym sym¬ bole maja znaczenie uprzednio podane a nastep¬ nie te pochodna sulfonyIowa o wzorze 3 ogrze¬ wa sie w obecnosci kwasu uzyskujac zwiazek o wzorze 1. 35 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje zwiazku o wzorze 2 z pochodna chloro- wcosulfonylowa o wzorze Hal-S02-R przeprowa¬ dza sie w rozpuszczalniku organicznym w obec¬ nosci srodka wiazacego kwas chlorowcowodorowy. 40 3. Sposób wedlug zastrz: 2, znamienny tym, ze,. jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie chlo¬ rek metylenu lub chloroform. 4. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako srodek wiazacy kwas chlorowcowodorowy 45 stosuje sie weglan metalu alkalicznego. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze^ jako weglan metalu alkalicznego stosuje sie we¬ glan potasowy. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 przeksztalcanie pochodnej sulfonylowej o wzorze 3 przeprowadza sie za pomoca ogrzewania w roz¬ puszczalniku organicznym w temperaturze wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze 55 jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie diok¬ san lub nizszy alkanol. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze? jako nizszy alkanol stosuje sie etanol lub propa- nol. 60 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kwas stosuje sie mocny kwas nieorganicz¬ ny. II. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze* jako kwas stosuje sie kwasrsolny lub kwas bro— 65 mowodorowy.97 553 cc: R Ri 2 Wzórl ^ NH R OR 1 3 Wzór 2 r N-SO -R R„ R1 0R3 Wzór 3 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7517009A FR2312498A1 (fr) | 1975-05-30 | 1975-05-30 | Procede de preparation de la thieno (3,2-c) pyridine et de derives de celle-ci |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL97553B1 true PL97553B1 (pl) | 1978-03-30 |
Family
ID=9155904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976189957A PL97553B1 (pl) | 1975-05-30 | 1976-05-29 | Sposob wytwarzania pochodnych tieno/3,2-c/pirydyny |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4065459A (pl) |
| JP (1) | JPS607632B2 (pl) |
| AR (1) | AR209640A1 (pl) |
| AT (2) | AT347464B (pl) |
| AU (1) | AU496853B2 (pl) |
| BE (1) | BE842311A (pl) |
| CA (1) | CA1071631A (pl) |
| CH (1) | CH599218A5 (pl) |
| DD (1) | DD125216A5 (pl) |
| DE (1) | DE2624254C2 (pl) |
| DK (1) | DK136478B (pl) |
| ES (1) | ES446325A1 (pl) |
| FR (1) | FR2312498A1 (pl) |
| GB (1) | GB1492235A (pl) |
| GR (1) | GR59260B (pl) |
| HU (1) | HU172055B (pl) |
| IE (1) | IE42711B1 (pl) |
| IL (1) | IL49001A (pl) |
| IT (1) | IT7949197A0 (pl) |
| LU (1) | LU74546A1 (pl) |
| NL (1) | NL179584C (pl) |
| PH (1) | PH11865A (pl) |
| PL (1) | PL97553B1 (pl) |
| PT (1) | PT64904B (pl) |
| RO (1) | RO68525A (pl) |
| SE (1) | SE421529B (pl) |
| SU (1) | SU654172A3 (pl) |
| YU (1) | YU39476B (pl) |
| ZA (1) | ZA76759B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127580A (en) * | 1975-02-07 | 1978-11-28 | Parcor | Process for the preparation of thieno-pyridine derivatives |
| FR2395271A1 (fr) * | 1977-06-21 | 1979-01-19 | Parcor | Procede de preparation de thieno (2,3-c) et thieno (3,2-c) pyridines |
| FR2411838A1 (fr) * | 1977-12-19 | 1979-07-13 | Parcor | Nouveaux derives des thieno (2-3-c) et (3,2-c) pyridines, leurs procede de preparation et leur application therapeutique |
| FR2424278A1 (fr) * | 1978-04-24 | 1979-11-23 | Parcor | Procede de preparation de thieno(2,3-c) et thieno(3,2-c)pyridines |
| FR2797874B1 (fr) * | 1999-08-27 | 2002-03-29 | Adir | Nouveaux derives de la pyridine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2278683A1 (fr) * | 1974-07-16 | 1976-02-13 | Parcor | Procede de preparation de la thieno(3,2-c)pyridine et de la thieno(2,3-c)pyridine |
| AR205040A1 (es) * | 1974-07-16 | 1976-03-31 | Parcor | Procedimiento de preparacion de derivados de la tetrahidro-4,5,6,7,-tieno(3,2-c)o(2,3-c)piridina |
-
1975
- 1975-05-30 FR FR7517009A patent/FR2312498A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-02-06 CH CH145476A patent/CH599218A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-06 US US05/655,966 patent/US4065459A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-09 GR GR49993A patent/GR59260B/el unknown
- 1976-02-09 IL IL49001A patent/IL49001A/xx unknown
- 1976-02-10 ZA ZA759A patent/ZA76759B/xx unknown
- 1976-02-11 DK DK55676AA patent/DK136478B/da unknown
- 1976-02-20 YU YU425/76A patent/YU39476B/xx unknown
- 1976-02-25 PH PH18141A patent/PH11865A/en unknown
- 1976-03-01 AU AU11544/76A patent/AU496853B2/en not_active Expired
- 1976-03-09 CA CA247,628A patent/CA1071631A/en not_active Expired
- 1976-03-12 LU LU74546A patent/LU74546A1/xx unknown
- 1976-03-15 NL NLAANVRAGE7602698,A patent/NL179584C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-15 IE IE539/76A patent/IE42711B1/en unknown
- 1976-03-15 PT PT64904A patent/PT64904B/pt unknown
- 1976-03-24 ES ES446325A patent/ES446325A1/es not_active Expired
- 1976-03-29 AR AR262714A patent/AR209640A1/es active
- 1976-03-31 JP JP51035911A patent/JPS607632B2/ja not_active Expired
- 1976-04-13 RO RO7685604A patent/RO68525A/ro unknown
- 1976-05-13 AT AT352276A patent/AT347464B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-17 SU SU762356010A patent/SU654172A3/ru active
- 1976-05-28 BE BE167405A patent/BE842311A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-28 HU HU76PA00001246A patent/HU172055B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-05-28 DD DD193080A patent/DD125216A5/xx unknown
- 1976-05-28 SE SE7606063A patent/SE421529B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-28 GB GB22435/76A patent/GB1492235A/en not_active Expired
- 1976-05-29 PL PL1976189957A patent/PL97553B1/pl unknown
- 1976-05-29 DE DE2624254A patent/DE2624254C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-06-20 AT AT434177A patent/AT352276B/de active
-
1979
- 1979-05-28 IT IT7949197A patent/IT7949197A0/it unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0721218A2 (pt) | processo para a oxidação de determinadas sulfiliminas substituìdas para sulfoximinas inseticidas | |
| JPH07267964A (ja) | 新規ｎ−ヘテロ環状チエノチアジンカルボキシアミド、その製造方法及びその使用方法 | |
| Thomae et al. | Synthesis of substituted [1, 3] thiazolo [4, 5-b] pyridines and [1, 3] thiazolo [4, 5-d][1, 2, 3] triazines | |
| Erian et al. | Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 19. A Novel Synthesis of Fluorothieno [2, 3-b] pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step | |
| PL97553B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych tieno/3,2-c/pirydyny | |
| EP4003964B1 (en) | Process and intermediates for the preparation of pyroxasulfone | |
| WO2018125820A1 (en) | Processes for the preparation of pesticidal compounds | |
| Shelke et al. | New synthesis of 3, 5-disubstituted-5H-thiazolo [3, 2-a] pyrimidine via ring annulation of 3, 4-dihydropyrimidin-2 (1H)-thione using alkynyl (aryl) iodonium salts | |
| FI85484C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antipsykotiska pyridinylpiperazinderivat som innehaoller en kondenserad ring. | |
| CN106661016A (zh) | 用于制备旋光异噁唑啉化合物的方法 | |
| BR112017020739B1 (pt) | Compostos fundidos tricíclicos de 1-cicloalquil piridin-2-ona, composição farmacêutica e seus usos | |
| SU900813A3 (ru) | Способ получени производных тиенопиридина | |
| JP4808629B2 (ja) | チアゾロピリミジンの製造方法 | |
| Pemberton et al. | Functionalization of bicyclic 2-pyridones targeting pilus biogenesis in uropathogenic Escherichia coli | |
| Kalugin et al. | Utilization of potassium carbonate for the synthesis of 2-(organylsulfonyl) thieno [2, 3-b] pyridine derivatives | |
| Liu et al. | Novel synthesis approach and antiplatelet activity evaluation of 6-alkylamino-2, 4-dialkyl (aryl) thiopyrimidines | |
| Shaukat Tamboli et al. | Synthesis and in vivo antihyperlipidemic potential of novel substituted thieno [3, 2-d] pyrimidines | |
| CA1138449A (en) | 4-aminopyridines, process for their preparation and medicaments containing the same | |
| Al‐Omran et al. | Studies and X‐ray Determinations with 2‐(Acetonylthio) benzothiazole: Synthesis of 2‐(Benzothiazol‐2‐ylthio)‐1‐phenylethanone and 2‐(Acetonylthio) Benzothiazole by C―S Bond Cleavage of 2‐(Acetonylthio) benzothiazole in KOH | |
| Nilov et al. | Synthesis and properties of benzo [b] thiopheno [2, 3-d]-1, 3, 2λ5-diazaphosphinane-2-thione derivatives | |
| Yonemoto et al. | Reaction of 1, 4, 2-dithiazolium and 1, 3-dithiolium salts with malononitrile. | |
| CN120172888A (zh) | 磺酰胺除草剂方法中间体的制备 | |
| Berkaoui et al. | α-Vinylation of β-aminothiophene derivatives. Synthesis of 6-functionalized thieno [3, 2-b] pyridines | |
| Herrera et al. | Two simple and different approaches to the synthesis of new 2, 4-dialkylamino substituted 6, 7-dihydro-5H-benzocyclohepta [1, 2-d] pyrimidines | |
| Kobayashi et al. | ONE-POT SYNTHESIS OF THREE TYPES OF 2, 3-DISUNSTITUTED THIENOPYRIDINES FROM HALOPYRIDINYL KETONES |