SU654172A3 - Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных - Google Patents
Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производныхInfo
- Publication number
- SU654172A3 SU654172A3 SU762356010A SU2356010A SU654172A3 SU 654172 A3 SU654172 A3 SU 654172A3 SU 762356010 A SU762356010 A SU 762356010A SU 2356010 A SU2356010 A SU 2356010A SU 654172 A3 SU654172 A3 SU 654172A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridine
- yield
- general formula
- thieno
- chloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (2)
- Предпагаетс улучшенный способ по учени тнено 3,2-е пиридина или его произ водных, который может найти применение в химической и химико-фармацевтической промышленности, Известен способ попучени тиено з,2- пиридина, эакточак цийс в том, что 3-тн фенапьдегид конденсируют с аминоацета- пем, образующеес основание Шиффа восстанавливают натрийборгидридом, попученный этипацетапь 3-аминометиптиофена подвергают взаимодействию ел-топуоп- сульфонипхлоридом в присутствии основно го конденсирующего средства с последующей обработкой минеральной кислотой в инертном .органическом растворителе , пр нагревании, лучше при кипении реакцион-ч ной смеси Однако дл осуществлени известного способа приходитс использовать труднодоступный 3-тиофенальдегид. Целью изобретени вл ютс упрощение процесса, св занное с заменой трудно доступного 3 тиофенальдегида получаемыми в промышленности 2-тиофенапьдегидом или 2-ацетиптиофеном, а также расширение ассортимента целевых продуктов. Предлагаемый способ попученн тиено 3, пиридина иди его производных общей формулы где {. - водород или алкил С - С ; водород, алкил Cj- фенил, заключаетс в том, что соединение сбшей формулы -, , W. RI OR3 где и имеют указанные значени ; водород или алкил, подвергают взаимодействию с бензолсульфонилхлоридом или л-топуопсуг1ьфонипхло-. рицом в присутствии основного конденсирующего средства с образованием промежуточного продукта обшей формулы Ч х г Т1, ОИз где RjPyH I, имеют указанные значени ; R - фенип иди 4 - топил, KOTOpijifl обрабатывают минерашьной кислотой в инертном органическом растворителе при температуре кипени реакционной смеси. Получение соеаинений общей формупы Ш осуществл ют обычно в органическом растворитепе, например в хлористом метилене , хлороформе, в присутствии основного конценсирук цего ере детва, например карбоната кали . При кип чении соединени общей формулы Ш с обратным холодильником в течение 3-6 ч в инертном органическом растворителе .например диоксане или алифатическом спирте (этанол, пропаноп), в присутствии минеральной кислоты, например сол ной или бромистоводброоной, образуетс соединение общей формулы J.. Пример 1. Тиено ,2-с пириди К эн,е ргично перемешиваемой смеси 102,75 г (0,5 моль) хлоргидрата 7-метокси 4 ,5,в,7-тетрагищ)отиено (3,2-с} пиридина, 172,5 г (1,25 моль) карбоната капи , 250 мл воды и 750 мл хлорис того метилена добавп пют в течение 2О ми раствор 95,25 г (0,5 моль) тозилхлорида в 7ОО мл хлористого метилена. Реакционную с{зецу энерГгйчно перемешивают в течение .2 ч при комнгЛ-йой температуре . Водную фазу оекантируют и экстрагируют хлористым метиленом. Органические фазы объедин ют, промьтают водой, раствором хлористого натри , высушиваю над.суньфатом натри и концентрируют в вакууме. Получают 156,5 г сульфоновог соединени обшей формулыЩ с т. пл. 120 С, выход 97%, Смесь 10 г (О,О31 моль) полученного сульфонового соединени , ЗО мл 12 н сол ной кислоты и 175 мл диоксана кип т т 3 ч с обратным холодильником в атмосфере азота. Органическую фазу декантируют и концентрируют в вакууме. Остаток раствор ют в воде и полученный раствор экстрагируют дииаопропиловым эфиром, подщелачивают концентрированным раствором гидроокиси натри и снов экстрагируют хлористым метиленом. Метиленхлоридные фракции промьтают насьп.ценным раствором хлористого натри , сушат над сульфатом натри , конШНтрируют в вакууме. Остаток перегон ют и получают 2,6 г тиено 3,2-с пиридина (т. кип. 72 С I О,2 мм рт. ст.т. пл. 50С, выход 63%. . Пример
- 2., Тиено 3,2-е пиридин получают аналогично из 7-окси-4,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-е пиридина, выход 60%. П р и м е р 3. 6-Метилтиено 3,2-с пиридин (т.,пл. 70 С) синтезируют из 7-метокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидротиено З ,2-е пиридина е выходом 55%. П р и м е р 4. Аналогично получают 7-метилтиено 3,2-е пиридин (т. пл. 5СРс) из 7-метокеи-7-метил-4,5,6,7-тетрагидротиено З ,2-е пиридина с выходом 48%. Найдено,%: С 64,51; Н 4,62; К 3,65. Вычислено,%: С 64,39; Н 4,73;N9,39. Пример 5. в-Фенилтиено |3, пиридин (т. пл. 1О5 С) получают аналс гично на 7-метокси-6-фенил-4,5,6,7-тетрагидротиено 3|2-е пиридина с выходом- 57%. Найдено,%: С 74,13; Н 4,28; N,6,4. ВычисленоДо: С 78,90; Н 4,3O;N6,63. При м е р 6. Аналогично синтезируют 6,7-ДИметилтиеио з, пиридин (т. кип. ,5 мм рт. ст.) из 6,7-диметип-7-метокси-4 ,5,6,7-тетрагидротиено 3 ,2-е пиридина е выходом 42%, Найдено,%: С 65,99; Н 5,71; М 8,66. - Вь1числено,%: С 66,22; Н 5,56; . Формула изобретени Способ получени тиено з,2-е пиридина или его производных общей формулы да , . где водород или алкил С,- ffj- водород, алкил С - Cg или фенил, включающий стадию взаимодейетви е арилсульфонилхлоридом в приеутетвии основного конденсирующего средства и последующую обработку промежуточного продукта минеральной кислотой в инертном органИ ческом растворителе при температуре ки56541726пени реакционной смеси, отличаю-Rj- ипи апкип,щ и и с тем, что, с цепью упрощени .подвергают взаимодействию с бензопсупьпроцесса и расширени ассортимента цепе-фонипхпоридом ипи п - топуопсупьфонипвых продуктов, соединение обшей формупыхпоридом.х мнИсточники информации, прин тые воIвнимание при экспертизеX Авторское свидетепьство СССРИ, ОН,по за вке NO 2151533/23-04,где R, и Р. имеют указанные значени ;кп. С О7 D 513/О4, 21.О4.77.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7517009A FR2312498A1 (fr) | 1975-05-30 | 1975-05-30 | Procede de preparation de la thieno (3,2-c) pyridine et de derives de celle-ci |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU654172A3 true SU654172A3 (ru) | 1979-03-25 |
Family
ID=9155904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762356010A SU654172A3 (ru) | 1975-05-30 | 1976-05-17 | Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4065459A (ru) |
JP (1) | JPS607632B2 (ru) |
AR (1) | AR209640A1 (ru) |
AT (2) | AT347464B (ru) |
AU (1) | AU496853B2 (ru) |
BE (1) | BE842311A (ru) |
CA (1) | CA1071631A (ru) |
CH (1) | CH599218A5 (ru) |
DD (1) | DD125216A5 (ru) |
DE (1) | DE2624254C2 (ru) |
DK (1) | DK136478B (ru) |
ES (1) | ES446325A1 (ru) |
FR (1) | FR2312498A1 (ru) |
GB (1) | GB1492235A (ru) |
GR (1) | GR59260B (ru) |
HU (1) | HU172055B (ru) |
IE (1) | IE42711B1 (ru) |
IL (1) | IL49001A (ru) |
IT (1) | IT7949197A0 (ru) |
LU (1) | LU74546A1 (ru) |
NL (1) | NL179584C (ru) |
PH (1) | PH11865A (ru) |
PL (1) | PL97553B1 (ru) |
PT (1) | PT64904B (ru) |
RO (1) | RO68525A (ru) |
SE (1) | SE421529B (ru) |
SU (1) | SU654172A3 (ru) |
YU (1) | YU39476B (ru) |
ZA (1) | ZA76759B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4127580A (en) * | 1975-02-07 | 1978-11-28 | Parcor | Process for the preparation of thieno-pyridine derivatives |
FR2395271A1 (fr) * | 1977-06-21 | 1979-01-19 | Parcor | Procede de preparation de thieno (2,3-c) et thieno (3,2-c) pyridines |
FR2411838A1 (fr) * | 1977-12-19 | 1979-07-13 | Parcor | Nouveaux derives des thieno (2-3-c) et (3,2-c) pyridines, leurs procede de preparation et leur application therapeutique |
FR2424278A1 (fr) * | 1978-04-24 | 1979-11-23 | Parcor | Procede de preparation de thieno(2,3-c) et thieno(3,2-c)pyridines |
FR2797874B1 (fr) * | 1999-08-27 | 2002-03-29 | Adir | Nouveaux derives de la pyridine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR205040A1 (es) * | 1974-07-16 | 1976-03-31 | Parcor | Procedimiento de preparacion de derivados de la tetrahidro-4,5,6,7,-tieno(3,2-c)o(2,3-c)piridina |
FR2278683A1 (fr) * | 1974-07-16 | 1976-02-13 | Parcor | Procede de preparation de la thieno(3,2-c)pyridine et de la thieno(2,3-c)pyridine |
-
1975
- 1975-05-30 FR FR7517009A patent/FR2312498A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-02-06 US US05/655,966 patent/US4065459A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-06 CH CH145476A patent/CH599218A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-09 GR GR49993A patent/GR59260B/el unknown
- 1976-02-09 IL IL49001A patent/IL49001A/xx unknown
- 1976-02-10 ZA ZA759A patent/ZA76759B/xx unknown
- 1976-02-11 DK DK55676AA patent/DK136478B/da unknown
- 1976-02-20 YU YU425/76A patent/YU39476B/xx unknown
- 1976-02-25 PH PH18141A patent/PH11865A/en unknown
- 1976-03-01 AU AU11544/76A patent/AU496853B2/en not_active Expired
- 1976-03-09 CA CA247,628A patent/CA1071631A/en not_active Expired
- 1976-03-12 LU LU74546A patent/LU74546A1/xx unknown
- 1976-03-15 NL NLAANVRAGE7602698,A patent/NL179584C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-15 PT PT64904A patent/PT64904B/pt unknown
- 1976-03-15 IE IE539/76A patent/IE42711B1/en unknown
- 1976-03-24 ES ES446325A patent/ES446325A1/es not_active Expired
- 1976-03-29 AR AR262714A patent/AR209640A1/es active
- 1976-03-31 JP JP51035911A patent/JPS607632B2/ja not_active Expired
- 1976-04-13 RO RO7685604A patent/RO68525A/ro unknown
- 1976-05-13 AT AT352276A patent/AT347464B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-17 SU SU762356010A patent/SU654172A3/ru active
- 1976-05-28 GB GB22435/76A patent/GB1492235A/en not_active Expired
- 1976-05-28 HU HU76PA00001246A patent/HU172055B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-05-28 DD DD193080A patent/DD125216A5/xx unknown
- 1976-05-28 SE SE7606063A patent/SE421529B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-28 BE BE167405A patent/BE842311A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-29 PL PL1976189957A patent/PL97553B1/pl unknown
- 1976-05-29 DE DE2624254A patent/DE2624254C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-06-20 AT AT434177A patent/AT352276B/de active
-
1979
- 1979-05-28 IT IT7949197A patent/IT7949197A0/it unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU648086A3 (ru) | Способ получени циангидринов или их тозилатов | |
US3238224A (en) | Production of 6, 8-dithiooctanoyl amides | |
EP0044158A1 (en) | Novel optically active imidazolidin-2-one derivatives and their production | |
SU654172A3 (ru) | Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных | |
SU604481A3 (ru) | Способ получени производных простых аминоалкилфениловых эфиров или их солей | |
JP2547638B2 (ja) | スルホアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
US4070540A (en) | 4-Homoisotwistane-3-carboxylic acid esters and a process for producing the same | |
KR100365020B1 (ko) | 아르부틴 중간체의 제조방법 | |
CN110498762B (zh) | 一种(2s,5r)-5-[(苄氧基)氨基]-哌啶-2-甲酸乙酯的合成方法 | |
BG63116B1 (bg) | Метод за получаване на о-(3-амино-2-хидрокси-пропил)- хидроксимови ацилхалогениди | |
KR101134021B1 (ko) | 새로운 중간체를 이용하는 피타바스타틴 헤미칼슘의 신규한 제조방법 | |
WO2020008375A1 (en) | Spirobiindane derivatives and a process for preparation thereof | |
US3825572A (en) | Epimeric mixtures of the lactone 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-5-phenyl-alpha-pyrone | |
CN104447784A (zh) | 一种他汀类药物中间体及其制备方法和应用 | |
JP2867847B2 (ja) | 5−メチレン−1,3−ジオキソラン−4−オン類の製造方法 | |
CA2192417A1 (en) | Asymmetric synthesis of ó-cycloalkylalkyl substituted methanamines | |
SU1039445A3 (ru) | Способ получени производных циклофосфатиазенового р да | |
US4299968A (en) | Novel thiophene compounds | |
CN111393335A (zh) | 一种4-甲基苯磺酸-2-叠氮乙酯的生产工艺 | |
JPH0352839A (ja) | p‐又はm‐tert―ブトキシベンズアルデヒドの製造法 | |
US4487721A (en) | Process for producing 2-amino-2-arylacetonitriles | |
JP2680683B2 (ja) | ソラネシルアミン誘導体の製造方法 | |
US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
SU622395A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
SU1705286A1 (ru) | Способ получени 3-алкилзамещенных 4-гидроксихинолин-2-онов |