SU654172A3 - Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных - Google Patents

Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных

Info

Publication number
SU654172A3
SU654172A3 SU762356010A SU2356010A SU654172A3 SU 654172 A3 SU654172 A3 SU 654172A3 SU 762356010 A SU762356010 A SU 762356010A SU 2356010 A SU2356010 A SU 2356010A SU 654172 A3 SU654172 A3 SU 654172A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyridine
yield
general formula
thieno
chloride
Prior art date
Application number
SU762356010A
Other languages
English (en)
Inventor
Эйме Ален
Маффран Жан-Пьер
Original Assignee
Паркор (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Паркор (Фирма) filed Critical Паркор (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU654172A3 publication Critical patent/SU654172A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/207-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (2)

  1. Предпагаетс  улучшенный способ по учени  тнено 3,2-е пиридина или его произ водных, который может найти применение в химической и химико-фармацевтической промышленности, Известен способ попучени  тиено з,2- пиридина, эакточак цийс  в том, что 3-тн фенапьдегид конденсируют с аминоацета- пем, образующеес  основание Шиффа восстанавливают натрийборгидридом, попученный этипацетапь 3-аминометиптиофена подвергают взаимодействию ел-топуоп- сульфонипхлоридом в присутствии основно го конденсирующего средства с последующей обработкой минеральной кислотой в инертном .органическом растворителе , пр нагревании, лучше при кипении реакцион-ч ной смеси Однако дл  осуществлени  известного способа приходитс  использовать труднодоступный 3-тиофенальдегид. Целью изобретени   вл ютс  упрощение процесса, св занное с заменой трудно доступного 3 тиофенальдегида получаемыми в промышленности 2-тиофенапьдегидом или 2-ацетиптиофеном, а также расширение ассортимента целевых продуктов. Предлагаемый способ попученн  тиено 3, пиридина иди его производных общей формулы где {. - водород или алкил С - С ; водород, алкил Cj- фенил, заключаетс  в том, что соединение сбшей формулы -, , W. RI OR3 где и имеют указанные значени ; водород или алкил, подвергают взаимодействию с бензолсульфонилхлоридом или л-топуопсуг1ьфонипхло-. рицом в присутствии основного конденсирующего средства с образованием промежуточного продукта обшей формулы Ч х г Т1, ОИз где RjPyH I, имеют указанные значени ; R - фенип иди 4 - топил, KOTOpijifl обрабатывают минерашьной кислотой в инертном органическом растворителе при температуре кипени  реакционной смеси. Получение соеаинений общей формупы Ш осуществл ют обычно в органическом растворитепе, например в хлористом метилене , хлороформе, в присутствии основного конценсирук цего ере детва, например карбоната кали . При кип чении соединени  общей формулы Ш с обратным холодильником в течение 3-6 ч в инертном органическом растворителе .например диоксане или алифатическом спирте (этанол, пропаноп), в присутствии минеральной кислоты, например сол ной или бромистоводброоной, образуетс  соединение общей формулы J.. Пример 1. Тиено ,2-с пириди К эн,е ргично перемешиваемой смеси 102,75 г (0,5 моль) хлоргидрата 7-метокси 4 ,5,в,7-тетрагищ)отиено (3,2-с} пиридина, 172,5 г (1,25 моль) карбоната капи , 250 мл воды и 750 мл хлорис того метилена добавп пют в течение 2О ми раствор 95,25 г (0,5 моль) тозилхлорида в 7ОО мл хлористого метилена. Реакционную с{зецу энерГгйчно перемешивают в течение .2 ч при комнгЛ-йой температуре . Водную фазу оекантируют и экстрагируют хлористым метиленом. Органические фазы объедин ют, промьтают водой, раствором хлористого натри , высушиваю над.суньфатом натри  и концентрируют в вакууме. Получают 156,5 г сульфоновог соединени  обшей формулыЩ с т. пл. 120 С, выход 97%, Смесь 10 г (О,О31 моль) полученного сульфонового соединени , ЗО мл 12 н сол ной кислоты и 175 мл диоксана кип т т 3 ч с обратным холодильником в атмосфере азота. Органическую фазу декантируют и концентрируют в вакууме. Остаток раствор ют в воде и полученный раствор экстрагируют дииаопропиловым эфиром, подщелачивают концентрированным раствором гидроокиси натри  и снов экстрагируют хлористым метиленом. Метиленхлоридные фракции промьтают насьп.ценным раствором хлористого натри , сушат над сульфатом натри , конШНтрируют в вакууме. Остаток перегон ют и получают 2,6 г тиено 3,2-с пиридина (т. кип. 72 С I О,2 мм рт. ст.т. пл. 50С, выход 63%. . Пример
  2. 2., Тиено 3,2-е пиридин получают аналогично из 7-окси-4,5,6,7-тетрагидротиено 3,2-е пиридина, выход 60%. П р и м е р 3. 6-Метилтиено 3,2-с пиридин (т.,пл. 70 С) синтезируют из 7-метокси-6-метил-4,5,6,7-тетрагидротиено З ,2-е пиридина е выходом 55%. П р и м е р 4. Аналогично получают 7-метилтиено 3,2-е пиридин (т. пл. 5СРс) из 7-метокеи-7-метил-4,5,6,7-тетрагидротиено З ,2-е пиридина с выходом 48%. Найдено,%: С 64,51; Н 4,62; К 3,65. Вычислено,%: С 64,39; Н 4,73;N9,39. Пример 5. в-Фенилтиено |3, пиридин (т. пл. 1О5 С) получают аналс гично на 7-метокси-6-фенил-4,5,6,7-тетрагидротиено 3|2-е пиридина с выходом- 57%. Найдено,%: С 74,13; Н 4,28; N,6,4. ВычисленоДо: С 78,90; Н 4,3O;N6,63. При м е р 6. Аналогично синтезируют 6,7-ДИметилтиеио з, пиридин (т. кип. ,5 мм рт. ст.) из 6,7-диметип-7-метокси-4 ,5,6,7-тетрагидротиено 3 ,2-е пиридина е выходом 42%, Найдено,%: С 65,99; Н 5,71; М 8,66. - Вь1числено,%: С 66,22; Н 5,56; . Формула изобретени  Способ получени  тиено з,2-е пиридина или его производных общей формулы да , . где водород или алкил С,- ffj- водород, алкил С - Cg или фенил, включающий стадию взаимодейетви  е арилсульфонилхлоридом в приеутетвии основного конденсирующего средства и последующую обработку промежуточного продукта минеральной кислотой в инертном органИ ческом растворителе при температуре ки56541726
    пени  реакционной смеси, отличаю-Rj- ипи апкип,
    щ и и с   тем, что, с цепью упрощени  .подвергают взаимодействию с бензопсупьпроцесса и расширени  ассортимента цепе-фонипхпоридом ипи п - топуопсупьфонипвых продуктов, соединение обшей формупыхпоридом.
    х мнИсточники информации, прин тые во
    Iвнимание при экспертизе
    X Авторское свидетепьство СССР
    И, ОН,по за вке NO 2151533/23-04,
    где R, и Р. имеют указанные значени ;кп. С О7 D 513/О4, 21.О4.77.
SU762356010A 1975-05-30 1976-05-17 Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных SU654172A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7517009A FR2312498A1 (fr) 1975-05-30 1975-05-30 Procede de preparation de la thieno (3,2-c) pyridine et de derives de celle-ci

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU654172A3 true SU654172A3 (ru) 1979-03-25

Family

ID=9155904

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762356010A SU654172A3 (ru) 1975-05-30 1976-05-17 Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4065459A (ru)
JP (1) JPS607632B2 (ru)
AR (1) AR209640A1 (ru)
AT (2) AT347464B (ru)
AU (1) AU496853B2 (ru)
BE (1) BE842311A (ru)
CA (1) CA1071631A (ru)
CH (1) CH599218A5 (ru)
DD (1) DD125216A5 (ru)
DE (1) DE2624254C2 (ru)
DK (1) DK136478B (ru)
ES (1) ES446325A1 (ru)
FR (1) FR2312498A1 (ru)
GB (1) GB1492235A (ru)
GR (1) GR59260B (ru)
HU (1) HU172055B (ru)
IE (1) IE42711B1 (ru)
IL (1) IL49001A (ru)
IT (1) IT7949197A0 (ru)
LU (1) LU74546A1 (ru)
NL (1) NL179584C (ru)
PH (1) PH11865A (ru)
PL (1) PL97553B1 (ru)
PT (1) PT64904B (ru)
RO (1) RO68525A (ru)
SE (1) SE421529B (ru)
SU (1) SU654172A3 (ru)
YU (1) YU39476B (ru)
ZA (1) ZA76759B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4127580A (en) * 1975-02-07 1978-11-28 Parcor Process for the preparation of thieno-pyridine derivatives
FR2395271A1 (fr) * 1977-06-21 1979-01-19 Parcor Procede de preparation de thieno (2,3-c) et thieno (3,2-c) pyridines
FR2411838A1 (fr) * 1977-12-19 1979-07-13 Parcor Nouveaux derives des thieno (2-3-c) et (3,2-c) pyridines, leurs procede de preparation et leur application therapeutique
FR2424278A1 (fr) * 1978-04-24 1979-11-23 Parcor Procede de preparation de thieno(2,3-c) et thieno(3,2-c)pyridines
FR2797874B1 (fr) * 1999-08-27 2002-03-29 Adir Nouveaux derives de la pyridine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR205040A1 (es) * 1974-07-16 1976-03-31 Parcor Procedimiento de preparacion de derivados de la tetrahidro-4,5,6,7,-tieno(3,2-c)o(2,3-c)piridina
FR2278683A1 (fr) * 1974-07-16 1976-02-13 Parcor Procede de preparation de la thieno(3,2-c)pyridine et de la thieno(2,3-c)pyridine

Also Published As

Publication number Publication date
DD125216A5 (ru) 1977-04-06
YU42576A (en) 1982-05-31
CH599218A5 (ru) 1978-05-12
IE42711L (en) 1976-11-30
ATA434177A (de) 1979-02-15
DK136478B (da) 1977-10-17
LU74546A1 (ru) 1976-09-01
JPS51141892A (en) 1976-12-07
GR59260B (en) 1977-12-05
DE2624254C2 (de) 1983-11-17
FR2312498A1 (fr) 1976-12-24
NL179584B (nl) 1986-05-01
NL7602698A (nl) 1976-12-02
AT352276B (de) 1978-05-15
PT64904A (fr) 1976-04-01
DK136478C (ru) 1978-03-13
IT7949197A0 (it) 1979-05-28
ES446325A1 (es) 1977-06-16
SE7606063L (sv) 1976-12-01
PL97553B1 (pl) 1978-03-30
ZA76759B (en) 1977-01-26
US4065459A (en) 1977-12-27
IL49001A0 (en) 1976-04-30
AR209640A1 (es) 1977-05-13
FR2312498B1 (ru) 1978-03-17
DK55676A (ru) 1976-12-01
GB1492235A (en) 1977-11-16
IE42711B1 (en) 1980-10-08
YU39476B (en) 1984-12-31
CA1071631A (en) 1980-02-12
BE842311A (fr) 1976-11-29
JPS607632B2 (ja) 1985-02-26
AU1154476A (en) 1977-09-08
AT347464B (de) 1978-12-27
NL179584C (nl) 1986-10-01
AU496853B2 (en) 1978-11-02
HU172055B (hu) 1978-05-28
SE421529B (sv) 1982-01-04
PT64904B (pt) 1977-08-18
DE2624254A1 (de) 1976-12-09
IL49001A (en) 1978-07-31
RO68525A (ro) 1981-08-17
ATA352276A (de) 1978-05-15
PH11865A (en) 1978-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU648086A3 (ru) Способ получени циангидринов или их тозилатов
US3238224A (en) Production of 6, 8-dithiooctanoyl amides
EP0044158A1 (en) Novel optically active imidazolidin-2-one derivatives and their production
SU654172A3 (ru) Способ получени тиено (3,2-с) пиридина или его производных
SU604481A3 (ru) Способ получени производных простых аминоалкилфениловых эфиров или их солей
JP2547638B2 (ja) スルホアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法
US4070540A (en) 4-Homoisotwistane-3-carboxylic acid esters and a process for producing the same
KR100365020B1 (ko) 아르부틴 중간체의 제조방법
CN110498762B (zh) 一种(2s,5r)-5-[(苄氧基)氨基]-哌啶-2-甲酸乙酯的合成方法
BG63116B1 (bg) Метод за получаване на о-(3-амино-2-хидрокси-пропил)- хидроксимови ацилхалогениди
KR101134021B1 (ko) 새로운 중간체를 이용하는 피타바스타틴 헤미칼슘의 신규한 제조방법
WO2020008375A1 (en) Spirobiindane derivatives and a process for preparation thereof
US3825572A (en) Epimeric mixtures of the lactone 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-5-phenyl-alpha-pyrone
CN104447784A (zh) 一种他汀类药物中间体及其制备方法和应用
JP2867847B2 (ja) 5−メチレン−1,3−ジオキソラン−4−オン類の製造方法
CA2192417A1 (en) Asymmetric synthesis of ó-cycloalkylalkyl substituted methanamines
SU1039445A3 (ru) Способ получени производных циклофосфатиазенового р да
US4299968A (en) Novel thiophene compounds
CN111393335A (zh) 一种4-甲基苯磺酸-2-叠氮乙酯的生产工艺
JPH0352839A (ja) p‐又はm‐tert―ブトキシベンズアルデヒドの製造法
US4487721A (en) Process for producing 2-amino-2-arylacetonitriles
JP2680683B2 (ja) ソラネシルアミン誘導体の製造方法
US2517496A (en) Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene
SU622395A3 (ru) Способ получени аминов или их солей
SU1705286A1 (ru) Способ получени 3-алкилзамещенных 4-гидроксихинолин-2-онов