PL106889B1 - Srodek szkodnikobojczy - Google Patents

Srodek szkodnikobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL106889B1
PL106889B1 PL1978204181A PL20418178A PL106889B1 PL 106889 B1 PL106889 B1 PL 106889B1 PL 1978204181 A PL1978204181 A PL 1978204181A PL 20418178 A PL20418178 A PL 20418178A PL 106889 B1 PL106889 B1 PL 106889B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxy
phenyl
thiazolyl
cinnamic acid
acid nitrile
Prior art date
Application number
PL1978204181A
Other languages
English (en)
Other versions
PL204181A1 (pl
Inventor
Reinhold Puttner
Hartmut Joppien
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of PL204181A1 publication Critical patent/PL204181A1/pl
Publication of PL106889B1 publication Critical patent/PL106889B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/10Anthelmintics

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy, zwlaszcza o dzialaniu owadobójczym, za¬ wierajacy nowe nitryle kwasu tiazolilocynamono- wego.Znane srodki szkodnikobójcze o analogicznym 5 kierunku dzialania, a mianowicie okreslone estry kwasu fosforowego (porównaj opis patentowy Re¬ publiki Federalnej Niemiec nr 814152), chlorowane weglowodory (porównaj opis patentowy Republiki Federalnej Niemiec nr 1015797) i karbaminiany 10 (porównaj opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2903478) wykazuja nie zawsze zado¬ walajace dzialanie owadobójcze.Celem wynalazku jest zatem opracowanie no¬ wego srodka, który znane srodki przewyzszalby 13 pod wzgledem dzialania owadobójczego. Cel ten osiaga sie za pomoca srodka, który wedlug wy¬ nalazku .zawiera jako substancje czynna co naj¬ mniej jeden nowy nitryl kwasu tiazolilocynamo- nowegp o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza 3° aromatyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie podstawiony jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie atomem chlorowca, grupa alkilowa, al- koksylowa, trójfluorometylowa lub nitrowa.Nowe substancje czynne w porównaniu ze zna- 25 nymi srodkami o analogicznym kierunku dzialania nieoczekiwanie wykazuja silniejsze i dluzej utrzy¬ mujace sie dzialanie owadobójcze a ponadto od¬ znaczaja sie bardzo nieznaczna toksycznoscia wzgledem stalocieplnych. 30 Jako dalsza zalete nowych zwiazków nalezy wspomniec ich nikle dzialanie toksyczne wobec ryb oraz ich dobra zgodliwosc z roslinami.Za pomoca nowych zwiazków mozna zwalczac duza ilosc gatunków szkodników o powaznie nie¬ korzystnym znaczeniu gospodarczym z okreslonych rzedów systematyki — nie naruszajac waznych uzytecznych stawonogów.Z wyraznym skutkiem mozna zwalczac poembrio- nalne stadia szkodliwych chrzaszczy, takich jak Sitophilus granarius, Epilachna varivestiis i Lepti- notarsa decemlineata, szkodliwych owadów lusko- skrzydlych, takich jak Plutella maculipennis, a takze owadów pólskrzydlych, takich jak Dysdercus cingulatus.Nowe substancje czynne w stezeniu okolo 0,01— 5,0%, korzystnie 0,05—0,5%, wykazuja bardzo sil¬ ne dizialanie poczatkowe i dlugotrwale na trak¬ towanie nimi populacje szkodnika.Nowe zwiazki mozna stosowac albo pojedynczo albo we wzajemnej mieszaninie albo w mieszani¬ nie z innymi substancjami owadobójczo czynnymi.W zaleznosci od zamierzonego przeznaczenia mo¬ zna ewentualnie dodawac inne srodki ochrony roslin lub szkodnikobójcze, takie jak srodki roz- toczobójcze lub grzybobójcze.Zwiekszenie intensywnosci i predkosci dzialania mozna osiagnac np. wprowadzajac dodatki sprzy¬ jajace temu dzialaniu, takie jak rozpuszczalniki organiczne, zwilzacze i oleje. Takie dodatki ze- 1068893 106889 4 zwalaja zatem, na ewentualne zmniejszenie dawki substancji czynnej.Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny sto¬ suje sie celowo w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwo¬ ry, emulsje lub zawiesiny, zawierajacych dodatek cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcien¬ czalników i ewentualnie zwilzaczy, srodków zwie¬ kszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/llub dy- spergatorów.Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, cyklohek- sanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, dwu- metyloformamid i frakcje oleju mineralnego.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, takie jak glinokrzemiany, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien lub kwas krze¬ mowy, oraz produkty roslinne, takie jak maki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza sie np. ligninosulfonian wapniowy, polioksyetylo- wany eter alkilowofenylowy, kwasy naftalenosul¬ fonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarcza¬ ny wyzszych alkoholi alifatycznych oraz podsta¬ wione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.Zawartesc jednej lub kilku substancji czynnych w róznych preparatach moze zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie. I tak np. srodki zawieraja okolo 10—80% wagowych substancji czynnej, okolo 90— 206/e wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych substan¬ cji powierzchniowo czynnej.Rozprowadzanie srodka moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosci brzeczki opryskowej okolo 100—3000 li¬ trów na 1 ha. Stosowanie tego srodka w tak zwanym postepowaniu wysokostezeniowym (Low- -Volume) i bardzo wysokostezentiowym (Ultra-Low- -Volume) jest tak samo mozliwe jak jego apliko¬ wanie w postaci tak zwanych mikrogranulatów.Sporzadzanie tych preparatów mozna przepro¬ wadzac w znany sposób i na znanej drodze, np. na drodze mieszania lub mielenia. Poszczególne skladniki mozna zmieszac równiez bezposrednio przed ich stosowaniem, tak jak to sie w ptrakityce przeprowadza sposobem mieszania w zasobniku.Sposród nowych zwiazków bardzo silnym dzia¬ laniem owadobójczym wyrózniaja sie substancje o wzorze 1, w którym X oznacza grupe 2-chlorow- cofenylówa, 2-alkilofenylowa o 1—4 atomach we¬ gla w lancuchu alkilowym, 2-nitrofenylowa, 2^al- koksyfenylowa o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkoksylowym oraz 2-trójfluorometylofenylowa.Do szczególnie korzystnych wsród nowych sub¬ stancji czynnych zaliczaja sie: nitryl kwasu 2'- -chloro-34hydToksy-2-/4-fehylo-2-t(iazoiliilo/-cynamo- nowego i nitryl kwasu 3-hydroiksy-2,-trójfluorome- * tylo-2-?4-fenylo-2-tiazolilo/-cynamonowego. r. Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym '¦'.wszystkie, symbole maja wyzej podane znaczenie, ; wytwarza, sie sposobem, polegajacym na tym, ze 4-fenylotiazolilo-2-acetonitryl o wzorze 2, lub jego soi z metalem alkalicznym, poddaje sie reakcji z chlorkiem benzoilu o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym X ma wyzej podane znaczenie.Reakcje te przeprowadza sie celowo na drodze zwyklego ogrzewania mieszaniny skladników re¬ akcji bez rozpuszczalnika lub w srodowisku roz¬ puszczalnika organicznego, takiego jak o-dwuchlo- 5 robenzen, w temperaturze 100—160°C, korzystnie w temperaturze 130—150°C.W przypadku wiekszych szarz korzystne jest wkraptlanie zdefiniowanego chloriku benzoilu do stopu lub roztworu 4-fenylotiazoKlo-2Hacetonitrylu w temperaturze 130—150°C.Jezeli stosuje sie sól 4-fenylotiazolilo-2-acetoni- trylu z metalem alkalicznym, taka jak sól sodo¬ wa lub potasowo, to reakcje z chlorkami benzoilu przeprowadza sie korzystnie w srodowisku roz¬ puszczalnika, takiego jak dwumetyloformamid, w temperaturze 20—100°, korzystnie w temperaturze pokojowej.Potrzebne substraty sa znane lub moga byc wy¬ twarzane znanymi sposobami.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wytwa¬ rzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalaz¬ ku i wlasciwosci tego srodka.Przyklad I. Wytwarzanie nitrylu kwasu 2'- -chloro-3-hydroksy-2-/4-fenylo-2^tiazolilo/-cynamo- nowego 20 g (0,1 mola) 2-cyjanometylo-4-fenylotiazolu zadaje sie 17,5 g (0,1 mola) chlorku 2-chlorobeozo- ilu i powoli ogrzewa do temperatury 140—150°C.Mieszanine reakcyjna utrzymuje sie w ciagu 10— 15 minut w tej temperaturze. Po ochlodzeniu do temperatury 60°C dodaje sie 100 ml etanolu. Wy¬ tracony osad odsacza sie i przemywa alkoholem oraz woda, otrzymujac 26,8 g (79°/© wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia . 182—183ÓC.Analiza elementarna otrzymanej substancji wy¬ kazuje: obliczono: C 63,64 H 3,45 N 8,06 S 9,67 Cl 10,58% znaleziono: C 63,80 H 3,27 N 8,27 S 9,47 Cl 10,47%.Przyklad II. Wytwarzanie nitrylu kwasu 3- -hydroksy-2,-nitro-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cynanio- nowego.Do zawiesiny 1,2 g (0,05 mola) wodorku sodowe¬ go w 25 ml dwumetyloformamidu wkrapla sie w temperaturze 30°C roztwór 10 g (0,05 mola) 2-cyja- nometylo-4-fenylotiazolu w 25 ml dwumetylofor¬ mamidu. Po 15 minutowym mieszaniu dodaje sie kroplami roztwór 9,28 g (0,05 mola) chlorku 2-nitro- benzoilu w 25 ml dwumetyloformamidu. Po pozo¬ stawieniu w ciagu nocy mieszanine reakcyjna za¬ daje sie 750 ml wody i starannie miesza sie. Do¬ dajac kwas solny mieszanine slabo zakwasza sie i ekstrahuje chloroformem.Warstwe chloroformowa przemywa sie dwukrot¬ nie woda i suszy nad siarczanem magnezowym.Rozpuszczalnik usuwa sie pod próznia a pozosta¬ losc ekstrahuje sie na cieplo niewielka iloscia chlorku metylenu i odsacza pod zmniejszonym cis¬ nieniem, otrzymujac 6,1 g (35% wydajnosci teore¬ tycznej) produktu o temperaturze topnienia 185— 187°C.Analiza elementarna otrzymanej substancji wy¬ kazuje: obliczono: C 62,32 H 3,67 N 12,32 S 8,47% znaleziono: C 61,88 H 3,18 N 12,03 S 9,18%. 19 20 25 30 35 40 45 50 55 605 Analogicznie wytwarza sie nastepujace nowe substancje czynne: nitryl kwasu 3-hydroksy-2,Hme- tylo-2-/4-fenylc-2-tiazolilo/-cynamonowego o tem¬ peraturze topnienia 145—146°C, nitryl kwasu 2'- bromo-3^hydroksy-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cynamo- nowego o temperaturze topnienia 168—169°C, ni¬ tryl kwasu 2,-fuloro-3-hydroksy-2H/4-fenylo-2-tia- zoliW-cynamonowego o temperaturze topnienia 165—166°C, nitryl kwasu 3-hydroksy-2'-jodo-2-/4- -fenylio-2-tiazolilo/-cynamoncwego o temperaturze topnienia 166—167°C, nitryl kwasu 3-hydroksy-2'- -metoksy-2-/4-fenylo-2-tiazoliloi/-cynamonowego o temperaturze topnienia 189—190°C, nitryl kwasu 3-hydroksy-2'-trójfluorometylo-2-/4-fenylo-2-tiazo- lilo/-cynarnonowego o temperaturze topnienia 197— 198°C, nitryl kwasu 2'-chloro-6'-fluoro-3-hydroksy- -2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cynamonowego o tempera¬ turze topnienia 221—222°C i nitryl kwasu 2'-ety- lo-3-hydroksy-2-/4-fenylo-2-tiaziclilo/-cynamonowe- go o temperaturze topnienia 186—187°C.Nowe substancje czynne sa praktycznie nieroz¬ puszczalne w wodzie i benzenie, slabo rozpuszczal¬ ne w acetonie i chlorku metylenu oraz rozpusz¬ czalne w dwumetyloformamidzie i sulfotlenku dwumetylowym. Wedlug badan spektroskopowych nowe zwiazki wystepuja w postaci enolu, zgodnie z podanym wzorem ogólnym 1.W podanych nizej przykladach III—VII objas¬ niono blizej mozliwosci zastosowania srodka we¬ dlug wynalazku i wykazano silniejsze dzialanie nowych substancji czynnych w porównaniu ze srodkami znanymi.Przyklad III* Nowe substancje czynne sto¬ sowano w postaci zawiesin wodnych o zadanym stezeniu. Równiez srodki porównawcze, rozcienczo¬ ne woda, rozprowadzano w postaci zawiesin lub emulsji o zadanym stezeniu.Tymi kompozycjami substancji czynnych oprys¬ kiwano glebe w plytkach Petri'ego dawka 4 mg brzeczki opryskowej na 1 cm2. Warstwy oprysko¬ we starzono na powietrzu w ciagu 10 dni, 17 dni i 28 dni, zanim na nich wystawiono na 4 dni po okolo 100 doroslych chrzaszczy (Sitophiilus grana- rius) na kazdy czlon doswiadczenia w zamknie¬ tych plytkach Petri'ego.Kryterium oceny dzialania byla smiertelnosc chrzaszczy wyrazona w % po 4 dniowym ekspono¬ waniu. Otrzymane wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy Przyklad IV. Substancje czynne srodka we¬ dlug wynalazku stosowano w postaci zawiesin wodnych o zadanym stezeniu. Takze srodki po¬ równawcze, rozcienczone woda, stosowano w po¬ staci zawiesin lub emulsji o zadanym stezeniu. Ty¬ mi kompozycjami substancji czynnych opryski¬ wano listki kalafiora w plytkach Petri'ego, spo¬ rzadzonych z tworzywa sztucznego, dawka 4 mg brzeczki opryskowej na 1 cm2.Po wyschnieciu warstwy opryskowej umieszczo¬ no w kazdej plytce Petri'ego po 10 mlodych ga¬ sienic tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculi- pennis) i eksponowano je w ciagu 3 dni na oprys¬ kanym pozywieniu w zamknietych plytkach Pe- tri'ego.Kryterium oceny dzialania byla smiertelnosc ga- 6 Tablica I Substancje czynne srodka wedlug wynalazku Nitryl kwasu 2'-chloro-3-hydro- ksy-2-/4-fenylo-2- -tiazoliloZ-cynamo- nowego Nitryl kwasu 2'-bromo-3-hydro- ksy-2-/4-fenylo-2- -tiazolilo/-cynamo- nowego 1 Srodki porównaw¬ cze: f tionofosforan 0,0- -dwumetyilowo-0- -fa-nitrofenylowy/ wedlug opisu pa¬ tentowego RFN nr 814152 3-tlenek 6,7,8,9,10, 10-szesciochloro-l, 5, 5a, 6, 9, 9a-szes- ciowodoro-6,9-me- tano-2,4,3-benzo- dioksatiepiny (we¬ dlug opisu paten¬ towego RFN nr 10(15797) | Stezenie sub¬ stancji czynnej w % 0,02 0,01 0,005 0,02 0,01 0,005 0,02 0,01 0,005 0,02 0,01 0,005 Smiertelnosc w °/o Warstwa sta¬ rzona w ciagu: 10 dni 100 100 100 100 91 82 100 100 49 73 74 68 17 dni28 dni 100 100 97 100 90 86 100 52 6 42 26 18 100 91 76 28 10 1 1 0 0 0 0 0 0 Tablica II Substancja czynna srodka wedlug wynalazku litryl kwasu 2/-chloro- -3-hydroksy-2-/4-feny- lo-2-tiazolilo/-cynamo- nowego nitryl kwasu 2'-n*tro- -3-hydroksy-2-/4-feny- lo-2-tiazolilo/-cynamo- nowego Srodek porównawczy: metylokarbaminian 1- -naftylowy wedlug o- pisu patentowego St.Zjedn. Am. nr 2 903 478 tionofosforan 0,0^dwu- metylowo-0-/p-nitrofe- nylowy/ wedlug opisu patentowego RFN nr 814 152 Stezenie substancji czynnej w °/o 0,008 0,008 0,008 0,008 Smiertel¬ nosc w °/o 100 100 75 I 757 106889 8 sienie, wyrazona w °/o, po uplywie 3 dni. W po¬ danej nizej tablicy 2 zestawiono otrzymane wyni¬ ki prób.Przyklad V. Substancje czynne srodka we¬ dlug wynalazku stosowano w postaci zawiesin wo¬ dnych o zadanym stezeniu. Srodki porównawcze rozprowadzano w postaci emulsji wodnych o zada¬ nym stezeniu. Tymi kompozycjami substancji czyn¬ nych do stanu mokrej kropli opryskiwano rosliny fasoli karlowej (Phaseolus vulgaris) w stadium mlodocianych lisci. Po uplywie 11 dni od oprys¬ kiwania umieszczono w wazkach szklanych, na¬ pelnionych woda, po 5 roslin z usunietymi liscia- mi wtórnymi i usunietymi korzeniami i obsadzono je w ilosci po 5 larw (LIII) meksykanskiego chrzaszcza fasolowego (Epilachna varivestis) w cy¬ lindrach szklanych.Kryterium oceny dzialania byla smiertelnosc larw, wyrazona w %, po 7-dniowym okresie trwania prób. W podanej nizej tablicy III zestawiono otrzy¬ mane wyniki.Tablica III Substancja czynna srodka wedlug wynalazku nitryl kwasu 2'-chloro- -3-hydroksy-2-/4-feny- lo-2-tiazolxlo/-cynamo- nowego nitryl kwasu 2'-bromo- -3-hydroksy-2-/4-feny- lo-2^tiazolilo/-cynamo- nowego Srodek porównawczy: tionofosforan 0,0-dwu- metylowo-0-/p-nitrofe- nylowy/ wedlug opisu patentowego RFN nr 814152 Stezenie substancji w % 0,04 0,04 0,04 smiertelnosc w % 100 87 20 Przyklad VI. Na otwartej przestrzeni wew¬ natrz poletka doswiadczalnego na porazonych przez szkodnika, oznakowanych krzakach ziemniaka po¬ liczono larwy stonki ziemniaczanej (Leptinotarsa decemlineata) przez traktowaniem oraz w 1, 3 i 7 dniu po traktowaniu. Stopien dzialania srodka zo¬ stal obliczony wedlug wzoru Schneider-Orelli'ego.Dawki srodka wedlug wynalazku odpowiadaly 200 g substancji czynnej, a dawki srodka porów¬ nawczego odpowiadaly 225 g substancji czynnej, w 600 litrach- wody na 1 ha. Otrzymane wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy IV.Przyklad VII. Substancje czynne srodka we¬ dlug wynalazku stosowano w postaci zawiesin wod¬ nych o zadanym stezeniu. Tymi kompozycjami sub¬ stancji czynnych opryskiwano listki kalafiora w plytkach Petri'ego, sporzadzonych z tworzywa sztucznego, dawka 4 mg brzeczki opryskowej na 1 cm2.Tablica IV Substancja czynna srodka wedlug wynalazku nitryl kwasu 2'-chlo- ro-3-hydroksy-2-/4- -fenylo-2-tiazolilo/- -cynamonowego srodek porównawczy: 3-tlenek 6,7,8,9,10,10- -szesciochloro-1,5,51, 6,9,9a-szesciowodoro- -6,9-metano-2,4,3- -benzodioksatiepiny (wedlug opisu paten¬ towego RFN nr | 1 015 797) Stopien dzialania w % l^dnia 1 2-dnia 1 3-dnia po opryskiwaniu 78 71 92 82 94 75 Po wysuszeniu warstwy opryskowej umieszcza¬ no w kazdej plytce Petri'ego po 10 mlodych ga¬ sienic tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculi- pennis) i eksponowano je w ciagu 2 dni na o- pryskanym pozywieniu w zamknietych plytkach Petri'ego.Kryterium oceny dzialania byla smiertelnosc ga¬ sienic po uplywie 2 dni, wyrazona w °/o. W po¬ danej nizej tablicy V zestawiono otrzymane wy¬ niki.Tablica V Substancja czynna srodka wedlug wynalazku nitryl kwasu 3-hydroksy-2'- -nitro-2^4-fenylo-2-tiazolilo/- -cynamonowego nitryl kwasu 3-hydroksy-2'- -metylo-2-/4-fenylo-2-tiazoli- lo/-cynamonowego nitryl kwasu 2'-bromo-3-hy- droksy-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/- -cynamonowego nitryl kwasu 2'-fluoro-3-hy- droksy-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/- -cynamonowego nitryl kwasu 3-hydroksy-2'- 1 -jodo-2V4-fenylo-2-tiazolilo/- -cynamonowego 1 nitryl kwasu 3-hydroksy-2'- -metoksy-2-/4-fenylo-2-tiazo- -lilo/-cynamonowego nitryl kwasu 2'-chloro-6'-flu- oro-3-hydroksy-2/4-fenylo-2- -tiazolilo/-cynamonowego nitryl kwasu 2'-etylo-3-hydro- ksy-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/- -cynamonowego Stezenie sub¬ stancji czynnej W % . 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 0,04 Smier¬ telnosc w °/o 100 100 100 100 95 100 100 80106889 10 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, zwlaszcza o dziala¬ niu owadobójczym zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej je¬ den nowy nitryl kwasu tiazolilocynamonowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza aroma¬ tyczny rodnik weglowodorowy ewentualnie pod¬ stawiony jedno- lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie atomem chlorowca, grupa alkilowa, alkoksy- lowa, trójfluorometylowa lub nitrowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza grupe 2-chlorowcofenylo- wa, 2-nitrofenylowa, 2-alkilofenylowa o 1—4 ato¬ mach wegla w lancuchu alkilowym, 2-alkoksyfe- nylowa o 1—3 atomach wegla w lancuchu alko- ksylowym oraz 2-trójfluorometylofenylowa. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 2'- -chloro-3-hydroksy-2-/4-feinylo-2-tiazolilo/-cynamo- nowego. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 3- -hydroksy-2'-niitro-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cynamo- nowego. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 3- 10 15 20 25 30 -hydroksy-2'-metylo-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cynamo- nowego. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 2'- -bromo-3-hydroksy-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cynamo- nowego. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 2'- -fluoro-3^hydroksy-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cynamo- nowego. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 3- -hydroksy-2/-jodo-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cy,namo- nowego. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 3- -hydroksy-2/^metoksy-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/-cyna- monowego. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 3- -hydroksy-2/-trójfluorometylo-2-/4-fenylo-2-tiazoli- lo/-cynamonowego. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 2r- -chloro-6/-fluoro-3-hydroksy-2-/4-fenylo-2-tiazolilo/- -cynamonowego. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nitryl kwasu 2'- -etylo-3-hydroksy-2-/4-fenylo-2"t;iazolilo/-cynamo- nowego. 0, ^S/-c(cn)=c(oh)x Wzór i U-CH,-CN x:^ o ri2 Wzór 2 o x-c-ci Wzór 3 PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1978204181A 1977-01-26 1978-01-24 Srodek szkodnikobojczy PL106889B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2703542A DE2703542C2 (de) 1977-01-26 1977-01-26 Thiazolylzimtsäurenitrile, Insektenbekämpfungsmittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL204181A1 PL204181A1 (pl) 1978-07-31
PL106889B1 true PL106889B1 (pl) 1980-01-31

Family

ID=5999804

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978204181A PL106889B1 (pl) 1977-01-26 1978-01-24 Srodek szkodnikobojczy

Country Status (38)

Country Link
US (1) US4153705A (pl)
JP (1) JPS6011907B2 (pl)
AR (1) AR218889A1 (pl)
AT (1) AT357372B (pl)
AU (1) AU515360B2 (pl)
BE (1) BE863349A (pl)
BG (1) BG32713A3 (pl)
BR (1) BR7800034A (pl)
CA (1) CA1091237A (pl)
CH (1) CH635330A5 (pl)
CS (1) CS194696B2 (pl)
DD (1) DD134715A5 (pl)
DE (1) DE2703542C2 (pl)
DK (1) DK149123C (pl)
EG (1) EG12936A (pl)
ES (1) ES465771A1 (pl)
FI (1) FI66606C (pl)
FR (1) FR2378772A1 (pl)
GB (1) GB1598142A (pl)
GR (1) GR72112B (pl)
HU (1) HU180532B (pl)
IE (1) IE46545B1 (pl)
IL (1) IL53722A (pl)
IN (1) IN147347B (pl)
IT (1) IT1089085B (pl)
LU (1) LU78920A1 (pl)
MX (1) MX5045E (pl)
NL (1) NL7712959A (pl)
NZ (1) NZ186018A (pl)
PH (1) PH14914A (pl)
PL (1) PL106889B1 (pl)
PT (1) PT67442B (pl)
RO (1) RO73305A (pl)
SE (1) SE434155B (pl)
SU (2) SU691062A3 (pl)
TR (1) TR20150A (pl)
YU (1) YU39590B (pl)
ZA (1) ZA78474B (pl)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2920182A1 (de) * 1979-05-17 1981-04-09 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Salze von thiazolyliden-oxo-propionitrilen, insektizide mittel enthaltend diese salze sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE2920183A1 (de) * 1979-05-17 1981-04-30 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin Thiazolyliden-oxo-propionitrile, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4626543A (en) * 1985-02-01 1986-12-02 Shell Oil Company Insecticidal 2,6-difluorobenzoyl derivatives of 4-substituted-1,3-thiazole-2-acetonitriles
US5196451A (en) * 1987-12-14 1993-03-23 National Research Development Corporation Avian control
CA2060491C (en) * 1992-01-30 2002-12-17 David W. Stanley-Samuelson Compositions and method for modulating eicosanoid mediated immune responses in invertebrates
JP3404558B2 (ja) * 1994-04-28 2003-05-12 ケイ・アイ化成株式会社 水中付着生物防汚剤
US5494014A (en) * 1994-10-24 1996-02-27 Lobb; David R. Rotary internal combustion engine
AU5514896A (en) * 1995-04-27 1996-11-18 Nissan Chemical Industries Ltd. Oxopropionitrile derivatives and insect rest control agents
JP4883311B2 (ja) * 1996-04-25 2012-02-22 日産化学工業株式会社 エチレン誘導体および有害生物防除剤
EP1360901A1 (en) 1996-04-25 2003-11-12 Nissan Chemical Industries, Limited 2,3-cyclic substituted derivatives of 3-hydroxyacrolein and 3-hydroxyacrylic acid as pesticides
IL141065A0 (en) * 1998-09-17 2002-02-10 Nippon Soda Co Thiazolylcinnamonitriles and pest controlling agents
CN1141300C (zh) 1998-12-25 2004-03-10 日产化学工业株式会社 丙烯腈化合物
BR0016797A (pt) * 1999-12-27 2002-11-05 Nippon Soda Co Composto, inseticida e acaricida
WO2001068589A1 (fr) * 2000-03-17 2001-09-20 Nippon Soda Co.,Ltd. Composes acrylonitrile et agents pesticides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3390148A (en) * 1965-07-28 1968-06-25 Pfizer & Co C Novel thiazine and thiazoline anthelmintic agents
GB1192701A (en) * 1968-03-22 1970-05-20 Ici Ltd Novel Thiazole Derivatives, the preparation thereof and Compositions containing the same
GB1308028A (en) * 1970-06-12 1973-02-21 Science Union & Cie Thiazolylbenzoic acid derivatives and a process for their manufactur
US3637707A (en) * 1970-11-24 1972-01-25 Pfizer 2-(substituted) 2-thiazolines for the control of rice blast

Also Published As

Publication number Publication date
PT67442A (de) 1978-01-01
ATA53978A (de) 1979-11-15
FI66606C (fi) 1984-11-12
GB1598142A (en) 1981-09-16
IE780068L (en) 1978-07-26
IT1089085B (it) 1985-06-10
SE7800913L (sv) 1978-07-27
LU78920A1 (de) 1978-06-09
FR2378772B1 (pl) 1983-02-11
AR218889A1 (es) 1980-07-15
SE434155B (sv) 1984-07-09
DE2703542A1 (de) 1978-07-27
EG12936A (en) 1980-07-31
US4153705A (en) 1979-05-08
YU276177A (en) 1983-01-21
SU691062A3 (ru) 1979-10-05
DK38878A (da) 1978-07-27
AU515360B2 (en) 1981-04-02
YU39590B (en) 1985-03-20
FI773921A7 (fi) 1978-07-27
FI66606B (fi) 1984-07-31
DD134715A5 (de) 1979-03-21
ZA78474B (en) 1978-12-27
PH14914A (en) 1982-01-29
IL53722A0 (pl) 1978-03-10
ES465771A1 (es) 1978-09-16
NL7712959A (nl) 1978-07-28
AT357372B (de) 1980-07-10
MX5045E (es) 1983-03-01
BE863349A (fr) 1978-07-26
DK149123C (da) 1986-07-07
BR7800034A (pt) 1978-08-15
RO73305A (ro) 1981-06-26
PT67442B (de) 1979-05-23
CS194696B2 (en) 1979-12-31
CH635330A5 (de) 1983-03-31
JPS5392769A (en) 1978-08-15
TR20150A (tr) 1980-09-26
IL53722A (en) 1981-05-20
FR2378772A1 (fr) 1978-08-25
JPS6011907B2 (ja) 1985-03-28
AU3254778A (en) 1979-07-26
CA1091237A (en) 1980-12-09
DK149123B (da) 1986-02-03
SU701537A3 (ru) 1979-11-30
DE2703542C2 (de) 1985-09-26
NZ186018A (en) 1979-12-11
IN147347B (pl) 1980-02-09
IE46545B1 (en) 1983-07-13
BG32713A3 (bg) 1982-09-15
GR72112B (pl) 1983-09-14
HU180532B (en) 1983-03-28
PL204181A1 (pl) 1978-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL106889B1 (pl) Srodek szkodnikobojczy
DE1695269A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel und Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopyrimidinyl-6-carbamaten
CH673557A5 (pl)
KR900008551B1 (ko) 티에노피리미딘 유도체 및 이의 산부가염의 제조방법
KR900008135B1 (ko) 치환된 카보디이미드의 제조방법
PL86963B1 (pl)
PL124375B1 (en) Insecticide
DE2447095A1 (de) Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2345609A1 (de) Neue ester
JPS5942396A (ja) リン酸アミド誘導体およびそれらを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
JPH0383903A (ja) 植物用殺ダニ剤
JPS604839B2 (ja) 有機リン酸アミドエステル,その製法及び殺虫,殺ダニもしくは殺センチュウ剤
JP4512928B2 (ja) N−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
GB1579635A (en) Sulphenamides and their use in pesticidal compositions
DE2754287A1 (de) 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu iher herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
KR800001547B1 (ko) 티아졸일 신나민산 니트릴류의 제조방법
KR0159792B1 (ko) 유기인 화합물, 그 제조법 및 그 화합물을 함유하는 살충, 살진드기, 살선충제
AT328795B (de) Schadlingsbekampfungsmittel
DE2616755A1 (de) Diaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4329476A (en) Alkylthiodiazatrithiapentalenes
KR0150400B1 (ko) 치환된 2,4-디아미노-5-시아노피리미딘 및 이들 화합물의 제조방법
JP2526037B2 (ja) イミダゾ[4、5―b]ピリジン系化合物の中間体
PL72713B1 (pl)
JPH02235854A (ja) 置換n―フェニル―チオ尿素、―イソチオ尿素及び―カルボジイミド並びにそれらの製法及び殺虫・殺ダニ剤
CH604522A5 (en) (4,5)-Benzospiro-(2,4)-heptane-(1)-carboxylate esters