JPH0383903A - 植物用殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はダニ目の植物害虫を防除する方法に関する。

〔課題を解決するための手段〕

ここで使用されるのは、式Ｉにより表される化合物であ
る。

この式に於いて、もしも二重結合が９，１０位に存在す
るならばＲはメチル基を表しく＝式Ｉａの化合物）、ま
たはもしも単結合が９，１０位に存在するならばＲは水
素原子を表す（＝式Ｉｂの化合物）。

ここでおよび下記で、「ソラフエン （ｓｏｒａｐｈｅｎ）　Ａ　Ｊという名称も式Ｉａの化
合物のために使用され、そして「ソラフエン （ｓｏｒａｐｈｅｎ）　Ｂ　Ｊという名称も式Ｉｂの化
合物のために使用されるだろう。式Ｉは基本的には異性
構造とそれらの互いの混合物および式ＩａとＩｂの如何
なる混合物をも包含する。ソラフエン（ｓｏｒａｐｈｅ
ｎ）Ａが好ましい。

式Ｉにより表される大環状式のソラフエンは普通は下記
に示したようにヘミアセタールの型である。しかし、こ
の型は下記のスキームに従って可逆的な環の開裂を起こ
すことができる゛。

製造法または仕上げに於いて使用される方法によって、
またｐＨと溶媒によって、式１の化合物は二つの型の一
種もしくは他の一つの型で、または混合型で得られる。

環の開裂反応の特徴は、３位の”Ｃ−ＮＭＲシグナルの
シフトと他のいくつかの位置の’　）Ｉ−ＮＭＲのそれ
らである。例えばソラフェンへの場合、下記の変化が観
察される二目Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１＊、δｉｎ　ｐｐｍ
）９９，５　→２０３’、１（３−Ｃ）。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ、　　δｉｎ　ｐｐｍ）３．
１４　→３．７２（２−Ｈ）　　：３．１８→４．５（
４−Ｈ）；　３．８３→３．１６（７−Ｈ）　、５．８
６→５．７（１７−Ｈ）。

本発明の式Ｉは、原則として低いｐＨ域で多いヘミアセ
タール型とおよび開環した３−ケト−７−ヒドロキシ型
、並びに式１に含まれる全ての可能な異性体を包含する
。

式Ｉの化合物は、欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ−２８２，
４５５号から知られている。

式１の化合物は、ソランジウム（ポリアンジウム）セル
ロスム株［Ｓｏｒａｎｇｉｕｍ（Ｐｏｌｙａｎｇｉｕｍ
）ｃｅｌｌｕｌｏｓｕｍ　５ｔｒａｉｎｌ“Ｓｏ　ｃｅ
　２６”の微生物培養により得られる。この株は、ブダ
ペスト条約に従って、ＮＣｌＢ１２４１１の番号で、「
ナショナル・コレクション・オフ・インダストリアル・
アンド・マリーン・バクテリア（ＮＣＩＢ）Ｊ、〔所在
地ニトリ−・リサーチ・ステーション、アバ−ジーン、
グレート・ブリティン〕に１９８７年５月５日に寄託さ
れた。ソランジウム・セルロスム株は、粘液細菌目、ソ
ランジン亜目（ｓｕｂ−ｏｒｄｅｒ　Ｓｏｒａｎｇｉｎ
ｅａｅ）、ポリアンジアジ科（ｆａｍｉｌｙ　Ｐｏｌｙ
ａｎｇｉａｃｅａｅ）に属する。

驚くべきことに、式１の化合物がダニ目の代表的なもの
の防除で殺虫剤として顕著な作用を有するので、これら
の植物害虫を防除するのに特に適当であることが見出さ
れた。

式Ｉの化合物は、植物に害を与えるダニ、例えばハダニ
科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）　、タルソネミ（Ｔ
ａｒｓｏｎｅｍｉｄａｅ）科、エリオフイ（Ｅ！ｒｉｏ
ｐｈｙｄａｅ）科、コダニ科（Ｔｙｒｏｇｌｙｐｈｉｄ
ａｅ）　、パノニキ科（Ｐａｎｏｎｙｃｈｉｄａｅ）お
よびグリシフアジ科（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｉｄａｅ）の
ダニに対して主に有効である。本発明の化合物は、ダニ
の全ての成長段階に対する優れた活性により識別される
。

これらの化合物は、成虫、幼虫および卵に対して同様に
作用する。これらの化合物は果樹栽培植物、ブドウおよ
び野菜栽培植物だけでなく棉および観賞植物を害する下
記のダニ類：テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、テトラニカス・シナバ
リナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｆｎｎａｂａｒｉｎ
ｕｓ）　、バノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
　ｕｌｍｉ）　、ブリョビア・ルビリオカラス（Ｂｒｙ
ｏｂｉａ　ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）　、パノニカス・
シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、エリオ
フィス・ビリ（Ｂｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｐｙｒｉ）、エリ
オフィス・リビス（Ｂｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）
　、ｘリオフィス・ビチス（Ｂｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｖｉ
ｔｉｓ）　、タルソネマス・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅ
ｍｕｓ　ｐａｌｌｆｄｕｓ）　、フィロコブナス・ビチ
ス（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｅｓ　ｖｉｔｉｓ）およびフ
ィロコプッラ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｕｒ
ａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）を防除するのに主に適当である
。

本発明の式１の化合物の優れた殺虫作用は、上述の害虫
の少なくとも５０−６０％の駆除率（死虫率）に相当す
る。

本発明の化合物およびそれらを含有する組成物の作用は
、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加することに
より著しく範囲を拡げてかつ使用環境に適応させること
ができる。

適当な添加の例は下記の有効物質類の代表的なものであ
る： 有機リン化合物類、ニトロフェノール類とその誘導体、
ホルムアミジン類、尿素類、カーバメート類、ピレスロ
イド類、塩素化炭化水素およびエバメクチン（ａｖｅｒ
ｍｅｃｔｉｎ）Ｂおよびバシルス・チュウリギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎ−ｇｉｅｎｓｉｓ）
の調製物。

これらの有効物質代表例を下記する： モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）　　ニ
ジメチル（Ｅ−１−メチル−２−メチルカルバモイルビ
ニル）ホスヘート、 カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）　：　Ｎ−メチ
ル−２゜３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
７−イル　カーバメート、 テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｖ
ｉｎ−ｐｈｏｓ）　　ニジメチル［Ｚ−２−クロロ−２
−（２゜４．５−トリクロロフェニル）ビニル］ホスヘ
ト、 マラソン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）　　：　５−　（１、
２−ビスエトキシカルボニルエチル＞−０，０−ジメチ
ル　ジチオホスヘート、 パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）　：０、Ｏ−ジメチル　０−（４−ニトロフェニル
）チオホスヘート、 カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）　：　１−ナフチル　
メチルカーバメート、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）　：　Ｓ−メチル　Ｎ−
メチルカルバモイルオキシチオアセトイミデート、クロ
ルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）　　：　
Ｎ’（４−クロロ−２−メチルフェニル）　−Ｎ、　Ｎ
−ジメチルホルムアミジン、 ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）　：　Ｏ，Ｏ−ジエ
チル−Ｏ−（２−イソプロピル−４−メチルピリミジン
−６−イル）チオホスヘート、 カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）　　：オ
クタクロロカムフェン、 ＥＰＮ　：　Ｏ−エチル−０−（４−ニトロフェニル）
フェニルチオノホスホネート、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）　：　　
（Ｓ　）　−ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｉ
Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２゜２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、オキサミ
ル（ｏｘａｍｙｌ）　：　Ｎ、　Ｎ−ジメチル−α−メ
チルカルバモイルオキシイミノ−α−メチルチオ−アセ
タミド、 フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）　　：（
ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ３）
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート
、 パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）　：　３−フェ
ノキシベンジル（ＩＲ８，３Ｒ３；ＩＲ３，３ＳＲ）−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレートサイパーメスリン（ｃｙ
ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）　：（Ｒ３）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル（ＩＲ８，３Ｒ３；ＩＲ３，３Ｓ
Ｒ）−３（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）　：　Ｏ−：
ｒ−チル０−（４−プロモー２−クロロフェニル）　Ｓ
−プロピル　チオホスヘート スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）　　：　Ｏ−エチ
ル　〇−（４−メチルチオフェニル）　Ｓ−プロビルジ
チオホスヘート トリフルミュロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）　　：　
Ｎ　−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−Ｎ′（
２−クロロベンゾイル）尿素、 ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）　　
：　Ｎ（４−クロロフェニル’）−Ｎ’　−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）尿素、 メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）　：イソプロビル
（Ｅ、Ｅ）−（Ｒ，５）−１１−メトキシ−３゜７、ｉ
ｉ−トリメチルドデカ−２，４−ジェノエート、 ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎｅ）　　：　２
−ｔｅｒｔ　−ブチルアミノ−３−イソプロピル−５−
フェニル−１，３，５−チアダイアシナン−４−オン、
チオノカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）：　ｓ、　　７
．　９．　１３−テトラメチル−５，１１−ジオキサ−
２゜８．１４−トリチア−４，７，９，１２−テトラア
ザペンタデカ−３，１２−ジエン−６，１Ｏ−ジオン アセフェ−ト（ａｃｅｐｈａｔｅ）　：　Ｎ　−［メト
キシ−（メチルチオ）−ホスフィノイル］−アセタミド
、 アジノホス−メチル（ａｚｉｎｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）　：５−（２，５−ジヒドロ−４−オキソ−１，２
゜３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル）　ｏ。

０−ジメチルジチオホスヘート、 クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）　：　０
．　Ｏ−ジエチル　Ｏ−（３，５，６−ドリクロロビリ
ドー２−イル）チオホスヘート、 ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）　：　Ｏ，Ｏ−
ジメチル　Ｓ−メチルカルバモイルメチル　ジチオホス
ヘート、 ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）　：　０−エチル　Ｓ−
フェニル（ＲＳ）−エタンジチオホスホネート、イソフ
ェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）　：イソプロピル０
−［エトキシ−（イソプロピルアミノ）−ホスフィノチ
オイル］サリチレート、 メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）　：　Ｓ　
−２、３−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，
３゜４−チアジアゾール−３−イルメチル　０．〇−ジ
メチルジチオホスヘート、 メタミジホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｉｐｈｏｓ）　　：　
Ｏ，Ｓ−ジメチル　ホスホルアミドチオエート、 、ホスメツト（ｐｈｏｓｍｅｔ）　：　Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルＳ−フタルイミドメチル　ジチオホスヘート、ホスフ
ァミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）　：　２−クロ
ロ−２−ジエチルカルバモイル−１−メチルビニル　ジ
メチル　ホスヘート ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎ）　：　Ｏｒ　　Ｏ−ジエ
チル　５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキ
ソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル）　
ジチオホスヘート、 ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）　：　Ｏ−（２
−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−
イル）ジメチルカーバメート、 ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）　　：　Ｓ−エチルチオメ
チル０．０−ジエチル　ジチオホスヘート、ターブホス
（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）　：　Ｓ　−ｔｅｒｔ−ブチルチ
オメチル　０１Ｏ−ジエチル　ジチオホスヘート、 ＤＥＰ（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）　　：　（ＣＯ−ジ
メチル２．２．２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチル
ホスホネート、 メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）　：　
１　、　１　。

１−トリクロロ−２，２−ビス（４−メトキシフェニル
）エタン、 ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）　：　２−メ
チル−３−フェニルベンジル　（Ｚ）−（ＩＲ３，３Ｒ
３）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプ
ロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉ
ｎ）　：　　（ＲＳ　）　−ａ　−シアノ−４−フルオ
ロ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ８，３Ｒ３；ＩＲ３
，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、 フェンブロバトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）　
　：　　（Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル２．２，３．３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、 フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）　　＋　　
（ＲＳ　）　−ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル　
Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−バリネーｈ　（ｖａｌｉｎａｔｅ＞ フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）　　
：　　（ＲＳ　）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル　（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）
−２−メチルブチレート、 トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）　：　　
（Ｓ　）　−ａ−シアノ−３−フェノキシベンジル　（
ＩＲ３゜３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−［（Ｒ３）１
．２，２．２−テトラブロモエチル］−シクロプロパン
カルボキシレート、 ビフェネート（ｂｉｆｅｎａｔｅ）　：　２−メチル−
３−フェニル−ベンジル　（Ｚ）−（ＩＲ３，３ＲＳ）
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、 メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）　　：　２
．　４．　６゜８−テトラメチル−１，３，５，７−チ
トラオキソシクロオクタン、 ロチノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）：　　（２Ｒ，６ａｓ＋
　　１２ａｓ）　　Ｌ　２ｒ　６ｒ　６ａ、　　１２＋
　　１２ａ　−へキサヒドロ−２−イソプロペニル−８
，９−ジメトキシクロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３
−ｈ］シクロン−６−オン、 ビナバクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）　：　２−　ｓ
　ｅ　ｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニル　３−メ
チルクロトネート、 キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）
　　：　６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−］］
キノキサリンー２−オン クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ
）　　：エチル　４．４′−ジクロロベンジレート、ケ
ルセン（ｄｉｃｏｆｏｌ）　　：　２．　２．　２−　
）リクロロー１．１−ビス（４−クロロフェニル）エタ
ノール、 ジェノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）　：　／＜−ク
ロロ−１゜ビービシクロペンタ−２，４−ジエン、ビス
クロフエンテジン（ｂｉｓｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）　
：３．６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２゜４．
５−テトラジン、 サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）　　：　トリシ
クロヘキシルヒドロキシ錫、 ヘキシチアゾジス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）　　：　
Ｎ−シクロヘキシル−（４Ｒ３，５Ｒ３）−５−（４−
クロロフェニル）−４−メチル−２−オキ゛ノー１．３
−チアゾリジン−３−カルボキサミド、アミトラズ（ａ
ｍｉｔｒａｚ）　　：　Ｎ、　Ｎ−ビス（２゜４−キシ
リルイミノメチル）メチルアミン、プロパルギット（Ｐ
ｒｏｐａｒｇｉｔｅ）　：　２−　（４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノキシ）シクロヘキシル−フロパルギル　スル
フィト、 酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄ
ｅ）　：　ヘキサキス−（２−メチル−２−フェニルプ
ロピル）−ジスタナツキサン。

式Ｉの化合物はそのままの形態で、換言すれば純粋な結
晶物質としてまたは醗酵から得られるバイオマス（ｂｉ
ｏｍａｓｓ）として、乾燥しまたは粉砕して、或いは好
ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公知
の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、およ
び例えばポリマー物質によるカプセル化剤にも製剤化さ
れる。

組成物と同様、散布、ミスト、噴霧、ばらまきまたは注
水のような適用法は、目的とする対象および使用環境に
合わせて選ばれる。

製剤、即ち式１の有効物質、または他の殺虫剤または殺
ダニ剤との混合剤、そして、所望ならば固体または液体
の補助剤を含む組成物、製剤または混合物は、公知の方
法により、例えば有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体
担体および所望ならば表面活性化合物（界面活性剤）と
均一に混合および／または摩砕することにより製造され
る。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような匝肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化したまたはエポキ
シ化してない植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に通常使用される固体担体
は、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物摩砕物である。物
性を改良するために、高分散シリカまたは高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。

粒剤のために可能な粒状化吸収性担体は多孔性型のもの
で、例えば軽石、破砕レンガ、セビオライトまたはベン
トナイトであり；そして適当な非吸収性担体は方解石ま
たは砂のような物質である。更に非常に多くの粒状化し
た無機質および有機質の物質、特にドロマイトまたは粉
状化植物残骸が使用し得る。

適当な表面活性化合物は、製剤化される式Ｉの有効物質
の性質またはこれらの有効物質と他の殺虫剤または殺ダ
ニ剤との組み合わせによって選ばれる、良好な乳化性、
分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性お
よび／またはアニオン性界面活性剤である。

界面活性剤の用語は界面活性剤の混合物をも含むものと
理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物のどちらでもあり得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋。〜Ｃｔｔ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。脂肪酸メチルタウリン塩および改質したおよび改質し
ていないホスホリピドも言及されるべきである。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から製造される脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。

他の適当な化合物は、対応するホスフェート、例えばｐ
−ノニルフェノール／（４ないし１４）−エチレンオキ
シド付加物のリン酸エステルの塩である。

適当な非イオン性界面活性剤は、主に、脂肪族または脂
環式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸および
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含むことができる。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中にｌないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当た
り１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。

言及してもよい非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフ
ェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピ
レン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノ
キシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール
およびオクチルフェノキシエトキシエタノールである。

他の適当な物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタント
リオレートである。

カチオン性界面活性剤は、主に、Ｎ−置換基として少な
くとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、
他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり
、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリドま
たはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウ
ムプロミドである。

製剤業界で慣用的に使用される界面活性剤は、特に下記
の刊行物に記載されている： “１９８５インターナシヨナル　マクカッチャンズ　エ
マルジファイアーズ　アンド　デタージエンツ（１９８
５Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏ
ｎ　ｓＨｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａｎｄ　Ｄｅｔｅｒｇ
ｅｎｔｓ）”、グレン　ロ、クニュウジャージー、米国
、（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｅｋ　ＮＪ　ＵＳＡ、　）　１９８
５年出版０エイチ　シュタラへ（Ｈ，５ｔａｃｈｅ）、
”テンジツドータッシエンブッフ　（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔ
ａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）”［界面活性剤便覧（Ｓｕｒｆ
ａｃｔａｎｔ　Ｇｕｉｄｅ）］　。

第２版、シー、ハンザ−フエルラーク（Ｃ。

Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、　　ミュンヘンおよび
ウィーン。

１９８１年。

エム　アンド　ジエイ　アッシュ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ。

Ａｓｈ）“エンサイクロペディア　オブ　サーファクタ
ンツ（Ｂｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃ
ｔａｎｔｓ）’。

Ｖｏｌ、　Ｉ　−ｍ、ケミカル出版株式会社（Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、　）、　＋＋　
ｓ−ヨーク、　１９８０−１９８１゜農薬組成物は通常
０．１ないし９９％、特に０゜１ないし９５％の式Ｉの
有効物質またはこの有効物質に他の殺虫剤または殺ダニ
剤を組み合わせたもの、１ないし９９．９％の固体又は
液体添加剤、並びにＯないし２５％、特に０．１ないし
２Ｏ％の界面活性剤を含有する。

市販品としては濃厚組成物がしばしば好まれるものの、
最終使用者は概して著しく低い濃度の活性物質を含有す
る希釈調製物を使用する。

典型的な使用濃度は、０．１ないし１，０００ｐｐｍ　
、好ましくは０．１ないし５００　ｐｐｍである。

ヘクタール当たりの使用量は概して有効物質１ないし１
，０００ｇ／ヘクタール好ましくは１ないし１００ｇ／
ヘクタールである。

特に好ましい製剤は下記の組成を有する。

（全て重量％による） 乳剤原液 有効成分： ｌないし２０％、好ましくは ５ないし１０％、 ５ないし３０％、 １０ないし２０％、 ５０ないし９４％、 ７０ないし８５％、 界面活性剤： 好ましくは 液体担体： 好ましくは 粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、 好ましくは 固体担体： ０．１ないし１％、 ９９．９ないし９０％、 ９９．９ないし９９％、 好ましくは 懸濁剤原液 有効成分： 水： 界面活性剤： ５ないし７５％、 １０ないし５０％、 ９４ないし２５％、 ８８ないし３０％、 １ないし４０％、 ２ないし３０％、 好ましくは 好ましくは 好ましくは 水和剤 有効成分： 界面活性剤： 固体担体： ０．５ないし９０％、 ｌないし８０％、 ０．５ないし２０％、 １ないし１５％、 ５ないし９５％、 １５ないし９０％、 好ましくは 好ましくは 好ましくは 粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、 ３ないし１５％、 好ましくは 固体担体：　　　９９．５ないし７０％、好ましくは９
７ないし８５％、 上記組成物はさらに安定剤、消泡剤、防腐剤、粘度調節
剤、結合剤、増粘剤、並びに肥料または特定の効果を得
るための他の有効成分のような添加物をも含有できる。

〔実施例〕

下記の実施例は、本発明を説明するためのものである。

なお、本発明はこれら実施例により限定されない。

式Ｉの有効物質の製剤実施例（％は重量基準である） １、乳剤原液 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） ド３６モル） ５％ シクロヘキサノン　　　−１５％　２０％キシレン混合
物　　　　６５％　２５％　２０％これらの原液を水で
希釈することにより、望の濃度の乳剤が得られる。

乙溶液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） 所 この溶液は、微小滴で使用するのに適当である。

＆粒剤 カオリン 高分散シリカ アタパルジャイト ９４％ １％ ９０％ 有効物質を塩化メチレンに溶解し、その溶液を担体に散
布し、次いで真空下溶媒を蒸発する。

４、粉剤 高分散シリカ　　　　　１％　　５％ タルク　　　　　　　９７％ カオリン　　　　　　−　　９０％ 有効物質を担体と均一に混合することにより、そのまま
使用しうる粉剤を得る。次いで、この粉剤に上記の３種
の担体を更に添加し、摩砕して、有効物質０．００１％
を含むそのまま使用しうる粉剤を得ることができる。

＆水和剤 ａ）　　　ｂ） Ｃ） 高分散シリカ　　　　５％　１０％　１０％カオリン　
　　　　６２％　２７％ 有効物質を添加剤と完全に混合し、この混合物を適当な
ミル中で完全に摩砕する。水で希釈することにより所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

６、被覆粒剤 カオリン　　　　　　　　９４％ ミキサー中で、微細に摩砕した有効物質を、ポリエチレ
ングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。こ
の方法により非粉末の塗布された顆粒が得られる。

Ｌ懸濁剤原液 エチレングリコール　　　１０％ のシリコン曲 ｕ、ａｙｂ 水　　　　　　　　　　　　　　　　３２％微細に摩砕
した有効物質を添加剤と均一に混合する。水で希釈する
ことによりあらゆる所望の濃度の懸濁液を得ることので
きる懸濁剤原液を得る。

８、バイオマス（Ｂｉｏｍａｓｓ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａ
ｔｅ）原液製品の培養液から得られたバイオマスを乾燥
し、摩砕しモして８０：２０の重量比率でエチレングリ
コールモノメチルエーテルと混合する。散布けん濁液を
得たい時にこの原液を水で希釈できる。

生物試験例 ダイズ幼植物にテトラニカス　ウルチカエ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）の晶系を感染せしめ、
１日後に有効物質を４００または２００　ｐｐｍ含有す
る水性乳剤散布用液で散布する。次いで、この処理した
植物を２５℃で６時間生育させ、次いで評価する。

ダニ個体数の減少率（作用％）は、処理植物上の死亡し
た卵、幼虫および成虫数を、未処理植物上のそれと比較
することにより測定される。

この試験では、ＩａとＩｂの化合物は、４０ｏ　ｐｐｍ
と２００　ｐｐｍの濃度で、テトラニ力スウルチカエ（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）の成虫、幼
虫と卵に対して１００％の作用を示す。

リンゴの苗木をメス成虫のバノニカス　ウルミ（Ｐａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）で感染させる。７日後に感
染した植物に試験する化合物を１００または５０ｐｐｍ
含有する水性乳剤散布用液でラン−オフ・ポイント（ｒ
ｕｎ−ｏｆｆ　ｐａｉｎｔ）散布し、温室で生育する。

評価を１４日後に行う。ダニ個体数の減少率（作用％）
は、処理植物上の死亡したダニの数を、未処理植物上の
それと比較することにより測定される。

この試験では、ＩａとＩｂの化合物は、１（１ｏ　ｐｐ
ｍと５０ｐｐｍの濃度で、パノニカス　ウルミ（Ｐａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）の成虫、幼虫と卵に対して
１００％の作用を示す。

ダイズ幼植物にテトラニカス　シナバリナス（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）の晶系を
感染せしめ、１日後に有効物質を２００　ｐｐＨｌ含有
する水性乳剤散布用液で散布する。次いで、この処理し
た植物を２５℃で９日間生育させ、次いで評価する。

ダニ個体数の減少率（作用％）は、処理植物上の死亡し
た卵、幼虫および成虫数を、未処理植物上のそれと比較
することにより測定される。

この試験では、ＩａとＩｂの化合物は、テトラニ力ス　
シナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａ
ｒｉｎｕｓ）の成虫と幼虫に対して１００％の作用を示
す。卵に対しては、９０％以上の作用が発揮される。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはメチル基を表し、そして９，１０−位に二
   重結合があるか；または 式中、Ｒは水素原子を表し、そして９，１０−位に単結
   合があるかのいずれかである。）により表される有効物
   質の有効量で、植物または害虫の生息箇所を処理するこ
   とを特徴とするダニ目植物害虫の防除方法。
2. （２）使用する有効物質が式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される化合物である請求項（１）記載の方法。
3. （３）ダニ科のテトラニチダエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉ
   ｄａｅ）とパノニチダエ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｉｄａｅ）
   を防除するための請求項（１）記載の方法。
4. （４）テトラニカスウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
   ｓｕｒｔｉｃａｅ）、テトラニカスシナバリナス（Ｔｅ
   ｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）および
   パノニカスウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）を
   防除するための請求項（１）記載の方法。
5. （５）ダニ目の植物害虫を防除するための請求項（１）
   記載の式 I の化合物の使用方法。
6. （６）請求項（１）記載の式 I の有効成分に加えて、
   モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、カル
   ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、テトラクロルビン
   ホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｖｉｎｐｈｏｓ）、
   マラソン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル
   （ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルバリル（
   ｃａｒｂａｒｙｌ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、
   クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒ−ｄｉｍｅｆｏｒｍ）、
   ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、カムフェクロール
   （ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、イーピーエヌ（ＥＰＮ）
   、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、オキ
   サミル（ｏｘａｍｙｌ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖ
   ａｌｅｒａｔｅ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉ
   ｎ）、サイパーメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）
   、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、スルプロ
   ホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、トリフルミュロン（ｔｒ
   ｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕ
   ｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏ−ｐｒｅ
   ｎｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎｅ）、
   チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、アセフェート
   （ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジノホス−メチル（ａｚｉｎ
   ｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（ｃｈｌ
   ｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏ
   ａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、イソフェン
   ホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔ
   ｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メタミジホス（ｍｅｔｈａｍｉ
   ｄｉｐｈｏｓ）、ホスメツト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホス
   ファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホサロン（
   ｐｈｏｓａｌｏｎ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａ
   ｒｂ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ターブホス（ｔ
   ｅｒｂｕｆｏｓ）、デーイーピー〔ＤＥＰ（ｔｒｉｃｈ
   ｌｏｒｆｏｎ）〕、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙ
   ｃｈｌｏｒ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ
   ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプ
   ロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フルバリ
   ネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルシトリネート
   （ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、トラロメトリン（ｔ
   ｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェネート（ｂｉｆｅｎ
   ａｔｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）
   、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、ビナパクリル（ｂｉ
   ｎａｐａｃｒｙｌ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍ
   ｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏ
   ｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ケルセン（ｄｉｃｏｆｏｌ
   ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ビスクロ
   フエンテジン（ｂｉｓｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、サイ
   ヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ヘキシチアゾクス
   （ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒ
   ａｚ）、プロパルギット（Ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）およ
   び酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉ
   ｄｅ）を包含する群から選ばれた少なくとも一種の他の
   有効物質を含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
7. （７）有効物質の組み合わせに加えて少なくとも一種の
   担体を含有する請求項（６）記載の組成物。