JPS59128312A - 土壌害虫防除剤 - Google Patents
土壌害虫防除剤Info
- Publication number
- JPS59128312A JPS59128312A JP86683A JP86683A JPS59128312A JP S59128312 A JPS59128312 A JP S59128312A JP 86683 A JP86683 A JP 86683A JP 86683 A JP86683 A JP 86683A JP S59128312 A JPS59128312 A JP S59128312A
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- JP
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- agent
- soil
- formula
- alkyl
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式〔■〕
〔式中、Rはメチル基またはエチル基を表わし、Aは炭
素数1〜3のアルキル基を表わす。〕で示されるジチオ
ールりん酸エステルを有効成分とする土壌害虫防除剤に
関する。
素数1〜3のアルキル基を表わす。〕で示されるジチオ
ールりん酸エステルを有効成分とする土壌害虫防除剤に
関する。
ある種のジチオールりん酸エステル、たとえばジチオー
ルりん酸0、− n−プロピルS−メチルS −n−ブ
チル、ジチオールりん酸0−n−ブロピルS−エチルS
−n−ブチル、ジチオールりん酸トリメチル、ジチオ
ールりん酸〇−エチルS、S−ジーn−ブチル等が殺虫
、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として用いうろことはソ
連特許第466242号明細書、オランダ特許第261
’/ 89号明細書、特公昭44−29847号公報
に記載されている。しかしながら、これらの化合物は、
土壌害虫防除剤の有効成分としでは必らずしも常に充分
なものであるとはいえない。
ルりん酸0、− n−プロピルS−メチルS −n−ブ
チル、ジチオールりん酸0−n−ブロピルS−エチルS
−n−ブチル、ジチオールりん酸トリメチル、ジチオ
ールりん酸〇−エチルS、S−ジーn−ブチル等が殺虫
、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分として用いうろことはソ
連特許第466242号明細書、オランダ特許第261
’/ 89号明細書、特公昭44−29847号公報
に記載されている。しかしながら、これらの化合物は、
土壌害虫防除剤の有効成分としでは必らずしも常に充分
なものであるとはいえない。
これに対し、本発明化合物はこれらの化合物にくらべて
、すぐれた土壌古史防除効力を有するものである。
、すぐれた土壌古史防除効力を有するものである。
本発明化合物は土壌に棲息し、水稲、疏菜、花苺、芝生
、果樹、茶、桑等を食害する土壌置去に対して防除効力
を有し、しかもこれらの植物には問題となるような薬害
を示さない。
、果樹、茶、桑等を食害する土壌置去に対して防除効力
を有し、しかもこれらの植物には問題となるような薬害
を示さない。
土壌害虫にはウェスタンコーンルートワーム、ノーザン
コーンルートワーム、サザンコーンルートワーム(以上
、Diabrotica Ig )、トゥカネフイブイ
、ヒメコガネ、サクラコガネ、スジコガネ(以上、An
omala属)、マメコガネ(Popillia属)、
ウリハムシ(Au1acophora属)、キスシノミ
ハA シ(Phyllotreta属)、V JL/
’)ビクシコメッキ(Melanotus属)、トビイ
ロムナポソコメッキ(Agriotes属)、タマネギ
バエ、ダイコンバエ、タネバエ(以上、EFylemy
a属)、カブラヤガ、タマナヤガ(以上、Agroti
s属)、ケラ(Gryllotalpa属)などがあり
、特に、トウモロコシ根部寄生害虫の防除に卓効を有す
る。
コーンルートワーム、サザンコーンルートワーム(以上
、Diabrotica Ig )、トゥカネフイブイ
、ヒメコガネ、サクラコガネ、スジコガネ(以上、An
omala属)、マメコガネ(Popillia属)、
ウリハムシ(Au1acophora属)、キスシノミ
ハA シ(Phyllotreta属)、V JL/
’)ビクシコメッキ(Melanotus属)、トビイ
ロムナポソコメッキ(Agriotes属)、タマネギ
バエ、ダイコンバエ、タネバエ(以上、EFylemy
a属)、カブラヤガ、タマナヤガ(以上、Agroti
s属)、ケラ(Gryllotalpa属)などがあり
、特に、トウモロコシ根部寄生害虫の防除に卓効を有す
る。
の有効成分として用いることができる。
本発明化合物は、たとえば一般式[m]〔式中、几はメ
チル基またはエチル基を表ゎし、R1は炭素数1〜8の
アルキル基またはn−ブチル基を表わし、Mはアルカリ
金属原子を表わす。〕 で示されるジチオリン酸塩と一般式[111]%式%[
[[] 〔式中、 R2はR1が炭素数1〜8のアルキル基を表
わすとき、n−ブチル基を表わし、R1がn−ブチル基
を表わすとき、炭素数1〜8のアルキル基を表わし、1
(alはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるアルキルハライドとを縮合反応させるか、一
般式〔■〕 〔式中、RおよびR1は前述のとおりである。〕で示さ
れるチオリン酸クロライドと一般式[V]用いて反応さ
せることによって容易に製造することができる。
チル基またはエチル基を表ゎし、R1は炭素数1〜8の
アルキル基またはn−ブチル基を表わし、Mはアルカリ
金属原子を表わす。〕 で示されるジチオリン酸塩と一般式[111]%式%[
[[] 〔式中、 R2はR1が炭素数1〜8のアルキル基を表
わすとき、n−ブチル基を表わし、R1がn−ブチル基
を表わすとき、炭素数1〜8のアルキル基を表わし、1
(alはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるアルキルハライドとを縮合反応させるか、一
般式〔■〕 〔式中、RおよびR1は前述のとおりである。〕で示さ
れるチオリン酸クロライドと一般式[V]用いて反応さ
せることによって容易に製造することができる。
このような製造法によって製造できる本発明化合物を第
1表に示す。
1表に示す。
第 1 表
一ルりん酸エステル
本発明化合物を土壌害虫防除剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体と混合し、必要あれ
ば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤
、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、燻蒸剤等に製剤する。
場合は、通常、固体担体、液体担体と混合し、必要あれ
ば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤
、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、燻蒸剤等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重嵐
比で0.1〜99.9%、好ましくは1〜80%含有す
るのが適当である。
比で0.1〜99.9%、好ましくは1〜80%含有す
るのが適当である。
固体担体には、粘土類(たとえばカオリン、ケイソウ土
、ホワイトカーボン、フバサミクレー、ベントナイト、
酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(1コとえば
セリサイト、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和
シリカ)、化学肥料(たとえば硫安、燐安、硝安、尿素
、塩安)等の微粉末あるいは粒状物があり、液体溶剤に
は、水、アルコール類(たとえばメタノール、エタノー
ル)、ケトン類(たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン)、芳香族炭化水素類(たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタ゛レン)、
脂肪族炭化水素類(たとえばn−ヘキサン、シクロヘキ
サノン、ケロシン、石油)、エステル類(たとえば酢酸
エチル、酢酸ブチル)、ニドIJ 7Lt類(たとえば
アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エーテル類(
たとえばジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸ア
ミド類(たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド)、ハロゲン化炭化水素類(たとえばジクロロ
エタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等がある。
、ホワイトカーボン、フバサミクレー、ベントナイト、
酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(1コとえば
セリサイト、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和
シリカ)、化学肥料(たとえば硫安、燐安、硝安、尿素
、塩安)等の微粉末あるいは粒状物があり、液体溶剤に
は、水、アルコール類(たとえばメタノール、エタノー
ル)、ケトン類(たとえばアセトン、メチルエチルケト
ン)、芳香族炭化水素類(たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタ゛レン)、
脂肪族炭化水素類(たとえばn−ヘキサン、シクロヘキ
サノン、ケロシン、石油)、エステル類(たとえば酢酸
エチル、酢酸ブチル)、ニドIJ 7Lt類(たとえば
アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エーテル類(
たとえばジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸ア
ミド類(たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド)、ハロゲン化炭化水素類(たとえばジクロロ
エタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等がある。
界面活性剤には、アルキル硫酸エステル類、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
アリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物
、ポリエチレングリコールエーテルM、多価アルコール
エステル類、糖アルコール誘導体等がある。
ルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
アリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物
、ポリエチレングリコールエーテルM、多価アルコール
エステル類、糖アルコール誘導体等がある。
固着剤や分散剤には、カゼイン、セラチン、多糖類(た
とえばでんぷん粉、アラビヤゴム、セルロース誘導体、
アルキン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、
合成水溶性高分子(たとえばポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)等があり、安
定剤には、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT
(2、6−シー tert−ブ5− Jl/ −4−)
チ)L’7エ/−ル)、BfIA (2−tert−
ブチル−4−メトキシフェノールと3− terL−ブ
チル−4−メトキシフェノールの混合物)、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等がある
。
とえばでんぷん粉、アラビヤゴム、セルロース誘導体、
アルキン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、
合成水溶性高分子(たとえばポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)等があり、安
定剤には、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT
(2、6−シー tert−ブ5− Jl/ −4−)
チ)L’7エ/−ル)、BfIA (2−tert−
ブチル−4−メトキシフェノールと3− terL−ブ
チル−4−メトキシフェノールの混合物)、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等がある
。
上記の製剤は、そのままであるいは水で希釈し、土壌表
面に散布する(必要に応じ、散布後土壌と混和する。)
かまたは土壌に潅注する。
面に散布する(必要に応じ、散布後土壌と混和する。)
かまたは土壌に潅注する。
また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、種子
消毒剤、肥料または土壌改良剤等と混合して、または混
合せずに同時に用いることもできる。
消毒剤、肥料または土壌改良剤等と混合して、または混
合せずに同時に用いることもできる。
次に本発明化合物の製剤例を示す。
なお、本発明化合物は、第1表の化合物番号で示す。
製剤例1 乳 剤
本発明化合物(1)〜(8)の各々40部をキシレン5
0部に溶解し、乳化剤ツルポール5M−200(東邦化
学登録商標名、アニオン系界面活性剤とノニオン系界面
活性剤の混合物)10部を加え、よく攪拌混合して各々
40%の乳剤を得る。
0部に溶解し、乳化剤ツルポール5M−200(東邦化
学登録商標名、アニオン系界面活性剤とノニオン系界面
活性剤の混合物)10部を加え、よく攪拌混合して各々
40%の乳剤を得る。
製剤例2 水和剤
本発明化合物(1)〜(8)の各々40部にツルポール
5M−200(前記)75部を加え、よく混合し、カー
プレックス#80(ジオツギ製薬登録商標名、合成含水
酸化珪累微粉末)20部、300メツ−シュ珪藻土35
部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々40%
の水和剤を得る。
5M−200(前記)75部を加え、よく混合し、カー
プレックス#80(ジオツギ製薬登録商標名、合成含水
酸化珪累微粉末)20部、300メツ−シュ珪藻土35
部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して各々40%
の水和剤を得る。
製剤例3 粒 剤
本発明化合物(1)〜(8)の各々5部にトヨリグニン
OT(東洋紡登録商標名、リグニンスルホン酸塩)5部
と08Mクレー(ジークライト鉱業登録商標名)90部
を加え、掴潰器中にて充分攪拌混合する。ついでこれら
の混合物の10%相当量の水を加え、さらに攪拌し、造
粒機で製粒し、通風乾燥して各々5%粒剤を得る。
OT(東洋紡登録商標名、リグニンスルホン酸塩)5部
と08Mクレー(ジークライト鉱業登録商標名)90部
を加え、掴潰器中にて充分攪拌混合する。ついでこれら
の混合物の10%相当量の水を加え、さらに攪拌し、造
粒機で製粒し、通風乾燥して各々5%粒剤を得る。
製剤例4 粉 剤
本発明化合物(1)〜C8)の各々5部をアセトン20
部に溶解し、カープレックス#8o(前記)3部、PA
P (酸性りん酸・イソプロピル)0.3部および30
0メツシュタルク91.7部を加え、ジュースミキサー
で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各つ5%粉剤を
得る。
部に溶解し、カープレックス#8o(前記)3部、PA
P (酸性りん酸・イソプロピル)0.3部および30
0メツシュタルク91.7部を加え、ジュースミキサー
で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各つ5%粉剤を
得る。
製剤例5 油 剤
本発明化合物(1)〜(8)の各々20部を灯油80部
に溶解して各々20%油剤を得る。
に溶解して各々20%油剤を得る。
本発明化合物を土壌害虫防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常10アールあたり10gから
1ooog、好ましくは50gから500gであり、そ
の施用濃度は乳剤、水和剤等水で希釈する場合は、0.
01%から80%である。
場合、その施用量は、通常10アールあたり10gから
1ooog、好ましくは50gから500gであり、そ
の施用濃度は乳剤、水和剤等水で希釈する場合は、0.
01%から80%である。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類によ
って異なり、また施用する時期、場所、施用方法、土壌
害虫の種類、被害程度等能の状況によっても異なり、上
記の範囲にη)かわることなく増加し、減少することが
できる。
って異なり、また施用する時期、場所、施用方法、土壌
害虫の種類、被害程度等能の状況によっても異なり、上
記の範囲にη)かわることなく増加し、減少することが
できる。
次に、本発明化合物の土壌害虫に対する防除効果を試験
例で示す。なお、とくに記載していない限り、各試験例
とも8回の反復試験を行なった。なお供試化合物のうち
、本発明化合物は、第1表の化合物番号で、比較対照に
用いた化合物はN2表の化合物記号でそれぞれ示す。
例で示す。なお、とくに記載していない限り、各試験例
とも8回の反復試験を行なった。なお供試化合物のうち
、本発明化合物は、第1表の化合物番号で、比較対照に
用いた化合物はN2表の化合物記号でそれぞれ示す。
第 2゛ 表
試験例
土壌中混和施用によるサザンコーンルートワーム殺虫効
果 製剤例1に準じて調整した本発明化合物(1)〜(8)
および比較対照化合物(N−ωの乳剤の水で希釈した薬
液10m/を、各々、土壌(24mesh ) 50
jFに混和処理し、土壌中の有効成分濃度を4 PI)
mにした。薬液混和した土壌を、直径5.6 cm 、
高さ5.8 cmのポリエチレンカップ内に入れ、2〜
8cW1発根したトウモロコシを12植え、同時にサザ
ンコーンルートワーム(Diabrotica sp、
) 9令幼虫を10頭放飼しt: 。
果 製剤例1に準じて調整した本発明化合物(1)〜(8)
および比較対照化合物(N−ωの乳剤の水で希釈した薬
液10m/を、各々、土壌(24mesh ) 50
jFに混和処理し、土壌中の有効成分濃度を4 PI)
mにした。薬液混和した土壌を、直径5.6 cm 、
高さ5.8 cmのポリエチレンカップ内に入れ、2〜
8cW1発根したトウモロコシを12植え、同時にサザ
ンコーンルートワーム(Diabrotica sp、
) 9令幼虫を10頭放飼しt: 。
放飼2日後、サザンコーンルートワーム幼虫の生死を観
察し、死出率(X)を求めた。結果を第3表に示す。
察し、死出率(X)を求めた。結果を第3表に示す。
第 3 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Rはメチル基またはエチル基を表わし、Aは炭
素数1〜8のアルキル基を表わす。〕で示されるジチオ
ールりん酸エステルを有効成分として含有することを特
徴とする土壌害虫防除剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP86683A JPS59128312A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 土壌害虫防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP86683A JPS59128312A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 土壌害虫防除剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59128312A true JPS59128312A (ja) | 1984-07-24 |
Family
ID=11485592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP86683A Pending JPS59128312A (ja) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | 土壌害虫防除剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59128312A (ja) |
-
1983
- 1983-01-06 JP JP86683A patent/JPS59128312A/ja active Pending
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