NL8101594A - Werkwijze voor de winning van c2-c4-alkanolen van gasoline-kwaliteit uit waterige mengsels, die deze alkanolen bevatten. - Google Patents
Werkwijze voor de winning van c2-c4-alkanolen van gasoline-kwaliteit uit waterige mengsels, die deze alkanolen bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8101594A NL8101594A NL8101594A NL8101594A NL8101594A NL 8101594 A NL8101594 A NL 8101594A NL 8101594 A NL8101594 A NL 8101594A NL 8101594 A NL8101594 A NL 8101594A NL 8101594 A NL8101594 A NL 8101594A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- line
- water
- ethanol
- parts
- alkanols
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/02—Pitching yeast
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Description
815085/ir/ed * £«rtft aauduidiag: Werkwijze γ·» de winning van Cp-C^-alkanolen van gasoline-kwaliteit Tilt waterig# mengsels, die desa alkancien bevatten*
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de winning van Gg-Cj-alkanolen van gasoline-kwaliteit uit waterige meng*· seis, die deze alkanolen bevatten·
Bet is reeds lang bekend, dat ethanol zeer geschikte octaan» 5 getal*eigensehappen bezit, zodat het als zodanig toegepaat kan worden bij de samenstelling van brandstofnengaels ter verlaging van het percentage lood-*aikyltoevoegsels of anderzijds ter verlaging van het gehalte aan aroaatische verbindingen in benzines·
Ethanol wordt gewoonlijk op eoaaereiSle schaal geproduceerd 10 door fermentatie van koolhydraten, Bij deze processen bedraagt het percentage alkohol in de fexaentatieprodukten van euiker-bevattende sappen zinder dan 10^· De daaropvolgende stappen ter winning van alcohol omvatten een opeenvolging van destillatie trappen, waardoor een azeotropisch 'water-ethanolmengsel verkregen wordt, dat bij atmosfe-15 rische druk een watergehalte van 4,4 bezit·
Dit soort ethanol bevat echter nog steeds teveel water om het direkt toe te kannen passen in brandstoffen, zodat verdere de» hydratatie trappen noodzakelijk zijn·
De rectificatie trappen en meer in het bijzonder de uiteinde» 20 lijke dehydrat&tietrap maken de kosten van ethanol van gasoline» kwaliteit hoog·
Dit heeft geleid tot een aantal onderzoeken met betrekking tot de optimalisatie van de wara te winning in de gebruikelijke syste» men en tevens tot een reeks voorstellen voor alternatieve dehydrata» 25 tiemethoden·
Absolute ethanol wordt op het ogenblik verkregen door azeo* tropisch· destillatie met benzeen»
Onlangs zijn echter alternatieve voorstellen gedaan, die ge» baseerd zijn op het strippen verwater door selektieve absorptie van 30 zetmeelstoffen en preferente absorptiesacm teztielvezels, extrakties zet oplosmiddel in de kritische fase, het gebruik van membranen, die ondoordringbaar zijn voor één van de componenten, absorptie aan moleculaire zeven met voldoende grote poriSnafaetingen om water vast te 8101594 -2- houdoa en tenslotte des tillatieme thoden onder verminderde drukken» Alle voorgestelde methoden bezitten echter het ernstige nadeel, dat ze gepaard gaan met een vermindering van de opbrengst van het vloeibare produkt en doorgaans hoge produktiekosten en spe» 5 eiale apparatuur vereisen, zodat de beginkosten eveneens hoog zijn» Hen heeft nu gevonden, dat het mogelijk is om Cg^C^alkan* nolen van gasoline»kvaliteit te «innen zender toepassing van een ge» bxuikelijke methode, terwijl tegelijkertijd aanzienlijke economische voordelen verkregen worden door de eenvoud van de bewerkingen en 10 tevens door de verbetering van de opbrengst aan vloeibaar produktv Se uitvinding verschaft een werkwijze voor de bereiding van CgvC^aUcanolen van gasoline-kwaliteit door het alcohol-water·· mengsel, dat van de verschillende produktiesystemen afkomstig is, te laten reageren met een tertiair alkeen of een alkeen»frakt±e, 15 die een tertiair alkeen bevat» Hierdoor wordt het watergehalte ver» mindexdy. aangezien het water door reaktie met het betreffende alkeen een tertiaire alcohol vormt» Eet verkregen produkt vormt na strippen van de niet-oagezette alkenen een mengsel, dat toegevoegd kan worden aan de brandstoffen in de gebruikelijke hoeveelheden zonder 20 dat fase»scheidingen optreden, zelfs bij temperaturen beneden »20°G» Se additiereaktie van het tertiaire alkeen met water kan uitgevoerd worden met behulp van de katalysatoren, die gewoonlijk toegepast worden voor de hydratatie van alkenen, zoals anorganische zuren, Lewis-zuren en ionenuitwisselende harsen, en meer in het 25 bijzonder de katalysatoren, die »SO^E»groepen dragen op polystyreen», divinylbenzeen» en polyfenolaatrixen, waaraan de voorkeur wordt gegeven, omdat hun gebruik eenvoudiger is»
Se uitvoeringsomstandigheden moeten echter zorgvuldig ge» kezen worden, aangezien te hoge temperaturen of te geringe ruimte» 30 lijke snelheden de selektiviteit van de bewerking verlagen, aaage» zien de nevenreaktie ter vorming van de overeenkomstige ethers zou kunnen overheersen»
Se laatstgenoemde reaktie moet zoveel mogelijk voorkomen worden, aangezien hierdoor het tertiaire alkeen onttrokken wordt 35 aan de reaktie met water, waardoor de vorming van de tertiaire alcohol afneeat» Se tertiaire alcohol is voordelig, aangezien deze een oplossende werking op het waterxesidu uitoefent*
Bij voorkeur wordt de additiereaktie uitgevoexd bij een temperatuur tussen 40 en 90°0 onder een zodanig gekozen druk, dat 40 de te beweiken koolwaters tofs tromen in de vloeibare fase of de gas» 8101594 * € -3- fase gehouden worden maaxgelaag het voordeliger i.s ea de he treffende sirenen in de vloeibare fase ef de gasfase te bewerken*»
Vanneer nen werkt in de vloeibare fase bedraagt de ruimtelijke snelheid van de reek tie, uitgedrukt in liters voeding per 5 liter katalysator per uur tussen 5 en 25«
Sen bijzondere uitvoeringsvorm ran de werkwijze volgens de uitvinding, die betrekking heeft op een behandeling van een etha-nol-bevattend waterig mengsel met een isobuteen-bevattende alkeen-fraktie, is toegelicht in fig» 1* In dese figuur wordt het alcoholi-10 sche mengsel via leiding 1 en de alkeenfraktie via leiding 5 tezamen met de door leiding 2 teruggevoerde alkenen in de reaktor R-1 geleid. Het reaktieprodukt 5 wordt in de rectificatiekolca C-1 geleid, waaruit men aan de onderzijde ethanol tezamen met het reaktieprodukt en het niet-omgezette water door leiding 6 afvoert· Aan 15 de bovenzijde van de rectificatiekolom C-1 wordt de alkeenfraktie afgevoerd, die gedeeltelijk teruggevoerd wordt naar. de reaktor £-1 en gedeeltelijk afgevoerd door leiding 8· fig· 2 toont een soortgelijk schema als fig»1, doch zonder terugvoer van alkenen· 20 Se uitvinding zal nader toegelicht worden door een aantal niet beperkende voorbeelden,
Toorbeeld 1 heeft betrekking op een schema, waardoor de mogelijkheden van de werkwijze der uitvinding toegelicht worden, Uit dit voorbeeld blijkt, dat het aegelijk is ca een prodükt te verkrijgen, 25 dat zelfs bij lage temperaturen volledig mengbaar is met benzines, terwijl tegelijkertijd een verbetering van de opbrengst met betrekking tot de uitgangs-aloohol in de orde van grootte van 18j6 ten koste van een gasvoxaig produkt zoals isobuteen wordt verkregen, dat niet dixekt aan gasoline wordt toegevoegd, aangezien dit niet 50 mogelijk is,
Be vergelijking tussen de resultaten van voorbeeld II en die van voorbeeld III toont hoe belangrijk het kan zijn om de omzetting van ethanol te beperken, In feite wordt door het werken bij een lagere ruimtelijke snelheid een produkt verkregen, dat bij aea-55 ging met gasoline een hogere troebe lings temperatuur bezit,
Be vergelijking tussen de resultaten van voorbeelden IT, 7 en TI toont dat bij dezelfde ruimtelijke snelheid de reek tie temperatuur kritisch wordt, In deze voorbeelden is de optimale vaarde 70*0.
8101594 -4- % '-·*
Yoorbeeld Ι·
In een buisvormig reaktievat (zie figo 1) , dat een macro-poreus ienen-uitwisselend hars in zure vorm, zoals Amberlyst 15» bevat, laat men een mengsel reageren dat bestaat uit 28,20 gew» 5 delen ethanol met 7 gew$ water, aangeveerd door leiding 1, 61,50 gev»delen van een door leiding 2 terug gevoerde alkeenfraktie, die 6,4 gew$ isobuteen bevat, en 10,56 gew.delen van een door leiding 5 toe gevoerde alkeenfraktie, die 50 gew# isobuteen bevat·
Se samenstelling van het verkregen mengsel is als volgt: 10 Eiet-reaktieve butenen 62,7 gew#
isobuteen 9,1 M
ethanol 26,2 «
water 2,0 H
Men laat het met een ruimtelijke snelheid van 10 liter per 15 liter katalysator per uur toegevoerde mengsel reageren bij een temperatuur van JQ°G en verkrijgt door leiding 5 bet volgende xeaktie-produkt:
Onomgezette butenen 62,7 gew# isobuteen 4#3 " 20 ethyl-tertebutylether 3,6 " tertfbutylalcohol 3»8 * ethanol 24,6 n water 1,0 "
Men.voert de daaropvolgende fraktionering van het reaktie-25 produkt uit in een rectificatiekolom, waarin men door leiding 6 33,0 delen bodeaprodukt met de onderstaande samenstelling:
Ethanol 74» 5 gew# water 3*0 " tert*butylalcohol 11,5 " 30 ethyl-tert,butylether - 11,0 ·» - en 67 delen kopprodukt door leiding 7 verkrijgt, dat de onderstaande samenstelling bezit:
Hiet-omgezette butenen 93,6 gew#
isobuteen 16,4 M
35 Yan deze stroom voert men 61,5 delen door leiding 2 terug en voert men 5,5 delen door leiding 8 af voor andere doeleinden·
Het door leiding 6 uit de kolom afgevoerde bodemprodukt kan direkt zonder antmengingsproblemen met gasolines gemengd worden· Ter vergelijking zijn hierna de waarden van de troebelings-40 temperatuur van de ethanol van de door leiding 1 toegevoerde voeding, 8101594 —9— *· (mengsel i.) en Tan bei door leiding 6 af geroerde reaktieprodukt (mengsel 2) vermeld, in beide gevallen toe gevoegd in een hoeveel· heid van 10 gew$6 aan een koolwaters tofs trooe, die saaengesteld is uit ^0 gewjé aromatische verbindingen en 70 gewjé verzadigde koolwa» 5 teratofien»
ïroebelings temperatnur C
mengsel A boven +20°G
mengsel 2 beüeden -20 °C
Voorbeeld II» 10 la een buisvormige reaktor (zie fig· 2), die een macro poreus ionen-uitwisselende hars in zure vorm, zoals imberlyst 15» bevat, laat men een mengsel reageren, dat saaengesteld is uit 34» 1 gew.delen ethanol met 7,3jé water, aangevoerd door leiding 1, en 65,9 gew.delen van een alkeenfraktie, die 30,7 gewjé isobuteen bevat, 15 aangevoerd door leiding 2» 2e samenstelling van het door leiding 3 toegevoerde mengsel is als volgt:
Hiet-reaktieve batenen 32,3 gewjé
isobuteen 33,4 N
20 ethanol 31,6 " water 2,5 *
Jfen laat het met een ruimtelijke snelheid van 1,5 liter per liter katalysator per uur toegevoerde mengsel reageren bij een temperatuur van 6o°C en verkrijgt door leiding 4 een reaktieprodukt 25 met de onderstaande samenstelling:
Hiet-oogezette batenen 32,5 gew$6 isobuteen 2,5 * e thyl-tert* batyle ther 43,7 * tert.butgrlaleohol 7,9 * 30 ethanol 10,7 " water 0,7 **
Hen voert de fraktionering van het reaktieprodukt uit in een reotüieatiekolom, waarbij men door leiding 5 65 delen bodempro-dukt met de volgende samenstelling verkrijgt: 35 Bthyl-tert.butylether 70,4 gew# tert.butylalcohol 12,1 n ethanol 16,4 " water 1,1 *
Het watergehalte ten opzichte van de totale hoeveelheid 8101594 w * mfci» aanwezige alcoholen bedraagt 3,7 gow$*
Het door leiding 6 af ge voerde topprodukt bestaat uit 33,0 delen van een alkeenfraktie net de volgende sanenstelling*
Hiet-omgezette butenen 92,9 gow$ 5 isobuteen 7,1 " / ,De troebelingstemperatuur van het mengsel van 10 ge*$ door leiding o afgevoerde • van het'bodemprodukt met 90 gew^ van een koolwaterstoffraktie (70 gew$ verzadigde koolwaterstoffen en 30 gew$ aromatische koolwaters tof f en) bedraagt -12°G# 10 Voorbeeld III,
In een buisvormig reaktievat (zie fig· 2) met een macro·· poreus ionen-uitwisselend hars in zure vorm, zoals Aaberlyst 15, laat men een mengsel reageren, dat bestaat uit 34,2 gew*delen etha-nol met 7,8 gewj£ water, aangevoerd door leiding 1, en 65,8 gew«delen 15 van een door.leiding 2 toegevoerde alkeenfraktie, die 48,2 gew$6 isobuteen bevat· De samenstelling van het door leiding 3 toegevoerde mengsel is als volgt: JSfiet-reaktieve butenen 34,1 gew$ isobuteen 31»7 ” 20 ethanol 31,5 “ water 2,7 w
Hen laat dit met een ruimtelijke snelheid van 16 liter per liter katalysator per uur toegevoexde mengeel reageren bij een tem·· perataur van 60 G en verkrijgt door leiding 4 een reaktieprodukt 25 efc de onders taande sanens te Hing»
Hiet-oagezette butenen 34,1 gew^
isobuteen 22,9 N
e thyl-tert. butyle ther 5,5 " tert.butylalcohol 7,9 “ 30 ethanol 28,9 " water 0,7 w
Hen voert de fraktionering van het reaktieprodukt uit in oen reotifioatiekolom, waaruit men door leiding 5 43,0 delen bodem-produkt met de onderstaande samenstelling: 33 Ethyl-tert.butylether 12,8 gew# . tert.butylalcohol 18,4 " ethanol 67,2 " water 1,6 met een gehalte aan water ten opzichte van de totale hoeveelheid 8101594 wy m aanwezige alcoholen Tan 1,8 gew$6 verkrijgt* let door leiding 6 af gevoerde topprodukt bestaat uit 57,0 delen van een alkeenfraktie net de onderstaande saaenstellings liet-cmgesett* batenen 59,8 gewjt
5 isobuteen 40,2 N
De troe be lings temperatuur van een mengsel ran 10 gewJÉ Tan bet door leiding 5 af geroerde bodemprodukt net 90 gew$6 van een koolwaters toffrsktie (saaengesteld uit 70 ge*$6 verzadigde koolwaterstoffen en 50 gew$6 aromatische koolwaterstoffen) ligt beneden 10 -20°C.
Voorbeeld IV*
In een buisvormig reaktiewat (zie fig. 2) net een macro-poreus ionen-uitwisselend bas» in zure vorm, zoals Amberlyst 15, laat nen een mengsel reageren, dat bestaat uit 51,5 gew«delen etha-15 nol net 7*5 gew^ water, aangeveerd door leiding 1, en 68,5 gew.delen Tan een door leiding 2 tongevoerde alkeenf raktie, die 50,8 gewjé isobuteen bevat* De aanenstelling van bet door leiding 5 toe gevoerde mengsel is als volgt: liet-xeaktieve batenen 35,7 gew^ 20 isobuteen 34*8 " ethanol 29,1 " water 2,4 "
Hen laat bet net een ruimtelijke snelheid van 20 liter per liter katalysator per uur toegeveerde mengsel reageren bij een ten-25 peratunr van 60°C sn verkrijgt door leiding 4 een reaktisprodukt met de onderstaande samenstelling: ïiet-omgezeite batenen 33,7 gevfi
isobuteen 25,7 N
ethyl-tert.butylether 6,5 N
30 tert*butylalcobol 7,2 n ethanol 26,2 n water 0,7 " Mén voert deor fraktionering van bet reaktieprodukt uit in een rectificatiekolom, waaruit men door leiding 5 40,6 delen 35 bodemprodukt met de onderstaande samenstelling:
Bthyl-tert.butylether 16,0 gew£ tert.batylalcohol 17,7 * ethanol 64,6 " water 1,7 » 8101594 «f mQm met een watergehalte ten opzichte ran de totale hoeveelheid aanwezige alcoholen van 2,0 gew$ verkrijgt*
Het door leiding 6 afgevoerde topprodukt te staat uit 59 »4 delen van een alkeenfraktie met onderstaande samenstellingt 5 Niet-omgezette batenen 56,7 gewji
Isobuteen 43,3 “
Voorbeeld V*
In een buisvormig reaktievat (zie fig* 2) met een macro* poreus ionen-uitwisselend hars in zure vorm, zoals Jmberlyst 15» 10 laat men een mengsel reageren, dat bestaat uit 31*5 gewodelen . ethanol met 7,5$ water, aangevoerd door leiding 1 en 68,5 gev*delen van een door leiding 2 toegevoerde alkeenfraktie, die 50,8 gew$ iso-buteen bevat» he samenstelling van het door leiding 3 toegevoerde mengsel 15 is als volgt3
Hiet-reaktieve butenen 35» 7 g©w$
Isobuteen 34,8 *
Ethanol 29,1 « water 2,4 w 20 Hen laat dit met een ruimtelijke snelheid van 20 liter per liter katalysator per uur toegevoerde mengsel reageren bij een temperatuur van 70°Cen verkrijgt door leiding 4 een reaktieprodukt met de onderstaande samenstelling*
Hiet-omgezette butenen 35» 7 gew$ 25 Isobuteen 14»0 "
Etbyi-tertobutylether 27,3 tt
Sert.butylalcohol 8,1 "
Ethanol 16,5 "
Water 0,4 M
30 Hen voert de fraktionering van het reaktieprodukt uit in een rectificatiekolom, waaruit men door leiding 5 52,3 delen bodemprodukt met de onderstaande samenstelling*
Ethyl-tert.butylether 52,2 gew$
Tert.butylaloohol 15»5 N
35 Ethanol 31,5 "
Water 0,8 " met een watergehalte ten opzichte van de totale hoeveelheid aanwezige alcoholen van 1,7 gew$ verkrijgt.
Het door leiding 6 afgevoerde topprodukt bestaat uit 47,7 81 01 594 -9- delen van een alkeenf rak tie met d· onderstaande saaens telling: Wiet-omgezette Gatenen 70,6 gew$
Isohuteen 29 »4 *
Voorbeeld 71, j In een buisvormig re ak tie vat (zie fig. 2) net een macro poreus ionen-uitwisselend hars in zure vorm, zoals imberlyst 15» laat men een mengsel reageren, dat bestaat uit 31,5 ge w· delen ethanol met 7 »5# water, aangeveerd door leiding 1, en 68,5 gew*delen van een door leiding 2 toegevoerde alkeenfraktie, die 50,8 gev$ •jq isohuteen bevat*
De samenstelling van het door leiding 3 toegevoerde mengsel is als volgt:
Hiet-reaktieve hutenen 33,7 gew^
Isohuteen 34* Ö N
15 Ethanol 29,1 "
Water 2,4
Ken laat het met een ruimtelijke snelheid van 20 liter per liter katalysator per uur toegevoerde mengsel reageren hij een temperatuur van 80°C en verkrijgt door leiding 4 een reaktieprodukt 20 »et de onderstaande samenstelling:
Riet-omgezette hutenen 35*7 geh$
Isohuteen 9*0 "
Ethyl-tert. butyle ther 37» ^ *
Tert*butylalcohol 7,2 "
25 Sthanol 12,4 N
Water 0,6
Ken voert de fraktionering van het reaktieprodukt uit in een reetificatiekoloa, waaruit men door leiding 5 57 »3 delen van een bodemprodukt aet de onderstaande samenstelling: jq Bthyl-tertchutylether 64,7 gew# ïert.butylalcohol · 12,6 n
Ethanol 21,6 «
Water 1,1 " met een watergehalte ten opzichte van de totale hoeveelheid aanwe-jj aige alcoholen van 3» 1 gew$ verkrijgt*
Bet door leiding 6 afgevoerde topprodukt bestaat uit 42,7 delen van een alkeenfraktie met de onderstaande samenstelling:
Wiet-omgezette butenen 70*9 gewjé
Isohuteen 21,1 N
8101594 -Conclusies-
Claims (3)
- 2· Werkwijze volgens conclusie 1, oe t het 'ken-merk, dat het zure ionen-uitwisaelende hars sulfongroepen -SQ^S 10 bevat» 3* Webwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men de additiereaktie uitvoert bij een temperatuur van 40 en 90°G»
- 4· Werkwijze volgens conclusie 1-3» met het ken-13 merk, dat men de additiereaktie uitvoert met een ruimtelijke toevoersnelheid tussen 3 en 23 liter per liter katalysator per uur· 3« Werkwijze volgens conclusie 1-4» met het kenmerk, dat de alkanol van gasoline-kwaliteit ethanol is.
- 6· Werkwijze volgens conclusie 1,met het ken-20 merk, dat het tertiaire alkeen isobuteen is» 81 01 594
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2106880 | 1980-03-31 | ||
| IT21068/80A IT1140794B (it) | 1980-03-31 | 1980-03-31 | Procedimento per la produzione di alcoli c2-c4 "grado benzine" da miscele acquose che li contengono |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8101594A true NL8101594A (nl) | 1981-10-16 |
Family
ID=11176255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8101594A NL8101594A (nl) | 1980-03-31 | 1981-03-31 | Werkwijze voor de winning van c2-c4-alkanolen van gasoline-kwaliteit uit waterige mengsels, die deze alkanolen bevatten. |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56151790A (nl) |
| AU (1) | AU550088B2 (nl) |
| BE (1) | BE888150A (nl) |
| BR (1) | BR8101872A (nl) |
| CA (1) | CA1160252A (nl) |
| CH (1) | CH648340A5 (nl) |
| CS (1) | CS221292B2 (nl) |
| DD (1) | DD157700A5 (nl) |
| DE (1) | DE3112277C2 (nl) |
| DK (1) | DK137281A (nl) |
| ES (1) | ES501396A0 (nl) |
| FR (1) | FR2479186A1 (nl) |
| GB (1) | GB2072668B (nl) |
| HU (1) | HU192065B (nl) |
| IE (1) | IE51127B1 (nl) |
| IT (1) | IT1140794B (nl) |
| LU (1) | LU83265A1 (nl) |
| NL (1) | NL8101594A (nl) |
| NO (1) | NO811022L (nl) |
| NZ (1) | NZ196606A (nl) |
| PL (1) | PL230427A1 (nl) |
| RO (1) | RO84498B (nl) |
| SE (1) | SE8101977L (nl) |
| SU (1) | SU1034610A3 (nl) |
| YU (1) | YU41038B (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0723331B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1995-03-15 | 旭化成工業株式会社 | 第３級ブタノ−ルの製造方法 |
| US7007764B2 (en) | 2002-12-06 | 2006-03-07 | Manitowoc Crane Companies, Inc. | Carbody to crawler connection |
| JP2007021643A (ja) * | 2005-07-15 | 2007-02-01 | Amada Co Ltd | 永久磁石を用いたワーク吸着装置 |
| US10570071B1 (en) | 2018-12-12 | 2020-02-25 | Saudi Arabian Oil Company | Membrane-based process for butanols production from mixed butenes |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL299568A (nl) * | 1900-01-01 | |||
| FR1314120A (fr) * | 1962-01-08 | 1963-01-04 | Bayer Ag | Procédé de préparation d'éthers de tert.-butyle et d'alcoyles |
| DE1249844B (de) * | 1962-03-21 | 1967-09-14 | GuIf Research &. Development Company, Pittsburgh, Pa (V St A) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Anlagerung von Wasser an die entsprechenden Olefine m flussiger Phase |
| US3822119A (en) * | 1970-11-19 | 1974-07-02 | Goodyear Tire & Rubber | Anti-pollution anti-knock gasoline |
| DE2629769C3 (de) * | 1976-07-02 | 1989-03-16 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther |
| US4087471A (en) * | 1977-05-20 | 1978-05-02 | Petro-Tex Chemical Corporation | Fixed bed process for the production of t-butanol |
-
1980
- 1980-03-31 IT IT21068/80A patent/IT1140794B/it active
-
1981
- 1981-03-18 IE IE602/81A patent/IE51127B1/en unknown
- 1981-03-19 GB GB8108640A patent/GB2072668B/en not_active Expired
- 1981-03-24 NZ NZ196606A patent/NZ196606A/en unknown
- 1981-03-26 DK DK137281A patent/DK137281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-26 BR BR8101872A patent/BR8101872A/pt unknown
- 1981-03-26 FR FR8106118A patent/FR2479186A1/fr active Granted
- 1981-03-26 NO NO811022A patent/NO811022L/no unknown
- 1981-03-27 SE SE8101977A patent/SE8101977L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-03-27 DE DE3112277A patent/DE3112277C2/de not_active Expired
- 1981-03-27 BE BE0/204278A patent/BE888150A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-30 SU SU813266251A patent/SU1034610A3/ru active
- 1981-03-30 JP JP4566881A patent/JPS56151790A/ja active Pending
- 1981-03-30 CH CH2146/81A patent/CH648340A5/it not_active IP Right Cessation
- 1981-03-30 PL PL23042781A patent/PL230427A1/xx unknown
- 1981-03-30 CA CA000374128A patent/CA1160252A/en not_active Expired
- 1981-03-30 HU HU81810A patent/HU192065B/hu unknown
- 1981-03-30 LU LU83265A patent/LU83265A1/fr unknown
- 1981-03-30 RO RO103858A patent/RO84498B/ro unknown
- 1981-03-30 AU AU68903/81A patent/AU550088B2/en not_active Ceased
- 1981-03-30 YU YU828/81A patent/YU41038B/xx unknown
- 1981-03-31 ES ES501396A patent/ES501396A0/es active Granted
- 1981-03-31 NL NL8101594A patent/NL8101594A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-31 DD DD81228774A patent/DD157700A5/de unknown
- 1981-03-31 CS CS812393A patent/CS221292B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56151790A (en) | 1981-11-24 |
| ES8202776A1 (es) | 1982-02-16 |
| CA1160252A (en) | 1984-01-10 |
| CS221292B2 (en) | 1983-04-29 |
| IT8021068A0 (it) | 1980-03-31 |
| DD157700A5 (de) | 1982-12-01 |
| RO84498B (ro) | 1984-08-30 |
| IE810602L (en) | 1981-09-30 |
| YU41038B (en) | 1986-10-31 |
| DE3112277C2 (de) | 1985-05-02 |
| AU6890381A (en) | 1981-10-08 |
| PL230427A1 (nl) | 1981-11-13 |
| ES501396A0 (es) | 1982-02-16 |
| HU192065B (en) | 1987-05-28 |
| SE8101977L (sv) | 1981-10-01 |
| CH648340A5 (it) | 1985-03-15 |
| RO84498A (ro) | 1984-06-21 |
| IT1140794B (it) | 1986-10-10 |
| BE888150A (fr) | 1981-09-28 |
| FR2479186B1 (nl) | 1982-11-26 |
| NO811022L (no) | 1981-10-01 |
| NZ196606A (en) | 1984-03-16 |
| DK137281A (da) | 1981-10-01 |
| IE51127B1 (en) | 1986-10-15 |
| LU83265A1 (fr) | 1981-10-29 |
| GB2072668A (en) | 1981-10-07 |
| DE3112277A1 (de) | 1982-03-18 |
| GB2072668B (en) | 1984-03-28 |
| BR8101872A (pt) | 1981-10-06 |
| FR2479186A1 (fr) | 1981-10-02 |
| SU1034610A3 (ru) | 1983-08-07 |
| YU82881A (en) | 1983-02-28 |
| AU550088B2 (en) | 1986-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20080114820A (ko) | 3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법 | |
| NL8001040A (nl) | Werkwijze voor het isoleren van methyltert. butylether uit reaktieprodukten van methanol met een isobuteen bevattende c4 koolwaterstoffraktie. | |
| US20080154068A1 (en) | Acetonitrile removal from the olefinic feed of ether production processes using ionic liquids | |
| NL8002621A (nl) | Werkwijze voor de bereiding en voor het isoleren van methyltert. butylether. | |
| KR102166293B1 (ko) | Mtbe 또는 etbe의 크래킹을 통한 고-순도 이소부텐의 생산 공정 및 상관 에테르의 통합 생산 공정 | |
| NL8101594A (nl) | Werkwijze voor de winning van c2-c4-alkanolen van gasoline-kwaliteit uit waterige mengsels, die deze alkanolen bevatten. | |
| AU635640B2 (en) | Production of ether from alcohol and isoolefin in the presence of h2o with h2o/alcohol recycle | |
| EP0448998B1 (en) | Production of ethyl tertiary alkyl ethers | |
| JPH04225094A (ja) | ガソリンのエーテル化方法 | |
| NL8000874A (nl) | Werkwijze voor het bereiden en isoleren van methyltert.butylether. | |
| KR101421755B1 (ko) | 이소부텐의 에테르화에 의한 알킬 에테르 생산 공정 | |
| EP0458048B1 (en) | Production of diisopropyl ether | |
| JPH03218332A (ja) | Ｃ↓４―ｃ↓７―ターシヤリー―アルケンと２価―６価アルコールからエーテルを製造する方法 | |
| CN116234792A (zh) | 用于生产mtbe的系统和方法 | |
| FI101219B (fi) | Menetelmä tertiaaristen alkyylieetterien valmistamiseksi | |
| US5108719A (en) | Reactor system for ether production | |
| US4204077A (en) | Etherification processing of light hydrocarbons | |
| US20230104664A1 (en) | Integrated production process of tert-butyl ethers of glycerol or isooctene stream | |
| EA017313B1 (ru) | Способ селективной очистки алкил-трет-алкиловых эфиров ионной жидкостью | |
| RU2070217C1 (ru) | Способ получения компонента компаундирования бензина | |
| RU2271349C1 (ru) | Способ переработки изобутена в углеводородной смеси | |
| EP0556174A1 (en) | PROCESSING PROCESS. | |
| RU2070219C1 (ru) | Способ получения компонента компаундирования бензина | |
| SA118400322B1 (ar) | عملية من أجل التحويل إلى إيثر للنافثا الخفيفة الألفينية المختلطة والاختزال المتزامن للإيثانول في المنتج | |
| JPH07188679A (ja) | 高オクタン価ガソリンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |