LU83265A1 - Procede pour la fabrication d'alcools ayant deux a quatre atomes de carbone,de qualite essence,a partir de melanges aqueux les renfermant - Google Patents

Procede pour la fabrication d'alcools ayant deux a quatre atomes de carbone,de qualite essence,a partir de melanges aqueux les renfermant Download PDF

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LU83265A1
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E Pescarollo
T Floris
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Description

Procédé pour la fabrication d’alcools ayant 2 à 4 atomes de carbone, de qualité essence, à partir de mélanges aqueux les renfermant.
5 La présente Invention concerne un procédé pour la fabrication d'alcools ayant 2 à 4 atomes de carbone, de qualité essence, à partir de mélanges aqueux les renfermant.
On sait depuis longtemps que l'éthanol a des caractéristiques d'indice d'octane très appréciables de sorte qu'il 10 peut être utilisé tel quel dans la formulation de mélanges de carburants pour diminuer le pourcentage des additifs plomb-alkyle, ou, d'une autre façon pour diminuer la teneur en produits aromatiques dans les essences.
: L'éthanol est fabriqué habituellement sur une échelle 5» 15 industrielle par fermentation des hydrates de carbone : dans ce procédé, le pourcentage d’alcool dans les produits de fermentation des jus sucrés est inférieur à 10$. Les stades ultérieurs orientés vers la récupération de l'alcool comprennent une suite de stades de distillation qui permettent d'arriver 20 à un mélange azéotropique eau-éthanol qui, à la pression atmosphérique, contient k,b% en poids d'eau.
Cependant ce type d'éthanol contient encore beaucoup trop d'eau pour qu'il puisse être utilisé directement dans les carburants, de sorte que les stades de déshydratation 25 ultérieurs deviennent nécessaires.
Les stades de rectification, plus particulièrement le stade de déshydration final a une influence négative sur . le prix de revient de l'éthanol de qualité essence.
Les circonstances ont contribué à un certain nombre , 3>0 d’études ayant trait à l'optimisation de la récupération de la chaleur dans les systèmes classiques et également à une ; série de propositions pour d'autres procédés de déshydration.
L'éthanol absolu est obtenu actuellement par distillation azéotropique avec le benzène.
55 Toutefois d'autres propositions ont été faites récemment qui sont basées sur l'élimination de l'eau par absorption sélective sur des substances amylacées et par des [J absorptions préférentielles sur des fibres textiles, par des extractions avec des solvants dans la phase fondamentale en
J
2 utilisant des membranes qui sont Imperméables à chaque composant, par absorption sur tamis moléculaire ayant des grosseurs de pores suffisantes pour retenir l'eau et finalement par des procédés de distillation sous pression réduite.
^ Toutes les tentatives proposées, cependant, présen tent de sérieux Inconvénients qui impliquent une diminution du rendement en produits liquides et exigent essentiellement de des coûts/fabrication élevés et des appareils spéciaux de sorte que le prix de revient est également élevé.
^ Les auteurs de la présente invention ont maintenant découvert qu'il est possible de fabriquer des alcools en C^-C^ de qualité essence sans avoir recours à une technique : classique quelconque, tout en réalisant simultanément des * avantages économiques considérables à cause de la simplicité des opérations proposées dans la présente invention et également des améliorations du rendement en produits liquides.
Un objet de la présente Invention est la fourniture d'un procédé pour la préparation d'alcool en Cp-C^ de qualité essence comprenant le stuia de la réaction du mélange alcool-PQ eau provenant des systèmes de fabrication apparentés, soit avec une oléfine tertiaire soit avec une coupe d'oléfines contenant celle-ci : ainsi faisant, la teneur en eau est diminuée puisque l'eau, en réagissant avec l'oléfine concernée, donne un alcool tertiaire. Le produit résultant, après sépa-25 ration des oléfines n'ayant pas réagi, constitue un mélange qui peut être ajouté aux carburants dans les taux usuels sans que se produisent des séparations de phases, même à des températures au-dessous de-20°C.
La réaction de l'addition de l'oléfine tertiaire à l'eau peut être effectuée à l'aide de catalyseurs classiques utilisés pour l'hydratation des oléfines, tels que des acides minéraux, des acides de Lewis et des résines échangeuses d'ions et, plus particulièrement, ceux qui comportent des groupes -30,H sur des matrices de polystyrène, de dlvlnyl-^ benzène et de polyphénols sont préférés à cause de leurs plus grande facilité d'emploi.
Les conditions opératoires, par contre, doivent être ^ soigneusement choisies dans la mesure où des températures h ! ^ : . 3 trop élevées ou des vitesses spatiales trop basses rendent mauvaise la sélectivité de l'opération parce que la réaction compétitive de la formation des éthers correspondants pourrait dominée.
5 La dernière réaction doit être empêchée autant que possible parce qu'elle enlève 1'oléfine tertiaire à sa réaction avec l'eau, ce qui diminue la quantité d'alcool tertiaire produit : l'alcool tertiaire est appréciable car il a un effet solubilisant sur le résidu aqueux.
10 On préfère que la réaction d'addition soit effectuée dans une gamme de températuresaliant de 40°C à 90°C sous une pression qui est choisie afin de maintenir les flux d'hydrocarbure à traiter soit en phase liquide,soit en phase gazeuse * selon qu'on a intérêt à traiter les flux concernés en phase 15 vapeur ou en phase liquide.
4 Si on opère en phase liquide, la vitesse spatiale (VSLH) de la réaction, exprimée en litres de produits alimentés par litre de catalyseur dans une heure, est comprise entre 5 et 25.
20 La figure 1 du dessin cl-joint illustre une réalisa tion particulière du procédé selon la présente Invention concernant un traitement d'un mélange aqueux qui contient de l'éthanol avec un fraction oléfinique qui contient de l'isobutène : le mélange alcoolique 1 et l'alimentation de la frac-25 tion oléfinique 3 sont envoyés ensemble avec les oléflnes recyclées 2 vers le réacteur R-l; le produit de réaction 5 est envoyé dans la colonne de rectification C-l du bas de laquelle l'éthanol est récupéré en même temps que le produit de réaction et l'eau n'ayant pas réagi, 6. En haut de la colonne 30 la fraction oléfInique7coi. récupérée, est particulièrement recyclée vers le réacteur R-l et partiellement déversée en 8.
La figure 2 montre un schéma voisin de celui de la figure 1 mais sans recyclage des oléflnes.
La présente invention est illustrée par des exemples 35 descriptifs et non limitatifs ci-après.
Dans l'exemple 1 est donné un schéma qui explique les possibilités offertes par le procédé de la présente invention.
7i Comme on peut le voir, il est possible d'obtenir un produit qui / 4 • est parfaitement miscible avec les essences même à basse tem pérature tout en réalisant simultanément une amélioration dans le rendement, par rapport à l’alcool de départ, de l'ordre de grandeur de 18# au dépend d'un produit gazeux tel que l'iso-5 butène qui n'a pas été directement ajouté à l'essence, car cela n'est pas possible.
La comparaison entre les résultats de l'exemple 2 et ceux de l'exemple 5 montre combien il peut être important de limiter la transformation de l'éthanol. En fait en opérant avec lo une vitesse spatiale plus faible, on -obtient un produit qui, lorsqu'il est mélangé à l'essence, a un point de trouble plus élevé.
„ La comparaison entre les résultats des exemples 4, 5 et 6 montre que la vitesse spatiale étant la même, la tempéra-15 ture de la réaction devient dominante : dans les exemples mentionnés ici la valeur optimum est de rJ0°C.
EXEMPLE 1
Dans un réacteur tubulaire, voir figure 1, qui contient une résine échangeuse d'ions sous forme acide, macroporeuse 20 telle que 1'"Amberlyste 15" on fait réagir un mélange composé de 28,20 parties en poids d'éthanol (contenant 7# en poids d'eau), 1, 61,50 parties d'une fraction oléflnique recyclée, 2, contenant 6,4# en poids d'isobutène, et 10,56 parties d'une fraction oléflnique, 5, contenant 50# en poids d'isobutène.
25 La composition du mélange résultant, 4, est la sui vante :
Butènes non-réactifs 62,7# en poids
Isobutène 9,1# "
Ethanol 26,2# " 50 Eau 2,0# "
Le mélange alimenté a une vitesse spatiale égale à 10 litres par litre de catalyseur, à l'heure, est amené à réagir à une température de 70°G et le produit de réaction suivant, 5, est obtenu.
5R Butènes n'ayant pas réagi 62,7# en poids i Isobutène 4,5# " I Ethyl-t-ert.butyl-éther 5,6# "
Alcool tert.butyllque 5,B# "
Ethanol ?4,6# " yô—- Eau 1,0# « 5 * Le fractionnement ultérieur du produit de réaction est effectué dans une colonne de rectification dans laquelle 33 parties d'un produit de fond, 6, de colonne, sont obtenues avec la composition suivante : 5 Ethanol 74,5% en poids
Eau 3, 0% "
Alcool tert.butyllque 11,5% "
Ethyl-tert.butyl-éther 11,0% " et 67 parties d'un produit de tête, 7, ayant la 10 composition suivante :
Butènes n'ayant pas réagi 95,6% en poids
Isobutène 16,4% "
De ce flux, 61,5 parties sont recyclées vers la réaction, 2, et 5,5 parties,8, sont envoyées vers des utlllsa-15 tions ultérieures.
Le produit du fond de colonne, flux 6, peut être directement mélangé aux essences sans aucun problème de démixtion.
A titre de comparaison, on donne ci-dessus les valeurs du point de trouble de l'éthanol de la charge 1 (mélange A)
20 et du produit de réaction 6 (mélange B) , tous deux ajoutés à raison de 10% en puîds à un flux d'hydrocarbures contenant 30% en poids de produits aromatiques et 70% en poids d'hydrocarbures saturés. Point de trouble, °C
Mélange A supérieur à+20°C
25 Mélange B au-dessous de -PO "0 EXEMPLE 2
Dans un réacteur tubülaire, voir figure 2, contenant une résine échangeuse d'ions,forme acide, à gros pores, telle que 1'"Amherlyste 15", on fait réagir un mélange qui est compo-30 sé par 54,1 parties en poids d'éthanol (7,5% d'eau), 1, et 65,9 parties en poids d'une fraction oléfinique, 2, contenant 50,7% en poids d'isobutène.
La composition du mélange résultant, 3, est la suivante : 35 Butènes non-réactifs 32,5% en poids Λ Isobutène 33,4% "
Ethanol 31,6% "
Eau 2,5% " , t 6 . Le mélange alimenté avec une vitesse spatiale égale à 1,5 litre par litre de catalyseur àl'heure, est mis à réagir à une température de 60°c, le produit de réaction, 4, suivant étant obtenu : 5 Butènes n'ayant pas réagi "32,5$ en poids
Isobutène 2,5# "
Ethyl-tert.butyl-éther 45,7# "
Alcool tert.butylique 7,9# "
Ethanol 10,7# " 10 Eau 0,7# "
Le fractionnement ultérieur du produit de réaction est effectué dans une colonne de rectification d'où on obtient 65 parties d'un produit de fond, 5, de colonne ayant la composl-* tion suivante : 15 Ethyl-tert.butyl-éther 70,4# en poids
Alcool tert.butylique 12,1# "
Ethanol 16,4# "
Eau 1,1# "
La teneur en eau rapportée à la totalité des alcools 20 présents est de "3,7# en poids
Le flux 6, en tête de colonne , est composé par '35 parties d'une fraction oléfinique ayant la composition suivante :
Butènes n'ayant pas réagi 92,9# en F‘Oids 25 Isobutène 7,1# "
Le point de trouble d'un mélange à 10# en poids du produit de fond, 5, de colonne avec 90# en poids d'une fraction hydrocarbonée, (70# en poids d'hydrocarbure saturé et 50% &n poids de produits aromatiques) est de - 12°C.
30 EXEMPLE 5
Dans un réacteur tubulaire, voir figure 2, contenant une résine échangeuse d' Ions, forme acide, à gros pores, telle, que 1'"Amberlyste 15", on fait réagir un mélange constitué par 34,2 parties en poids d'éthanol, (7,8# en poids d'eau), 1, et 35 65,8 parties en poids d'une fraction oléflnique, 2, contenant . 48,2# en poids d'isobutène.
I La composition du mélange résultant, 3, est la su^_- JP vante :
A
7
Butènes non-réactifs 54,1# en poids
Isobutène 31,7/6 "
Ethanol 51,5# "
Eau 2,7# " 5 Ce mélange est alimenté avec une vitesse spatiale égale à 16 litres par litre de catalyseur, à l'heure, et mis à réagir à une température de 60°C et le produit de réaction 4 suivant est obtenu :
Butènes n'ayant pas réagi 34,1# en poids 10 Isobutène 22,9# "
Ethyl-tert.butyl-éther 5,5# " ‘ Alcool tert.butylique 7>9# "
Ethanol 28,9# "
Eau 0,7# " 15 Le fractionnement ultérieur du produit de réaction est effectué dans une colonne de rectification d'où on obtient 45 parties du produit de fond, 5, de colonne ayant la composition suivante :
Ethyl-tert.butyl-éther 12,8# en poids 20 Alcool tert.butylique 18,4# "
Ethanol 67,2# "
Eau 1,6# " avec une teneur en eau, rapportée à la totalité des alcools présents, de 1,8# en poids.
25 Le flux G, de tête de colonne est composé par 57 par ties d'une fraction oléflnique ayant la composition suivante : Butènes n'ayant pas réagi 59,8# en poids
Isobutène 40,2# "
Le point de trouble d'un mélange de 10# en poids du 50 produit de fond, 5, de colonne avec 90# en poids de fractions hydrocarbonées (70# en poids d'hydrocarbure saturés et 50# en poids de produits aromatiques)est au-dessous de -20°C.
EXEMPLE 4
Dans un réacteur tubulaire, voir figure 2 , contenant 55 une résine échangeuse d'ions, forme acide, à gros pores, /5 telle que 1'"Amberlyste 15", on fait réagir un mélange consti-I tué par 51,5 parties en poids d'éthanol (7,5# d'eau), 1, et 68,5 parties d'une fraction oléflnique, 2, contenant 50,8# en /y poids d'isobutène.
r- » · 8 . La composition du mélange résultant, 3, est la sui vante : . Butènes non-réactifs 33,7# en poids
Isobutène 34,8# 11 5 Ethanol 28,1# "
Eau 2,4# "
Le mélange alimenté à la vitesse spatiale de 20 litres par litre de catalyseur^à l'heure, est mis à réagir à une température de 60°C et le produit de réaction, 4, suivant est obte- 10 nu *·
Butènes n'ayant pas réagi 33,7# en poids
Isobutène 25,7# "
Ethyl-tert.butyl-éther 6,5# "
Alcool tert.butyllque 7,2# " 15 Ethanol 26,2# "
Eau 0,7# "
Le fractionnement ultérieur du produit de réaction est effectué dans une colonne de rectification d'où on obtient 40,6 parties d'un produit de fond, 5, de colonne ayant la com-P0 position suivante :
Ethyl-tert.butyl-éther 16,0# en poids
Alcool tert.butyllque 17,7# "
Ethanol 64,6# "
Eau 1,7# " 25 avec une teneur en eau quL, rapport® à la totalité des alcools présents, est de 2# en poids.
Le flux 6,de tête de colonne, est constitué par 59,4 parties d'une fraction oléfinique ayant la composition suivante: Butènes n'ayant pas. réagi 56,7# en poids ^0 Isobutène 43,3# " EXEMPLE 5
Dans un réacteur tubulaire, voir figure 2, contenant une résine échangeuse d'ions, forme acide, à gros pores telle que l"'Amberlyste 15", on fait réagir un mélange constitué par 35 31,5 parties en poids d'éthanol (7,5# d'eau), 1, et 68,5 parties d'une fraction oléfinique,2,contenant 50,8# en poids d'isobu-j tène.
La composition du mélange, 3, résultant est la sui- /λ vante :
» I
9
Butènes non-réactifs 33,7# eu poids
Isoputène 34,8% "
Ethanol 29,1% "
Eau 2,4-¾ » 5 Ce dernier mélange alimenté à la vitesse spatiale de 20 litres par litre de catalyseur,à l'heure, est mis à réagir à une température de 70°C, le produit de réaction, 4, suivant étant obtenu :
Butènes n'ayant pas réagi 33,7% en poids 10 Isobutène 14,0% "
Ethyl-tert.butyl-éther 27,3% "
Alcool tert.butylique 8,1% "
Ethanol 16,5% "
Eau 0,4% " 15 Le fractionnement ultérieur du produit de la réaction est effectué dans une colonne de rectification d'où on obtient 52,3 parties d'un produit de fond, 5, de colonne ayant la composition suivante :
Ethyl-tert.butyl-éther 52,2% en poids 20 Alcool tert.butylique 15,5% "
Ethanol 31,5% "
Eau 0,8% "
La teneur en eau, rapportée à la totalité des alcools présents, est de 1,7 %.
25 Le flux 6,de tête de colonne, est constitué par 47,7 parties d'une fraction oléfinique ayant la composition suivante: Butènes n'ayant pas réagi 70,6% en poids
Isobutène 29,4% " EXEMPLE 6 30 Dans un réacteur tubulaire, voir figure 2, contenant une résine échangeuse d'ions, forme acide, à gros pores, telle que 11"Amberlyste 15", on fait réagir un mélange constitué par 31,5 parties en poids d'éthanol (7,5% d'eau), et 68,5 parties d'une fraction oléfinique, 2, contenant 50,8% en poids d'Iso- 35 butène.
* I La composition du mélange résultant, 3, est la sui- χ·ν, vante : . ' 10
Butènes non-réactifs 33,7$ en poids •Isobutène 34,8$ "
Ethanol 29,1$ "
Eau 2,4$ 5 Le mélange alimenté à une vitesse spatiale de 20 li tres par litre de catalyseur,à l'heure,est mis à réagir à une température de 80°C, le produit de réaction, 4, suivant étant obtenu :
Butènes n'ayant pas réagi 33*7$ en poids 10 Isobutène 9,0$ "
Ethyl-tert.butyl-éther 37>1$ "
Alcool tort, butyl1que 7>2$ "
Ethanol 12,4$ " * Eau 0,6$ " 15 Le fractionnement ultérieur du produit de réaction est effectué dans une colonne de rectification d'où on Obtient 57,3 parties d'un produit de fond, 5, de colonne ayant la composition suivante :
Ethyl-tert.butyl-éther 64,7# poids 20 Alcool tert.butylique 12,ô$ "
Ethanol 21,6$ "
Eau 1,1$ " avec une teneur en eau qui7 rapportée à la totalité des alcools présents, est de 3,1$ en poids.
| 25 Le flux 6y de tête de colonne,est constitué par 42,7 j ' parties d'une fraction oléfinique ayant la composition suivante: î | h Butènes n'ayant pas réagi - 78,9$ en poids /Isobutène 21,1$ "

Claims (6)

1. Procédé pour la fabrication d'alcools ayant 2 à • 4 atomes de carbone, de qualité essence, à partir de mélanges aqueux renfermant ces alcools, caractérisé par le fait qu'il 5 comprend le stade du traitement de ce mélange aqueux avec une oléfine tertiaire ou avec une coupe oléfinlque qui contient cette ou ces oléfineÇs) tertiaireÇs), en présence d'un catalyseur acide tel que des acides minéraux, des acides de Lewis et des résines échangeuses d'ions de caractère acide.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que ladite résine échangeuse d'ions de caractère acide contient des groupes sulfones -SO,H. j
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction d'addition est effectuée à une tempéra- 15 ture comprise entre 40°C et 90°C.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction d'addition est effectuée à une vitesse spatiale (VSLH) exprimée en litres par litre de catalyseur en une heure, comprise entre 5 et 25.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'alcool de qualité essence est l'éthanol.
6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que 1'oléfine tertiaire est l'isobutène.
LU83265A 1980-03-31 1981-03-30 Procede pour la fabrication d'alcools ayant deux a quatre atomes de carbone,de qualite essence,a partir de melanges aqueux les renfermant LU83265A1 (fr)

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