HU192065B - Process for prodoction of 2-4 carbon atomic alcohol applicable as additive to motor petrol made from watery mixtures containing thereof - Google Patents

Process for prodoction of 2-4 carbon atomic alcohol applicable as additive to motor petrol made from watery mixtures containing thereof Download PDF

Info

Publication number
HU192065B
HU192065B HU81810A HU81081A HU192065B HU 192065 B HU192065 B HU 192065B HU 81810 A HU81810 A HU 81810A HU 81081 A HU81081 A HU 81081A HU 192065 B HU192065 B HU 192065B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
ethanol
mixture
water
isobutene
Prior art date
Application number
HU81810A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Ermano Pescarollo
Francesco Ancillotti
Telemaco Floris
Original Assignee
Snam Progetti
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snam Progetti filed Critical Snam Progetti
Publication of HU192065B publication Critical patent/HU192065B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C11/00—Fermentation processes for beer
    • C12C11/02—Pitching yeast

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

A találmány motorbenzinbe adalékként használható 2-4 szénatomos alkoholok előállítására irányul, az ezeket tartalmazó vizes elegyekből.
Régóta ismert már, hogy az etanol jó oktánszámú javító tulajdonságokkal rendelkezik és mint ilyen, üzemanyagelegyekhez adagolható az ólomalkil-adalókok mennyiségének csökkentése céljából vagy a motorbenzinek nem kívánt aromás vegyület-tarta Imának csökkentésére.
Etanolt hagyományosan ipari méretekben szénhidrátok fermentációja útján állítanak elő. Ezeknél az eljárásoknál az alkoholszázalék a cukortartalmú levelek fermentációs termékeiben 10% alatt van. Az alkohol kinyerésére irányuló technológiai folyamat több desztillációs lépést foglal magában, amelynek eredményeként olyan víz-etanol azeotróp-elegyhez lehet jutni, melynek a víztartalma légköri nyomáson 4,4 tömeg%.
Az ilyen etanol azonban még mindig túl sok vizet tartalmaz ahhoz, hogy közvetlenül lehessen motorüzemanyagként használni, így további dehidratáló műveleteket kell beiktatni.
A rektifikáló műveletek és különösen a végső dehidratáló lépés kedvezőtlenül befolyásolja a motorbenzin-etanol elegyet tartalmazó üzemanyag előállítási költségeit.
Ezört több törekvés irányult a hagyományos rendszereknél a hővisszanyerés optimalizálására és megoldásokat dolgoztak ki alternatív dehidratáló eljárásokra.
Vízmentes etanolt a technika jelenlegi állása szerint benzollal történő azeotróp desztiNációval lehet előállítani.
Az utóbbi időben olyan javaslatok láttak napvilágot, melyek szerint a vizet keményítő-szerű anyagokkal szelektíven abszorbeálják, főleg textílrostokon való abszorpcióval távolítják el. További megoldásként a kritikus fázisban történő oldószeres extrakciót említik, valamint olyan membránok használatát ajánlják, amelyek átjárhatatlanok valamelyik komponens számára, továbbá olyan pórusméretű molekulasziták alkalmazását javasolják, amelyek visszatartják a vizet, és végül a csökkentett nyomáson történő desztillációs módszereket ajánlják.
Valamennyi megoldásnak azonban az a komoly hátránya, hogy csökkenti a folyadékhozamot, nagyüzemi költségeket és különleges készülékeket igényel így a termelés drága.
A találmány célkitűzése ezért motorbenzinje adalékként használható 2—4 szénatomos alkoholok hagyományos módszerek igénybevétele nélkül való előállítása, egyszerű műveletek segítségével, gazdaságos módon, a kapott folyadék mennyiségének növekedése mellett.
Nem motorbenzin adalék előállítására, hanem általánosságban olefinek hidratálásával alkoholok előállítását írja le a 174 762 sz. magyar, 1 386 195,1 390 1 64,
390 464 és 1 396 488 sz. brit szabadalmi leírás,
340 816 és 2 759 237 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali irat és a C.A. 88. P 169 578 sz. referátum. Ezeknél az eljárásoknál előfordul, hogy az olefin reagál az alkohollal és éterek keletkeznek.
A találmány szerinti eljárásnál a reakciókörülményeket úgy választottuk meg, hogy ez a reakció nem következik be, hanem a tercier olefin reagál a vízzel és tercier alkohol képződik.
A találmány szerinti eljárás azon a felismerésen alapul, hogy ha a megfelelő alkohol/víz-elegyet tercier olefinnel vagy az azt tartalmazó olefin-frakcióval reagáltatjuk, a víztartalom csökken, mert a víz a megfelelő olefinnel reakcióba lépés tercier alkohol keletkezik. Az (gy kapott termék a reakcióba nem lépett olefin eltávolítása után olyan elegyet képez, amely a motorbenzinhez adható a szokásos mennyiségben, még -20 C° alatti hőmérsékleten is, anélkül, hogy fázisszétválások történnének.
A találmány szerinti eljárást tehát az jellemzi, hogy az 5-10 t% vizet tartalmazó vizes elegyet 2-4 szénatomos tercier olefinnel vagy tercier olefint vagy olefineket tartalmazó oelfin-frakcióval reagáltatjuk, —SO3H szulfon-csoportokat tartalmazó savas jellegű ioncserélő gyanta jelenlétében, 40 C° és 90 C° közötti hőmérsékleten, 5 és 25 közötti liter/liter katalizátor /óra térsebesség mellett.
Az üzemi körülményeket gondosan kell megválasztai, mert a túlságosan magas hőmérséklet, vagy a túlságosan kis tórsebesség rontja a művelet szelektivitását, mert — amint már említettük — a megfelelő éterek képződésére irányuló reakció uralkodóvá válhat.
Ez utóbbi reakció létrejöttét lehetőség szerint meg kell előzni, mert elvonja a tercier olefint a vízzel való reakciótól, eredményeképpen kevesebb alkohol keletkezik, pedig a tercier alkohol képződés fontos, minthogy szolubilizáló hatása van a maradék vízre. A káros mellékreakciót a találmány szerinti eljárás során sikerült kiküszöbölnünk.
A nyomást úgy választjuk meg, hogy a szénhidrogénáramokat fenntarthassuk akár a folyadékfázisban akár a gázfázisban, aszerint, hogy az áramok a gőzfázisban vagy a folyadékfázisban haladnak.
A találmány szerinti megoldást közelebbről az ábrák kapcsán mutatjuk be.
Az 1. ábra a találmány szerinti eljárás olyan kiviteli módját mutatja be, amelynél valamely etanolt tartalmazó vizes elegyet izobutilént tartalmazó olefinfrakcióval reagáltaturk. Az 1 alkoholos elegyet és a 3 olefin-frakciót 2 visszakeringtetett olefinekkel együtt az R—1 reaktorba tápláljuk be. Az 5 reakcióterméket a C—1 rektifikáló oszlopba vezetjük, amelynek az aljáról a 6 vezetéken át etanolt vezetünk el a reakciótermékkel és a reakcióba nem lépett vízzel együtt. Az oszlop fejrészénél az olefin-frakciót visszanyerjük és részben visszakeringtetjük az R—1 reaktorba, részben pedig a 8 vezetéken elvezetjük.
A 2. ábra hasonló folyamatot mutat be, mint az 1. ábra, de olefinvisszakeringtetés nélkül.
A következőkben néhány példát közlünk a találmány szerinti eljárás szemléltetésére, korlátozó jelleg nélkül.
Az 1. példában bemutatjuk a találmány szerinti eljárás által nyújtott lehetőségeket. Ahogy látható, olyan termék állítható elő, amely tökéletesen elegyíthető motorbenzinnel alacsony hőmérsékleten is, és — a keletkező tercier alkoholt is figyelembevéve — egyidejűleg növelhető a kitermelés a kiindulási alkoholra vonatkoztatva, a növekedés mértéke 18%. Közben gázalakú termék, Igy izobutén képződik, amely nem adható közvetlenül a motorbenzinhez.
A 2. és a 3. példa eredményeinek az összehasonlítása mutatja, hogy milyen fontos az etanol-átalakulás szabályozása. Valójában, ha kisebb térsebességgel dolgozunk, olyan terméke t kapunk, amelynek motorbenzinnel való keverése esetén nagyobb a zavarosodási hőmérséklete.
A 4., 5. és 6. példák eredményeinek a2 összehasonlításából látható, hogy amennyiben a tórsebesség állan-21
192.065 dó, akkor a reakcióidő mérsékletnek döntő jelentősége van. Az említett példák esetében a legjobb értéket 70 C°-on kaptuk.
1. Példa
Makropórusos, savformájú ioncserélő gyantát, így Amberlyst 15-öt tartalmazó, csőreaktorba (1. ábra) 28,20 tömegrész etanolból (amely 7 tömeg% vizet tartalmaz), továbbá 61,50 tömegrész 2 visszakeringtetett olefin-frakcióból — amely 6,4 tömeg% izobutént foglal magában — és 10,36 tömegrész 3 olefin-frakcióból, amely 50 tömeg%izobutént tartalmaz, álló 1 elegyet vezetünk be és reagáltatjuk.
A kapott elegy összetétele a következő:
Amberlyst 15-öt tartalmazó csőreaktorba (2. ábra) olyan elegyet vezetünk be, amely 34,1 rész etanolból (7,3% víz) és 65,9 rész 2 olefin-frakcióból - emely
50,7 tömeg% izobutént tartalmaz - áll, és reagáltatjuk.
A keletkező 3 elegy összetétele a következő:
reakcióba nem lépett butének 32,5 tömeg% izobutén 33,4 tömeg% etanol 31,6tömeg% víz 2,5 tömeg%
Az elegyet 1,5 liter anyag/liter katalizátor/óra térsebességgel 60 C-on reagáltatjuk, így a 4 elegyet kap' 5 juk, amelynek az összetétele a következő:
nem reakcióképes butének 62,7 tömeg% izobutén 9,1 tömeg% etanol 26,2 tömeg% víz 2,0 tömeg%
Az elegyet 10 liter elegy/liter katalizátor/óra térsebességgel tápláljuk be és 70 C°-on reagáltatjuk, a kapott termék összetétele a következő:
reakcióba nem lépett butének izobutén etil-terc-butiléter terc-butilalkohol etanol víz
32,5 tömeg% 2,5 tömeg%
45.7 tömeg% 7,9 tömeg%
10.7 tömeg% 0,7 tömeg% reakcióba nem lépett butének izobutén etil-terc-butiléter terc-butilalkohol etanol viz
62,7 tömeg%
4,3 tömeg% 3,6 tömeg% 3,8 tömeg% 24,6 tömeg% 1,0 tömeg%
A termék-frakciót egy rektifikáló kolonnába vezetjük, ahonnan 65 rész 5 fenékterméket vezetünk el, amelynek az összetétele a következő:
A reakciótermék-frakciót egy rektifikáló oszlopba vezetjük, ahol 33,0 rész 6 fenékterméket kapunk, amelynek az összetétele a következő:
etil-terc-butiléter terc-butilalkohol etanol víz
70.4 tömeg% 12,1 tömeg%
16.4 tömeg% 1,1 törne c/% etanol 74,5 tömeg% víz 3,0tömeg% terc-butilalkohol 11,5tömec/% etil-terc-buti léter 11,0 tömeg% továbbá 67 rész 7 fejterméket viszünk el, amelynek az összetétele a következő:
A víztartalom az összes alkoholra számítva 3,7 tömeg%.
Az oszlop fejrészén elvezetett 6 áram 35,0 tömegrész olefinfrakció, amelynek az összetétele a következő:
reakcióba nem lépett butének. izobutén
92,9 tömeg% 7,1 tömeg% reakcióba nem lépett butének 93,6 tömeg% izobutén 16,4 tömeg%
Ebből az áramból 61,5 részt visszakeringtetünk a 2 reakcióhoz és 5,5 részt a 8 vezetéken további felhasználásra elvezetünk.
Az oszlopból 6 fenéktermékként távozó anyagot közvetlenül keverhetjük motorbenzinnel, anélkül, hogy szétválás lenne tapasztalható.
Összehasonlítás céljából bemutatjuk a betáplált 1 etanol (A elegy) és a 6 reakciótermék (B elegy) zavarosodási hőmérsékletét, amely értékeket úgy kapjuk, hogy mindkét elegyből 10 tömeg%-ot olyan szénhidrogénelegyhez adunk, amely 30 tömeg% aromás vegyületből és 70 tömeg% telített szénhidrogénből áll.
Zavarosodási hőmérséklet, C°
A elegy +20 C° felett
B elegy -20 C° alatt
2. példa (összehasonlító példa)
Makropórusos, savformájú ioncserélő gyantát, így tömeg% oszlop-fenéktermék — amelyet az 5 vezetéken vezetünk el — és 90 tömeg% szénhidrogénfrakció (70 tömeg% telített szénhidrogén és 30 tömeg % aromás) elegyének a zavarosodási hőmérséklete -12 C°.
3. példa 45
Makropórusos, savformájú ioncserélő gyantát, így Amberlyst 15-öt tartalmazó, csőreaktorba (2. ábra) 34,2 tömegrész etanolból (viztartaloma 7,8%) és 65,8 tömegrész 2 olefin-frakcióból — amely 48,2 tömeg% izobutént tartalmaz - álló elegyet táplálunk be.
A reaktorban lévő 3 elegy összetétele a következő:
nem-reakcióképes butének izobutén etanol vfz
34,1 tömeg% 31,7 tömeg% 31,5 tömeg% 2,7 tömeg%
Az elegyet 16 liter elegy/liter katalizátor/óra térsebességgel reagáltatjuk 60 Cc-on és Igy a következő összetételeű 4 reakcióterméket kapjuk:
’-eakcióba nem lépett butének 34,1 tömeg%
192.065 izobutén 229 tömeg% etil-terc-butiléter 5,5 tömeg% terc-butilalkohol 7,9tömeg% etanol 28,9 tömeg% v(z 0,7 tömeg%
A termék-frakciót rektifikáló oszlopra vezetjük, ahonnan 43,0 tömegrész 5 fenékterméket vezetünk el amelynek az összetétele a következő:
tömegrész olefin-frakció ésa következő az összetétele:
reakcióba nem lépett butének 56,7 tömeg% izobutén 43,3 tömeg%
5. példa etil-terc-butiléter terc-butilalkohol etanol víz
129 tömeg% 18,4 tömegé 67,2 tömeg%
1,6 tömeg%
Makropórusos, savformájú ioncserélő gyantát, így Amberlyst 15-öt tartalmazó csőreaktorba (2. ábra) betápláljuk 31,5 tömegrész 1 etanol (amelynak a víztartalma 7,5%) és 68,Ei tömegrész 2 olefin-frakció — amely 509 tömeg% izobutént tartalmaz - elegyét.
A keletkező 3 elegy összetétele a következő:
Az elegy víztartalma az alkohol összes mennyiségére számítva 1,8 tomeg%.
Az oszlop fejrészén 6 áramot vezetünk el, amely 57,0 tömegrész olefin-frakció és összetétele a következő:
nem reakcióképes butének izobutén etanol víz
33.7 tömeg%
34.8 tömeg% 29,1 tömeg%
2,4 tömeg%
A keletkező elegyet 20 liter elegy/liter katalizátor/ óra térsebességgel reagáltatjuk 70 C -on és így a következő összetételű 4 elegyet kapjuk:
reakcióba nem lépett butének 59,8 tömeg% izobutén 40,2 tömeg% tömeg% 5 fenéktermék sé 90% szénhidrogénfrakcióval (70 tömeg% telített szénhidrogén és 30 tömeg% aromás) elegyének a zavarosodási hőmérséklete -20 C° alatt van.
reakcióba nem lépett butének 33,7 tömeg% izobutén etil-terc-butiléter terc-butilalkohol etanol víz
14,0 törnek 279 tömeg% 8,1 tömeg% 169 tömeg% 0,4 tömeg%
4. példa
Makropórusos, savformájú savalakú ioncserélő gyantát, így Amberlyst 15-öt tartalmazó csőreaktorba (2. ábra) bevezetjük 319 tömegrész 1 etanol (amelynek víztartalma 7,5%) ás 68,5 tömegrész 2 olefin-frakció — amely 50,8 tömeg% izobutént tartalmaz — elegyét.
A bevezetett 3 elegy összetétele a következő:
nem reakcióképes butének 33,7 tömeg% izobutén 34,8 tömeg% etanol 29,1 tömeg% víz 2,4 tömeg%
Az elegyet 20 liter elegy/liter katalizátor/óra térsebesség mellett reagáltatjuk 60 C°-on és így a következő összetételeű 4 reakcióterméket kapjuk:
A keletkező reakciőtermék-frakciót egy rektifikáló oszlopra vezetjük, ahonnan 5 fenéktermékként 529 tömegrész következő összetételű anyagot vezetünk el:
etil-terc-butiléter 52,2tömeg% terc-butilalkohol 15,5tömeg% etanol 319tömeg% vfz 0,8 tömeg%
A kapott elegy víztartalma az összes alkoholra számítva 1,7 tömeg%.
Az oszlop tetejéről 6 áramot vezetünk el, amely 47,7 tömegrész olefin frakció.és összetétele a következő:
reakcióba nem lépett butének izobutén
70,6 tömeg% 29,4 tömeg% reakcióba nem lépett butének izobutén etil-terc-butiléter terc-butilalkohol etanol víz
33.7 tömeg%
25.7 tömeg%
6,5 töhieg% 7,2 tömeg%
26,2 tömeg%
0,7 tömeg%
A keletkező reakciótermék-frakciót rektifikáló oszlopra vezetjük, ahonnan 4,6 tömegrész 5 fenékterméket vezetünk el, amelynek az összetétele a következő:
etil-terc-butiléter terc-butilalkohol etanol víz
169 tömeg% 17,7 tömeg% 64,6 tömeg%
1,7.tömeg%
Az elegy víztartalma az alkohol összmennyiségére számítva 29 tömeg%.
. Az oszlop tetején 6 áramot vezetünk el, mely 59,4
6. példa ! Makropórusos, ioncserélő gyantát, igy savas formájú Amberlyst 15-öt tartalmazó csőreaktorba (2. ábra) bevezetünk 31,5 tömegrész 1 etanolból (amely 79% vizet tartalmaz) és 68,5 tömegrész 2 olefin-frak50 cióból — amelynek az izobutén-tartalma 50,8 tömeg% — álló elegyet. A keletkező 3 elegy összetétele a következő:
nem reakcióképes butének izobutén etanol víz
33.7 tömeg%
34.8 tömeg% 29,1 tömeg%
2,4 tömeg%
Az elegyet 20 liter elegy/liter katalizátor/óra térsebesség mellett 80 C° hőmérsékleten reagáltatjuk és Í3V a következő összetételű 4 reakciótermóket kap60 juk:
-41.92.065 reakcióba nem lépett butének izobutén etil-terc-butiléter terc-butilalkohol etanol víz
33,7 tömeg% 9,0 tömeg%
37,1 tömeg% 7,2 tömeg%
12,4 tömeg% 0,6 tömeg%
A keletkező reakciótermék-frakciót egy rekfitikáló oszlopra vezetjük, ahonnan 5 fenéktermékként a következő összetételű anyagot kapjuk:
etil-terc-butiléter 64,7 tömeg% terc-butilalkohol 12,6tömeg% etanol 21,6tömeg% víz 1,1 tömeg%
A kapott elegy víztartalma az összes alkoholra számítva 3,1 tömeg%.
Az oszlop tetejéről 6 áramot vezetünk el, amely 42,7 tömegrész oelfin-frakció és összetétele a következő:
reakcióba nem lépett butének izobutén
78,9 törne g% 21,1 tömeg%

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás motorbenzinbe adalékként használható
    5 2—4 szénatomos alkoholok előállítására, ezeket tartalmazó vizes elegyekből, azzal jellemezve, hogy az 5—10 tömeg% vizet tartalmazó alkoholt 2—4 szénatomos tercier olefinnel vagy tercier olefint vagy olefineket tartalmazó olefin-frakcióval ragáltatunk —SO3H szulfon-csoportokat tartalmíizó savas jellegű ioncserélt) lő gyanta jelenlétében 40 Cc és 90 C közötti hőmérsékleten, 5 és 25 közötti liter/liter kataiizátor/óra térsebesség mellett.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy 2—4 szénatomos alkoholként etanolt tartalmazó vizes elegyet használunk.
    15 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a tercier olefin izobutén.
HU81810A 1980-03-31 1981-03-30 Process for prodoction of 2-4 carbon atomic alcohol applicable as additive to motor petrol made from watery mixtures containing thereof HU192065B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT21068/80A IT1140794B (it) 1980-03-31 1980-03-31 Procedimento per la produzione di alcoli c2-c4 "grado benzine" da miscele acquose che li contengono

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU192065B true HU192065B (en) 1987-05-28

Family

ID=11176255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU81810A HU192065B (en) 1980-03-31 1981-03-30 Process for prodoction of 2-4 carbon atomic alcohol applicable as additive to motor petrol made from watery mixtures containing thereof

Country Status (25)

Country Link
JP (1) JPS56151790A (hu)
AU (1) AU550088B2 (hu)
BE (1) BE888150A (hu)
BR (1) BR8101872A (hu)
CA (1) CA1160252A (hu)
CH (1) CH648340A5 (hu)
CS (1) CS221292B2 (hu)
DD (1) DD157700A5 (hu)
DE (1) DE3112277C2 (hu)
DK (1) DK137281A (hu)
ES (1) ES501396A0 (hu)
FR (1) FR2479186A1 (hu)
GB (1) GB2072668B (hu)
HU (1) HU192065B (hu)
IE (1) IE51127B1 (hu)
IT (1) IT1140794B (hu)
LU (1) LU83265A1 (hu)
NL (1) NL8101594A (hu)
NO (1) NO811022L (hu)
NZ (1) NZ196606A (hu)
PL (1) PL230427A1 (hu)
RO (1) RO84498B (hu)
SE (1) SE8101977L (hu)
SU (1) SU1034610A3 (hu)
YU (1) YU41038B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0723331B2 (ja) * 1985-03-12 1995-03-15 旭化成工業株式会社 第３級ブタノ−ルの製造方法
US7007764B2 (en) 2002-12-06 2006-03-07 Manitowoc Crane Companies, Inc. Carbody to crawler connection
JP2007021643A (ja) * 2005-07-15 2007-02-01 Amada Co Ltd 永久磁石を用いたワーク吸着装置
US10570071B1 (en) 2018-12-12 2020-02-25 Saudi Arabian Oil Company Membrane-based process for butanols production from mixed butenes

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL299568A (hu) * 1900-01-01
FR1314120A (fr) * 1962-01-08 1963-01-04 Bayer Ag Procédé de préparation d'éthers de tert.-butyle et d'alcoyles
DE1249844B (de) * 1962-03-21 1967-09-14 GuIf Research &. Development Company, Pittsburgh, Pa (V St A) Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Anlagerung von Wasser an die entsprechenden Olefine m flussiger Phase
US3822119A (en) * 1970-11-19 1974-07-02 Goodyear Tire & Rubber Anti-pollution anti-knock gasoline
DE2629769B2 (de) * 1976-07-02 1980-03-13 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther
US4087471A (en) * 1977-05-20 1978-05-02 Petro-Tex Chemical Corporation Fixed bed process for the production of t-butanol

Also Published As

Publication number Publication date
IE51127B1 (en) 1986-10-15
CA1160252A (en) 1984-01-10
DK137281A (da) 1981-10-01
IT8021068A0 (it) 1980-03-31
PL230427A1 (hu) 1981-11-13
GB2072668B (en) 1984-03-28
IT1140794B (it) 1986-10-10
FR2479186B1 (hu) 1982-11-26
DE3112277C2 (de) 1985-05-02
CH648340A5 (it) 1985-03-15
LU83265A1 (fr) 1981-10-29
SE8101977L (sv) 1981-10-01
ES8202776A1 (es) 1982-02-16
AU550088B2 (en) 1986-03-06
GB2072668A (en) 1981-10-07
ES501396A0 (es) 1982-02-16
NL8101594A (nl) 1981-10-16
RO84498B (ro) 1984-08-30
RO84498A (ro) 1984-06-21
NO811022L (no) 1981-10-01
BR8101872A (pt) 1981-10-06
AU6890381A (en) 1981-10-08
JPS56151790A (en) 1981-11-24
IE810602L (en) 1981-09-30
DE3112277A1 (de) 1982-03-18
SU1034610A3 (ru) 1983-08-07
YU41038B (en) 1986-10-31
NZ196606A (en) 1984-03-16
CS221292B2 (en) 1983-04-29
FR2479186A1 (fr) 1981-10-02
YU82881A (en) 1983-02-28
BE888150A (fr) 1981-09-28
DD157700A5 (de) 1982-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4334890A (en) Process for gasoline blending stocks
US3979461A (en) Process for the preparation of methyl tert-butyl ether
KR860001850B1 (ko) 제3급 부틸알킬에테르 및 부텐 -1의 동시 제조방법
US4320232A (en) Process for conjointly preparing methyl tert.-butyl ether and obtaining isobutene
SU1367854A3 (ru) Способ получени метил-трет-бутилового эфира
CA1253886A (en) Process for producing methyl tertiary butyl ether
US4413150A (en) Two product process for methyl tertiary butyl ether production
EP0023119B1 (en) Process for preparation of high purity isobutylene
EP0599521A1 (en) Preparation of alkyl tertiary butyl ether
US2551626A (en) Separation of normal alcohols from branched chain alcohols
US4664675A (en) Process for upgrading olefinic gasolines by etherification
US4760202A (en) Process for the production of tertiary alcohols
DE2521963A1 (de) Verfahren zur herstellung von teralkylaethern
KR20040054583A (ko) 3급 부탄올의 제조방법
HU192065B (en) Process for prodoction of 2-4 carbon atomic alcohol applicable as additive to motor petrol made from watery mixtures containing thereof
US2591713A (en) Extractive distillation of alcoholcontaining mixtures
EP0514593B1 (en) Production of ether from alcohol and isoolefin in the presence of H2O with H2O/alcohol recycle
US4270011A (en) Process for the production of tertiary butyl alcohol
CA1158675A (en) Process for converting glycol dialkyl ether
JPS6327332B2 (hu)
AU598845B2 (en) Process for the production of isopropanol and tertiary alcohols with 4 to 5 carbon atoms
JPH03218332A (ja) Ｃ↓４―ｃ↓７―ターシヤリー―アルケンと２価―６価アルコールからエーテルを製造する方法
US5723686A (en) Recycle of alcohol in a combined hydroisomerization and etherification process
US2588272A (en) Distillation of oxygenated organic compounds
US6166270A (en) Extractive distillation separation