KR860001850B1 - 제3급 부틸알킬에테르 및 부텐 -1의 동시 제조방법 - Google Patents

제3급 부틸알킬에테르 및 부텐 -1의 동시 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

제3급 부틸알킬에테르 및 부텐 -1의 동시 제조방법
제1도 및 제2도는 본 발명 방법의 제조공정도.
본 발명은 제3급 부틸알킬에테르 및 부텐 -1의 동시제조 방법에 관한 것으로서, 특허 제3급 부틸알킬에테르(MTBE)와 부텐 -1의 동시제조 방법에 관한 것이다. 제3급 부틸알킬에테르 제조에 관해서는 여러가지 방법이 공지되어 있는데, 이 방법은 산성 이온 교환수지의 존재하에, 각종 공급원의 산화수소 흐름중에 함유된, 특히 수증기 열분해 또는 촉매분해 공정에서 생기는 흐름중에 함유된 이소부텐과 알코올, 특히 메탄올 또는 에탄올 을반응시킨다. 이점에 관해서는 이태리 특허 제1012686호, 제1012687호 및 제1012690호에 나와 있다.
공지의 방법에 의해서 대부분의 이소부텐을 전부 전환시킬 수 있지만 C4탄화수소 공급물의 경우에는 기타성분은 실제적으로 변화되지 않은 상태로 잔류하므로 직접가솔린 성분으로 사용할 수 있다.
본 발명에 의한 방법에 의하여 이소부틸렌 이외의 탄소원자 4개를 가진 탄화수소 공급믈의 성분중의 일부를 원래부터 공급물속에 함유된 이소부텐과 반응시켜 제3급 부틸알킬에테르로 전환시키며, 이와동시에 순수한 부텐 -1이 생성된다.
본 발명에 의한 방법은 다음과 같은,
(1) C4탄화수소 공급물로부터 부타디엔을 분리하므로서 잔존함량이 0.5중량%이하가 되도록 C4탄화수소공급물로부터 부타디엔을 분리하는 단계를 포함하며,
(2) 산성의 이온교환수지, 특히 술폰화 디비닐벤젠-스티렌형으로된 촉매로 충전된 제3급 부틸알킬 테르 합성대역으로 부타디엔이 함유되지 않았거나 또는 거의 함유 되지 않은 C4탄화수소 공급물을 공급하는 단계를 포함하며,
(3)(2)단계에서의 C4탄화수소 공급물에 함유된 이소부텐을 합성대역으로 공급된 지방족 알코올과 반응시키는 단계를 포함하며, 이때 알코올과 이소부텐의 몰비를 0.9~1.3으로 하면 반응생성물은 제3급 부틸알킬에 테르가 되며,
(4) 동일한 반응 대역 또는 분리대역에서 증류에 의해 C4탄화수소로부터 제3급 부틸알킬에테르를 분리하는 단계를 포한하며,
(5) 아세톤, 아세로니트릴, 디메틸포름아미드, 메탄올, n-메틸피롤리돈, 포르밀모르폴린 및 푸르푸랄 등의 용매존재하에 C4탄화수소 공급물 잔류물을 추출증류하는 단계를 포함하며, 여기서 C4포화 탄화수소 대부분과 경질(輕質) 탄화수소(C3)는 상부 생성물로 분리되고 부텐-1과 부텐-2, 나머지 C4포화 탄화수소 및 중질 탄화수소(C3+)로 된 추출물은 하부 생성물로 분리되며,
(6) 나머지 공급물로부터는 용매를 분리하기 위하여 추출물을 분리하는 단계를 포함하고, 이때 용매는 추출증류기로 재순환 되며,
(7) 순수한 부텐-1을 상부생성물로서 그리고 기타 모든 성분과 부텐-1의 일부를 하부생성물로서 분리하면서, (6)단계의 나머지 공급물을 증류하는 단계를 포함하며,
(8) (7)에서의 하부유분(溜分)을 이성화 반응단계로 공급하여 부텐-2와 미회수된 부텐-1을 부분적으로 이소부텐으로 전환시키므로서 부텐-1과 부텐-2의 몰비가 열역학적 평형에 사실상 상응하도록 하는 한편 이소부텐과 직쇄상 부텐의 몰비를 0.3~0.6의 범위에 있도록 한 부텐-1, 부텐-2 및 이소부텐을 함유하는 탄화수소 유분을 얻는다.
(9) 중질 생성물로부터 (8)단계에서의 부텐-1, 부텐-2 및 이소부텐을 함유한 탄화수소 유분을 분리하는 단계를 포함하며,
(10) 부텐-1, 부텐-2 및 이소부텐과 중질 생성물 일부를 함유한 이성화된 유분을 부 타디엔을 함유하지 않거나 거의 함유하지 않은 C4탄화수소 흐름과 혼합한 후 또는 직접 제3급 부틸알킬에테르 합성대역으로 공급한다.
C4탄화수소 공급물중에는 보통 C3및 C5성분을 함유하기도 하며 기타 비탄화수소 성분도 함유한다.
C4공급물은 대개 C3탄화수소, 이소부탄, 이소부텐, 부텐-1, n-부탄, 트란스부텐-2, 시스부텐-2 및 C5탄화수소로 구성되어 있다. C3와 C5탄화수소는 그 량이 소량이고 기타는 상대적인 량으로서 산지에 따라 크게 달라진다.
부텐-1, 부텐-2 및 이소부텐 사이에 일정한 몰비를 유지하자면 이태리 특허 제1017878호에 상술된 바와 같은 방법을 이용하고 미국 특허 제4013589호와 제4013590호에 상술된 바와 같은 규소와 알루미나로된 촉매를 이용하여 부텐-1과 부텐-2의 이성화 반응을 시킨다.
한가지 흥미로운 것은 본 발명에 의한 방법에 따라 이소부텐을 공급물로 이용하여 얻게 되는 량보다 훨씬 많은 량으로 제3급 부틸알킬에테르를 제조할 수 있고, 되다른 한편으로는 극히 순도가 높은 부텐-1을 분리할 수 있는데, 다른 방법으로서는 상실하게 되는 부텐-2를 동시에 적절하게 활용할 수 있다는 장점이 있다.
본 발명에서의 한가지 특수한 예에서는 추출증류 단계로 공급된 공급물중에 함유된 아세틸렌 화합물과 타디엔 대한 선택수소화반응을 시키기 위한 장치를 사용하고 있다.
본 발명에의 한방 법을 첨부된 도면을 따라 상술한다.
제1도에서 (1)은 부타디엔이 함유되지 않았거나 거의 함유되지 않은 C4탄화수소 공급물이고, (2)는 이성화 반응기(13)에서 나오는 흐름이며, (3)은 제3급 부틸 알킬에테르 합성장치(14)로 들어가는 공급물 유입구(3)이고, (4)는 알코올, 특히 메탄올이다. (5)는 제3급 부틸 알킬에테르와 C5탄화수소 및 중질(重質)물질의 배출흐름이고(6)은 부타디엔과 아세틸렌 화합물의 선택 수소화 반응장치(15)로 들어가는 공급물이며, (16)은 수소 공급물, (7)은 추출증류장치(17)로 들어가는 공급물, (18)은 부텐-1의 분리된 흐름, (8)은 포화된 C4화합물의 분리된 흐름, (9)는 이성화 반응장치(13)로 들어가는 공급물이다. (11)은 이성화된 흐름으로부터 분리된 중질 탄화수소 유분이고 (12)는 경질(輕質) C3탄화수소의 흐름이며 (10)은 이성화 반응에서 생성된 중질(重質)화 합물이다.
제2도에서는 추출증류탑(13)으로 들어가는 공급물(7)을 탑의 중앙 가까이 또는 중앙으로 공급하는 한편 추출용매(2)를 탑(13)의 상부 가까이에서 공급한다. 포화된 C4탄화수소와 경질 생성물로 형성된 흐름(8)은 추출증류탑913)으로부터 생긴다. 장치(1)를 구성하는 상부 흐름중에 함유된 미량의 용매를 제거하고 물로 세척한 후 물을 분리제거한다. 탑(13)으로부터 생긴다. 장치(1)를 구성하여 상부 흐름중에 함유된 미량의 용매를 제거하고 물로 세척한 후 물을 분리제거한다. 탑(13)의 하부 생성물(3)을 스트립퍼(4)로 보내서 용매를 하부 생성물로 하여 얻고 이것을 재순환 시키며 탑의 상부생성물인 흐름(5)을 부텐-1, 부텐-2 및 중질 탄화수소로 되어 있다. 흐름(8)에 대해 구성된 것과 유한 방법에 의해 함유된 용매를 (6)에서 제거하며 정제된 흐름(9)을 중류탑(10)으로 보내어 상부 생성물인 부텐-1(12)을 얻고 하부생성물인 부텐-2(11)를 소량의 부텐-1, n-부탄 및 중질 화합물과 함께 얻는다.
본 발명을 실시예에 따라 상술한다.
[실시예 1]
제1도를 따라 실시하여 각종 흐름의 조성을 표 1에 나타내었다. 사용된 알코올은 메탄올 이었고 추출 용매는 아세토 니트릴이었다. 본 실시예의 시험에서는 선택적인 수소화 반응을 사용하지 않았다.
[실시예 2]
제2도를 따라 실시하여 특정한 탄화수소 공급물(제2도의 흐름(7)을 아세토니트릴에 의해 추출증류한 데이터는 표 2에 나와 있다.
[표 1]
Figure kpo00001
Figure kpo00002
[표 2]
Figure kpo00003

Claims (2)

  1. C3및 C5성분 및 비탄화수소 성분을 함유하며 미리 부타디엔이 분리된 C4탄화수소 원료로부터 제3급 부틸 알킬에테르 및 부텐-1를 동시에 제조하는 것으로서 상기 부타디엔을 함유하지 않거나 거의 함유하지 않는 C4탄화수소원료를 산성이온 교환수지 촉매로 충진된 제3급 부틸알킬에테르 합성대역에 공급하고 C4탄화수소 원료중에 함유된 이소부텐을 지방족 알코올과 반응시켜 제3급 부틸알킬에테르를 생성하고 잔존하는 C4탄화수소원료로부터 제3급 부틸알킬에테트를 분리하는 공정을 포함한 제3급 부틸알킬에테르를 분리하는 공정을 포함한 제3급 부틸알킬에테르 및 부텐-1을 동시 제조하는 방법에 있어서, 용매존재하에 잔존하는 C4탄화수소 원료를 추출증류하여 대부분 C4포화탄화수소 및 경질탄화수소를 용매, 부텐-1, 부텐-2, 잔존하는 C4포화탄화수소 및 중질탄화수소로 된 추출물로부터 분리한 다음 추출물을 스트리핑하여 용매를 타성분으로부터 분리하므로서 상기 추출증류에 재순환 사용하고, 이때 타성분을 증류하여 부텐-1로된 탑상부에서 얻고 탑저부유분을 이성화공정에 보내어 부텐-2 및 미회수된 부텐-1을 부분적으로 이소부텐으로 전환시켜 이성화된 유분을 제3급 부틸알킬에테르 합성장치로 공급함을 특징으로 하는 제3급 부틸알킬에테르 및 부텐-1의 동시 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 아세톤, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 메탄올, n-메틸피롤리든, 포트림 모르폴린 및 푸르푸탈의 용매존재하에 추출증류를 실시하는 제조방법.
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