LU84806A1 - Procede integre pour la fabrication d'ethers tert.butyl-alkyliques et de butene-1 - Google Patents
Procede integre pour la fabrication d'ethers tert.butyl-alkyliques et de butene-1 Download PDFInfo
- Publication number
- LU84806A1 LU84806A1 LU84806A LU84806A LU84806A1 LU 84806 A1 LU84806 A1 LU 84806A1 LU 84806 A LU84806 A LU 84806A LU 84806 A LU84806 A LU 84806A LU 84806 A1 LU84806 A1 LU 84806A1
- Authority
- LU
- Luxembourg
- Prior art keywords
- butene
- hydrocarbons
- tert
- solvent
- butyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
( I-rocédé intég' é pour la fahr icat ion d * éthers tert .butyl-alkyliques et de butène-1.
La présente invention concerne un procédé intégré pour la fabrication d'éthers t ert.butyl-a] À y] iques et de 5 butène-1.
Plus spécifiquement} la présente invention concerne un procédé intégré pour fabriquer un éther tert.butyl-méthylique (ETBM) et le butène-1 .
On connaît un grand nombre de procédés dans la techni-10 que pour fabriquer des éthers tert.butyl-alhyliques consistant à faire réagir 1'isobutène, eventuellement contenu dans les flux hydrocarbures de différentes origines et, en particulier dans le flux provenant des installations de craquage par la vapeur ou de craquage catalytique, avec un alcool, de pré-I5f-érence le méthanol ou l'éthanol, en présence d'une résine échangeuse d'ions, du type acide.
Sous ce rapport on peut se référer aux brevets italiens n° 1 012 686, 1 012 687 et 1 012 690.
Les procédés connus permettent une conversion presque 20 totale de l'isobutène, mais dans le cas des charge d'alimentation d'hydrocarbures en C^, les autres constituants restent pratiquement inchangés et par conséquent ne peuvent pas être utilisés immédiatement comme un constituant de pétrole.
Le procédé selon la présente invention permet la con-25 version de la partie des constituants de la charge d'alimentation d'hydrocarbures ayant 4 atomes de carbone, autres que l'isobutylène, en éthers tert.butyl-alkyliquesen même temps que l'isobutène contenu au départ dans ladite charge d'alimentation, et simultanément conduit également à la production de 30 butène-1 pur.
Le procédé selon la présente invention comprend les stades suivants : 1) séparation du butadiène d'avec la charge d'alimentation d'hydrocarbures en jusqu'à une teneur résiduelle infé- 35 rieure 0,5 % en poids.
2) Alimentation de la charge d'hydrocarbures en soit exempte j soit presque exempte de butadiène, vers une section de syn- t£ thèse des éthers i ert Λ . 1-e : h .1 ; e., je, 1 edi te section de synthèse contenant un catalyseur constitue par une résine echangeuse d'ions, du type acide,, de préférence du type di-vinylbenzène-styrène su!foné.
( . 5j) Réaction de l'isobutène contenu dans la charge d'alimentation d'hydrocarbures en du point 2) avec un alcool aliphatique envoyé vers ladite section de synthèse, le rapport molaire de l'alcool à l'isobutène étant compris entre 0,9 et 1,3, le produit de réaction étant un éther tert.butyl-alkylique.
: 10 4) Séparation de l'éther tert.butyl-alkylique d'avec les hydro carbures en C. par distillation soit dans la même zone réac- i ^ j tionnelle soit dans une zone séparée.
: ' 5) Distillation extractive du reste de la charge d'alimen- ; tation des hydrocarbures en en présence d'un solvant , 15 choisi parmi l'acétone, 1'acétonitrile, le diméthylformamide, le méthanol, la n-methylpyrrolidone, la formylmorpholine et le furfural, en séparant sous forme de produit de tête de la plupart des hydrocarbures saturés en et les hydrocarbures plus légers (C.,) et sous forme de produit de queue l'extrait constitué par du butène-1, du butène-2, le reste des hydrocarbures saturés en et les hydrocarbures plus lourds (C5 + ) .
' 6) Rcctiiication de l'extrait afin de séparer le solvant d'avec le reste de la charge d'alimentation, le solvant étant en-suite recyclé vers la distillation extractive .
7) Distillation du reste de la charge d'alimentation du pointô), en séparant sous forme de produit de tête du butène-1 pur et sous forme de produit de queue tous les autres constituants et une partie du butène-1.
8) Alimentation de la fraction de queue du point 7) vers un stade d'isomérisation où le butène-2 et le butène-1 non récupérés sont transformés partiel 1 urent en isobutène pour obtenir une fraction d'hydrocarbures contenant essentiellement du butène-1, du butène-2 et de 1'isobutène, dans laquelle le ^ rapport molaire butène-1/butène-2 correspond pratiquement à l'équilibre thermodynamique, tandis que le rapport molaire isobutène/butène linéaire est compris entre 0,3 et 0,6. i 9) Séparation de la fraction d'hydrocarbures contenant le butène-1, le Luiène-l t-ι î ’ iscbutène bu p: int bj d'avec les produits lourds.
» 10) Alimentation de la fraction isortérisc-e contenant le butene- 1, le butène-2 et l’isobutène et éventuel 1 eir.ent également 5 une partie des produits lourds vers la section de synthèse des éthers tert .butyl^all.yî ique-. soit directement soit après melangeage avec le flux d’hydrocarbures en C^ qui est exempt ou presque exempt de butadic-ne.
La charge d’ al iir.entat ion d ’ hydrocarbures en contient 10 normalement également des constituants en et et, éventuellement, d ’ autres constituants qui ne sont pas des hydrocarbures. La charge d’alimentation en comprend normalement des hydrocarbures en C_,de 1’isobutane, de l’isobutène, du butène-1, du n-butane, du trans-butène-2, du cis-butene-2 et des hydrocar-15 bures en C^. Les hydrocarbures en C- et sont en faibles quantités et les autres peuvent être en des quantïtes relatives variant fortement sel on 1’origine de cette charge.
Afin d’obtenir un rapport molaire constant entre le butène-1, le butène-2 et 1’isobutène, l’isomérisation est effec-20 tuée en utilisant un procédé tel que celui-décrit dans le brevet italien n° 1 017 878,en utilisant un catalyseur à base d'alumine avec de la silice, tel que celui décrit dans les brevets U.S. n° 4 013 589'et 4 013 590.
Il est intéressant de noter que le procédé selon la 25 présente invention, permet d’obtenir non seulement l’éther tert.butyl-alkylique mais également le butène-1 avec une pureté permettant sa polymérisation (supérieure à 99,5 I).
Le procédé selon la présente invention, permet d’une part d’obtenir l’éther tert.butyl-alkylique en une quantité 30 beaucoup plus grande que celle qu’on obtient en utilisant l’isobutène seul comme charge d’alimentation, et d’autre part, permet de séparer le butène-1 très, pur et d’utiliser convenablement en même temps le butène-2 qui, sinon,serait perdu pour une utilisation avantageuse.
35 Une réalisation particulière de la présente invention, utilise une section pour l’hydrogénation sélective du butadiène et des composés acétyléniques contenus dans la charge d’alimen-! tation envoyée à la disti1lation extractïve.
i /
Le procède selon la présente invention, est illustié par la réalisation non limitative décrite sur les figures î et 2 ci-jointes.
La figure 1 montre le cycle complet sous forme schéma-5 tique;et la figure 2 montre le système de séparation du butène-
A
I .
Sur la figure 1, le repère 0) indique la charge d'alimentation d'hydrocarbures en exempte ou presque exempte de butadiène, (2) le flux provenant de l'unité d'isomérisation (13), 1Q (3) l'entrée de la charge dans l'unité (14) de synthèse de l'éther tert.butyl-alkylique, (4) l’arrivée de l'alcool, en particulier du méthanol, (5) le flux d'évacuation de l'éther tert. butyl-alkylique, des hydrocarbures en et des substances plus lourdes, (6) l'arrivée à l'unité (15) éventuelle pour l'hydro-15génatïon sélective du butadiène et des compose, acétyléniques, (16) l'arrivée de l'hydrogène, (7) l'arrivée à l'unité (17) de distillation extractive , (18) ie flux séparé de butène-1, (8) le flux séparé des composés saturés en C^, (9) l'arrivée vers l'unité (13) d'isomérisation, (11) la fraction d'hydroca·*·-20 bures lourds séparés du flux isomërisë, (12) un flux d'hydrocarbures légers pratiquement en C^, et finalement (10) les composés lourds obtenus dansl'isomérisation.
Sur la figure 2 l'arrivée (7) à la distillation extractive (13) se fait vers le centre ou près du centre de la 25 colonne, tandis que le solvant d’extraction (2) arrive près du sommet de la colonne (13).
Un flux (8) formé sensiblement d'hydrocarbures saturés en Câ et de produits plus légers, est obtenu à partir de la colonne (13) de distillation extractive.
30 Un système (1) est fourni pour éliminer les traces de solvant entraîné dans le flux de tête, qui consiste à laver avec de l'eau puis éventuellement â extraire l'eau.
Le produit de queue (3) de la colonne (13) est alimenté à la colonne de recti fication (4) pour obtenir co.mme pro-35 duit de queue le solvant (2) qui est recyclé,et comme produit de tête un flux (5) constitué par du butène-1, du butène-2 et I des hydrocarbures lourds. Le flux (5) est débarrassé du solvant / s entraîné en (G) par ji t-i .-cédé similaire à celui util isé flux (S), et le flux (9) purifié est alimente à la colonne de distillation (10) qui donne comme produit de tête un flux de butène-1 (12), et comme produit de queue, par (11), un flux de p butène-2 avec de petites quantités de butene-l, de n-butane et de composés plus lourds.
La présente invention est illustrée par les exemples descriptifs et non limitatifs ci-après.
EXEMPLE 1 '0 On se réfère au schéma de la figure 1, et le tableau 1 donne la composition des divers flux.
L’alcool utilisé est le méthanol et le solvant pour l’extraction est l'acétonitrile.
L'hydrogénation sélectrive n'est pas utilisée dans l’essai 35j de cet exemple.
/ / /
U
t, !· ! : | j : |V ! ' ;Λ i i * ’-i - i ‘ I J . J " 2 -c ·Λ j - ·. :- ·,· ; cr- ! O.
if j ! rv > ... .... . . j. i ; j. ..... ..
v GO
** O o —< »-t | à -
vj O O
CO
r-ί r-« O ] X~^T -- -- - - · - — - Ί “ ' " " 1 ------ — i-* -v
O
* ιΛ ιΛ } — ~~o “o " ~ = « u° ^ ^ ο
* r* - ιΛ r> ο O
~___ _ ftî ·-* n ·\ ^ ri o \r o ^ ^ ο o r» rv p- ci rj ^ r-* o m ^ "Ç o r*· o5
• (V
ΓΜ ΡΊ r-Ι «ç "~ K- * * o x tr> o en o ___; rv__j*____________5_______________ _____ ___ __
CD ΙΠ O f»l O O
>, ^ o O «5 ω ο o ,5 c\i
Cm iT* p·. u". vC> 1 1 o
J“ ^ Cn *V »-C
__j o [ o_o ^ o cd r- ci o fv o h
r-t — CM Γν Γ* t\| V
”> C? O · ^ rv rv
^ *“* «H
in c cm ·& © tn o as<î<îo^-.--» o
"* — - iTi OJ »H {-. W
_________-« _.r2__ _____ ^___i.._ri... _»_C; _. . jtî _________1 ________________ o cocorururj^ol ^ -Σ- ·9 eu cm ^ n rsj rv. —' ^ O O eu ίί> 1** S> fs *-- tü ο ·η o t' ^ eu sj· . - ^ - — - Γ3 . „ CD * o ««.en o <, O en ^ J >n _ -1 in CE i U c\!
-< tv U
<ζ i? rj -c V
c i ^ <-) D
I « ! § § v Ί >, rj co .5- ri rj *- rv eu
. H H
•v ru sj f* s: K , - ^ ' s o r*· O CD ^ -* o c 0-4 r c·, —* i r—t
rj _ C3 iC & τ- r! >. K Ü O
— v eu © c\: o r*- co Cm O
>4 ^ -« o lD c» Γ' O
rj ·*ν o ^ o o -c c w o * - I rv o
- ~ ' ^ « ~ i ~~ O
<r4 O TU O O JV C j O
Z\i ’£> ex Si ^ ^ Z> T ^ ^ 7C Γ *i ~ _C C rv >· D λ; j, -u ^ '-D C ^3 w> u' c» __ ^ -^-- i,— r V“. O «-« -Γ* o ru c * o —< ^ r* τ o «r -o r*. c tu — -»ΟγμΓ'ΟΓ'— ü "«· ·-* -Π .Λ r* O <V O ïî ftj -'. *1 —* m ,-x -* _____________J --1 :'_ i_____—.. L__________ j ________L si.— OO I + C C *-* (D N N L, Ui n a /0 1 c; 1 1 cü u o +->+-> <L> Ci I Gi G υ c
J 3 3C-f->«ceo«ftrt -HJ
I Æ Æ /QÎ 3 C /(Li I /CJ Î1 O Æ 2 <0 <
/ 1 Ο Ο ·Μ Æ ce +-> tf. u~3t-i4->CCP«H
^ / tS} ΙΛ tn P 1 h 3 "V 2 ÏV 3 '3 h 'Q o
^f-s U -H -ri Xi 3 i-> J3 U3: 3X s W Ό H
^\7 Λ ; V..__________ t EXEMPLE l_
On se référé à la figure 2, et le tableau 2 donne les résultats obtenus dans la distillation extractive par 1 ' acétonitrile de la charge d'alixentation d'hydrocarbures « 5 spécifiée ci-après (flux 7 de la figure 2).
% f jT* ” < ___ ï: i . /
V
* - ι_ o c ï **·*-- ο X* ^ i'- LO Ο
9 - W ϊ-ί Γ'ί C\J rH
;j ' ...... .< r- co ς;· *c o x cp o c > t' γ-j co „ 7c ;o v [- cd σι jp t" v: a, ^ cv
£V iTj t» U, tO
..e O >-{ tH 1 f-1 O
c-~ - - -. co - o _ _o O O C- O .-! c\· 1 1 0 Ί "" " fv.
X- CO O f ü CD t-i > cv cv cv , cd
Fy t σ oj -x . Η T-l k ________________]___ _ rj 'v in Ί co m 1 r-ι m o ‘'--r^omcD z| ______o_____o o ro <-i " foocvjcnt^-'sco co υ· X- oj oj co os oj *h 7> cv v co co 7y o s: ο cv X cv v - -0J - fT" Ci ' ~ co -— „ o m o o o- O o iK " - - ^ v o ο σ. oo -g cn o ,-i co _C co o oj ' OJ x I *3 I co 8 7p f\- cv ό cv i-" cv o co
p! CV VJ X CO O OJ
•x ο V CD Ο- X «H
_ CV ^ cv cv m~‘ ^ .....
JO -SJ O CD O
____CP____JV______ _ _ _V_ J t-l rsj . CO .-'
-C m o co in O
>r ^ ο o <5 .— p.1 C-1 CO CV tg
<, ^ tM OJ
3 ' Ίο o
^ vp Ο O
“ ^ ΐ—( t-l OJ “ ——---------------------------------— cF o ° 7p . So v So •^- ο o ί ^ -----------i________I________________________*-*·____r-< ^^OCVCDCOLOI o cP " r-i * CO OJ t—1 θ' _i ----—t±_____________ Q. . JÇ . _r± _ OJ t-ι ^ θ' co co cv rj n «5 . co co
Cp 'V CV c V "'J co θ' cv c^ „ 7;;. ° co cv co co x
Fy o ifi o x — CM tÿj cv
Ci cv C 1 / G> C) Q) O c C— C— i—I O O* ^Qi
ß /o i c Xi -o 4J
-iJ j-> di ec < o r noc-p coxjwj . Xi Xi -o o c * > < 1 oojjjürotOt-if-i
„ Μ K 3 I s~ -η Ο O
I Ο Ή -Μ X) c -i-2 o CO Î-.
? Λ- / / t/
Claims (2)
1. Procédé intégré pour fabriquer des éthers tert.-bütyl-alkyliqnes et du butène-1 à partir d'une charge d'ali- ^ mentation d ' hydrocarbures en C4 ccnt c-nant, éventuel ] ement, * r ^ ** 3 egalement des constituants en C~ et et d'autres constituants qui ne sont pas des hydrocarbures, de laquelle le butadiène a été séparé au préalable, consistant s alimenter la charge d'hydrocarbures en exempte ou presque exempte de butadiène vers une section de synthèse d’éthers tert.butyl-alkyliques ; ^ contenant un cata iy seur constitué par une résine échangeuse d'ionsydu type acide,de préférence du type divinylbenzène-styrène sulfone, à faire réagir l'isobutène contenu dans la charge d'alimentation d’hydrocarbures en avec un alcool aliphatique afin d'obtenir un éther tert.butyl-alkylique, et 1,5 à séparer l’éther tert .butyl-alkyl ique des hydrocarbures résiduels en C^, ce procédé étant caractérisé par le fait que les hydrocarbures résiduels en sont soumis à une distillation extractive, en présence d’un solvant, afin de séparer la plupart des hydrocarbures saturés en et les hydrocarbures 20 plus légers d’un extrait constitué par le solvant, le butène-1, le butène-2, le reste des hydrocarbures saturé en et les hydrocarbures lourds, que l’extrait est ensuite soumis s une rectification afin de séparer le solvant du reste de la charge alimentée, le solvant étant recyclé vers la distillation 25 extractive, et le reste de la charge étant distillé pour donner une fraction de tête constituée par du butène-1 et une fraction de queue qu’on fait passer par_un stade d’isomérïsa-* tion dans lequel le butène-2 et le butène-1 non récupé ré sont convertis partiellement en isobutène, la fraction iso-30 m.êrisée étant alimentée vers la synthèse de l’éther tert.butyl-alkylique.
2. Procédé selon la revendication 1,caractérisé par le fait que la distillation extractive est effectuée en présence d’un solvant choisi parmi l’acétone, 1’acétonitrile, le dimethyl- 3" formamide, le méthanol, la n-méthylpyrrolidone, la formvljnor- / y"-'' pholine et le furfural. fïr^T /
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT21383/82A IT1151182B (it) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Procedimento integrato per la produzione di eteri alchil ter-butilici e butene-1 |
IT2138382 | 1982-05-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
LU84806A1 true LU84806A1 (fr) | 1984-03-07 |
Family
ID=11180958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
LU84806A LU84806A1 (fr) | 1982-05-20 | 1983-05-13 | Procede integre pour la fabrication d'ethers tert.butyl-alkyliques et de butene-1 |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4513153A (fr) |
JP (1) | JPS58219127A (fr) |
KR (1) | KR860001850B1 (fr) |
AU (1) | AU552855B2 (fr) |
BE (1) | BE896789A (fr) |
BG (1) | BG37677A3 (fr) |
BR (1) | BR8302432A (fr) |
CA (1) | CA1218386A (fr) |
CH (1) | CH656119A5 (fr) |
CS (1) | CS236879B2 (fr) |
DD (1) | DD209804A5 (fr) |
DE (1) | DE3318300A1 (fr) |
DK (1) | DK221583A (fr) |
EG (1) | EG16041A (fr) |
ES (1) | ES8500203A1 (fr) |
FR (1) | FR2527201B1 (fr) |
GB (1) | GB2121791B (fr) |
GR (1) | GR77461B (fr) |
IN (1) | IN159787B (fr) |
IT (1) | IT1151182B (fr) |
LU (1) | LU84806A1 (fr) |
MW (1) | MW1983A1 (fr) |
NL (1) | NL8301820A (fr) |
NO (1) | NO831758L (fr) |
NZ (1) | NZ204126A (fr) |
PH (1) | PH19313A (fr) |
PL (1) | PL242092A1 (fr) |
PT (1) | PT76729B (fr) |
SE (1) | SE8302771L (fr) |
TR (1) | TR21660A (fr) |
YU (1) | YU110183A (fr) |
ZA (1) | ZA833158B (fr) |
ZW (1) | ZW10383A1 (fr) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4558168A (en) * | 1985-06-19 | 1985-12-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of high purity butene-1 from an n-butane feedstock |
DE3532289A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur trennung von paraffinischen und olefinischen c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen |
US4661209A (en) * | 1986-03-20 | 1987-04-28 | Lloyd Berg | Separation of methyl t-butyl ether from hydrocarbons by extractive distillation |
US4797133A (en) * | 1986-12-29 | 1989-01-10 | Uop Inc. | Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons |
US5160414A (en) * | 1991-07-19 | 1992-11-03 | Phillips Petroleum Company | Extractive distillation of alcohol/ether/hydrocarbon mixtures |
US5210327A (en) * | 1992-05-15 | 1993-05-11 | Uop | Etherification with skeletal olefin isomerization |
US5510561A (en) * | 1992-12-21 | 1996-04-23 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Homogenous catalyst and processes for fluid phase alkylation |
US5300696A (en) * | 1992-12-29 | 1994-04-05 | Uop | C4 rejection for etherification and isomerization process |
US5276212A (en) * | 1992-12-29 | 1994-01-04 | Uop | Etherification with intermediate skeletal olefin isomerization |
US5228957A (en) * | 1993-01-06 | 1993-07-20 | Lloyd Berg | Separation of methyl T-butyl ether from close boiling C5 hydrocarbons by extractive distillation |
CA2111018A1 (fr) * | 1993-01-06 | 1994-07-07 | Jacob N. Rubin | Procede integre de synthese de l'ether methylique du tert-butanol |
FR2710907B1 (fr) * | 1993-10-08 | 1996-01-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive. |
IT1270675B (it) | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine |
FR2733978B1 (fr) * | 1995-05-11 | 1997-06-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede et installation pour la conversion de coupes c4 et c5 olefiniques en ether et en propylene |
US6159433A (en) * | 1995-05-11 | 2000-12-12 | Institut Francais Du Petrole | Plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene |
IT1276802B1 (it) * | 1995-06-30 | 1997-11-03 | Enichem Spa | Procedimento integrato per la produzione di butene-1 |
US5750798A (en) * | 1995-12-13 | 1998-05-12 | Phillips Petroleum Company | Method for making ether from a paraffin feedstock |
FR2761683B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par fractionnement |
FR2761681B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'alpha olefine, d'olefine tertiaire et/ou d'ether a partir de coupe hydrocarbonee insaturee |
FR2761682B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par lavage a l'eau |
FR2782996B1 (fr) | 1998-09-09 | 2001-02-02 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'un diene en trois etapes successives a partir d'un ether alkylique tertiaire |
US7507868B2 (en) * | 2002-03-29 | 2009-03-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Olefin oligomerization process |
DE102005062700A1 (de) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Buten aus technischen Mischungen von C4-Kohlenwasserstoffen |
US8946496B2 (en) * | 2011-12-28 | 2015-02-03 | Shell Oil Company | Process for preparing lower olefins from an oxygenate |
US8889941B2 (en) * | 2011-12-28 | 2014-11-18 | Shell Oil Company | Process for preparing lower olefins from an oxygenate |
CN103755513B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-06-15 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 一种醚后液化气回收c4工艺 |
CN103755512B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-01-06 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 醚后液化气分离c4馏分的工艺 |
US10343959B2 (en) * | 2016-07-28 | 2019-07-09 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Paraffin removal from C4 containing streams |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2802198A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen |
DE2928509A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten |
DE3049213A1 (de) * | 1980-12-27 | 1982-07-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur gemeinsamen herstellung von alkyl-tert.-butylether und gewinnung von butadien |
-
1982
- 1982-05-20 IT IT21383/82A patent/IT1151182B/it active
-
1983
- 1983-05-03 US US06/491,067 patent/US4513153A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-03 ZA ZA833158A patent/ZA833158B/xx unknown
- 1983-05-03 GR GR71286A patent/GR77461B/el unknown
- 1983-05-04 ZW ZW103/83A patent/ZW10383A1/xx unknown
- 1983-05-05 CH CH2756/83A patent/CH656119A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 NZ NZ204126A patent/NZ204126A/en unknown
- 1983-05-05 AU AU14261/83A patent/AU552855B2/en not_active Ceased
- 1983-05-06 BR BR8302432A patent/BR8302432A/pt unknown
- 1983-05-12 GB GB08313099A patent/GB2121791B/en not_active Expired
- 1983-05-13 LU LU84806A patent/LU84806A1/fr unknown
- 1983-05-13 MW MW19/83A patent/MW1983A1/xx unknown
- 1983-05-13 PH PH28895A patent/PH19313A/en unknown
- 1983-05-17 FR FR8308162A patent/FR2527201B1/fr not_active Expired
- 1983-05-17 EG EG293/83A patent/EG16041A/xx active
- 1983-05-17 KR KR1019830002168A patent/KR860001850B1/ko active
- 1983-05-17 SE SE8302771A patent/SE8302771L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-17 YU YU01101/83A patent/YU110183A/xx unknown
- 1983-05-18 DK DK221583A patent/DK221583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-18 TR TR21660A patent/TR21660A/xx unknown
- 1983-05-18 BG BG8361011A patent/BG37677A3/xx unknown
- 1983-05-18 NO NO831758A patent/NO831758L/no unknown
- 1983-05-19 CA CA000428515A patent/CA1218386A/fr not_active Expired
- 1983-05-19 DD DD83251069A patent/DD209804A5/de unknown
- 1983-05-19 BE BE0/210808A patent/BE896789A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 PT PT76729A patent/PT76729B/pt unknown
- 1983-05-19 DE DE19833318300 patent/DE3318300A1/de not_active Ceased
- 1983-05-20 ES ES523005A patent/ES8500203A1/es not_active Expired
- 1983-05-20 IN IN631/CAL/83A patent/IN159787B/en unknown
- 1983-05-20 CS CS833588A patent/CS236879B2/cs unknown
- 1983-05-20 NL NL8301820A patent/NL8301820A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-20 PL PL24209283A patent/PL242092A1/xx unknown
- 1983-05-20 JP JP58087815A patent/JPS58219127A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
LU84806A1 (fr) | Procede integre pour la fabrication d'ethers tert.butyl-alkyliques et de butene-1 | |
KR101623998B1 (ko) | Mtbe 함유 혼합물의 크래킹에 의한 이소부텐의 제조 방법 | |
US4324924A (en) | Process for removing isobutene from a C4 cut and producing methyl tert-butyl ether | |
LU85466A1 (fr) | Procede pour la recuperation de butene-1 de qualite appropriee pour la polymerisation | |
ITMI20090027A1 (it) | Procedimento per l'ottenimento di 1-butene ad elevata purezza da miscele idrocarburiche c4 | |
US5382707A (en) | Integrated MTBE process | |
CN106588589A (zh) | 聚甲醛二甲基醚的提纯方法 | |
EP3074367B1 (fr) | Procede de production de 1,3-butadiène à partir d'une charge comprenant de l'éthanol | |
FR2969147A1 (fr) | Production d'additifs pour carburant par deshydratation et isomerisation squelettique simultanee d'isobutanol sur des catalyseurs acides suivies par une etherification | |
EP0869107B1 (fr) | Procédé de production d'alpha oléfine, d'oléfine tertiaire et/ou d'éther à partir de coupe hydrocarbonée insaturée | |
EP0068981B1 (fr) | Procédé d'obtention conjointe de butène-1 de haute pureté et de supercarburant à partir d'une coupe C4 oléfinique | |
CN106478339A (zh) | 一种分离环戊烷和2,2-二甲基丁烷的方法 | |
CN109096035A (zh) | 利用反应动力学差异分离烷烃和烯烃的方法与装置 | |
EP0860412B1 (fr) | Procédé de production d'oléfine tertiaire par décomposition d'éther alkylique tertiaire | |
EP0861818B1 (fr) | Procédé de production d'oléfine tertiaire par décomposition d'éther alkylique tertiaire comportant une première étape de purification par lavage à l'eau | |
EP0869108B1 (fr) | Procédé de production d'éther et d'oléfine à partir de coupe hydrocarbonée contenant au moins une oléfine tertiaire par synthèse puis décomposition d'éther comportant une première étape de purification d'oléfine par fractionnement | |
US2564278A (en) | Selective conversion of alkyne hydrocarbons | |
CN112898112A (zh) | 用于分离烃组分与含氧化合物的方法和设备 | |
FR2761682A1 (fr) | Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par lavage a l'eau | |
US9505684B2 (en) | Method and system for producing low-oxygenate OLEFIN flows | |
NZ204032A (en) | Process for producing tert butyl alkyl ethers | |
FR2705684A1 (fr) | Carburant obtenu par un procédé comportant l'éthérification d'une coupe d'hydrocarbures contenant des oléfines ayant de 5 à 8 atomes de carbone. | |
EP0577464B1 (fr) | Procédé de préparation d'un éther alkylique tertiaire comprenant une section réactionnelle de finition | |
US11999672B2 (en) | High purity isoamylene production from tertiary amyl methyl ether decomposition | |
US20220135496A1 (en) | High purity isoamylene production from tertiary amyl methyl ether decomposition |