DD209804A5 - Integriertes verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethern und buten-1 - Google Patents

Integriertes verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethern und buten-1 Download PDF

Info

Publication number
DD209804A5
DD209804A5 DD83251069A DD25106983A DD209804A5 DD 209804 A5 DD209804 A5 DD 209804A5 DD 83251069 A DD83251069 A DD 83251069A DD 25106983 A DD25106983 A DD 25106983A DD 209804 A5 DD209804 A5 DD 209804A5
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
butene
tert
hydrocarbons
isobutene
hydrocarbon
Prior art date
Application number
DD83251069A
Other languages
English (en)
Inventor
Romedio Sandrin
Original Assignee
Snam Progetti
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snam Progetti filed Critical Snam Progetti
Publication of DD209804A5 publication Critical patent/DD209804A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens, mit dem die Umwandlung eines Teils der Komponenten der als Ausgangsmaterial eingesetzten C tief 4-Kohlenwasserstoffgemische, die nicht Isobuten sind, in tert.-Butyl-alkylether ermoeglicht wird, zusammen mit dem urspruenglich im Speisestrom enthaltenen Isobuten und gleichzeitig zur Produktion von reinem Buten-1 fuehrt. Erfindungsgemaess werden tert.-Butyl-alkylether aus einem C tief4-Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch, enthaltend Isobuten, hergestellt und das Buten-1 durch extraktive Destillation des Isobutenfreien C tief 4-Kohlenwasserstoffstroms in Gegenwart eines Loesungsmittels, ausgewaehlt unter Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Methanol, N-methylpyrrolidon, Formylmorpholin und Furfural mit hoher Reinheit gewonnen. Nach der Entfernung des Loesungsmittels wird der Extrakt rektuvuzuert und das Buten-1 als sehr reines Kopfprodukt abgezogen.

Description

Berlin, den 26.8.iy83 AP G 07 G/251 069/0 62 427/18/37
Verfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern und
Buten-1
Anwendung s se biet der üirfindung
Die Erfindung bezieht sich auf ein integriertes Verfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern und Buten-1, insbesondere zur Herstellung von tert.-Butyl-methylether (MTBE) und Buten-1.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
üs gibt zahlreiche Verfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern, die darauf beruhen, daß Isobuten, das möglicherweise in Kohlenwasserstoffströmen unterschiedlicher Herkunft und insbesondere in dem aus einer Dampfcrackungsanlage oder Anlage für katalytische Crackung erhaltenen Strom enthalten ist, mit einem Alkohol, vorzugsweise Methanol oder Ethanol in Gegenwart eines sauren Ionenaustauscherharzes umgesetzt wird. Hierzu aeijkat die IT-PS 1 012 686, 1 012 687 und 1 012 690 verwiesen.
Die bekannten Verfahren ermöglichen eine nahezu vollständige Isobutenumwandlung; aber im ivalle von C.-Kohlenwasserstoffgemischen als Äusgangsmaterial bleiben die übrigen Komponenten praktisch unverändert und können daher nicht unmittelbar weiterverwendet werden.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten
-1
-2- 26.8.1983
AP G 07 G/251 069/0 62 427/18/37
Verfahrens mit dem die Umwandlung eines Teils der Komponenten der als Ausgangsmaterial eingesetzten C.-Kohlenwasser stoff gemische, die nicht Isobuten sind, in tert·- Butyl-alkylether ermöglicht wird, zusammen mit dem ursprünglich im Speisestrom enthaltenen Isobuten und gleichzeitig zur Produktion von reinem Buten-1 führt·
Darlegung des Wesens der
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Verfahrenstechnologie aufzufinden, mit der eine Umwandlung von G.-Kohlenwasserstoffgemischen zusammen mit Isobuten erfolgt«
Das erfindungsgemäße Verfahren setzt sich aus folgenden Stufen zusammen:
1.) Aus einem G.-Kohlenwasserstof f-Speisestroin wird das Butadien bis auf einen Restgehalt von weniger als 0,5 view.-1A abgetrennt,
2.) Der C.-Kohlenwasserstoff-Speisestrom, der entweder frei/ oder im wesentlichen frei ist von Butadien, wird in eine Einheit für die Synthese von tert.-Butyl-alkylethern geführt, wobei diese Syntheseeinheit mit einem Katalysator gefüllt ist, der aus einem sauren Ionenaustauscherharz besteht, vorzugsweise ein sulfoniertes Divinylbenzol-Styrol-Harz·
3.) Das in dem G,-Kohlenwasserstoff-Speisestrom (unter
Punkt 2.) genannt) enthaltene Isobuten wird mit einem in
-3- 26.8.1983
AP G 07 G/251 069/0
62 427/18/37
die Syntheaeeinheit eingeapeiaten aliphatischen Alkohol umgesetzt, wobei das Molverhältnis von Alkohol zu Isobuten 0,9 bis 1,3 beträgt und das Reaktionsprodukt ein tert.-Butyl-alkylether ist·
4.) Der terto-Butyl-alkylether wird von den G.-Kohlenwaaserstoff en mittels Destillation abgetrennt, entweder in der gleichen Reaktionszone oder in einer getrennten Zone.
5.) Der übrigbleibende C.-Kohlenwasserstoffstrom wird in Gegenwart eines Lösungsmittels, ausgewählt aus der Gruppe Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Methanol, N-Methylpyrrolidon, Formylmorpholin und Furfural extraktiv destilliert, als Kopfprodukt werden der Haupteil der gesättigten G.-Kohlenwasserstoffe und die leichteren Kohlenwasserstoffe (C_) abgetrennt und als Bodenprodukt der extrakt, bestehend aus Buten-1, Buten-2, dem Rest der gesättigten G.-Kohlenwasserstoffe und den schwereren Kohlenwasserstoffen (Cj-+)·
6·) Das im üxtrakt enthaltene Lösungsmittel wird von den restlichen Kohlenwasserstoff abgetrennt; das Lösungsmittel wird dann in die Zone bzw. Kolonne für die extraktive Destillation zurückgeführt·
7.) Das nach Punkt 6·) erhaltene Kohlenwasserstoffgemidch wird destilliert und dabei als Kopfprodukt reines Buten-1 und als Bodenprodukt alle übrigen Komponenten und ein Teil des Buten-1 erhalten.
-4- 26.8.1983
AP G 07 G/251 069/0 62 427/18/37
8.) Dieses Bodenprodukt wird in eine Isomerierungsstufe eingespeist, in der das Buten-2 und das nicht isolierte Buten-1 teilweise in Isobuten umgelagert werden, so daß man eine Kohlenwasserstoff-Fraktion erhält, die im wesentlichen aus Buten-1, Buten-2 und Isobuten besteht, wobei das Buten-1/Buten-2 Molverhältnis praktisch dem therraodynamischen Gleichgewicht entspricht, während das Molverhältnis Isobuten/lineare Butene im Bereich von 0,3 bia 0,6 liegt·
9.) Die Buten-1, Buten-2 und Isobuten enthaltende Kohlenwasserstoff-ITraktion nach Punkt 8.) wird von den schweren Produkten getrennt·
10.) Die isoinerisierte fraktion, die Buten-1, Buten-2 und N Isobuten und gegebenenfalls einen Teil der schweren Produkte enthält, wird in die Syntheseeinheit für tert·- Butyl-alkylether eingespeist, entweder unmittelbar oder nach Vermischen mit dem C.-Kohlenwasserstoffstrom, der frei oder im wesentlichen frei ist von Butadien·
Der als Ausgangsmaterial eingesetzte G.-Kohlenwasserstoffstrom enthält üblicherweise auch G-- und C^-Komponenten und möglicherweise andere nicht-Kohlenwasserstoffkomponenten·
Das C.-Auagangsgemisch umfaßt üblicherweise G„-Kohlenwasserstoffe, Isobutan, Isobuten, Buten-1, η-Butan, trans-Buten-2, cis-Buten-2 und C ,--Kohlenwasserstoffe. Die C3- und G^-Kohlenwasserstoffe sind in geringen Mengen vorhanden; das Mengenverhältnis der übrigen Komponenten kann in weiten Grenzen schwanken, je nach Herkunft des Gemisches·
-5- 26„8.1983
AP C 07 G/251 069/0 62 427/18/37
Um ein konstantes Molverhältnis zwischen Buten-1, Buten-2 und Isobuten zu erhalten, wird die Isomeisierung unter Anwendung eines Verfahrens ausgeführt, wie es in der IT-PS 1 017 878 beschrieben ist, unter Verwendung eines Katalysators auf der Basis von mit Silicium bzw. Kieselsäure behandelter Tonerde, wie in den US-PSen 4 013 589 und 4 013 590 beschrieben,
üs ist interessant festzustellen, daß das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung nicht nur die Herstellung von reinem tert.—öutyl-alkylether sondern auch die Gewinnung von Buten-1 mit Polymerisationsreinheit ( > 99f5 %) ermöglicht·
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht einerseits die Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern in sehr viel größerer Menge, als wenn lediglich von Isobuten als Ausgangsmaterial ausgegangen wird sowie andererseits die Abtrennung von sehr reinem Buten-1, wobei gleichzeitig Gebrauch gemacht wird von dem vorhandenen Buten-2, das sonst für eine vorteilhafte Hutzung bzw. Verwendung verloren wäre.
Gemäß einer vorteilhaften Ausfuhrungsform dee erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Einheit für die selektive Hydrierung von Butadien und acetylenischen Verbindungen vorgesehen, die in dem Kohlenwasserstoffgemisch enthalten sind, das der extraktiven Destillation zugeführt wird·
Das Verfanrwn wird mit Bezug auf die Fig. 1 und 2 der beigefügten Zeichnung näher erläuterte
Fig. 1 zeigt das Gesamtverfahren in Blockform und Pig« 2 zeigt das in J?ig· 1 mit 17 bezeichnete System für die Abtrennung von Buten-1 im Detail·
-6- 26.8.1983
AP C 07 G/251 069/0 62 427/18/37
In Fig. 1 bezeichnet 1 das C.-Kohlenwasserstoff-Ausgangsrnaterial, das frei oder im wesentlichen frei ist von Butadien; 2 den Strom aus der Isomerisierungseinheit 13; 3 den Speiseatrom in die Einheit 14 für die Synthese von tert,-Butyl-alkylether; 4 den Alkohol-Speisestrom, insbesondere Methanol; 5 den Produktstrom aus tert.-Butyl-alkylether, Cc-Kohlenv/asserstoffen und schwereren Substanzen; 6 den Speisestrom in die gegebenenfalls vorgesehene Einheit 15 für die selektive Hydrierung von Butadien und acetylenischen Verbindungen; 16 den zugeführten Wasserstoff-Strom; 7 den Strom in die einheit 17 für die extraktive Destillation; 18 den-abgetrennten Strom aus gesättigten C.-Verbindungen; 9 den Strom zur Iaomerisierungseinheit 13» 11 die vom isomerisierten Strom abgetrennte Fraktion mit schweren Kohlenwasserstoffen; 12 einen Strom mit leichten, im wesentlichen C^-Kohlenwaeserstoffen und schließlich 10 die bei der Isomerisierung erhaltenen schwereren Verbindungen.
Gemäß Fig. 2 wird der Speisestrom 7 zur extraktiven Destillationskolonne 20 ih die Mitte oder nahe der Mitte der Kolonne 20 eingespeist, während das Lösungsmittel 26 für die Extraktion nahe dem Kopf der Kolonne 20 zugeführt wird. Ein Strom 8, bestehend im wesentlichen aus gesättigten G.-Kohlenwasserstoffen und leichteren Produkten wird aus der ioctraktions-Bestillationskolonne 20 erhalten.
System 23 ist vorgesehen, um aus dem Kopfstrom der Kolonne 20 mitgerissene Lösungsmittelspuren abzutrennen; in diesem System ist eine Wasserwäsche vorgesehen und gegebenenfalls anschließend ein Abstreifen des Yvassers.
-7- 26.8.1983
AP C 07 G/251 069/0 62 427/18/37
Das Bodenprodukt 25 aus der Kolonne 20 wird in die Abstreifkolonne 23 geführt, um dort als Bodenprodukt das Lösungsmittel 26 zu erhalten, das rückgeführt wird, und als Kopfprodukt einen Strom 27, der aus Buten-1, Buten-2 und schweren Kohlenwasserstoffen besteht. Der Strom 27 wird im Wäsche/Stripper 24 von mitgerissenem Lösungsmittel befreit, ähnlich bzw. gleich dem Verfahren, das für den Strom 8 vorgesehen istj der gereinigte Strom 28 wird in die Destillationskolonne 22 geführt; in dieser wird als Kopf*- produkt ein Strom 18 von Buten-1 und als Bodenprodukt ein Strom 9 von Buten-2 mit geringen Mengen an Buten-1, n-Butan und den schwereren Verbindungen erhalten.
Ausführungabeispiel
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
. i
-eis wird auf Fig. 1 Bezug genommen und in der folgenden Tabelle 1 die Zusammensetzung der verschiedenen Ströme angegeben. Als Alkohol wurde Methanol und als Extraktionslösungsmittel Acetonitril verwendet.
In diesem Beispiel wurde die selektive Hydrierung nicht angewandt.
Die %-Angaben beziehen sich auf das Gewicht.
Tabelle
Bezugszeichen a U£ kg/h 1 % kg/h 2 % kg/h 3 % 4 5 kg/h 6 % 45
i?ig. 1 192 0,5 456 1,6 648 1 kg/h % kg/h % 648 1, ,4
V 504 1,3 122 0,4 626 1 626 1 05
Isobutan 15520 41,0 6375 22,0 21895 32,7 22 o, ,2
Isobuten 15374 40,6 4868 16,8 20242 30,2 20242 45 ,6
Buten-1 1005 2,7 4628 26,0 5633 8,4 5633 12 ,8
n-Butan 3277 8,6 6497 22,4 9774 14,6 9774 21 ,5
trans-Buten-2 2016 5,3 5812 20,1 7828 11,7 7828 17
cis-Buten-2
Cp.+ Kohlenwas- 214 0,7 214 0,4
0 serstoffe 214 0,6
Methanol 12338 100
MTBB 34211 99,4 100
Abseheidungen 37888 100 28972 100 6686 100 44773
Gesamt 12338 100 34425 1OC
Tabelle I (Fortsetzung)
Bezugszeichen aus kg/h 18 % kg/h 8 % 2 kg/h 9 % 10 11 kg/h 12 %
•Figo 1 3 ,02 645 26, 3 kg/h % kg/h % 95 38,1
C3- 20 O ,15 606 24, 1 0,4
Isobutan 22 O ,17 1 47 18,9
Isobuten 12876" O 99,5 3 0, 4 7363 2,51 34 13,6
Buten-1 21 O 1206 49, 4406 15,0 22 8,9
Ol n-Buten 9774 33,3 28 11,2
trans-Buten-2 7828 26,6 22 8,9
cis-Buten-2
Cp.+ Kohlenwasser-
0 stoffe 92 100
Methanol
MTBE
Abscheidungen 12942 2460 100 29371 100 58 100 249 100
Gesamt 58 100 92 100
100
x> O CC
—ο ο —*
CO O W
ν>) ro
-10- 26.8.1983
AP G 07 0/251 069/0 62 427/18/37
J3eispiel 2
Mit Bezug auf Pig. 2 sind in der folgenden Tabelle die Daten bei der extraktiven Destillation des nachfolgend näher bezeichneten Kohlenwasaerstoffgemisches (Strom 7 der i'ig. 2) mit Acetonitril angegeben.
Die %-Angaben beziehen sich auf das Gewicht.
Tabelle
AP C 07 G/251 069/0 62 427/13/37
Beζugszeichen aus Pig· 2 kg/h 7 % 26 kg/h 8 % kg/h 25 kg/h 28 kg/h 18 7o kg/h 9 io
648 1,45 kg/h % 645 26,2 3 3 3 0,02
G3- 626 1,4 606 24,3 20 20 0,01 20 0,15
isobutan 22 0,05 22 0,02 22 0,04 22 0,17
Isobuten 20242 45,2 3 0,1 20239 20239 0,05 12786 99,5 7363 1
Buten-1 5633 12,6 1206 49,4 4427 9,53 4427 47,8 21 0,16 4406 25, 0
n-Butan 9774 21,8 9774 2,09 9774 10,5 9774 15, 3
trans-Buten-2 7828 17,5 7828 4,6 7828 23,1 7828 33, 6
cis-Buten-2 17G000 3,7 18,5 26,
Lösungsmittel 44773 100 170000 100 2460 100 212313 80,06 42313 12942 100 29371
Ge s aiii t 170000 100 100 100 100

Claims (2)

1„ Integriertes Verfahren zur Herstellung von tert.-Butylalkylethern und Buten-1 aus einem C.^Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch, das gegebenenfalls G-- und Cj--Komponenten und andere nicht-Kohlenwasserstoff-Komponenten enthältf aus dem zuvor das Butadien entfernt worden ist, bei dem das von Butadien freie oder im wesentlichen freie C.-Kohlenwaaaerstoff-Ausgangsgemisch in einer Zone für die Synthese von tert.-Butyl-alkylether, gefüllt mit einem Katalysator, bestehend aus einem sauren Ionenaustauscherharze vorzugsweise vom Typus sulfoniertes Divinylbenzol-Styrolharz, eingespeist, das im G.-Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch enthaltene Isobuten mit einem aliphatischen Alkohol zum angestrebten tert.-Butyl-alkylether umgesetzt und der tert.-Butyl-alkylether von den übrig gebliebenen C.-Kohlenwasserstoffen abgetrennt wird, gekennzeichnet dadurch, daß man aus den bei der Synthese zurückbleibenden (^-Kohlenwasserstoffen mittels extraktiver Destillation in Gegenwart eines Lösungsmittels die meisten gesättigten C.-Kohlenwasserstoffe und die leichteren Kohlenwasserstoffe von einem Extrakt abtrennt, der aus dem Lösungsmittel, Buten-1, Buten-2, dem Rest der gesättigten G.-Kohlenwasserstoffe und den schweren Kohlenwasserstoffen besteht, worauf man aus dem Extrakt das Lösungsmittel destillativ abtrennt und in den Bereich der extaktiven destillation rückführt, und den verbleibenden Anteil des Extraktes destilliert und in ein aus Buten-1 bestehendes Kopfprodukt und ein Bodenprodukt auftrennt, das Bodenprodukt in eine Isomerisierungseinhoit führt und das
-13- 26o8.1983
AP C 07 G/251 069/0 62 427/13/37
darin enthaltene Buten-2 und daa nicht abgetrennte Buten-1 teilweise in Isobuten umwandelt, worauf man das isomerisierte Kohlenwaaaeratoffgemisch in die Zone für die Synthese von tert.-Butyl-alkylether einspeist.
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß man die extraktive Destillation in Gegenwart eines Lösungsmittels ausführt, das ausgewählt ist aus Aceton, Acetonitril, Dimethylformamid, Methanol, N-methylpyrrolidon, iOrinylmorpholin und Furfural·
ZiEr1'-, :
DD83251069A 1982-05-20 1983-05-19 Integriertes verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethern und buten-1 DD209804A5 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT21383/82A IT1151182B (it) 1982-05-20 1982-05-20 Procedimento integrato per la produzione di eteri alchil ter-butilici e butene-1

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DD209804A5 true DD209804A5 (de) 1984-05-23

Family

ID=11180958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DD83251069A DD209804A5 (de) 1982-05-20 1983-05-19 Integriertes verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethern und buten-1

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4513153A (de)
JP (1) JPS58219127A (de)
KR (1) KR860001850B1 (de)
AU (1) AU552855B2 (de)
BE (1) BE896789A (de)
BG (1) BG37677A3 (de)
BR (1) BR8302432A (de)
CA (1) CA1218386A (de)
CH (1) CH656119A5 (de)
CS (1) CS236879B2 (de)
DD (1) DD209804A5 (de)
DE (1) DE3318300A1 (de)
DK (1) DK221583A (de)
EG (1) EG16041A (de)
ES (1) ES523005A0 (de)
FR (1) FR2527201B1 (de)
GB (1) GB2121791B (de)
GR (1) GR77461B (de)
IN (1) IN159787B (de)
IT (1) IT1151182B (de)
LU (1) LU84806A1 (de)
MW (1) MW1983A1 (de)
NL (1) NL8301820A (de)
NO (1) NO831758L (de)
NZ (1) NZ204126A (de)
PH (1) PH19313A (de)
PL (1) PL242092A1 (de)
PT (1) PT76729B (de)
SE (1) SE8302771L (de)
TR (1) TR21660A (de)
YU (1) YU110183A (de)
ZA (1) ZA833158B (de)
ZW (1) ZW10383A1 (de)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4558168A (en) * 1985-06-19 1985-12-10 Air Products And Chemicals, Inc. Production of high purity butene-1 from an n-butane feedstock
DE3532289A1 (de) * 1985-09-11 1987-03-19 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur trennung von paraffinischen und olefinischen c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen
US4661209A (en) * 1986-03-20 1987-04-28 Lloyd Berg Separation of methyl t-butyl ether from hydrocarbons by extractive distillation
US4797133A (en) * 1986-12-29 1989-01-10 Uop Inc. Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons
US5160414A (en) * 1991-07-19 1992-11-03 Phillips Petroleum Company Extractive distillation of alcohol/ether/hydrocarbon mixtures
US5210327A (en) * 1992-05-15 1993-05-11 Uop Etherification with skeletal olefin isomerization
US5510561A (en) * 1992-12-21 1996-04-23 Kerr-Mcgee Chemical Corporation Homogenous catalyst and processes for fluid phase alkylation
US5276212A (en) * 1992-12-29 1994-01-04 Uop Etherification with intermediate skeletal olefin isomerization
US5300696A (en) * 1992-12-29 1994-04-05 Uop C4 rejection for etherification and isomerization process
CA2111018A1 (en) * 1993-01-06 1994-07-07 Jacob N. Rubin Integrated mtbe process
US5228957A (en) * 1993-01-06 1993-07-20 Lloyd Berg Separation of methyl T-butyl ether from close boiling C5 hydrocarbons by extractive distillation
FR2710907B1 (fr) * 1993-10-08 1996-01-05 Inst Francais Du Petrole Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive.
IT1270675B (it) 1994-10-19 1997-05-07 Enichem Spa Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine
US6159433A (en) * 1995-05-11 2000-12-12 Institut Francais Du Petrole Plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene
FR2733978B1 (fr) * 1995-05-11 1997-06-13 Inst Francais Du Petrole Procede et installation pour la conversion de coupes c4 et c5 olefiniques en ether et en propylene
IT1276802B1 (it) * 1995-06-30 1997-11-03 Enichem Spa Procedimento integrato per la produzione di butene-1
US5750798A (en) * 1995-12-13 1998-05-12 Phillips Petroleum Company Method for making ether from a paraffin feedstock
FR2761682B1 (fr) * 1997-04-02 1999-05-28 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par lavage a l'eau
FR2761683B1 (fr) * 1997-04-02 1999-05-28 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par fractionnement
FR2761681B1 (fr) * 1997-04-02 1999-05-28 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'alpha olefine, d'olefine tertiaire et/ou d'ether a partir de coupe hydrocarbonee insaturee
FR2782996B1 (fr) 1998-09-09 2001-02-02 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'un diene en trois etapes successives a partir d'un ether alkylique tertiaire
WO2003082781A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Olefin oligomerization process
DE102005062700A1 (de) * 2005-12-28 2007-07-05 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Buten aus technischen Mischungen von C4-Kohlenwasserstoffen
US8889941B2 (en) * 2011-12-28 2014-11-18 Shell Oil Company Process for preparing lower olefins from an oxygenate
US8946496B2 (en) * 2011-12-28 2015-02-03 Shell Oil Company Process for preparing lower olefins from an oxygenate
CN103755512B (zh) * 2013-12-24 2016-01-06 山东滨州裕华化工厂有限公司 醚后液化气分离c4馏分的工艺
CN103755513B (zh) * 2013-12-24 2016-06-15 山东滨州裕华化工厂有限公司 一种醚后液化气回收c4工艺
MY190591A (en) * 2016-07-28 2022-04-27 Lyondell Chemical Tech Lp Paraffin removal from c? containing streams

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2802198A1 (de) * 1978-01-19 1979-07-26 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen
DE2928509A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-29 Basf Ag Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten
DE3049213A1 (de) * 1980-12-27 1982-07-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gemeinsamen herstellung von alkyl-tert.-butylether und gewinnung von butadien

Also Published As

Publication number Publication date
PT76729B (en) 1986-04-09
PL242092A1 (en) 1984-07-02
ES8500203A1 (es) 1984-10-01
NO831758L (no) 1983-11-21
IN159787B (de) 1987-06-06
ZW10383A1 (en) 1983-08-10
IT1151182B (it) 1986-12-17
DE3318300A1 (de) 1983-11-24
GB2121791A (en) 1984-01-04
DK221583A (da) 1983-11-21
PT76729A (en) 1983-06-01
US4513153A (en) 1985-04-23
PH19313A (en) 1986-03-14
BG37677A3 (en) 1985-07-16
NL8301820A (nl) 1983-12-16
AU1426183A (en) 1983-11-24
CA1218386A (en) 1987-02-24
SE8302771L (sv) 1983-11-21
SE8302771D0 (sv) 1983-05-17
GR77461B (de) 1984-09-24
YU110183A (en) 1986-02-28
KR840004710A (ko) 1984-10-24
ES523005A0 (es) 1984-10-01
ZA833158B (en) 1984-04-25
EG16041A (en) 1987-04-30
KR860001850B1 (ko) 1986-10-24
GB2121791B (en) 1986-06-25
IT8221383A0 (it) 1982-05-20
FR2527201A1 (fr) 1983-11-25
FR2527201B1 (fr) 1985-11-08
BR8302432A (pt) 1984-01-17
AU552855B2 (en) 1986-06-26
CH656119A5 (it) 1986-06-13
NZ204126A (en) 1985-04-30
MW1983A1 (en) 1985-02-13
JPS58219127A (ja) 1983-12-20
TR21660A (tr) 1985-01-17
CS236879B2 (en) 1985-05-15
LU84806A1 (fr) 1984-03-07
BE896789A (fr) 1983-11-21
GB8313099D0 (en) 1983-06-15
DK221583D0 (da) 1983-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DD209804A5 (de) Integriertes verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethern und buten-1
DE3645144C2 (de)
DD222000A5 (de) Verfahren zur wiedergewinnung von buten-1 der polymerisationsstufe
EP1812364B1 (de) Verfahren und vorrichtung zur herstellung von niederen olefinen aus oxygenaten
DD147664A5 (de) Verfahren zur gleichzeitigen herstellung von reinem methyl-tert.-butylether
EP0063815A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkoholen und Äthern
WO2004018393A1 (de) Verfahren zur herstellung von isobuten aus technischen methyl-tert.-butylether
EP0063814B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus sec.-Butyl-tert.-butylether und tert.-Butylalkohol
DE102004052658B3 (de) Verfahren zum Entfernen von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen aus Gemischen verschiedener Kohlenwasserstoff-Verbindungen
DE3101703A1 (de) Verfahren zur herstellung von buten-1 aus einer c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts) -kohlenwasserstoff-fraktion
DE2738418A1 (de) Verbesserte extraktive destillation zur trennung von c tief 5 -kohlenwasserstoffen
DE2705538A1 (de) Verfahren zur reindarstellung von methyl-tert.-butylaether
DE60103335T2 (de) Verfahren zur selektiven Herstellung von Di-Isobuten aus einer i-Buten enthaltenden C4 Beschickung
WO2006136255A2 (de) Verfahren zur gewinnung von reinstyrol aus einer pyrolysebenzinfraktion
DE102009027770B4 (de) Verfahren zur Hydrierung von Butadiin
DD209803A5 (de) Verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethern
DE2521965A1 (de) Verfahren zur abtrennung von butadien aus einem strom von c tief 4 -kohlenwasserstoffen
DE2748748A1 (de) Verfahren zur herabsetzung des alpha-acetylengehaltes einer kohlenwasserstoffraktion
DE3811150A1 (de) Verfahren zur entwaesserung einer mischung von methanol und hoeheren alkoholen
DE2840124B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Butadien aus einem C4 -Kohlenwasserstoff-Gemisch
EP2571834B1 (de) Verfahren und anlage zur herstellung oxygenatarmer olefinströme
DE1468566C3 (de) Verfahren zur Isolierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Gemischen, die Alkene und stärker ungesättigte Verbindungen enthalten
DE3112277C2 (de) Verfahren zur Gewinnung eines Benzinzusatzes
DE4418167A1 (de) Kraftstoff, der bei einem die Veretherung eines Kohlenwasserstoffschnittes, der Olefine mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen enthält, umfassenden Verfahren erhalten wird
DE102011079674A1 (de) Aufarbeitung olefinhaltiger C4-Kohlenwasserstoffgemische