JPS58219127A - 第３級ブチルアルキルエ−テルおよびブテン−１の同時製造法 - Google Patents
第３級ブチルアルキルエ−テルおよびブテン−１の同時製造法Info
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- JPS58219127A JPS58219127A JP58087815A JP8781583A JPS58219127A JP S58219127 A JPS58219127 A JP S58219127A JP 58087815 A JP58087815 A JP 58087815A JP 8781583 A JP8781583 A JP 8781583A JP S58219127 A JPS58219127 A JP S58219127A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、第３級ブチルアルキルエーテルおよびブテン
−１の同時製造法に係わる。
−１の同時製造法に係わる。
さらに詳述すれば、本発明は、第３級ブチルメチルエー
テル（ＭＴＢＥ ）およびブテン−１の同時製造法に係
わる。
テル（ＭＴＢＥ ）およびブテン−１の同時製造法に係
わる。
イソブチン（各種の炭化水素流に含まれるもの、特に水
蒸気クランキングまたは接触クラッキングプラントから
の留７分に含まれるもの）を、酸性イオン交換樹脂の存
在下で、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタ
ノールと反応させることからなる第３級ブチルアルキル
エーテルの各種の製法が公知である（イタリー国特許第
１．０１２，６８６号、第１，０１２，６８７号および
第１，０１２，６９０号参照）。
蒸気クランキングまたは接触クラッキングプラントから
の留７分に含まれるもの）を、酸性イオン交換樹脂の存
在下で、アルコール、好ましくはメタノールまたはエタ
ノールと反応させることからなる第３級ブチルアルキル
エーテルの各種の製法が公知である（イタリー国特許第
１．０１２，６８６号、第１，０１２，６８７号および
第１，０１２，６９０号参照）。
これら公知の方法では、インブテンについてはほぼ全部
を変化させることができるが、Ｃ４炭化水素原料の場合
には他の成分が実質的に未変化のま１よ ま残留し、したがって、これを直ちに石油成分として利
用され得ない。
を変化させることができるが、Ｃ４炭化水素原料の場合
には他の成分が実質的に未変化のま１よ ま残留し、したがって、これを直ちに石油成分として利
用され得ない。
これに対して、本発明によれば、炭化水素原料の炭素数
４の成分（インブチレン以外）を、この原料中に初めか
ら含有されるイソブチンとともに第３級ブチルアルキル
エーテルに変化させることができ、同時に、純粋なブテ
ン−１を製造できる。
４の成分（インブチレン以外）を、この原料中に初めか
ら含有されるイソブチンとともに第３級ブチルアルキル
エーテルに変化させることができ、同時に、純粋なブテ
ン−１を製造できる。
本発明による方法は以下の各工程を包含する。
２）ブタジェンを含有しないあるいは実質的に含有しな
いＣ４炭化水素原料を、第３級ブチルアルキルエーテル
合成域に供給する工程。この合成域には、酸性イオン交
換樹脂、好ましくはスルホン化ジビニルベンゼン−スチ
レン形のイオン交換樹脂でなる触媒が充填しである。
いＣ４炭化水素原料を、第３級ブチルアルキルエーテル
合成域に供給する工程。この合成域には、酸性イオン交
換樹脂、好ましくはスルホン化ジビニルベンゼン−スチ
レン形のイオン交換樹脂でなる触媒が充填しである。
３）前記工程２）のＣ４炭化水素原・料中に含まれるイ
ソブチンを、この合成域に供給した脂肪族アルコールと
反応させる工程。インブテンに対するアルコールの１モ
ル比は０９ないし１．３であり、反応生成物は第３級ブ
チルアルキルエーテル卆ある。
ソブチンを、この合成域に供給した脂肪族アルコールと
反応させる工程。インブテンに対するアルコールの１モ
ル比は０９ないし１．３であり、反応生成物は第３級ブ
チルアルキルエーテル卆ある。
４）同一反応域または別の部位における蒸留により、第
３級ブチルアルキルエーテルを０４炭化水素原料から分
離する工程。
３級ブチルアルキルエーテルを０４炭化水素原料から分
離する工程。
５）Ｃ４炭化水素原料の残留物を、アセトン、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、メタノール、ｎ−メチ
ルピロリドン、ホルミルモルホリンおよびフルフラール
の中から選ばれる温媒の存在下で抽出蒸留して、大部分
のＣ４飽和炭化水素および軽質炭化水素（Ｃ３）を塔頂
生成物として分離するとともに、ブテン−１、ブテン−
２、残りの０４飽和炭化水素および重質炭化水素（Ｃ５
）でなる抽出物を塔底生成物として分離する工程。
トリル、ジメチルホルムアミド、メタノール、ｎ−メチ
ルピロリドン、ホルミルモルホリンおよびフルフラール
の中から選ばれる温媒の存在下で抽出蒸留して、大部分
のＣ４飽和炭化水素および軽質炭化水素（Ｃ３）を塔頂
生成物として分離するとともに、ブテン−１、ブテン−
２、残りの０４飽和炭化水素および重質炭化水素（Ｃ５
）でなる抽出物を塔底生成物として分離する工程。
６）前記抽出物をストリッピングして、原料の残りの成
分から竺媒を分離し、これを抽出蒸留に再循環する工程
。
分から竺媒を分離し、これを抽出蒸留に再循環する工程
。
７）前記工程６）の原料の残りの成分を蒸留して、塔頂
生成物として純粋なブテン−１を、塔底生成物として他
の成分およびブテン−１の−ｍを分離する工程。
生成物として純粋なブテン−１を、塔底生成物として他
の成分およびブテン−１の−ｍを分離する工程。
８）前記工程７）の塔底生成物を異性化域に送り、ここ
でブテン−２および未回収のブテン−１を部分的にイソ
ブチンに変えることにより、必須的にブテン−１、ブテ
ン−２昇よびイソブチンを含有する炭化水素フラクショ
ンを得る工程。
でブテン−２および未回収のブテン−１を部分的にイソ
ブチンに変えることにより、必須的にブテン−１、ブテ
ン−２昇よびイソブチンを含有する炭化水素フラクショ
ンを得る工程。
この炭化水素フラクションにおけるモル比ブテン−１／
ブテン−２は実質的に熱力学的平衡に相当し、モル比イ
ソブチン／直線状ブテンは０．３ないし０．６である。
ブテン−２は実質的に熱力学的平衡に相当し、モル比イ
ソブチン／直線状ブテンは０．３ないし０．６である。
９）前記工程８）のブテン−１、ブテン−２およびイソ
ブチンを含有する炭化水素フラクションを重質生成物か
ら分離する工程。
ブチンを含有する炭化水素フラクションを重質生成物か
ら分離する工程。
１０）ブテン−１、ブテン−２およびイソブチン（重質
生成物の一部を含有していてもよい）を含有する異性化
フラクションを、直接にまたはブタジェンを含有しない
または実質的に含有しないＣ４炭化水素流と混合したの
ち、前記第３級ブチルアルキルエーテル合成域に供給す
る工程。
生成物の一部を含有していてもよい）を含有する異性化
フラクションを、直接にまたはブタジェンを含有しない
または実質的に含有しないＣ４炭化水素流と混合したの
ち、前記第３級ブチルアルキルエーテル合成域に供給す
る工程。
Ｃ４炭化水素原料は一般的にはＣ３およびＣ５成分を含
み、また他の非炭化水素成分を含有していてもよい。Ｃ
４原料は普通Ｃ３炭化水素、イソブタン、イソブチン、
ブテン−１、ｎ−ブタン、トランス−ブテン−２、シス
−ブテン−２およびＣ５炭化水素を包含する。Ｃ３およ
びＣ５炭化水素は少量であり、他の成分はその源に応じ
て異なる量で存在する。
み、また他の非炭化水素成分を含有していてもよい。Ｃ
４原料は普通Ｃ３炭化水素、イソブタン、イソブチン、
ブテン−１、ｎ−ブタン、トランス−ブテン−２、シス
−ブテン−２およびＣ５炭化水素を包含する。Ｃ３およ
びＣ５炭化水素は少量であり、他の成分はその源に応じ
て異なる量で存在する。
ブテン−１、ブテン−２およびイソブチンの間のモル比
を一定なものとするためには、イタリー国特許第１，０
１７，８７８号に開示された方法を利用し、米国特許第
４，０１３，５８９号および第４，０１３，５９０号に
開示された如きケイ化アルミナを基体とする触媒を使用
して異性化を行なう。
を一定なものとするためには、イタリー国特許第１，０
１７，８７８号に開示された方法を利用し、米国特許第
４，０１３，５８９号および第４，０１３，５９０号に
開示された如きケイ化アルミナを基体とする触媒を使用
して異性化を行なう。
本発明による方法の利点は、第３級ブチルアルキルエー
テルが得られるだけでなく、ブテン−１を重合用純度（
）９９．５％）で得られる点にある。
テルが得られるだけでなく、ブテン−１を重合用純度（
）９９．５％）で得られる点にある。
本発明による方法では、一方では、原料としてイソブチ
ン単独を使用して得られるよりもかなり多い量で第３級
ブチルアルキルエーテルを得ることができ、他方では、
非常に高い純度のブテン−１を分離でき、同時に、他の
方法で有利に使用され得ないブテン〜２をも好適に使用
できる。
ン単独を使用して得られるよりもかなり多い量で第３級
ブチルアルキルエーテルを得ることができ、他方では、
非常に高い純度のブテン−１を分離でき、同時に、他の
方法で有利に使用され得ないブテン〜２をも好適に使用
できる。
本発明の好適な１具体例では、抽出蒸留に供給される原
料中に含まれるブタジェンおよヒアセチレン化合物を選
択的に水素添加する反応域を包含している。
料中に含まれるブタジェンおよヒアセチレン化合物を選
択的に水素添加する反応域を包含している。
本発明による方法は添付する第１図および第２図によ」
さらに明らかになるであろう。しかじながら、これらの
図面は本発明の好適な具体例を示すものであり、限定す
るものではない。
さらに明らかになるであろう。しかじながら、これらの
図面は本発明の好適な具体例を示すものであり、限定す
るものではない。
第１図において、参照符号１はブタジェンを含有しない
または実質的に含有しないＣ４炭化水素原料を示し、２
は異性化装置１３からのフラクショ／、３は第３級ブチ
ルアルキルエーテル合成装置１４への供給物、４はアル
コール供給物（特にメタノール）、５は第３級ブチルア
ビレキルエーテル、Ｃ５炭化水素および重質物質の排出
流、６はブタジェンおよびアセチレン化合物を選択的に
水素添加するための装置１５への供給物、１６は水素供
給物、７は抽出蒸留装置１７への供給物、１８は分離さ
れたブテン−１でなる留分、８は分離された飽和Ｃ４化
合物でなる留分、９は異性化装置１３への供給物、１１
は異性化物から分離された重質炭化水素フラジ
□ジョン、１２は実質的に軽質Ｃ３炭化水素でなるフラ
クション、１０は異性化で得られた重質化合物を示して
いる。
または実質的に含有しないＣ４炭化水素原料を示し、２
は異性化装置１３からのフラクショ／、３は第３級ブチ
ルアルキルエーテル合成装置１４への供給物、４はアル
コール供給物（特にメタノール）、５は第３級ブチルア
ビレキルエーテル、Ｃ５炭化水素および重質物質の排出
流、６はブタジェンおよびアセチレン化合物を選択的に
水素添加するための装置１５への供給物、１６は水素供
給物、７は抽出蒸留装置１７への供給物、１８は分離さ
れたブテン−１でなる留分、８は分離された飽和Ｃ４化
合物でなる留分、９は異性化装置１３への供給物、１１
は異性化物から分離された重質炭化水素フラジ
□ジョン、１２は実質的に軽質Ｃ３炭化水素でなるフラ
クション、１０は異性化で得られた重質化合物を示して
いる。
第２図では、抽出蒸留装置３３への供給物２７を塔の中
央またはほぼ中央部に供給し、抽出溶媒２２を塔のほぼ
頂部に供給する。抽出蒸留塔３３から、実質的に飽和Ｃ
４炭化水素および軽質生成物でなるすることにより除去
するだめのものである。
央またはほぼ中央部に供給し、抽出溶媒２２を塔のほぼ
頂部に供給する。抽出蒸留塔３３から、実質的に飽和Ｃ
４炭化水素および軽質生成物でなるすることにより除去
するだめのものである。
塔３３の塔底生成物２３をストリッパ２４に供給し、塔
底生成物として溶媒を得る（再循環する）とともに、塔
頂生成物としてブテン−１、ブテン−２および重質炭化
水素でなる留分５を得る。この留分５を、装置２６にお
いて、留分２８についてと同様の操作によって処理して
、同伴する溶媒を除去し、精製した留分２９を蒸留塔３
ｏに供給する。これにより、塔頂生成物としてブテン−
１の留分３２が得られ、塔底″生成物として少量のブテ
ン−１、ｎ−ブタンおよび重質化合物を含゛むブタン−
２の留分３１が得られる。
底生成物として溶媒を得る（再循環する）とともに、塔
頂生成物としてブテン−１、ブテン−２および重質炭化
水素でなる留分５を得る。この留分５を、装置２６にお
いて、留分２８についてと同様の操作によって処理して
、同伴する溶媒を除去し、精製した留分２９を蒸留塔３
ｏに供給する。これにより、塔頂生成物としてブテン−
１の留分３２が得られ、塔底″生成物として少量のブテ
ン−１、ｎ−ブタンおよび重質化合物を含゛むブタン−
２の留分３１が得られる。
本発明を限定することなくさらに説明するために、以下
に、いくつかの実施例を例示する。
に、いくつかの実施例を例示する。
実質例１
第１図の方法に従って操作を行なった。第１表は各フラ
クションの組成を示している。使用したアルコールはメ
タノールであり、抽出溶媒はアセト製トリルである。
クションの組成を示している。使用したアルコールはメ
タノールであり、抽出溶媒はアセト製トリルである。
なお、この実施例では選択水素添加を行なつ実施例２
第２図の方法に従って操作を行なった。第２表は、後述
の炭化水素原料（第２図の流れ７）あアセト書トリルに
抽出蒸留において得られたデータを示して゛いる。
゛
の炭化水素原料（第２図の流れ７）あアセト書トリルに
抽出蒸留において得られたデータを示して゛いる。
゛
第１図および第２図は本発明の方法の好適な具体例のフ
ローシートである。 １３・・異性化装置、１４・・第３級ブチルアルキルエ
ーテル合成装置、１５・・選択水素添加装置、１７．３
３・・抽出蒸留装置、２４・・ストリッパ、３０・・蒸
留塔
ローシートである。 １３・・異性化装置、１４・・第３級ブチルアルキルエ
ーテル合成装置、１５・・選択水素添加装置、１７．３
３・・抽出蒸留装置、２４・・ストリッパ、３０・・蒸
留塔
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 前もってブタジェンを分離したＣ４炭素水素原料
（Ｃ３およびＣ５成分および非炭化水素成分を含有して
いてもよい）から第３級ブチルアルキルエーテルおよび
ブテン−１を同時に製造するにあたり、前記のブタジェ
ンを含まないあるいは実質的に含まないＣ４炭化水素原
料を酸性イオン交換樹脂でなる触媒を充填した第３級ブ
チルアルキルエーテル合成域に供給し、該Ｃ４炭化水素
原料中に含まれるイソブチンを脂肪族アルコールと反応
させて第３級ブチルアルキルエーテルを生成し、残りの
０４炭化水素原料から第３級ブチルアルキルエーテルを
分離する工程を包含する第３級ブチルアルキルエーテル
およびブテン−１の同時製造法において、残りのＣ４炭
化水素原料を溶媒の存在下で抽出蒸留して大部分の０４
飽和炭化水素および軽質炭化水素を、溶媒、ブテン−１
、ブテン−２、残りの０４飽和炭化水素および重質炭化
水素でなる抽出物から分離し、次いで該抽出物をストリ
ッピングして溶媒を他の成分から分離するとともに前記
抽出蒸留に再循環し、前記他の成分を蒸留してブテン−
１でなる塔頂留分および塔底留分を得たのち、該塔底留
分を異性化工程に送ってブテン−２および未回収のブテ
ン−１を部分′的にイソブチンに変化させ、該異性化し
たフラクションを前記第３級ブチルアルキルエーテル 給することを特徴とする、第３級ブチルアルキルエーテ
ルおよびブテン−１の同時製造法。 ２、抽出蒸留をアセトン、アセトニトリル、ジメチルホ
ノにムアミド、メタノール、ｎ−メチル−ピロリドン、
ホルミルモルホリンおよびフルフラールでなる群から選
ばれる溶媒の存在下で行なう特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21383A/82 | 1982-05-20 | ||
| IT21383/82A IT1151182B (it) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Procedimento integrato per la produzione di eteri alchil ter-butilici e butene-1 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219127A true JPS58219127A (ja) | 1983-12-20 |
Family
ID=11180958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58087815A Pending JPS58219127A (ja) | 1982-05-20 | 1983-05-20 | 第３級ブチルアルキルエ−テルおよびブテン−１の同時製造法 |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4513153A (ja) |
| JP (1) | JPS58219127A (ja) |
| KR (1) | KR860001850B1 (ja) |
| AU (1) | AU552855B2 (ja) |
| BE (1) | BE896789A (ja) |
| BG (1) | BG37677A3 (ja) |
| BR (1) | BR8302432A (ja) |
| CA (1) | CA1218386A (ja) |
| CH (1) | CH656119A5 (ja) |
| CS (1) | CS236879B2 (ja) |
| DD (1) | DD209804A5 (ja) |
| DE (1) | DE3318300A1 (ja) |
| DK (1) | DK221583A (ja) |
| EG (1) | EG16041A (ja) |
| ES (1) | ES8500203A1 (ja) |
| FR (1) | FR2527201B1 (ja) |
| GB (1) | GB2121791B (ja) |
| GR (1) | GR77461B (ja) |
| IN (1) | IN159787B (ja) |
| IT (1) | IT1151182B (ja) |
| LU (1) | LU84806A1 (ja) |
| MW (1) | MW1983A1 (ja) |
| NL (1) | NL8301820A (ja) |
| NO (1) | NO831758L (ja) |
| NZ (1) | NZ204126A (ja) |
| PH (1) | PH19313A (ja) |
| PL (1) | PL242092A1 (ja) |
| PT (1) | PT76729B (ja) |
| SE (1) | SE8302771L (ja) |
| TR (1) | TR21660A (ja) |
| YU (1) | YU110183A (ja) |
| ZA (1) | ZA833158B (ja) |
| ZW (1) | ZW10383A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007176942A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Ｃ４炭化水素の工業的混合物から１−ブテンを製造する方法 |
Families Citing this family (27)
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|---|---|---|---|---|
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| DE3532289A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur trennung von paraffinischen und olefinischen c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen |
| US4661209A (en) * | 1986-03-20 | 1987-04-28 | Lloyd Berg | Separation of methyl t-butyl ether from hydrocarbons by extractive distillation |
| US4797133A (en) * | 1986-12-29 | 1989-01-10 | Uop Inc. | Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons |
| US5160414A (en) * | 1991-07-19 | 1992-11-03 | Phillips Petroleum Company | Extractive distillation of alcohol/ether/hydrocarbon mixtures |
| US5210327A (en) * | 1992-05-15 | 1993-05-11 | Uop | Etherification with skeletal olefin isomerization |
| US5510561A (en) * | 1992-12-21 | 1996-04-23 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Homogenous catalyst and processes for fluid phase alkylation |
| US5300696A (en) * | 1992-12-29 | 1994-04-05 | Uop | C4 rejection for etherification and isomerization process |
| US5276212A (en) * | 1992-12-29 | 1994-01-04 | Uop | Etherification with intermediate skeletal olefin isomerization |
| US5228957A (en) * | 1993-01-06 | 1993-07-20 | Lloyd Berg | Separation of methyl T-butyl ether from close boiling C5 hydrocarbons by extractive distillation |
| CA2111018A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-07 | Jacob N. Rubin | Integrated mtbe process |
| FR2710907B1 (fr) * | 1993-10-08 | 1996-01-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive. |
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| FR2733978B1 (fr) * | 1995-05-11 | 1997-06-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede et installation pour la conversion de coupes c4 et c5 olefiniques en ether et en propylene |
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