CS236879B2 - Processing of ternary butylalkylether and butene-1 - Google Patents
Processing of ternary butylalkylether and butene-1 Download PDFInfo
- Publication number
- CS236879B2 CS236879B2 CS833588A CS358883A CS236879B2 CS 236879 B2 CS236879 B2 CS 236879B2 CS 833588 A CS833588 A CS 833588A CS 358883 A CS358883 A CS 358883A CS 236879 B2 CS236879 B2 CS 236879B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- butene
- tertiary butyl
- carbon atoms
- solvent
- butyl alkyl
- Prior art date
Links
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 42
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 32
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- -1 butyl alkyl ethers Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 21
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims description 2
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAIQCYZCSGLAAN-UHFFFAOYSA-N [Si+4].[O-2].[Al+3] Chemical compound [Si+4].[O-2].[Al+3] YAIQCYZCSGLAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká integrovaného způsobu výroby 'terciárních butylalkyletherů ' a butenu-1.
Zejména se vynález týká ' integrovaného způsobu výroby terciárního butylmethyletheru (MTBE) a butenu-1.
Ve stavu techniky je známo . . mnoho způsobů výroby ... terciárních butylalkyletherů, spočívající v ' reakci isobutenu, případně obsaženého . v uhlovodíkových proudech různého původu a zejména v proudu pocházejícího z krakovacího nebo katalytického krakovacího zařízení, s alkoholem, s výhodou methanolem nebo ethanolem, za přítomnosti kyselého ionexu. Tento způsob je například uveden v italském patentu č. 1 012 686, 1 012 687 a 1 012 690.
Známé způsoby umožňují téměř celkovou konverzi isobutenu, avšak v případě uhlovodíkové suroviny se 4 atomy uhlíku zůstávají další složky prakticky nezměněné, a proto nemohou . být okamžitě využity jako složka benzínu.
Způsob podle vynálezu umožňuje konverzi části složek uhlovodíkové suroviny se 4 atomy uhlíku, jiných než isobutylen, na terciární butylalkylethery, společně s isobutenem původně obsaženým v uvedené surovině a současně také vede k výrobě čistého butenu-1.
Způsob . podle . vynálezu .. se- . skládá z -následujících stupňů:
1. Oddělení butadienu z uhlovodíkové suroviny se 4 atomy uhlíku na zbytkový obsah menší než 0,5 % hmot.
2. Přivádění uhlovodíkové suroviny se 4 atomy uhlíku buď bez, nebo v podstatě bez butadienu do syntézní sekce terciárního butylalkyletheru, naplnění syntézní sekce katalyzátorem tvořeným kyselým ionexem, s výhodou typu sulfonového divinylbenzenstyrenu.
3. Reakce isobutenu obsaženého v uhlovodíkové surovině se 4 atomy uhlíku podle bodu 2 s alifatickým alkoholem přiváděným do uvedené syntézní sekce při molárním poměru alkoholu k isobutenu v rozmezí 0,9 až
1,3 a získání rraačního prrduktu t erriárního butylalkyletherů.
4. Oddělení terciárního butylalkyletherů od uhlovodíků se 4 atomy uhlíku destilací buď ve stejné reakční zóně, nebo v oddělené zóně.
5. Extrakční destilace uhlovodíkové suroviny se 4 atomy uhlíku za přítomnosti rozpouštědla jako acetonu, acetdniUrilu, dimethylformamidu, methanolu, n-metOylryrrdlidonu, formylmorfolinu a furfuralu při separaci vrchního produktu tvořeného většinou nasycenými uhlovodíky se 4 atomy uhlíku a lehčími uhlovodíky se 3 atomy uhlíku a extraktu jako spodního produktu tvořeného buUenrm-1, butenem-2, zbytkem nasycených uh lovodíků se 4 atomy uhlíku a těžšími uhlovodíky s 5 atomy uhlíku a více.
6. Destilace extraktu k oddělení rozpouštědla od zbylé suroviny a recirkulace rozpouštědla do extrakční destilace.
7. Destilace zbytku suroviny podle bodu 6, oddělení butenu-1, jako ' vrchního produktu a všech dalších složek a části butenu-1 jako spodního produktu.
8. Přivedení spodní frakce z bodu 7 do - isomeračního stupně, kde se buten-2 a nepřeměněný buten-1 částečně přemění na isobuten k získání uhlovodíkové frakce, obsahující hlavně buten-1, buten-2 a isobuten, ve které molární poměr buten-l/buten-2 odpovídá prakticky termodynamické rovnováze, zatímco molární poměr isdbuten/linrární buton je v rozmezí 0,3 až 0,6.
9. Oddělení uhlovodíkové frakce obsahující buton-1, buten-2 a isobuten podle bodu 8 od těžkých produktů.
10. Přivedení isomerové frakce obsahující buten-1, buten-2 a isobuten a případně také část těžkých produktů do sekce syntézy terciárního butylalkyletherů, 'buď přímo, nebo po smíchání s C4- uhlovodíkovým proudem, který je zbaven nebo v podstatě zbaven butadienu.
Uhlovodíková surovina na 4 atomy uhlíku normálně také obsahuje složky se 3 až 5 .atomy uhlíku a případně jiné neuhlovodíkové složky.
Surovina se 4 atomy uhlíku obsahuje uhlovodíky se 3 atomy uhlíku, isobutan, isobuten, buton-1, n-butan, trans buten-2, cis buten-2 a uhlovodíky s 5 atomy uhlíku. Uhlovodíky se 3 až 5 atomy uhlíku jsou v malém množství a ostatní mohou být v relativním množství, které se mění značně podle . jejich původu.
Aby se získal konstantní molární poměr mezi butenem-1, butenem-2 a isobutenem, provádí se isomerace podle způsobu popsaného v italském patentu č. 1 017 878 za použití katalyzátoru založeného na křemíkovaném kysličníku hlinitém, jak je popsáno v USA patentu č. 4 013 589. a 4 013 590.
Je zajímavé poznamenat, že způsob podle vynálezu umožňuje získat nejen tericární butylalkylether, ale také buten-1 při polymerační čistotě (>99,5 %).
Způsob podle vynálezu umožňuje jednak získat terciární butylalkylether ve větším množství, než se může získat za použití samotného isobutenu jako suroviny, a jednak umožňuje separaci butenu-1 o velmi vysoké čistotě a současně využití butenu-2, který by jinak pozbyl výhodného použití.
Při obzvláštním provedení způsobu podle vynálezu se použije sekce pro· . selektivní hyd236879 rogenaci butadienu a acetylenické sloučeniny obsažené v surovině se vedou k extrakční destilaci.
Způsob podle vynálezu bude blíže objasněn na přiložených výkresech, kde na obr.
I a 2 ukazují bez omezení provedení podle vynálezu.
Na obr. 1 je znázorněn kompletní cyklus v blokové formě a na obr. 2 separační systém butenu-1.
Na obr. 1 je uvedeno přivádění uhlovodíkové suroviny se 4 atomy uhlíku bez nebo v podstatě bez butadienu; potrubím 2 se přivádí proud z isomerační jednotky 13, potrubím. 3 surovina do syntézní jednotky 14 terciárního butylalkyletheru, potrubím 4 alkohol, obzvláště methanol, potrubím 5 se odvádí proud terciárního butylalkyletheru, uhlovodíků s 5 atomy uhlíku a těžších látek, potrubím 6 se přivádí surovina do případné jednotky 15 pro selektivní hydrogenaci butadienu a acetylenických sloučenin, potrubím 16 se přivádí vodík, potrubím 7 se přivádí proud do jednotky extrakční destilace 17, potrubím 18 se odvádí oddělený proud butenu-1, potrubím 8 oddělený proud nasycených sloučenin se 4 atomy uhlíku, potrubím 9 se přivádí proud do isomerační jednotky 13, potrubím
II se oddělí těžké uhlovodíkové frakce od isomerového proudu, potrubím 12 proud lehkých uhlovodíků v podstatě se 3 atomy uhlíku a konečně potrubím 10 těžké sloučeniny získané při isomeraci.
Na obr. 2 se přivádí potrubím 7 surovina do středu nebo přibližně do středu extrakční destilacní kolony 13, zatímco extrakční rozpouštědlo se přivádí potrubím 2 přibližně na vrchol kolony 13. Z extrakční destilacní kolony 13 se odvádí potrubím 8 proud tvořený v podstatě nasycenými uhlovodíky se 4 atomy uhlíku a lehčími uhlovodíky. Systém 1 zajišťuje odstranění stop rozpouštědla zachyceného ve vrchním proudu, -spočívající v promývání vodou a případně v oddestilování vody. Spodní produkt kolony 13 se vede potrubím 3 do destilacní kolony 4; kde se získá jako spodní produkt rozpouštědlo, které potrubím 2 recirkuluje, jako vrchní produkt se odvádí potrubím 5 proud obsahující buten-1, buten-2 a těžké uhlovodíky. Tento proud se zbaví zachyceného rozpouštědla v systému 6 stejným způsobem jako proud vedený potrubím .8 v systému 1 a čištěný proud se vede potrubím 9 do destilacní kolony 10, kde se získá jako vrchní produkt proud butenu-1 odváděný potrubím 12 a jako spodní produkt proud butenu-2 s malým. množstvím butenu-1, n-but-anu a těžkých uhlovodíků, odváděný potrubím 11.
Pro lepší znázornění způsobu podle vynálezu jsou uvedeny bez omezení následující příklady.
Přikladl
S ohledem na obr. 1 uvádí tabulka 1 údaje o složení různých proudů. Jako alkohol byl použit methanol a jako extrakční činidlo acetonitril. Selektivní hydrogenace -nebyla v těchto příkladech použita.
UD UD
Ф, Ф~ О 04 CD 00 UD
Г-Г r-Γ d UD Oj rH t>T
Ф r-l CM rH
Τ-^Φ CD CO CD CM^CD
CD 00 CO od r-Γ 00 OD Η H rH
Λ *ад Λ
| OO | CD | CM | CM | 00 | Ф | 00 |
| Ф | CM | CM | Ф | co | CM | |
| CD | CD | CM | CD | Os | oo | |
| o | UD | CD | bs | |||
| CM |
OD o.
Φ
Φ
| Ф | rH | UD | |
| rH | τ—1 | CM | |
| CM | CM | Ф | 'ад |
| Ф | Ф | ||
| CO | co |
| 00 | 00 | |
| 00 | OD | |
| co | CO | čO |
| CM | CM | |
| rH | rH |
UD rH [>. Φ CM 00 CM CD CO CM CM CM
UD~ CD CO CD
CD
CM CM
CD CD
UD OD
UD
CM UD 00 CD O rH 00 CM O
Tabulka 1
X5 *ад ,£í
| UD | CM | co | Ф | OO | Ф | o |
| CD | Ф | co | bx | CM | rH | CD |
| 00 | CM | CD | bx | oo | CM | 00 |
| rH | o | UD | CD | r> | CD | |
| CM | CM | CD |
CO CM 00 UD CO ls CM UD CM CD b* CM CD rH φ rH 00 00 CD Φ 00
Φ CD φ CD UD
Φ rH CM
CM b> CD
CM co
Λ Έο
UD CD Φ O CO CD
UD~ CO O CD bs <D CO o rH o cm od ud φ φ<
CM Φ О Φ UD CD CDONtsOSH rH UD UD CO Q CM O
UD UD rH CO CM
OD СО Φ 00 rH
CD O b* CMOCO Φ 0000
О Φ O b*CD
CM
CO CD O CM
CM UD b^ CD rH rH^UD^ rH
O O θ' CD θ'
CD o
CD
Φ
CM bco
CO O CM CD CM CM b* 00
| Я Ф | CM 1 | ||||
| Й | tí Ф | rH | tí | 4-J P Д0 | tí Φ ·+—· |
| +-* P Д0 | •M P Д0 | Д Φ | C0 Ч-» P | cn tí | P Д0 |
| O | o | Д | Д0 | cu | ω |
| СП >i—1 | cn | ДО | я Ή | u |
.s ’Ξ φ
N
S φ φ и
3.6 8 79
8
Příklad 2
S ohledem na obr. 2 uvádí tabulka 2 údaje získané při extrakční destilaci uhlovodíkové suroviny, dále specifikované, acetonitrilem (proud v potrubí 7, na obr. 2).
О'
Tabulka 2 л 'ób Д4
ад
| т-Ч | о | 00 | о | |
| ю ю | со | со | о | |
| СМ | г—1 | 00 | см | о |
| т-Ч | ||||
| со | со | м< | оо | гЧ |
| со | о | Ох | см | о |
| со | Mi | оО | оо | |
| о | Mi | о | Гх | 05 |
CM
N 1Л tS CO
О т-Ч г-1 LT^ r4 o cd o σΓ о 05
| СО О СМ СО Т-Ч СМ СМ оо см | см Mi 05 | |
| см | см | |
| гЧ | 1-4 |
н
Ο_ (Ο (D 02 1Л Η L0 о о о t> о со со о х н N н о см о о со СП со Ю СО СО о о см м< со о 03 со ιΗ со см Mi
| со о см о Οχ mí оо СМ СМ со CM t> см СМ Mi t> ОО | о о о | со Т-Ч 00 |
| □ М1 □ tx | о | см |
| см | Ьх | т“Ч |
| гЧ | см |
ю со М< О со со
со со о см
Хф м< о оз со со ю r-Γ г-ГсГю см нь Mi гЧ СМ гЧ
| см | см | со | М1 | 00 |
| см | Mi | со | t?x | см |
| см | со | tx | оо | |
| о | ю | о | tx | |
| см |
со Οχ !>
Mi м<
| ф | см 1 | ||||
| ri | й ф 4-4 | т-Ч f я | й S | Ч-* я за СЛ | я ф 4-» я |
| 33 | за | ф | я | я | за |
| о | о | я | за | я | СЛ |
| сл •1-Ц | СЛ | за | я | (-1 4-» | CJ |
Claims (2)
1. Způsob výroby terciárních butylalkyletherů a buíenu-l z uhlovodíkové suroviny se 4 atomy uhlíku, případné také obsahující složky se 3 a 5 atomy uhlíku a další neuhlovodíkové složky, ze které se předem odstraní butadien, spočívající v uvedení uhlovodíkové suroviny se 4 atomy uhlíku, zbavené nebo podstatně zbavené butadienu, do syntézní sekce terciárního butylalkyletheru, naplněné katalyzátorem tvořeným kyselým ionexem, s výhodou typu sulfonového divinylbenzenstyrenu, v reakci isobutanu obsaženého v uhlovodíkové surovině se 4 atomy uhlíku s alifatickým alkoholem za vzniku terciárního butylalkyletheru a v oddělení terciárního butylalkyletheru od zbylých uhlovodíků se 4 atomy uhlíku, vyznačený tím, že se zbylé uhlovodíky se 4 atomy uhlíku podrobí extrakční destilaci za přítomnosti rozpouštědla к oddělení většiny nasycených uh lovodíků se 4 atomy uhlíku a lehčích uhlovodíků z extraktu tvořeného rozpouštědlem, butenem-1, butenem-2, zbytkem nasycených uhlovodíků se 4 atomy uhlíků a běžných uhlovodíků, extrakt se potom podrobí destilaci к oddělení rozpouštědla ze zbytku uhlovodíkové suroviny a rozpouštědlo cirkuluje do extrakční destilace a zbytek suroviny se destiluje za vzniku vrchní frakce tvořené butenem-1 a spodní frakce, která se vede do isomeračního stupně, ve kterém ce buten-2 a nepřeměněný buten-1 částečně přemění na isobuten a isomerová frakce se vede do syntézy terciárního butylalkyletheru.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že se extrakční destilace provádí za přítomnosti acetonu, acetonitrilu, dimethylformamidu, methanolu, n-methylpyrrolidonu, formylmorfolinu nebo furfuralu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21383/82A IT1151182B (it) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Procedimento integrato per la produzione di eteri alchil ter-butilici e butene-1 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236879B2 true CS236879B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=11180958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS833588A CS236879B2 (en) | 1982-05-20 | 1983-05-20 | Processing of ternary butylalkylether and butene-1 |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4513153A (cs) |
| JP (1) | JPS58219127A (cs) |
| KR (1) | KR860001850B1 (cs) |
| AU (1) | AU552855B2 (cs) |
| BE (1) | BE896789A (cs) |
| BG (1) | BG37677A3 (cs) |
| BR (1) | BR8302432A (cs) |
| CA (1) | CA1218386A (cs) |
| CH (1) | CH656119A5 (cs) |
| CS (1) | CS236879B2 (cs) |
| DD (1) | DD209804A5 (cs) |
| DE (1) | DE3318300A1 (cs) |
| DK (1) | DK221583A (cs) |
| EG (1) | EG16041A (cs) |
| ES (1) | ES523005A0 (cs) |
| FR (1) | FR2527201B1 (cs) |
| GB (1) | GB2121791B (cs) |
| GR (1) | GR77461B (cs) |
| IN (1) | IN159787B (cs) |
| IT (1) | IT1151182B (cs) |
| LU (1) | LU84806A1 (cs) |
| MW (1) | MW1983A1 (cs) |
| NL (1) | NL8301820A (cs) |
| NO (1) | NO831758L (cs) |
| NZ (1) | NZ204126A (cs) |
| PH (1) | PH19313A (cs) |
| PL (1) | PL242092A1 (cs) |
| PT (1) | PT76729B (cs) |
| SE (1) | SE8302771L (cs) |
| TR (1) | TR21660A (cs) |
| YU (1) | YU110183A (cs) |
| ZA (1) | ZA833158B (cs) |
| ZW (1) | ZW10383A1 (cs) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4558168A (en) * | 1985-06-19 | 1985-12-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of high purity butene-1 from an n-butane feedstock |
| DE3532289A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur trennung von paraffinischen und olefinischen c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen |
| US4661209A (en) * | 1986-03-20 | 1987-04-28 | Lloyd Berg | Separation of methyl t-butyl ether from hydrocarbons by extractive distillation |
| US4797133A (en) * | 1986-12-29 | 1989-01-10 | Uop Inc. | Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons |
| US5160414A (en) * | 1991-07-19 | 1992-11-03 | Phillips Petroleum Company | Extractive distillation of alcohol/ether/hydrocarbon mixtures |
| US5210327A (en) * | 1992-05-15 | 1993-05-11 | Uop | Etherification with skeletal olefin isomerization |
| US5510561A (en) * | 1992-12-21 | 1996-04-23 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Homogenous catalyst and processes for fluid phase alkylation |
| US5276212A (en) * | 1992-12-29 | 1994-01-04 | Uop | Etherification with intermediate skeletal olefin isomerization |
| US5300696A (en) * | 1992-12-29 | 1994-04-05 | Uop | C4 rejection for etherification and isomerization process |
| US5228957A (en) * | 1993-01-06 | 1993-07-20 | Lloyd Berg | Separation of methyl T-butyl ether from close boiling C5 hydrocarbons by extractive distillation |
| CA2111018A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-07 | Jacob N. Rubin | Integrated mtbe process |
| FR2710907B1 (fr) * | 1993-10-08 | 1996-01-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive. |
| IT1270675B (it) | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine |
| FR2733978B1 (fr) * | 1995-05-11 | 1997-06-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede et installation pour la conversion de coupes c4 et c5 olefiniques en ether et en propylene |
| US6159433A (en) * | 1995-05-11 | 2000-12-12 | Institut Francais Du Petrole | Plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene |
| IT1276802B1 (it) * | 1995-06-30 | 1997-11-03 | Enichem Spa | Procedimento integrato per la produzione di butene-1 |
| US5750798A (en) * | 1995-12-13 | 1998-05-12 | Phillips Petroleum Company | Method for making ether from a paraffin feedstock |
| FR2761681B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'alpha olefine, d'olefine tertiaire et/ou d'ether a partir de coupe hydrocarbonee insaturee |
| FR2761683B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par fractionnement |
| FR2761682B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par lavage a l'eau |
| FR2782996B1 (fr) | 1998-09-09 | 2001-02-02 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'un diene en trois etapes successives a partir d'un ether alkylique tertiaire |
| US7507868B2 (en) * | 2002-03-29 | 2009-03-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Olefin oligomerization process |
| DE102005062700A1 (de) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Buten aus technischen Mischungen von C4-Kohlenwasserstoffen |
| US8946496B2 (en) * | 2011-12-28 | 2015-02-03 | Shell Oil Company | Process for preparing lower olefins from an oxygenate |
| US8889941B2 (en) * | 2011-12-28 | 2014-11-18 | Shell Oil Company | Process for preparing lower olefins from an oxygenate |
| CN103755513B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-06-15 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 一种醚后液化气回收c4工艺 |
| CN103755512B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-01-06 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 醚后液化气分离c4馏分的工艺 |
| BR112019001190B1 (pt) * | 2016-07-28 | 2020-10-20 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | processo de produção de 1-buteno e processo para a remoção de parafinas |
| WO2020049463A1 (en) * | 2018-09-07 | 2020-03-12 | Sabic Global Technologies B.V. | Method for the production of mtbe and 1-butene from a c4 feed stream |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2802198A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen |
| DE2928509A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten |
| DE3049213A1 (de) * | 1980-12-27 | 1982-07-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur gemeinsamen herstellung von alkyl-tert.-butylether und gewinnung von butadien |
-
1982
- 1982-05-20 IT IT21383/82A patent/IT1151182B/it active
-
1983
- 1983-05-03 ZA ZA833158A patent/ZA833158B/xx unknown
- 1983-05-03 GR GR71286A patent/GR77461B/el unknown
- 1983-05-03 US US06/491,067 patent/US4513153A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-04 ZW ZW103/83A patent/ZW10383A1/xx unknown
- 1983-05-05 AU AU14261/83A patent/AU552855B2/en not_active Ceased
- 1983-05-05 CH CH2756/83A patent/CH656119A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 NZ NZ204126A patent/NZ204126A/en unknown
- 1983-05-06 BR BR8302432A patent/BR8302432A/pt unknown
- 1983-05-12 GB GB08313099A patent/GB2121791B/en not_active Expired
- 1983-05-13 MW MW19/83A patent/MW1983A1/xx unknown
- 1983-05-13 LU LU84806A patent/LU84806A1/fr unknown
- 1983-05-13 PH PH28895A patent/PH19313A/en unknown
- 1983-05-17 EG EG293/83A patent/EG16041A/xx active
- 1983-05-17 YU YU01101/83A patent/YU110183A/xx unknown
- 1983-05-17 FR FR8308162A patent/FR2527201B1/fr not_active Expired
- 1983-05-17 SE SE8302771A patent/SE8302771L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-17 KR KR1019830002168A patent/KR860001850B1/ko not_active Expired
- 1983-05-18 TR TR21660A patent/TR21660A/xx unknown
- 1983-05-18 BG BG061011A patent/BG37677A3/xx unknown
- 1983-05-18 NO NO831758A patent/NO831758L/no unknown
- 1983-05-18 DK DK221583A patent/DK221583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-19 CA CA000428515A patent/CA1218386A/en not_active Expired
- 1983-05-19 DD DD83251069A patent/DD209804A5/de unknown
- 1983-05-19 BE BE0/210808A patent/BE896789A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 PT PT76729A patent/PT76729B/pt unknown
- 1983-05-19 DE DE19833318300 patent/DE3318300A1/de not_active Ceased
- 1983-05-20 PL PL24209283A patent/PL242092A1/xx unknown
- 1983-05-20 CS CS833588A patent/CS236879B2/cs unknown
- 1983-05-20 NL NL8301820A patent/NL8301820A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-20 IN IN631/CAL/83A patent/IN159787B/en unknown
- 1983-05-20 JP JP58087815A patent/JPS58219127A/ja active Pending
- 1983-05-20 ES ES523005A patent/ES523005A0/es active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS236879B2 (en) | Processing of ternary butylalkylether and butene-1 | |
| US3979461A (en) | Process for the preparation of methyl tert-butyl ether | |
| US6646172B1 (en) | Preparation of propene | |
| US4320232A (en) | Process for conjointly preparing methyl tert.-butyl ether and obtaining isobutene | |
| US5563299A (en) | Integrated process for the simultaneous production of alkyl tert-butyl ethers and 1-butene | |
| RU2470905C1 (ru) | Способ получения 1-бутена и изобутена или/и его производных | |
| JP5870028B2 (ja) | イソプレンを製造する方法及びシステム | |
| US5382707A (en) | Integrated MTBE process | |
| JP2004522743A (ja) | 鎖状アルファオレフィンおよびエチレンの生産方法 | |
| CN105102404A (zh) | 提高丁二烯产量的联合方法 | |
| JP2691223B2 (ja) | イソアミレン中の２‐メチル‐２‐ブテン濃度の増加 | |
| KR860001854B1 (ko) | 제 3 급 부틸알킬에테르의 제조방법 | |
| JPS6133877B2 (cs) | ||
| US5447607A (en) | Ether recovery | |
| KR950011388A (ko) | 두개의 추출 증류 단계를 포함하는, 4개 또는 5개의 탄소원자를 갖는 공급원료로부터 삼차에테르를 제조하는 방법 | |
| RU2368593C1 (ru) | Способ выделения изобутилена | |
| AU4565800A (en) | Process for separating functionalized alpha olefins from functionalized internal olefins | |
| JPH11228498A (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| Labar et al. | Connective (C–C) route to hindered epoxides and olefins from hindered ketones | |
| EP0260572A1 (en) | Coproduction of low molecular weight esters of alkanols | |
| KR790001105B1 (ko) | 3급 알킬에테로의 제조방법 | |
| HU192065B (en) | Process for prodoction of 2-4 carbon atomic alcohol applicable as additive to motor petrol made from watery mixtures containing thereof | |
| US4338469A (en) | 8-Methoxy-p-menthane | |
| JPS58140033A (ja) | アルキル基置換ヒドロキノンの分離法 | |
| Eidus et al. | Catalytic hydrocondensation of carbon monoxide with olefins |