NL8301820A - Geintegreerde werkwijze voor de bereiding van tert.butylalkylethers en buteen-1. - Google Patents

Geintegreerde werkwijze voor de bereiding van tert.butylalkylethers en buteen-1. Download PDF

Info

Publication number
NL8301820A
NL8301820A NL8301820A NL8301820A NL8301820A NL 8301820 A NL8301820 A NL 8301820A NL 8301820 A NL8301820 A NL 8301820A NL 8301820 A NL8301820 A NL 8301820A NL 8301820 A NL8301820 A NL 8301820A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
butene
tert
hydrocarbons
solvent
butyl alkyl
Prior art date
Application number
NL8301820A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Snam Progetti
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snam Progetti filed Critical Snam Progetti
Publication of NL8301820A publication Critical patent/NL8301820A/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • C07C11/08Alkenes with four carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/05Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

t — 833054/Ar/cd . ^ * —-
Titel: Geïntegreerde werkwijze voor de bereiding, van tert.butyl- alkylethers en buteen-1.
Door Aanvraagster wordt als uitvinder genoemd: Romedio Sandrin.
De uitvinding heeft betrekking op een geïntegreerde werkwijze voor de bereiding van tert.butyl-alkylethers en buteen-1.
Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking 5 op een geïntegreerde werkwijze voor de bereiding van tert. butylmethylether (MTBE) en buteen-1.
Er zijn vele werkwijzen bekend voor de bereiding van tert.butyl-alkylethers, waarbij men isobuteen, dat eventueel aanwezig is in koolwaterstofstromen van verschillende oor-10 sprong en in het bijzonder in de van stoomkraakinstallaties of katalytische kraakinstallaties afkomstige stromen, laat reageren met een alkanol, bij voorkeur methanol of ethanol, in de aanwezigheid van een zuur ionenuitwisselend hars. Hiertoe kan verwezen worden naar de Italiaanse octrooischriften 1.012.686 en 1.012.687 en 1.012.690.
15 De bekende werkwijzen maken een vrijwel totale omzet ting van isobuteen mogelijk, doch in het geval van C4-koolwa-terstofvoedingen blijven de andere bestanddelen vrijwel onveranderd en kunnen daardoor niet onmiddellijk toegepast worden als een bestanddeel van benzine.
20 De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding maakt de omzetting mogelijk van een gedeelte van de andere bestanddelen van een koolwaterstofvoeding met 4 koolstofatomen dan isobuteen, in tert.butyl-alkylethers, tezamen met het oorspronkelijk in de voeding aanwezige isobuteen, en leidt tegelijker-25 tijd eveneens tot de vorming van zuiver buteen-1.
De werkwijze volgens de uitvinding bestaat uit de volgende trappen: 1) Afscheiding van het butadieen uit de C^-koolwaterstof-voeding tot een restgehalte van minder dan 0,5 gew%.
30 2) Toevoer van de C^-koolwaterstofvoeding, vrij of in hoofdzaak vrij van butadieen, in een zone voor de synthese van tert.butyl-alkylether, die gevuld is met een katalysator bestaande uit een zuur ionenuitwisselend hars, bij voorkeur van het gesulfoneerde divinylbenzeen-styreen-type.
8301820 ' · ‘ -2- 3) Reaktie van het in de C^-koolwaterstofvoeding van punt 2) aanwezige isobuteen met een alifatisch alkanol, dat aan de synthesezone wordt toegevoerd, waarbij de molaire verhouding van het alkanol tot het isobuteen tussen 0,9 en 1,3 ligt 5 en het reaktieprodukt een tert.butyl-alkylether is.
4) Scheiding van de tert.butyl-alkylether van de (^-koolwaterstoffen door destillatie in dezelfde reaktiezone of in een afzonderlijke zone.
5) Extractieve destillatie van het residu van de C^-kool-10 waterstofvoeding in aanwezigheid van een oplosmiddel gekozen uit aceton, acetonitril, dimethylformamide, methanol, n-me-thylpyrrolidon, forimjlmorfoline en furfural, waarbij als top-produkt de meeste van de C^-verzadigde koolwaterstoffen en de lichtere koolwaterstoffen (C3) en als bodemprodukt het extract 15 bestaande uit buteen-1, buteen-2, de rest van de C^-verzadigde koolwaterstoffen en de zwaardere koolwaterstoffen (Cg+) worden afgescheiden.
6) Strippen van het extract ter afscheiding van het oplosmiddel van de rest van de voeding, waarbij het oplosmiddel 20 vervolgens teruggevoerd wordt naar de extractieve destillatie .
7) Destillatie van de rest van de voeding van punt 6), waarbij als topprodukt zuivere buteen-1 en als bodemprodukt al de andere bestanddelen en een gedeelte van het buteen-1 25 worden verkregen.
8) Toevoer van de bodemfraktie van punt 7) aan een isomeri-satietrap, waarin het buteen-1 en niet gewonnen buteen-1 gedeeltelijk omgezet worden in isobuteen ter verkrijging van een koolwaterstoffraktie, die in hoofdzaak buteen-1, buteen-2 30 en isobuteen bevat, waarin de molaire verhouding van buteen-1 tot buteen-2 vrijwel overeenkomt met het thermodynamische evenwicht, terwijl de molaire verhouding van isobuteen tot onvertakt buteen tussen 0,3 en 0,6 ligt.
9) Scheiding van de buteen-1, buteen-2 en isobuteen be-35 vattende koolwaterstoffraktie van punt 8) van de zware pro- dukten.
10) Toevoer van de buteen-1, buteen-2 en isobuteen en mogelijkerwijze eveneens een gedeelte van de zware produkten bevattende geisomeriseerde fraktie aan de zone voor de synthese 40 van tert.butyl-alkylether, ofwel direkt, ofwel na vermenging 8301820 met de C^-koolwaterstofstroom, die vrij of in hoofdzaak vrij is van butadieen.
De -koolwaterstofvoeding bevat gewoonlijk eveneens C3- en C5-koolwaterstoffen en mogelijkerwijze andere niet-kool-5 waterstofbestanddelen.
De C^-voeding bevat gewoonlijk C^-koolwaterstoffen, iso-butaan, isobuteen, buteen-1, n-butaan, trans-buteen-2, cis-buteen-2 en C^-koolwaterstpffen. De C3- en C^-koolwaterstof-fen zijn aanwezig in kleine hoeveelheden, en de andere be-10 standdelen kunnen in hoeveelheden aanwezig zijn, die afhankelijk van de oorsprong sterk kunnen variëren.
Ter verkrijging van een constante molaire verhouding tussen buteen-1, buteen-2 en isobuteen, wordt de isomerisatie uitgevoerd onder toepassing van een werkwijze zoals beschreven 15 in het Italiaanse octrooischrift 1.017.878, onder toepassing van een katalysator gebaseerd op siliciumhoudend aluminium-oxyde, zoals beschreven in de Amerikaanse octrooischriften 4.013.589 en 4.013.590.
Het is van belang om op te merken dat de werkwijze 20 volgens de uitvinding het niet alleen mogelijk maakt om de tert.butyl-alkylether doch tevens buteen-1 met een polymeri-satie-zuiverheid (meer dan 99,5%) te verkrijgen.
De werkwijze volgens de uitvinding maakt het enerzijds mogelijk om tert.butyl-alkylether te verkrijgen in een veel 25 grotere hoeveelheid dan verkregen kan worden onder toepassing van alleen isobuteen als voeding, en maakt het anderzijds mogelijk om buteen-1 met een zeer grote zuiverheid af te scheiden en tegelijkertijd het buteen-2, dat anderzijds verloren zou gaan, op geschikte wijze toe te passen voor een voorde-3Q lig gebruik.
Volgens een uitvoeringsvorm van de uitvinding maakt men gebruik van een zone voor de selektieve hydrogenering van butadieen en de ethynverbindingen die aanwezig zijn in de aan de extraktieve destillatie toegevoerde voeding.
35 De werkwijze volgens de uitvinding zal nader toegelicht worden aan de hand van de bijgevoegde figuren 1 en 2, die een niet beperkende uitvoeringsvorm van de uitvinding tonen.
Figuur 1 toont de complete cyclus in de vorm van een blokschema, en figuur 2 toont het systeem voor de afscheiding 40 van buteen-1.
8301820 I ó -4-
Pig. 1 toont de C4-koolwaterstofvoeding vrij of in hoofdzaak vrij van butadieen(l), de stroom(2) uit de isomeri-satieeenheid (13), de voeding (3) voor de tert.butyl-alkylether-syntheseTeenheid (14) , de alkanolvoeding (4) , in het bijzonder 5 methanol, de afgevoerde stroom van tert.buty1-alkylether, C^~ koolwaters.toffen en zwaardere stoffen (5) , de voeding (6) naar de eventuele eenheid (15) voor de selektieve hydrogenering van butadieen en de /ace^ei^mïdingen, de waterstof voeding (16), de voeding (7) voor de extraktieve destillatie-eenheid (17), 10 de afgescheiden stroom van buteen-1 (18), de afgescheiden stroom van verzadigde -verbindingen (8), de voeding (9) voor de isomerisatie-eenheid (13), de van de geisomeriseerde stroom afgescheiden zware koolwaterstoffraktie (11), een stroom van lichte, in hoofdzaak (^-koolwaterstoffen (12), en tenslotte de 15 bigi.de isomerisatie verkregen zware verbindingen (10) .
In figuur 2 wordt de voeding (7) voor de extraktieve destillatie (13) toegevoerd in het centrum of nabij het centrum van de kolom, terwijl het extraktieve oplosmiddel (2) nabij de top van de kolom (13) wordt toegevoerd.
20 Een in hoofdzaak uit verzadigde (^-koolwaterstoffen en lichtere produkten bestaan>»de stroom (8) wordt uit de extraktieve destillatiekolom (13) verkregen.
Voor de verwijdering van in het topprodukt meegesleepte sporen oplosmiddel is een systeem (1) aanwezig, dat bestaat uit 25 een wasbewerking met water, eventueel gevolgd door strippen van het water.
Het bodemprodukt (3) van de kolom (13) wordt toegevoerd aan de stripper (4), waarbij als bodemprodukt het oplosmiddel (2) wordt verkregen, dat teruggevoerd wordt, en als topprodukt 3Q een stroom (5) wordt verkregen, die bestaat uit buteen-1, buteen-2 en zware koolwaterstoffen. De stroom (5) wordt bevrijd van het meegesleepte oplosmiddel in (6) volgens een soortgelijke methode als voor de stroom (8) wordt toegepast, en de gezuiverde stroom (9) wordt toegevoerd aan de destilla-35 tiekolom (10), waaruit als topprodukt een stroom van buteen-1 (12) en als bodemprodukt via (11) een stroom van buteen-2 met kleine hoeveelheden buteen-1, n-butaan en de zwaardere verbindingen worden verkregen. Enkele voorbeelden zullen hierna gegeven worden om de uitvinding nader toe te lichten, doch 40 zonder deze te beperken.
Voorbeeld I. gjg 1 gjQ
-5-
Men werkt volgens het schema van figuur 1 en in tabel A is de samenstelling van de verschillende stromen vermeld. De toegepaste alkanol was methanol,en het extraktieve oplosmiddel acetonitril. In de proef van dit voorbeeld werd geen 5 selektieve hydrogenering toegepast.
8301820 « β . . r-6- ' " ' »"·· ί» · ** |-”Τ= i Π ' βίο|®«»ϊ<-·» ί ' ** . . . <Π Β| _U^_. *" I II I *"* .. .. ........ I II --,1,,, ______ .....
2 SB Λ ·Η h. 2 Λ Ν β Η·ίβ» 1 5* rt « Ν « 5 "" .· ο ο
* 2 S
r*4 — — —— » — -------^111 * * " — - " · W S . « Λ V ' Φ φ _____ 8 § * * r»i r·» ο Fx ' Η 5 8 8 ---- s Ί°·"~^ Γ χ · to m to ο .. (\t <η ν_____ -* C .« g 2 5? 3 · *" et (ο t Ν ο 2 S? ί*· Ο* ί** « Ν (Ο ’ Η ▼
• · · · S
X to *Γ Ο 0> ό _____ w _£!__ __________ ν __________ ί ___{__L___ **t — « ' * §. ’ g « § 8 £ β e 2 5
Si to c-. Ίο to Q
Ο Η H ♦ Η O
« . . . Φ ri.
Ο Ο Ο 0> O_______...
O _ CO O tM «J rH U
S Λ w cv pj oj 2 o S · (4 CM «
Si '•t to to to to oo to o *·» · to w w n w W -> Ο V Ή f*---rd..... ...........
(O.tOtOIMrjtO'iCO «
. v_ ο CO . N ΙΟ N ® N
- < £ 8 10 01 * 5
----------- P
φ * ό 8 S
... Λ ---------------- {Tl in · H tf)
1¾ JS * «H W
IH V, rrf CM ^ s w s s ----------— g J*__________2____ £ 8 8
faa rt O
v CSI <V
*H__W
I ζ ~ ^ “~2 o Μ ο O 5 2 Q 2 --sj—d—a—g—„—5—5-½------~- «*383SSS3s! 8
ν.Ο<5*-<ΟΐΛΟ>Ν O
Μ N N g
Si __*» * .4 © sf ® _ e % g o______ χ ni ‘ """“to"" P« S Ο £ f* C» T ,.
_!ηθ«Ν«ΟΙΟ»-·Η «I
Jt^r4nato<t&v4 t . o v v to to o* afl 03
2 ________ M
‘ — Μ η o “o t* to Λ _ ······· 9 scoaHvHOcootn o __<Γ «Γ »< _t _N20<ttnNta o ϊβίΟΝΟ'ΟΓ»»» o '.^rtOvftmONO ffl Μ λ m ·_· <o ot r.
Je ^ _t , j I I ί I ^ w S § c· 5 N f m a) C. _ 01 fc nJ <M (J1
rtj5j-<c2öl3:0 C
<0~ | dj. *H
•P^ Cd jS*i0WO 4J J
•3 -u a) _u » a o J-i c +j 3 Λ 3 <D3 ω «0 3 , 0 -g §J> +-U*gS N ^
tf) n 3 I S ίτ\ α» H 'W O
O«H^X5fj4jyügs*(0 eh 8301820 -7- ,
Voorbeeld IX.
Onder verwijzing naar figuur 2 geeft tabel E de bij de extraktieve destillatie van de hierna gedefinieerde koolwaterstof voeding (stroom 7 in figuur 2) met acetonitril verkregen 5 resultaten.
8301820 * -8-
rtloo. wn-strp-H· n 0T3H* hjlGWWW ft M W PI Ö1 (t O O I
ju o i s c » tr ö1 p» W O' ïi ft H) c c H g 3 I P) 3 ft ft H* ft Ö* P> I Φ P» D> (D 3 3 m (D pj
Dj (D ft 3 3 (0 3 fl>
Η I (D
nj 3
J*. KJ
>P* sl fO UI O
Ό CO ~J OS NJ OS OS ?t
NJ -J U fti [O (O iP* IQ
CO 00 UI W W Dl 00 \
3 ~J
Η M NJ H iU
O Ό 1—1 NJ Cn O I— I—1 O ^ * ·» % V * ^ cn 00 OS NJ O >&· it» cn cn <φ f—1 I—1 o o o o it*
O O cQ
O O \ 3
M H< NJ
O O
O O
dP
NJ H
iP* NJ OS OS it OS O O Λ. U3 o os co os cn \ 3 00 H*
O >6. NJ NJ
O CO O ijs» CS dP
> ^ ^ ^ h3
JS. M CO NJ PJ
tr NJ M t Φ I—1 *J NJ cQ I—* NJ O CQ JU O \
CO O CO Ό *P* NJ 3 W
h- O NJ -J NJ 00 NJ NJ · 00 O 00 vp* Ό CQ NJ O CO (jü
H 8 CO Λ· NJ CO O
O ^ > dP
O O os o cn o
OS CO CO NJ
t
NJ IQ
NJ ~J CO iN O \ 00 OO'J iP» NJ NJ NO 3
I—1 NO ~J NJ CO NJ O CO
CO 00 (Pk O CD
CO
1-· 1—1 NJ μ->Λ.ΟΟΟ O COCO O Ό > > ··
O - <.>000 dP
cn M UI M UI P Η* ft
Η* M CQ
NJ NJ \ CO Ό 3
>P» I NJ 00 NJ NJ
NJ M OS NJ O CO I H
NJ
1—1 CO
O O CO O O O dP
o ·% ·* ** ^
I-· cn M H-1 O
OS Ό Cn NJ
NJ ft
co o w >P» **0 cD
CO 00 Ό .p- co \ Ό NJ Ό O OS 3
H1 03 iN OS CO
M
M NJ CO H-> NJ I—1 O Os co Cn Cn
O ^ ^ dP
<T\ CO Oh-* 8301820

Claims (2)

1. Een geïntegreerde werkwijze voor de bereiding van tert.butyl-alkylethers en buteen-1 uitgaande van een Ckoolwaters tof voeding, die eventueel eveneens C^- en Cg-bestanddelen en andere niet-koalwaterstofbestanddelen bevat, waaruit het 5 butadieen tevoren is verwijderd, omvattende de toevoer van de C4-kcclwaterstofvoeding vrij of in hoofdzaak vrij van butadieen aan een zone voor de synthese van tert.butyl-alkylethei die gevuld is met een katalysator bestaande uit een zuur ionenuit-wisselend hars, bij voorkeur van het gesulfoneerde divinylben-1Q zeen-styreen-type, reaktie van het in de C^-koolwaterstof-voeding aanwezige isobuteen met een alifatisch alkanol tet.. vorming van een tert.butylalkylether, en afscheiding van de tert.butyl-alkylether van de overige (^-koolwaterstoffen, met het kenmerk, dat men de overige C^-koolwater-15 stoffen onderwerpt aan een extraktieve destillatie in aanwezigheid van een oplosmiddel om de meeste van de verzadigde C^-koolwaterstoffen en de lichtere koolwaterstoffen te scheiden van een extrakt, bestaande uit het oplosmiddel, buteen-1, buteen-2, de rest van de verzadigde C^-koolwaterstoffen en 20 de zware koolwaterstoffen, het extract onderwerpt aan strippen om het oplosmiddel van de rest van de voeding te scheiden, waarbij het oplosmiddel teruggevoerd wordt naar de extraktieve destillatie en de rest van de voeding gedestilleerd wordt ter verkrijging van een uit buteen-1 bestaand topprodukt en een 25 bodemprodukt, dat door een isomerisatietrap geleid wordt, waarin het buteen-2 en het niet gewonnen buteen-1 gedeeltelijk . omgezet worden in isobuteen, en de geisomeriseerde fraktie toegevoerd wordt aan de synthese van tert.butylalkylether.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t het ken-3Q merk, dat men de extraktieve destillatie uitvoert in aanwezigheid van een oplosmiddel gekozen uit aceton, acetonitril, dimethylformamide, methanol, n-methylpyrrolidon, formylmor-foline en furfural. 8301820
NL8301820A 1982-05-20 1983-05-20 Geintegreerde werkwijze voor de bereiding van tert.butylalkylethers en buteen-1. NL8301820A (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT21383/82A IT1151182B (it) 1982-05-20 1982-05-20 Procedimento integrato per la produzione di eteri alchil ter-butilici e butene-1
IT2138382 1982-05-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8301820A true NL8301820A (nl) 1983-12-16

Family

ID=11180958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8301820A NL8301820A (nl) 1982-05-20 1983-05-20 Geintegreerde werkwijze voor de bereiding van tert.butylalkylethers en buteen-1.

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4513153A (nl)
JP (1) JPS58219127A (nl)
KR (1) KR860001850B1 (nl)
AU (1) AU552855B2 (nl)
BE (1) BE896789A (nl)
BG (1) BG37677A3 (nl)
BR (1) BR8302432A (nl)
CA (1) CA1218386A (nl)
CH (1) CH656119A5 (nl)
CS (1) CS236879B2 (nl)
DD (1) DD209804A5 (nl)
DE (1) DE3318300A1 (nl)
DK (1) DK221583A (nl)
EG (1) EG16041A (nl)
ES (1) ES523005A0 (nl)
FR (1) FR2527201B1 (nl)
GB (1) GB2121791B (nl)
GR (1) GR77461B (nl)
IN (1) IN159787B (nl)
IT (1) IT1151182B (nl)
LU (1) LU84806A1 (nl)
MW (1) MW1983A1 (nl)
NL (1) NL8301820A (nl)
NO (1) NO831758L (nl)
NZ (1) NZ204126A (nl)
PH (1) PH19313A (nl)
PL (1) PL242092A1 (nl)
PT (1) PT76729B (nl)
SE (1) SE8302771L (nl)
TR (1) TR21660A (nl)
YU (1) YU110183A (nl)
ZA (1) ZA833158B (nl)
ZW (1) ZW10383A1 (nl)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4558168A (en) * 1985-06-19 1985-12-10 Air Products And Chemicals, Inc. Production of high purity butene-1 from an n-butane feedstock
DE3532289A1 (de) * 1985-09-11 1987-03-19 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur trennung von paraffinischen und olefinischen c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen
US4661209A (en) * 1986-03-20 1987-04-28 Lloyd Berg Separation of methyl t-butyl ether from hydrocarbons by extractive distillation
US4797133A (en) * 1986-12-29 1989-01-10 Uop Inc. Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons
US5160414A (en) * 1991-07-19 1992-11-03 Phillips Petroleum Company Extractive distillation of alcohol/ether/hydrocarbon mixtures
US5210327A (en) * 1992-05-15 1993-05-11 Uop Etherification with skeletal olefin isomerization
US5510561A (en) * 1992-12-21 1996-04-23 Kerr-Mcgee Chemical Corporation Homogenous catalyst and processes for fluid phase alkylation
US5276212A (en) * 1992-12-29 1994-01-04 Uop Etherification with intermediate skeletal olefin isomerization
US5300696A (en) * 1992-12-29 1994-04-05 Uop C4 rejection for etherification and isomerization process
CA2111018A1 (en) * 1993-01-06 1994-07-07 Jacob N. Rubin Integrated mtbe process
US5228957A (en) * 1993-01-06 1993-07-20 Lloyd Berg Separation of methyl T-butyl ether from close boiling C5 hydrocarbons by extractive distillation
FR2710907B1 (fr) * 1993-10-08 1996-01-05 Inst Francais Du Petrole Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive.
IT1270675B (it) 1994-10-19 1997-05-07 Enichem Spa Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine
FR2733978B1 (fr) * 1995-05-11 1997-06-13 Inst Francais Du Petrole Procede et installation pour la conversion de coupes c4 et c5 olefiniques en ether et en propylene
US6159433A (en) * 1995-05-11 2000-12-12 Institut Francais Du Petrole Plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene
IT1276802B1 (it) * 1995-06-30 1997-11-03 Enichem Spa Procedimento integrato per la produzione di butene-1
US5750798A (en) * 1995-12-13 1998-05-12 Phillips Petroleum Company Method for making ether from a paraffin feedstock
FR2761682B1 (fr) * 1997-04-02 1999-05-28 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par lavage a l'eau
FR2761683B1 (fr) * 1997-04-02 1999-05-28 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par fractionnement
FR2761681B1 (fr) * 1997-04-02 1999-05-28 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'alpha olefine, d'olefine tertiaire et/ou d'ether a partir de coupe hydrocarbonee insaturee
FR2782996B1 (fr) 1998-09-09 2001-02-02 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'un diene en trois etapes successives a partir d'un ether alkylique tertiaire
WO2003082781A1 (en) * 2002-03-29 2003-10-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Olefin oligomerization process
DE102005062700A1 (de) * 2005-12-28 2007-07-05 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von 1-Buten aus technischen Mischungen von C4-Kohlenwasserstoffen
US8889941B2 (en) * 2011-12-28 2014-11-18 Shell Oil Company Process for preparing lower olefins from an oxygenate
US8946496B2 (en) * 2011-12-28 2015-02-03 Shell Oil Company Process for preparing lower olefins from an oxygenate
CN103755512B (zh) * 2013-12-24 2016-01-06 山东滨州裕华化工厂有限公司 醚后液化气分离c4馏分的工艺
CN103755513B (zh) * 2013-12-24 2016-06-15 山东滨州裕华化工厂有限公司 一种醚后液化气回收c4工艺
EP3490967B1 (en) * 2016-07-28 2021-05-05 Lyondell Chemical Technology, L.P. Paraffin removal from c4 containing streams

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2802198A1 (de) * 1978-01-19 1979-07-26 Basf Ag Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen
DE2928509A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-29 Basf Ag Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten
DE3049213A1 (de) * 1980-12-27 1982-07-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur gemeinsamen herstellung von alkyl-tert.-butylether und gewinnung von butadien

Also Published As

Publication number Publication date
MW1983A1 (en) 1985-02-13
US4513153A (en) 1985-04-23
GR77461B (nl) 1984-09-24
KR860001850B1 (ko) 1986-10-24
ES8500203A1 (es) 1984-10-01
DK221583A (da) 1983-11-21
PH19313A (en) 1986-03-14
PL242092A1 (en) 1984-07-02
IN159787B (nl) 1987-06-06
DE3318300A1 (de) 1983-11-24
GB8313099D0 (en) 1983-06-15
IT1151182B (it) 1986-12-17
NO831758L (no) 1983-11-21
YU110183A (en) 1986-02-28
FR2527201B1 (fr) 1985-11-08
GB2121791B (en) 1986-06-25
ZA833158B (en) 1984-04-25
SE8302771L (sv) 1983-11-21
LU84806A1 (fr) 1984-03-07
DD209804A5 (de) 1984-05-23
KR840004710A (ko) 1984-10-24
BR8302432A (pt) 1984-01-17
BG37677A3 (en) 1985-07-16
IT8221383A0 (it) 1982-05-20
SE8302771D0 (sv) 1983-05-17
DK221583D0 (da) 1983-05-18
FR2527201A1 (fr) 1983-11-25
PT76729A (en) 1983-06-01
CS236879B2 (en) 1985-05-15
ES523005A0 (es) 1984-10-01
JPS58219127A (ja) 1983-12-20
TR21660A (tr) 1985-01-17
AU1426183A (en) 1983-11-24
EG16041A (en) 1987-04-30
GB2121791A (en) 1984-01-04
PT76729B (en) 1986-04-09
BE896789A (fr) 1983-11-21
NZ204126A (en) 1985-04-30
ZW10383A1 (en) 1983-08-10
AU552855B2 (en) 1986-06-26
CH656119A5 (it) 1986-06-13
CA1218386A (en) 1987-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8301820A (nl) Geintegreerde werkwijze voor de bereiding van tert.butylalkylethers en buteen-1.
US20070004955A1 (en) Process for preparing branched chain hydrocarbons
US20170253540A1 (en) Method and apparatus for producing hydrocarbons
JP2016519097A (ja) ブタジエンの製造を増加させるための統合方法
RU2529855C2 (ru) Получение 1-бутена в устройстве для превращения кислородсодержащих соединений в олефины
AU2012304075B2 (en) Method for absorbing and separating cracking gas from preparation process of low carbon olefin
WO2012021345A2 (en) Integration of a methanol-to-olefin reaction system with a hydrocarbon pyrolysis system
NL8001040A (nl) Werkwijze voor het isoleren van methyltert. butylether uit reaktieprodukten van methanol met een isobuteen bevattende c4 koolwaterstoffraktie.
NZ240472A (en) Process for producing iso-butene and alkyl tert-butyl ethers
US20080242909A1 (en) Process for the Production of High-Octane Hydrocarbon Compounds by the Selective Dimerization of Isobutene Contained in a Stream Which Also Contains C5 Hydrocarbons
CN1216842C (zh) 含有2至8个碳原子的烯烃的加氢甲酰化产物的制备
JP2691223B2 (ja) イソアミレン中の2‐メチル‐2‐ブテン濃度の増加
JPS6133877B2 (nl)
US6049020A (en) Process for producing an ether and an olefin from a hydrocarbon cut containing at least one tertiary olefin by synthesising then decomposing an ether, comprising a first step for purifying the olefin by fractionation
CA1220230A (en) Process for producing tert.butyl alkyl ethers
US10618857B2 (en) Process for the separation of C5 hydrocarbons present in streams prevalently containing C4 products used for the production of high-octane hydrocarbon compounds by the selective dimerization of isobutene
CN104736501B (zh) 由甲醇制备直链丁烯的方法
FR2761682A1 (fr) Procede de production d&#39;ether et d&#39;olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d&#39;ether comportant une premiere etape de purification d&#39;olefine par lavage a l&#39;eau
CN103889935B (zh) 用于制备乙烯和/或丙烯以及异烯烃贫化的烯烃产物的方法
US5723686A (en) Recycle of alcohol in a combined hydroisomerization and etherification process
US20170253541A1 (en) Method and apparatus for producing hydrocarbons
KR20180047941A (ko) 폴리이소부텐 원료 전처리 방법
KR20230101850A (ko) 3차 아밀 메틸 에테르 분해로부터 고순도 이소아밀렌 생산
US20130131392A1 (en) Methods for producing ethyl tert-butyl ether
CN112888669A (zh) 由正丁烷脱氢使1-丁烯生产最大化的方法

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
BV The patent application has lapsed