NO831758L - Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butylalkyletere og buten-1. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butylalkyletere og buten-1.Info
- Publication number
- NO831758L NO831758L NO831758A NO831758A NO831758L NO 831758 L NO831758 L NO 831758L NO 831758 A NO831758 A NO 831758A NO 831758 A NO831758 A NO 831758A NO 831758 L NO831758 L NO 831758L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- butene
- tert
- feed
- alkyl ether
- butyl alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 1-(butoxymethoxy)butane Chemical compound CCCCOCOCCCC QLCJOAMJPCOIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 34
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 23
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 tert-butyl alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en integrert fremgangsmåte for fremstilling av tert.butyl-alkyletere og buten-1 fra enC4-hydrokarbon-tilførsel som eventuelt også inneholder C3og C,--komponenter og andre ikke-hydrokarbonkomponenter, hvorfra butadienet tidligere er blitt separert, hvor C^-hydrokarbon-tilførselen fri for eller hovedsakelig fri for butadien til-føres til en tert.butyl-alkyleter-synteseseksjon fylt med en katalysator som utgjøres av en sur ionebytterharpiks, foretrukket av sulfonert divinylbenzen-styrentype, isobutenet inneholdt i C^-hydrokarbon-tilførselen reageres med en alifatisk alkohol for å frembringe en tert.butyl-alkyleter og tert.butyl-alkyleteren separeres fra de resterende C^-hydrokarboner, og det særegne ved fremggangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at de resterende C^-hydrokarboner underkastes etraktiv destillasjon i nærvær av et løsningsmiddel for å separere det meste av de C^-mettede hydrokarboner og de lettere hydrokarboner fra en ekstrakt som utgjøres av løsnings-midlet, buten-1, buten-2, resten av de C^-mettede hydrokarboner og de tunge hydrokarboner, ekstrakten underkastes så stripping for å separere løsningsmidlet fra resten av tilførselen, løsningsmidlet resirkuleres til den ekstraktive destillasjon, og resten av tilførselen destilleres til å gi en toppfraksjon som utgjøres av buten-1 og en bunnfraksjon som føres gjennom et isomeriseringstrinn hvori buten-2 og ikke gjenvunnet buten-1 delvis omdannes til isobuten idet den isomeriserte fraksjon føres til tert.butyl-alkyletersyntese.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Mer spesifikt vedrører oppfinnelsen en integrert fremgangsmåte for fremstilling av tert.butyl-metyletere (MTBE) og buten-1. Det er tidligere kjent mange prosesser på området for fremstilling av tert.butyl-alkyletere bestående i å reagere isobuten, eventuelt inneholdt i hydrokarbonstrømmer av forskjellig opprinnelse og spesielt i den strøm som skriver seg fra anlegg for dampkracking eller katalytisk kracking, med en alkohol, foretrukket metanol eller etanol, i nærvær av en sur ionebytterharpiks.
I denne forbindelse kan det vises til de italienske patentskrifter 1.012.686, 1.012.687 og 1.012.690.
De kjente prosesser tillater en nesten total isobutenomdannelse, men i tilfellet av Cf hydrokarbontilførsler forblir de andre komponenter taktisk uendret og kan derfor ikke umiddebart anvendes som en bensinkomponent.
Fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse tillater omdannelse av en del av komponentene i hydrokarbon-tilførselen med fire karbonatomer, andre enn isobutylen,
til tert.butyl-alkyletere, sammen med isobutenet opprinnelig inneholdt i tilførselen, og fører samtidig også til fremstilling av rent buten-1. Mer spesifikt gjennomføres fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen i følgende trinn:
1) Butadienet separeres fra C^-hydrokarbontilførselen til et restinnhold på mindre enn 0,5 vekt%. 2) C4~ hydrokarbontilførselen, enten fri for eller hovedsakelig fri for butadien, tilføres til en tert.butyl-alkyl-eter-synteseseksjon, idet synteseseksjonen er fylt med katalysator som utgjøres av en sur ionebytterharpiks, foretrukket av den sulfonerte divinylbenzenstyren-type. 3) .Isobutenet inneholdt i C^-hydrokarbontilførselen fra punkt 2) reageres med en alifatisk alkohol som tilføres synteseseksjonen, idet molforholdet mellom alkohol og isobuten er mellom 0,9 og 1,3, idet reaksjonsproduktet er en tert.butyl-alkyleter. 4) Tert.butyl-alkyleteren separeres fra C^- hydrokarbonene ved destillasjon enten i den samme reaksjonssone eller i en separat sone. 5) Ekstraktiv destillasjon av C^-hydrokarbon-tilførselsresten i nærvær av et løsningsmiddel valgt fra aceton, acetonitril, dimetylformamid, metanol, n-metylpyrrolidon, formylmorfolin,
og furfural, idet de meste av de C^-mettede hydrokarboner og . de lettere hydrokarboner (C^) separeres og som bunnprodukt separeres ekstrakten som utgjøres av buten-1, buten-2,
resten av de C^- mettede hydrokarboner og de tyngre hydrokarboner (<c>5<+>)-6) Ekstrakten strippes for å separere' løsningsmidlet fra resten av tilførselen i det løsningsmidlet så resirkuleres til den ekstraktive destillasjon. 7) Resten av tilførselen fra punkt 6) destilleres og som topp-produkt separeres rent buten-1 og som bunnprodukt alle de andre komponenter og del av buten-1. 8) Bunnfraksjonen fra punkt 7) tilføres et isomeringstrinn hvor buten-2 og ikke gjenvunnet buten-1 omdannes delvis til isobuten til oppnåelse av en hydrokarbonfraksjon inneholdende hovedsakelig buten-1, buten-2, og isobuten hvori molforholdet buten-1 /buten-2 tilsvarer praktisk termodynamisk likevekt mens molforholdet isobuten/lineært buten ligger mellom 0,3
og 0,6.
9) Hydrokarbonfraksjonen inneholdende buten-1, buten-2
og isobuten punkt 8) separeres fra de tunge produkter.
10) Den isomeriserte fraksjon inneholdende buten-1, buten-2
og isobuten og eventuelt også en del av de tunge produkter tilføres tert.butyl-alkyleter-synteseseksjonen, enten direkte
eller etter blanding med C^-hydrokarbonstrømmen som er fri for eller hovedsakelig fri for butadien.
C^-hydrokarbontilførselen inneholder normalt også og C,-komponenter og eventuelt andre ikke-hydrokarbonkomponenter.
C^-tilførselen omfatter normalt C^-hydrokarboner, isobutan, isobuten, buten-1, n-butan, transbuten-2, sisbuten-2, og C^-hydrokarboner. og C hydrokarboner er i små mengder,
og de andre kan være i relative mengder som varierer sterkt alt etter opprinnelsen.
For å oppnå et konstant molforhold mellom»buten-l, buten-2 og isobuten gjennomføres isomeriseringen ved å anvende en prosess som beskrevet i italiensk patentskrift 1.017.878 under anvendelse av en katalysator basert på silisiumholdig aluminium-oksyd som beskrevet i US-patentskrifter 4.013.489 og 4.013.590.
Det er av interesse å bemerket at fremgangsmåten i henhold
til den foreliggende oppfinnelse tillater ikke bare oppnåelse av tert.butyl-alkyleteren men også buten-1 med polymeriserings-renhet (mer enn 99,5%).
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen tillater på den ene side oppnåelse av tert.butyl-alkyleter i mye større mengde enn den som kan oppnås under anvendelse av isobuten alene eller som tilførsel, og tillater på den annen side oppnåelse av buten-1 med meget høy renhet, og utnytter samtidig for-delaktig det buten-2 som ellers ville være tapt for fordel-aktig anvendelse.
En spesiell utførelsesform av oppfinnelsen anvender en seksjon for den selektive hydrogenering av butadien og acetylenfor-bindelser inneholdt i tilførselen som tilføres den ekstraktive destillasjon.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen vil fremgå mer detaljert fra de vedføyde figurer 1 og 2 som viser ut-førelsesformer av oppfinnelsen.
Fig. 1 viser den komplette syklus i blokkskjema og fig. 2 viser buten-1 separasjonssystemet.
I fig. 1 indikerer (1) C4~hydrokarbon-tilførselen som er
fri for eller hovedsakelig fri for butadien, videre indikerer (2) strømmen fra isomeriseringsenheten (13), videre indikerer (3) innløpstilførselen til tert.butyl-alkyleter-synteseenheten
(14), (4) markerer alkoholtilførselen, spesielt metanol,
(5) markerer utløpsrennen av tert.butyl-alkyleter, C^-hydrokarboner og tyngre substanser, (6) markerer tilførselen til den eventuelle enhet (15).for selektiv hydrogenering av butadien og acetylen-forbindelser,(16) indikerer hydrogen-tilførselen, (7) indikerer tilførselen til den ekstraktive destillasjonsenhet (17), (18) markerer de separerte strømmer av buten-1, (8) markerer den separerte strøm av mettede C^-forbindelser, (9) markerer tilførselen til isomeriseringsenheten (13), (11) markerer den tunge hydrokarbonfraksjon separert fra den isomeriserte strøm, (12) indikerer en strøm av lette hovedsakelig C^-hydrokarboner, og endelig markerer (10) de tunge forbindelser oppnådd ved isomeriseringen.
I fig. 2 tilføres tilførselen (7) til den ekstraktive destillasjon (13) til midten av eller i nærheten av midten av kolonnen, mens det ekstraktive løsningsmiddel (2) tilføres nær toppen av kolonnen (13).
En strøm (8) bestående hovedsakelig av mettede C^-hydrokarboner og letter produkter oppnås fra den ekstraktive destillasjons-kolonne (13).
Et system (1) er anordnet for å fjerne spor av løsningsmiddel som er medrevet i toppstrømmen, bestående av en vannvasking eventuelt etterfulgt av stripping av vannet.
Bunnproduktet (3) fra kolonnen (13) tilføres stripperen (4)
til å gi som bunnprodukt løsningsmidlet (2) som resirkuleres, og som topp-produkt en strøm (5) bestående av buten-1, buten-2 og tunge hydrokarboner. Strømmen (5) befris for medrevet løsningsmiddel ved (6) ved hjelp av en prosess lignende dem som er anordnet for strømmen (8), og den rensede strøm (9) tilføres destillasjonskolonnen (10), som gir som sitt topp-
as produkt en strøm av buten-1 (12), og som sitt bunnprodukt, gjennom (11), en strøm av buten-2 med mindre mengder av buten-1, n-butan og de tyngre forbindelser.
Det gis noen eksempler i det følgende for bedre å illustrere oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
Det vises til blokkskjemaet i fig. 1 og tabell 1 viser sammen-setningen av de forskjellige strømmer.
Den anvendte alkohol var metanol og det ekstraktive løsnings-middel var acetonitril.
Selektiv hydrogenering ble ikke anvendt ved testen i dette eksempel.
EKSEMPEL 2
Med henvisning til tabell 2 gir tabell 2 de data som oppnås
ved den ekstraktive destillasjon med acetonitril av hydro-karbon-tilførselen angitt i det følgende (strøm 7 i fig. 2).
Claims (2)
1. Integrert fremgangsmåte for fremstilling av tert.butyl-alkyletere og buten-1 fra en C^ -hydrokarbontilførsel som eventuelt også inneholder C og C,. komponenter og andre ikke-hydrokarbonkomponenter, hvorfra butadienet er separert på forhånd, hvor C^ -hydrokarbontilførselen fri for eller hovedsakelig fri for butadien tilføres en tert.butyl-alkyleter-synteseseks j on fylt med en katalysator som utgjøres av en sur ionebytterharpiks, foretrukket av sulfonert divinylbenzen-styrentype, isobutenet inneholdet i C^ -hydrokarbon-tilførselen reageres med en alifatisk alkohol for å frembringe en tert.butyl-alkyleter, og tert.butyl-alkyleteren separeres fra de resterende (^ -hydrokarboner,
karakterisert ved at de resterende C4.-hydrokarboner underkastes ekstraktiv destillasjon i nærvær av et løsningsmiddel for å separere det meste av de C^ -mettede hydrokarboner og de lettere hydrokarboner fra en ekstrakt som utgjøres av løsningsmidlet, buten-1, buten-2 og resten av de C^ -mettede hydrokarboner og de tunge hydrokarboner, ekstrakten underkastes stripping for å separere løsningsmidlet fra resten av tilførselen idet løsningsmidlet resirkuleres til den ekstraktive destillasjon, og resten av tilførselen destilleres til å gi en toppfraksjon som utgjøres av buten-1 og en bunnfraksjon som føres gjennom et isomeriseringstrinn hvori buten-2 og ikke-gjenvunnet buten-1 delvis omdannes til isobuten idet den isomeriserte fraksjon tilføres tert.butyl-alkyletersyntesen.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at den ekstraktive destillasjon gjennomføres i nærvær av et løsningsmiddel valgt blandt aceton, acetonitril, dimetylformamid, metanol, n-metylpyrrolidon, formylmorfolin og furfural.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21383/82A IT1151182B (it) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Procedimento integrato per la produzione di eteri alchil ter-butilici e butene-1 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831758L true NO831758L (no) | 1983-11-21 |
Family
ID=11180958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831758A NO831758L (no) | 1982-05-20 | 1983-05-18 | Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butylalkyletere og buten-1. |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4513153A (no) |
| JP (1) | JPS58219127A (no) |
| KR (1) | KR860001850B1 (no) |
| AU (1) | AU552855B2 (no) |
| BE (1) | BE896789A (no) |
| BG (1) | BG37677A3 (no) |
| BR (1) | BR8302432A (no) |
| CA (1) | CA1218386A (no) |
| CH (1) | CH656119A5 (no) |
| CS (1) | CS236879B2 (no) |
| DD (1) | DD209804A5 (no) |
| DE (1) | DE3318300A1 (no) |
| DK (1) | DK221583A (no) |
| EG (1) | EG16041A (no) |
| ES (1) | ES523005A0 (no) |
| FR (1) | FR2527201B1 (no) |
| GB (1) | GB2121791B (no) |
| GR (1) | GR77461B (no) |
| IN (1) | IN159787B (no) |
| IT (1) | IT1151182B (no) |
| LU (1) | LU84806A1 (no) |
| MW (1) | MW1983A1 (no) |
| NL (1) | NL8301820A (no) |
| NO (1) | NO831758L (no) |
| NZ (1) | NZ204126A (no) |
| PH (1) | PH19313A (no) |
| PL (1) | PL242092A1 (no) |
| PT (1) | PT76729B (no) |
| SE (1) | SE8302771L (no) |
| TR (1) | TR21660A (no) |
| YU (1) | YU110183A (no) |
| ZA (1) | ZA833158B (no) |
| ZW (1) | ZW10383A1 (no) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4558168A (en) * | 1985-06-19 | 1985-12-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of high purity butene-1 from an n-butane feedstock |
| DE3532289A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur trennung von paraffinischen und olefinischen c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen |
| US4661209A (en) * | 1986-03-20 | 1987-04-28 | Lloyd Berg | Separation of methyl t-butyl ether from hydrocarbons by extractive distillation |
| US4797133A (en) * | 1986-12-29 | 1989-01-10 | Uop Inc. | Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons |
| US5160414A (en) * | 1991-07-19 | 1992-11-03 | Phillips Petroleum Company | Extractive distillation of alcohol/ether/hydrocarbon mixtures |
| US5210327A (en) * | 1992-05-15 | 1993-05-11 | Uop | Etherification with skeletal olefin isomerization |
| US5510561A (en) * | 1992-12-21 | 1996-04-23 | Kerr-Mcgee Chemical Corporation | Homogenous catalyst and processes for fluid phase alkylation |
| US5300696A (en) * | 1992-12-29 | 1994-04-05 | Uop | C4 rejection for etherification and isomerization process |
| US5276212A (en) * | 1992-12-29 | 1994-01-04 | Uop | Etherification with intermediate skeletal olefin isomerization |
| CA2111018A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-07 | Jacob N. Rubin | Integrated mtbe process |
| US5228957A (en) * | 1993-01-06 | 1993-07-20 | Lloyd Berg | Separation of methyl T-butyl ether from close boiling C5 hydrocarbons by extractive distillation |
| FR2710907B1 (fr) * | 1993-10-08 | 1996-01-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive. |
| IT1270675B (it) | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine |
| FR2733978B1 (fr) * | 1995-05-11 | 1997-06-13 | Inst Francais Du Petrole | Procede et installation pour la conversion de coupes c4 et c5 olefiniques en ether et en propylene |
| US6159433A (en) * | 1995-05-11 | 2000-12-12 | Institut Francais Du Petrole | Plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene |
| IT1276802B1 (it) * | 1995-06-30 | 1997-11-03 | Enichem Spa | Procedimento integrato per la produzione di butene-1 |
| US5750798A (en) * | 1995-12-13 | 1998-05-12 | Phillips Petroleum Company | Method for making ether from a paraffin feedstock |
| FR2761682B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par lavage a l'eau |
| FR2761683B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'ether et d'olefine a partir de coupe hydrocarbonee contenant au moins une olefine tertiaire par synthese puis decomposition d'ether comportant une premiere etape de purification d'olefine par fractionnement |
| FR2761681B1 (fr) * | 1997-04-02 | 1999-05-28 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'alpha olefine, d'olefine tertiaire et/ou d'ether a partir de coupe hydrocarbonee insaturee |
| FR2782996B1 (fr) | 1998-09-09 | 2001-02-02 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'un diene en trois etapes successives a partir d'un ether alkylique tertiaire |
| US7507868B2 (en) * | 2002-03-29 | 2009-03-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Olefin oligomerization process |
| DE102005062700A1 (de) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Buten aus technischen Mischungen von C4-Kohlenwasserstoffen |
| US8946496B2 (en) * | 2011-12-28 | 2015-02-03 | Shell Oil Company | Process for preparing lower olefins from an oxygenate |
| US8889941B2 (en) * | 2011-12-28 | 2014-11-18 | Shell Oil Company | Process for preparing lower olefins from an oxygenate |
| CN103755513B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-06-15 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 一种醚后液化气回收c4工艺 |
| CN103755512B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-01-06 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 醚后液化气分离c4馏分的工艺 |
| US10343959B2 (en) * | 2016-07-28 | 2019-07-09 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Paraffin removal from C4 containing streams |
| US12215075B2 (en) * | 2018-09-07 | 2025-02-04 | Sabic Global Technologies B.V. | Method for the production of MTBE and 1-butene from a C4 feed stream |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2802198A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von isobuten aus isobuten enthaltenden c tief 4 -kohlenwasserstoffgemischen |
| DE2928509A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten |
| DE3049213A1 (de) * | 1980-12-27 | 1982-07-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur gemeinsamen herstellung von alkyl-tert.-butylether und gewinnung von butadien |
-
1982
- 1982-05-20 IT IT21383/82A patent/IT1151182B/it active
-
1983
- 1983-05-03 US US06/491,067 patent/US4513153A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-03 GR GR71286A patent/GR77461B/el unknown
- 1983-05-03 ZA ZA833158A patent/ZA833158B/xx unknown
- 1983-05-04 ZW ZW103/83A patent/ZW10383A1/xx unknown
- 1983-05-05 AU AU14261/83A patent/AU552855B2/en not_active Ceased
- 1983-05-05 CH CH2756/83A patent/CH656119A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 NZ NZ204126A patent/NZ204126A/en unknown
- 1983-05-06 BR BR8302432A patent/BR8302432A/pt unknown
- 1983-05-12 GB GB08313099A patent/GB2121791B/en not_active Expired
- 1983-05-13 MW MW19/83A patent/MW1983A1/xx unknown
- 1983-05-13 LU LU84806A patent/LU84806A1/fr unknown
- 1983-05-13 PH PH28895A patent/PH19313A/en unknown
- 1983-05-17 SE SE8302771A patent/SE8302771L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-17 FR FR8308162A patent/FR2527201B1/fr not_active Expired
- 1983-05-17 EG EG293/83A patent/EG16041A/xx active
- 1983-05-17 KR KR1019830002168A patent/KR860001850B1/ko not_active Expired
- 1983-05-17 YU YU01101/83A patent/YU110183A/xx unknown
- 1983-05-18 TR TR21660A patent/TR21660A/xx unknown
- 1983-05-18 BG BG061011A patent/BG37677A3/xx unknown
- 1983-05-18 NO NO831758A patent/NO831758L/no unknown
- 1983-05-18 DK DK221583A patent/DK221583A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-19 BE BE0/210808A patent/BE896789A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 DE DE19833318300 patent/DE3318300A1/de not_active Ceased
- 1983-05-19 CA CA000428515A patent/CA1218386A/en not_active Expired
- 1983-05-19 DD DD83251069A patent/DD209804A5/de unknown
- 1983-05-19 PT PT76729A patent/PT76729B/pt unknown
- 1983-05-20 JP JP58087815A patent/JPS58219127A/ja active Pending
- 1983-05-20 CS CS833588A patent/CS236879B2/cs unknown
- 1983-05-20 IN IN631/CAL/83A patent/IN159787B/en unknown
- 1983-05-20 NL NL8301820A patent/NL8301820A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-20 ES ES523005A patent/ES523005A0/es active Granted
- 1983-05-20 PL PL24209283A patent/PL242092A1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO831758L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butylalkyletere og buten-1. | |
| KR870001082B1 (ko) | n-부탄으로부터 고순도 부텐-1을 제조하는 방법 | |
| NO843022L (no) | Fremgagsmaate for utvinning av rent buten-1 | |
| US5254790A (en) | Integrated process for producing motor fuels | |
| IT8322293A1 (it) | Procedimento per la produzione di butene-1 ad elevata purezza con basso consumo di energia | |
| EP0605822A1 (en) | Integrated process for the production of methyl tert-butyl ether (mtbe) | |
| JPH11322637A (ja) | オレフィンの製造 | |
| NO149659B (no) | Fremgangsmaate til samtidig fremstilling av ren metyl-tert.-butyleter og vidtgaaende isobutenfri c4-hydrokarbonblanding | |
| US4503265A (en) | Process for the production of methyl tert.-butyl ether (MTBE) and of hydrocarbon raffinates substantially freed from i-butene and from methanol | |
| FI78675B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en blandning av tert-butylalkohol och sek-butyl-tert-butyleter. | |
| NO175855B (no) | ||
| US4140621A (en) | Maintaining or increasing the isobutane content of a cut subjected to selective hydrogenolysis | |
| US6159433A (en) | Plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene | |
| HU200977B (en) | Process for gaining of mixture of buthen-1 or buthen-1-izobuthen of big cleanness from fractions of c-below-4-hydrocarbon | |
| KR101075386B1 (ko) | Ｃ4 분획으로부터의 1-옥텐의 제조방법 | |
| US5210327A (en) | Etherification with skeletal olefin isomerization | |
| JP2691223B2 (ja) | イソアミレン中の２‐メチル‐２‐ブテン濃度の増加 | |
| US20040192994A1 (en) | Propylene production | |
| NO177347B (no) | Fremgangsmåte for integrert fremstilling av tertiæralkyleter-forbindelser som forener isoalkenproduksjon og eterproduksjon | |
| NO831759L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butyl-alkyletere | |
| NO175095B (no) | Fremgangsmåte ved fremstilling av etere fra alkohol og isoolefin | |
| JPS6230173B2 (no) | ||
| ES8308824A1 (es) | "un procedimiento para obtener metil-terci-butil-eter puro por separacion de mezclas reaccionales que lo contienen". | |
| US5723686A (en) | Recycle of alcohol in a combined hydroisomerization and etherification process | |
| US4808270A (en) | Process and apparatus for the preparation of ether |