NO831759L - Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butyl-alkyletere - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butyl-alkyletereInfo
- Publication number
- NO831759L NO831759L NO831759A NO831759A NO831759L NO 831759 L NO831759 L NO 831759L NO 831759 A NO831759 A NO 831759A NO 831759 A NO831759 A NO 831759A NO 831759 L NO831759 L NO 831759L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- butene
- isobutene
- tert
- hydrocarbon
- alkyl ether
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 24
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 21
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 20
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 20
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- -1 butyl alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 11
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 10
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000010702 ether synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av tert.butyl-alkyletere fra en C^-hydro-karbontilførsel som eventuelt også inneholder C 3 og C^-komponenter hvorfra butadienet på forhånd er blitt separert, bestående i å tilføre C^-hydrokarbontilførselen fri for eller hovedsakelig fri for butadien til en tert.butyl-alkyleter-synteseseksjon inneholdende en katalysator som utgjøres av en sur ionebytterharpiks, foretrukket av den sulfonerte divinylbenzen-styrentype, reagerer isobutenet inneholdt iC^-hydrokarbontilførselen med en alifatisk alkohol for å fremstille en tert.butyl-alkyleter og separere tert.butyl-alkyleteren fra de resterende C^-hydrokarboner, og det sær-egne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at de resterende C^-hydrokarboner underkastes en fraksjonering i to eller flere trinn for å separere de mettede hydrokarboner fra buten-1 og buten-2 og buten-1 og/eller buten-2 føres til et isomeriseringstrinn hvor de delvis omdannes til isobuten for oppnåelse av en hydrokarbonfraksjon inneholdende hovedsakelig buten-1, buten-2 og isobuten sammen med tunge produkter, idet hydrokarbonfraksjonen hovedsakelig inneholder buten-1, buten-2 og isobuten og eventuelt en del av de tunge og mettede komponenter som føres til tert.butyl-alkyleter-sytesereaksjonen.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Oppfinnelsen vedrører spesielt en fremgangsmåte for fremstilling av tert.butyl-metyleter.
Det er kjent mange prosesser på området for fremstilling av tert.butyl-alkyletere, bestående av å reagere isobuten, inneholdt i hydrokarbonstrømmer av forskjellig opprinnelse og spesielt i strømmen som skriver seg fra damp-cracking, katalytisk cracking eller dehydrogenering av isobutan, med en alkohol, foretrukket metanol eller etanol, i nærvær av en sur ionebytterharpiks og i denne forbindelse refereres til
de italienske patentskrifter 1.012.686, 1.012.690.
De kjente prosesser tillater en nesten total isobutenom-dannelse, men de andre komponenter forblir praktisk - uendret og kan derfor ikke anvendes direkte som sådanne som bensinkomponenter.
Fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse tillater omdannelse av en del av de andre komponenter enn isobutenet, i hydrokarbontilførselen med fire karbonatomer til tert.butyl-alkyletere, sammen med isobutenet som opp-rinnelig var inneholdt i tilførselen.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen består mer detaljert av følgende trinn: 1)C^-hydrokarbontilførselen, enten fri for eller hovedsakelig fri for butadien, tilføres en tert.butyl-alkyleter-synteseseksjon inneholdende en katalysator som utgjøres av en sur ionebytterharpiks, foretrukket av den sulfonerte divinylbenzen-styrentype. 2) Isobutenet inneholdt i C^-hydrokarbontilførselen fra punkt 1) reageres med en alifatisk alkohol tilført synteseseksjonen, idet den molare forhold mellom alkohol og isobuten er mellom 0,9 og 1,3 idet reaksjoneproduktet er en tert.butyl-alkyleter. 3) Tert. butyl-=alkyleteren separeres fra C^-hydrokarbonene ved destillasjon enten i den samme reaksjonssone eller i en separat sone. 4) Fraksjonering av den resterende C^-hydrokarbontilførsel i to eller tre trinn ved en temperatur på mellom 40 og 130°C og et trykk på mellom 4 ata og 26 ata under anvendelse av mellom 100 og 200 plater for å separere de mettede hydrokarboner (butan og. isobutan) fra buten-1 og buten-2. 5) Buten-1 og/eller buten-2 og de useparerte mettede komponenter fra trinn 4) føres til et isomeriseringstrinn hvori buten-1 og/eller buten-2 omdannes delvis til isobuten til uavhengig av utgangsolefinet eller utgangsblandingen å oppnå en hydrokarbonfraksjon inneholdende hovedsakelig buten-1, buten-2 og isobuten hvori det molare forhold buten-1/ buten-;2 tilsvarer, praktisk termodynamisk likevekt, mens det molare forhold isobuten/lineært buten ligger mellom 0,6 og 0,3. 6) Hydrokarbonfraksjonen inneholdende buten-1, buten-2 og isobuten separeres fra de tunge produkter. 7) Hydrokarbonfraksjonen inneholdende buten-1, buten-2 og isobuten og eventuelt også en del av de tunge og mettede komponenter tilføres tert.butyl-alkyleter-synteseseksjonen enten direkte eller etter blanding med C^-hydrokarbonstrømmen som er fri for eller hovedsakelig fri for butadien. C^-hydrokarbontilførselen inneholder eventuelt også C3og C^-komponenter.
C^-tilførselen omfatter normalt C^-hydrokarboner, isobutan, isobuten, buten-1, n-butan, trans-buten-2, cis-buten-2 og C,--hydrokarboner. C og C,.-hydrokarboner er i små mengder
og de andre kan være i relative mengder som kan variere sterkt alt etter opprinnelsen.
For å oppnå et konstant molart forhold mellom buten-1, buten-2 og isobuten gjennomføres isomerisering av buten-1, og/eller buten-2 under anvendelse av en prosess som beskrevet i italiensk patentskrift nr. 1.017.878 med en katalysator basert på silisiumholdig aluminiumoksyd som f.eks. beskrevet i US-patentskrift 4.013.589 og 4.013.590. Det er interes-sant å merke at fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen muliggjør ikke bare oppnåelse av tert.butyl-alkyletere men eventuelt også rent buten-1 eller alternativt buten-2, som kan anvendes for andre formål enn dem nevnt heri.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan følgelig anvendes under mange forhold og det er funnet at engod vesentlige variasjoner i isobuteninnholdet av strømmen tilført synteseseksjonen ikke endrer arbeidsbetingelsene for syntesen.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen illustreres i det etterfølgende med henvisning til den vedføyde figur hvori 1 indikerer C^-hydrokarbontilførselen fri for eller hovedsakelig fri for butadien, 2 viser strømmen fra isomeriseringsreaktoren 13 omfattende buten-1, buten-2 og isobuten, og en hvis mengde av mettede hydrokarboner, 3 viser den totale strøm av 1 og 2 og 4 idet synteseenheten for tert.butyl-metyleter (MTBE), MTBE-strømmen 5, metanolstrømmen 6 tilført til synteseseksjonen, C^-fraksjonen 7 hovedsakelig fri for isobuten, et mulig selektivt hydrogeneringstrinn 19 for restbutadien og eventuelle acetylenforbindelser, tilførsels-strømmen 8 til fraksjoneringsseksjonen for de mettede hydrokarboner og olefiner, kolonnen 9 for separering av isobutanet 10, kolonnen 11 for separering av buten-1 i strømmen 12,
og kolonnen 13 for separering av n-butan i strømmen 14 fra cis- og trans-buten-2 i strømmen 15.
Buten-l-strømmen 12 kan tilføres isomeriseringsreaktoren
16 gjennom ledningen 17, eller kan tas ut med nødvendig renhet gjennom ledningen 18. 20 representerer hydrogen-strømmen. Tabell 1 illustrerer noen eksempelvise eksperimentelle arbeidsbetingelser sammen med de relative resultater oppnådd ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen med henvisning til tegningen under anvendelse av den selektive hydrogeneringsenhet 19 og hydrogenstrømmen 20
men uten resirkulering av buten-1 til isomeriseringssonen.
Tabell 2 illustrerer eksempelvise eksperimentelle arbeidsbetingelser og resultater oppnådd ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen, på nytt med henvisning til figuren, uten å anvende den selektive hydrogeneringssone 19 men med resirkulering av buten-1 til isomeriseringssonen.
Claims (4)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av tert.butyl-alkyletere fra en C^ -hydrokarbontilførsel som eventuelt også inneholderC3 og C^ -komponenter hvorfra butadienet på forhånd er blitt separert, bestående av tilførsel av C^ -hydrokarbontilførselen fri for eller hovedsakelig fri for butadien til en tert.
butyl-alkyleter-synteseseksjon inneholdende en katalysator som utgjøres av en sur ionerbytterharpiks, foretrukket av sulfonert divinylbenzen-styrentype, reaksjon mellom isobutenet inneholdt i C^ -hydrokarbontilførselen og en alifatisk alkohol for å frembringe en tert.butyl-alkyleter, og separering av tert.butyl-alkyleteren fra de resterende C^ -hydrokarboner, karakterisert ved at de resterende C^ -hydrokarboner underkastes fraksjonering i to eller tre trinn for å separere de mettede hydrokarboner fra buten-1 og buten-2, og buten-1 og/eller buten-2 føres til et isomeriseringstrinn hvor de omdannes delvis til isobuten for oppnåelse av en hydrokarbonfraksjon inneholdende hovedsakelig buten-1, buten-2 og isobuten sammen med tunge produkter, idet hydrokarbonfraksjonen inneholdende hovedsakelig buten-1, buten-2 og isobuten og eventuelt en del av de tunge og mettede komponenter tilføres tert.butyl-alkyleter-syntesereaksjonen.
2» Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at buten-1, buten-2 og isobuten er tilstede i hydrokarbonfraksjonen oppnådd fra isomeriseringstrinnet i slike mengdeforhold at det molare forhold buten-l/buten-2 tilsvarer termodynamisk likevekt, mens det molare forhold isobuten/lineært buten ligger mellom 0,6 og 0,3.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 og 2, karakterisert ved at hydrokarbonfraksjonen oppnådd fra buten-1 og/eller buten-2 isomeriseringstrinnet tilføres synteseseksjonen etter blanding med C^ -hydrokarbon-strømmen fri for eller hovedsakelig fri for butadien.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-3, karakterisert ved at isomeriseringstrinnet gjennomføres ved tilførsel bare av cis- og trans-buten-2.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21384/82A IT1151183B (it) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Procedimento per la produzione di eteri alchil ter-butilici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831759L true NO831759L (no) | 1983-11-21 |
Family
ID=11180967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831759A NO831759L (no) | 1982-05-20 | 1983-05-18 | Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butyl-alkyletere |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210039A (no) |
| KR (1) | KR860001854B1 (no) |
| AU (1) | AU1401783A (no) |
| BE (1) | BE896787A (no) |
| BG (1) | BG37678A3 (no) |
| BR (1) | BR8302433A (no) |
| CA (1) | CA1220230A (no) |
| CH (1) | CH653664A5 (no) |
| DD (1) | DD209803A5 (no) |
| DE (1) | DE3318301A1 (no) |
| DK (1) | DK221683A (no) |
| ES (1) | ES8500206A1 (no) |
| FR (1) | FR2527202B1 (no) |
| GB (1) | GB2121407B (no) |
| GR (1) | GR78857B (no) |
| IN (1) | IN159788B (no) |
| IT (1) | IT1151183B (no) |
| LU (1) | LU84805A1 (no) |
| MW (1) | MW1883A1 (no) |
| NL (1) | NL8301819A (no) |
| NO (1) | NO831759L (no) |
| NZ (1) | NZ204032A (no) |
| PH (1) | PH19481A (no) |
| PL (1) | PL242093A1 (no) |
| PT (1) | PT76730B (no) |
| SE (1) | SE8302577L (no) |
| TR (1) | TR21617A (no) |
| YU (1) | YU110083A (no) |
| ZA (1) | ZA833068B (no) |
| ZW (1) | ZW9783A1 (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4731490A (en) * | 1986-07-23 | 1988-03-15 | Arco Chemical Company | Process for methyl, tertiary butyl ether production |
| FR2614297B1 (fr) * | 1987-04-24 | 1989-07-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de methyl-tertiobutyl-ether a partir de n-butenes. |
| CA2111018A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-07-07 | Jacob N. Rubin | Integrated mtbe process |
| FR2710907B1 (fr) * | 1993-10-08 | 1996-01-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive. |
| IT1270675B (it) | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine |
| CN103755512B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-01-06 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 醚后液化气分离c4馏分的工艺 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1224294B (de) * | 1961-01-09 | 1966-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern |
| FR2455019A1 (fr) * | 1979-04-24 | 1980-11-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de methyltertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene |
| DE2921576A1 (de) * | 1979-05-28 | 1980-12-04 | Davy International Ag | Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylaether |
-
1982
- 1982-05-20 IT IT21384/82A patent/IT1151183B/it active
-
1983
- 1983-04-28 GR GR71241A patent/GR78857B/el unknown
- 1983-04-28 AU AU14017/83A patent/AU1401783A/en not_active Abandoned
- 1983-04-28 NZ NZ204032A patent/NZ204032A/en unknown
- 1983-04-29 ZA ZA833068A patent/ZA833068B/xx unknown
- 1983-04-29 ZW ZW97/83A patent/ZW9783A1/xx unknown
- 1983-05-05 CH CH2465/83A patent/CH653664A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 SE SE8302577A patent/SE8302577L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-06 BR BR8302433A patent/BR8302433A/pt unknown
- 1983-05-12 GB GB08313098A patent/GB2121407B/en not_active Expired
- 1983-05-13 LU LU84805A patent/LU84805A1/fr unknown
- 1983-05-13 MW MW18/83A patent/MW1883A1/xx unknown
- 1983-05-13 KR KR1019830002066A patent/KR860001854B1/ko not_active Expired
- 1983-05-17 FR FR8308163A patent/FR2527202B1/fr not_active Expired
- 1983-05-17 YU YU01100/83A patent/YU110083A/xx unknown
- 1983-05-18 BG BG061013A patent/BG37678A3/xx unknown
- 1983-05-18 NO NO831759A patent/NO831759L/no unknown
- 1983-05-18 TR TR21617A patent/TR21617A/xx unknown
- 1983-05-18 DK DK221683A patent/DK221683A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-05-18 PH PH28926A patent/PH19481A/en unknown
- 1983-05-19 BE BE0/210806A patent/BE896787A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-19 DD DD83251077A patent/DD209803A5/de unknown
- 1983-05-19 PT PT76730A patent/PT76730B/pt unknown
- 1983-05-19 CA CA000428516A patent/CA1220230A/en not_active Expired
- 1983-05-19 DE DE19833318301 patent/DE3318301A1/de not_active Withdrawn
- 1983-05-20 PL PL24209383A patent/PL242093A1/xx unknown
- 1983-05-20 IN IN632/CAL/83A patent/IN159788B/en unknown
- 1983-05-20 JP JP58087816A patent/JPS58210039A/ja active Pending
- 1983-05-20 NL NL8301819A patent/NL8301819A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-20 ES ES523006A patent/ES8500206A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO831758L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butylalkyletere og buten-1. | |
| US4423251A (en) | Process employing sequential isobutylene hydration and etherification | |
| FI78899C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en blandning av isopropyl-tert-butyleter och tert-butylalkohol. | |
| US4503265A (en) | Process for the production of methyl tert.-butyl ether (MTBE) and of hydrocarbon raffinates substantially freed from i-butene and from methanol | |
| KR19980033193A (ko) | 4개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 분급물로부터 이소부텐및 프로필렌을 제조하는 신규한 방법 | |
| US5382707A (en) | Integrated MTBE process | |
| GB2144145A (en) | Process for producing butene-1 | |
| CZ20013640A3 (cs) | Způsob výroby vysoce čistého rafinátu II a methyl-terc.-butyletheru | |
| JPS6245850B2 (no) | ||
| US9260357B2 (en) | Hydrocarbon conversion process | |
| NO843022L (no) | Fremgagsmaate for utvinning av rent buten-1 | |
| FI78675B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en blandning av tert-butylalkohol och sek-butyl-tert-butyleter. | |
| CS242853B2 (en) | Method of methyl-tertiary butyl ether preparation | |
| US6159433A (en) | Plant for the conversion of olefinic C4 and C5 cuts to an ether and to propylene | |
| HU200977B (en) | Process for gaining of mixture of buthen-1 or buthen-1-izobuthen of big cleanness from fractions of c-below-4-hydrocarbon | |
| JP2691223B2 (ja) | イソアミレン中の２‐メチル‐２‐ブテン濃度の増加 | |
| NO831759L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av tert. butyl-alkyletere | |
| NO177347B (no) | Fremgangsmåte for integrert fremstilling av tertiæralkyleter-forbindelser som forener isoalkenproduksjon og eterproduksjon | |
| EP0514593B1 (en) | Production of ether from alcohol and isoolefin in the presence of H2O with H2O/alcohol recycle | |
| NO874006L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av bensinkomponenter fra olefiner. | |
| US5399787A (en) | Olefin isomerization process using etherification feed isomerization | |
| ES8308824A1 (es) | "un procedimiento para obtener metil-terci-butil-eter puro por separacion de mezclas reaccionales que lo contienen". | |
| US5723686A (en) | Recycle of alcohol in a combined hydroisomerization and etherification process | |
| US20250368588A1 (en) | Process for producing high-purity 1-butene and high-purity isobutane | |
| KR20240027799A (ko) | 촉매 증류에서의 삼관능 공정 |