FI78899B - Foerfarande foer framstaellning av en blandning av isopropyl-tert-butyleter och tert-butylalkohol. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av en blandning av isopropyl-tert-butyleter och tert-butylalkohol. Download PDF

Info

Publication number
FI78899B
FI78899B FI821453A FI821453A FI78899B FI 78899 B FI78899 B FI 78899B FI 821453 A FI821453 A FI 821453A FI 821453 A FI821453 A FI 821453A FI 78899 B FI78899 B FI 78899B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
fraction
mixture
tert
isopropyl alcohol
butane
Prior art date
Application number
FI821453A
Other languages
English (en)
Other versions
FI78899C (fi
FI821453L (fi
FI821453A0 (fi
Inventor
Klaus Gottlieb
Hartmut Bruderreck
Friedel-Heinrich Wehmeier
Original Assignee
Veba Oel Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Veba Oel Ag filed Critical Veba Oel Ag
Publication of FI821453A0 publication Critical patent/FI821453A0/fi
Publication of FI821453L publication Critical patent/FI821453L/fi
Priority to FI873493A priority Critical patent/FI78676C/fi
Publication of FI78899B publication Critical patent/FI78899B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI78899C publication Critical patent/FI78899C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/10—Monohydroxylic acyclic alcohols containing three carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/12—Monohydroxylic acyclic alcohols containing four carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

1 78899
Menetelmä ieopropyyli-tert-butyylieetterin ja tert-butyyli-alkoholin seoksen valmistamiseksi
Keksintö koskee menetelmää isopropyylialkoholin, isopropyyli-tert-butyylieetterin ja tert-butyylialkoholin valmistamiseksi sellaisista normaaliolosuhteissa kaasumaisista hiilivedyistä, joita esiintyy esim. öljyntuotannossa ja öljynjalostuksessa. Näiden parafiinihiilivetyjen keräys, puhdistus, kuljetus ja jakelu on hyvin monimutkaista ja kallista. Parafiinihiilivetyjen Cg ja C4 osien käyttö polttomoottorien polttoaineena on siksi - vaikkakin se on teknisesti mahdollista - energiata-loudellieesti epäedullista. Keräykseen, puhdistukseen, kuljetukseen ja jakeluun käytettävä energiamäärä on liian suuri suhteessa perinteisten polttomoottorien energiankulutukseen, joten pitkäaikainen parafiinihiilivetyjen käyttö autokaasuna ilman verohelpotuksia on epätaloudellista.
Esillä olevan keksinnön tehtävänä on näiden parafiinihiilivetyjen, joita nykyään hävitetään yhä suuremmassa määrin, muuttaminen polttoainekomponenteiksi, jotka ovat energiataloudellisesta kannattavampia, joiden valmistus, kuljetus ja jakelu kuluttavat vähemmän energiaa kuin kaasumaisten hiilivetyjen keräys, puhdistus, kuljetus ja jakelu ja joiden käyttö perinteisissä polttomoottoreissa on mahdollista ilman lisälaitteita ja joka vähentää spesifistä ja absoluuttista polttoaineenkulutusta ja kuormittaa vähemmän ympäristöä.
Butaanin muuntaminen metyyli-tert-butyylieetteriksi on tunnettua DE-hakemusjulkaisuista 26 20 011 ja 2 921 576. n-bu-taani ieomeroidaan joko kokonaan tai osittain isobutaaniksi <2-metyylipropaani) ja n-butaani-isobutaani -seos dehydrataan, a jolloin muodostuu isobuteenin lisäksi n-buteenia, butadieenia, propeenia ja propaania. Sitten dehydrattu reaktioseos eette-röidään ylimäärällä metyylialkoholia, jolloin dehydrausvai-heessa muodostunut isobuteeni reagoi metyyli-tert-butyy1ieet- 2 78899 teriksi. Ylimääräinen metyylialkoholi poistetaan eetteröinti-reaktioseoksesta joko vedellä tai aseotrooppitislauksella.
Isomeroinnissa ja dehydratoinnissa muutetaan 25-30 paino-% käytetystä butaanijakeesta n-buteeniksi, butadieeniksi, propaaniksi, etaanikei, eteeniksi, metaaniksi ja vedyksi. Nämä isomeroimis- ja dehydraatiopakokaasut voidaan edellä kuvatussa menetelmässä käyttää ainoastaan lämmityspolttoaineena, jolloin niiden arvo siis huomattavasti alenee.
DE-hakemusjulkaisussa 29 21 576 esitetyn menetelmän päätarkoituksena on metyy1i-tert-butyy1ieetterin valmistus ja DE-hakemus julkaisun 26 20 011 tehtävänä puhtaan metyy1i-tert-butyylieetterin tai puhtaan metyyli-tert-amyylieetterin tai näiden seoksen valmistaminen tai puhtaan eetterin valmistaminen metanolista ja tert-olefiineistä.
Butaanin muuntaminen isopropyyli-tert-butyylieetteriksi on tunnettua US-patenttijulkaisuista 3 904 3Θ4 ja 4 046 520, jolloin n-butaani isomeroidaan ja saatu isobutaani krakataan ei-katalyyttisesti, jolloin isobuteenin lisäksi saadaan myös propeenia. Propeeni muunnetaan isopropanoliksi ja tämä yhdessä muodostuneen isobuteenin kanssa ieopropyyli-tert-butyylieet- teriksi. Tämän menetelmän suuri haitta on se, että suuri osa o käytetystä butaanifraktiosta 640-670 C lämpötilassa suoritetun krakkausprosessin seurauksena muuttuu tuotteiksi, joita voidaan käyttää vain lämmityspolttoaineena, minkä vuoksi energiataloudellinen kannattavuus alenee huomattavasti. Lisäksi tämän menetelmän mukaan tulee valmistaa vain isopropyy1i-tert-bu-tyy1ieetteriä.
Esillä olevan keksinnön tavoitteena on sitä vastoin valmistaa - ei puhtaita komponentteja vaan - seoksia kyseistä alkoholia sisältävästä eetteristä, jolla on tietyissä koostumuksissa eynergisiä vaikutuksia moottorissa tapahtuvan palamisen yhteydessä, ja jotka, kuten kokeet ja laskelmat, jotka koskevat kaikkia käytettyjä ja valmistettuja tuotteita, osoittavat, on optimoitu suhteessa kokonaisenergiankulutukseen.
3 78899 Tämän lieäkai tulee esillä olevan keksinnön mukaan seurata isomeroinnissa ja dehydratoinnissa valmistettavan propeenin ja propaanin kuten myös käyttöhiilivetyjen propaanin muuttuminen Cg-alkoholiksi ja isobuteenin kanssa Cg-alkoholiin rakentuvaksi eetteriksi, jolloin myös osa isobuteenista muuntuu veden kanssa tert-butyylialkoholiksi.
Tätä varten erotetaan propaania ja butaania sisältävästä kevyiden hiilivetyjen seoksesta keksinnön mukaisesti propaani-jae ja butaanijae. Propaani dehydrataan katalyyttisesti ja syntynyt propeeni saatetaan veden kanssa reagoimaan isopropyy-lialkoholikei <propan-2-oli). Butaanijakeen n-butaani isome-roidaan, dehydrataan katalyyttisesti ja ainakin osa dehydra-tun reaktioseoksen sisältämästä isobuteenista saatetaan propaani jakeesta saadun isopropyy1ialkoholin ja veden kanssa reagoimaan isopropyyli-tert-butyylieetterin ja tert-butyyli-alkoholin seokseksi. Propeenin hydratoinnissa reagoimattomat hiilivedyt sekä eetteröinnissä reagoimaton isobutaani johdetaan takaisin dehydrausvaiheeseen.
Keksinnön kohteet ilmenevät seuraavasta menetelmäseloetukses-ta, jossa menetelmää kuvataan lähemmin liitteenä olevan kuvion periaatekaavion avulla. Piirros esittää keksinnön mukaisen menetelmän edullista toteutustapaa, mutta ymmärtämisen kannalta tarpeettomat osat, kuten pumput, lämmönvaihtimet ja eräät tislauskolonnit on jätetty pois.
Hiilivetyseos 1 jaetaan tislaamalla 3 butaanijakeeseen ja propaanijakeeseen. Isomerointi 5 - n-butaani isobutaaniksi - tapahtuu tunnetulla tavalla käyttämällä platinapitoista kiin- o tokerroskatalyyttiä vedyn läsnäollessa 150-210 C:ssa ja 1500-3000 kPa:n paineessa. Reaktio-olosuhteet säädetään paineen ja lämpötilan suhteen niin, että isomeroitumistasapaino saavutetaan mahdollisimman hyvin.
4 78899
Isomerointireaktorista 5 poistuvasta reaktioseoksssta, joka sisältää yli 50 X isobutaania, erotetaan vety ja isomeroin- nissa syntyneet metaani, etaani ja propaani ja C^-isomeraatti yhdistetään syötettyyn butaanijakeeseen. Osa isobutaani-n- butaani -seoksesta rektifioidaan 30-100-pohjäisessä tislausko- o lonnissa 4 700-1400 kPa:n paineessa ja 40-80 C:n lämpötilassa niin, että päästä otetun isobutaani-n-butaani -seoksen isobu-taanipitoisuus on 95-99 X. Tislauskolonin 4 pohjasta saatu n-butaani johdetaan takaisin isomerointiin 5. Tislauskolonnin 4 päästä saatu tuote johdetaan dehydraukseen 6 yhdessä eette-röinnistä 11 palautetun isobutaanin kanssa.
Propaanivirta voidaan yhdistää hydratoinnista 8 palautettuun propaaniin ja johtaa erilliseen dehydrausvaiheeseen. Keksinnön mukaisen menetelmän edullisen toteutustavan mukaan yhdistetään propaanijae hydratoinnista 8 palautettujen hiilivetyjen kanssa ja johdetaan butaanisyötön kanssa yhdessä yhteiseen dehydraukseen 6.
C4- ja Cg-hiilivetyjen dehydraus tapahtuu tunnetulla tavalla katalyyttisesti joko kiintokerros- tai 1iukukerrosreaktorissa.
o
Dehydrauslämpötila on välillä 530-700 C ja paine välillä 20-500 kPa, mielellään välillä 30-150 kPa. Dehydrauskatalyyt-ti koostuu tavallisesti aktiivisesta alumiinikatalyytistä, joka on saatu aikaan imeyttämällä kromioksidia tai platinaa alumiinioksidiin.
Reaktiotaasissa muodostuva koksi poltetaan ilmalla regeneroin-tifaaeissa, ja vapautuva lämpö otetaan talteen prosessilämpönä. Dehydrausreaktioseokset erotetaan jäähdyttämällä ja puristamalla kaasumaiseksi, pääasiassa metaania, etaania, etylee-niä ja vetyä sisältäväksi virraksi ja nestemäiseksi pääasiassa propaania ja propeenia tai isobutaania ja isobuteenia sisältäväksi virraksi.
5 78899
Kaasumaisesta virrasta erotetaan vety lähes kokonaan puhdistuslaitteessa 7 tunnetulla tavalla. Joe kokonaisvetymäärälle ei ole riittävää käyttöä, otetaan reaktioseoksen metaania ja etaania sisältävästä jakeesta dehydrauksen jälkeen vain niin paljon vetyä kuin isomerointi- ja hydrausreaktioiden kannalta on tarpeen. Jäämävety voidaan poistaa 14 yhdessä dehydrausjä-tekaaaun kanssa prosessienergian tuotantoon.
Joe keksinnön mukaisen erityisen toteutustavan mukaan propaani ja butaani dehydrataan 6 yhdessä, erotetaan Cg- ja C^-hii-livetyjä sisältävä dehydrattu reaktioseos rektifiointikolon-niesa propaania ja propeenia sisältäväksi virraksi sekä pääasiassa isobutaania ja isobuteenia sisältäväksi virraksi.
Dehydratueta reaktioseoksesta erotettu propeenipitoinen Cg- jae johdetaan hydratointireaktoriin 8, jossa katalyyttisellä synteesillä välillä 300-10 000 kPa, mielellään välillä 4000- o 8000 kPa, olevassa paineessa ja välillä 100-170 C, mielellään o välillä 130-160 C, olevassa lämpötilassa propeenista ja vedestä 2 syntetisoidaan isopropyylialkoholia. Sopivia katalyyttejä ovat happamat katalyytit, mielellään voimakkaan happamat kationinvaihtimet, jotka koostuvat sulfonoiduista, divinyyli-bentseenillä verkkoutetuista polystyreenihartseista.
Syöttövirta sisältää yhtä propeenimoolia kohti 1-20, mielellään 3-8, moolia vettä. Tilavuusnopeus litroina syöttöä per litra katalyyttiä tunnissa on 0,3-25, mielellään 0,5-10.
Näissä reaktio-olosuhteissa 10-70 X käytetystä propeenista reagoi muodostaen isopropyylialkoholia ja di-isopropyylieet-teriä.
Reaktion loppuseoksesta erotetaan Cg-hii1ivedyt tislauskolonnin 9 pään kautta tislaamalla, osavirta johdetaan hydratoin-tireaktoriin 8 ja määrältään pienempi osa palautetaan dehyd-raukseen. Isopropyylialkoholivesiseos voidaan yhdistää eette-röidyn seoksen vesipesussa saatuun isopropyylialkoholivesi- 6 78899 seokseen ja tähän voidaan mahdollisen tislaamalla tapahtuneen ieopropyylialkoholin rikaetuken jälkeen sekoittaa sellaista isopropyy1ialkoholilie sopivaa orgaanista liuotinta, joka ei sekoitu veteen, ja joka voidaan helposti erottaa isopropyyli-alkoholista. Tälle keksinnölle on erityisesti tunnusmerkillistä se, että tähän tarkoitukseen käytetään menetelmssä tuotettua olefiinipitoista Cg- tai varsinkin C^-virtaa.
Kun uuttoseos on erotettu orgaaniseksi faasiksi ja vesifaasik-ei, sisältää orgaaninen faasi 40-95 X muodostuneesta isopro-pyylialkoholimäärästä ja 80-98 X di-isopropyy1ieetterimääräs-tä ja vettä. Orgaanisessa faasissa erotetaan hiilivedyt tislaamalla ja palautetaan uuttoon 10. Pohjasta saatu isopro-pyylialkoholiveeiseos ja lopuksi muodostunut di-ieopropyyli-eetteri johdetaan eetteröintiin 11.
Edullisessa toteutustavassa käytetään uutossa 10 isobuteeni-pitoista C4-jaetta. Tätä varten yksi paino-osa kolonnin 12 pohjasta saatua vesi-isopropyylialkoholiseosta sekoitetaan ΙΣΟ paino-osaan C^-jaetta ja johdetaan uuttovaiheeseen 10, jossa kokonaisseos jaetaan vesifaasiin ja orgaaniseen faasiin. Orgaaninen faasi sisältää 20-60 paino-X uuttoon johdetusta isopropyylialkoholista vettä; tästä tislataan pois osa isobu-teenipitoista C^-jaetta niin, että jäännös sisältää veden ohella isobuteenia ja isopropyylialkoholia eetteröinnin 11 vaatimassa stökiometrisessä suhteessa. Vesifaasi palautetaan hydratointiin 8,
Uuttovaiheen erotuskyvyn parantamiseksi voidaan kolonnin 12 pohjasta otettu isopropyylialkoholiveeiseos ensin tislaamalla erottaa ieopropyylialkoholin suhteen rikastetuksi isopropyy-lialkoholivesiseoksekei ja käsitellä edellä kuvatulla tavalla isobuteenipitoisella C^-jakeella. Rikastusaste voi olla jopa 88 paino-X. Isopropyylialkoholivesiseoksen uuttamiseksi sekoitetaan sitten yksi paino-osa isopropyylialkoholilla rikastettua vesiseosta 1-5 paino-osan kanssa isobuteenipitois- 7 78899 ta C^-jaetta ja johdetaan uuttovaiheeeeen 10, joeea erotetaan orgaaninen faasi, joka sisältää 70-95 paino-X hydratoinniasa muodostuneesta ieopropyylialkoholista ja vettä. Jäännösvesi johdetaan takaisin hydratointiin.
Keksinnön mukaisen menetelmän erityisen toteutustavan mukaan voidaan hdyratoinnin 8 jälkeen rikastuskolonnin päästä saatu isopropyylialkoholivesiseos johtaa suoraan eetteröintiin 11 ja valmistaa tert-butyylialkoholia sisältävä eetteri-alkoholi-seos ja poistaa se linjaa 13 pitkin.
DE-hakemuejulkaisusta 25 35 471 sekä US-patenttijulkaisusta 4 046 520 ja CA-patenttijulkaisusta 958 213 tunnetaan isopro-pyyli-tert-butyylieetterin valmistus. Erotukseksi näissä kuvatuista toteutustavoista, joissa kaikissa käytetään isopro-pyylialkoholiylimäärää ja korkeampia lämpötiloja, käytetään nyt esillä olevissa edullisissa toteutustavoissa isobuteeni-ylimäärää ja alhaisia lämpötiloja, jollon saavutetaan parempi alkoholin reagointiaste ja näin mahdollisesti vältyttäisiin reagoimattoman alkoholin erotukselta ja palautukselta. Toinen etu alhaisia lämpötiloja käytettäessä on se, että vältetään ieopropyylialkoholin dehydratoituminen vedeksi ja propeeniksi, mikä vaikuttaa korkeammissa lämpötiloissa menetelmän taloudellisuuteen epäedullisesti.
Keksinnön mukaisen menetelmän erityisen toteutustavan mukaan isobuteenipitoinen C^-jae saatetaan reagoimaan isopropyylial-koholivesiseokeen edellä kuvattujen happamien katalyyttien läsnäollessa niin, että alkoholi reagoi 10-95-prosenttiseeti, mielellään 50-90-prosenttiseeti isopropyyli-tert-butyylieet-teriksi ja vesi 80-100-prosenttiseeti tert-butyylialkoholiksi ieobuteenin kanssa. Syöttönä käytetty isopropyy1ialkoholive-siseos voi sisältää 1-50 paino-X vettä, ja erityisesti voidaan käyttää aseotrooppitislauksesea, esim. edellä kuvatussa isopropyylialkoholirikastuksessa muodostuvaa isopropyylialko-holivesiseosta. Happamina katalysaattoreina voidaan käyttää θ 78899 sulfonoituja kationinvaihtoharteeja , edullisesti jälleen voimakkaan happamia ioninvaihtoharteeja, jotka koostuvat sulfo-noiduista divinyylibentseenillä verkkoutetuista polystyree-neistä.
On yllättäen havaittu, että n-buteenit eivät reagoi lainkaan myöskään veden läsnäollessa. Yllättävästi on voitu myös todeta, että tert-butyylialkoholi ei muodosta mitään reaktiotuotetta rinnakkaisreaktiossa isobuteenin kanssa. Eetteröinti tapahtuu useampivaiheisesea kiintokerrosreaktoriesa lämpöti- o o lassa, joka on alueella 20-150 C, mielellään alueella 30-80 C, ja paineessa, joka riittää isobuteenin nesteytykseen, siis alueella 400-4000 kPa, mielellään alueella 800-1600 kPa. Moo-lisuhde isopropyy1ialkoholi:isobuteeni on alueella 0,1:1-1:10, mielellään alueella 11:0,7-1:5, moolisuhde vesi:isobu-teeni on alueella 1:1-1:20, mielellään alueella 1:1,5-1:10, ja tilavuusnopeus litroina syöttöä per litraa katalyyttiä tunnies on alueella 0,3-50, mielellään alueella 1-20. Eetteri-alkoholiseos erotetaan painetislaamalla reagoimattomista hiilivedyistä, jotka puolestaan palautetaan eetteröintiin.
fiaimftrkki 1 0,98 moolia vettä ja 1,75 moolia isopropyy1ialkoholia sisältävä seos saatettiin reagoimaan isobuteenin kanssa moolisuh- teessa vesi:isopropyy1ialkoholi:isobuteeni = 0,98:1,75:2,60 o lämpötilassa 50 C ja paineessa, joka on isobuteenin höyryn-paineen yläpuolella siten, että tämä oli nestemäisenä. Katalyytillä täytettyyn reaktoriin syötettin 3,8 paino-osaa mainittua veden, isopropyylialkoholin ja isobuteenin seosta tunnissa kuivatun katalyytin paino-osaa kohti. Reaktorina käytettiin ohutta putkireaktoria, jonka sisähalkaisijän suhde pituuteen oli 1:30 ja katalyyttinä käytettiin voimakkaan hapanta ioninvaihtohartsia (kauppatuote "Lewatit SPC 118"). Mainitun lämptilan säätämiseen käytettin sopivaa esilämmitin-tä ja reaktorissa vapautuva lämpö poistettiin jäähdyttimen kautta. Reaktion loppuseoksesta poistettiin reagoimaton iso- 9 78899 buteeni tislaamalla lähes kokonaan ja näin eaavutettin taulukossa 1 ilmoitettu koostumus.
T^\4iuk.K9 1
Aineosa paino-X
Isobuteeni 0,93
Isopropyy1ialkoholi 24,4 tert-butyylialkoholi 30,6
Isopropyyli-tert-butyylieetteri 43,1 Isobuteenioligomeeri 0,5
Vesi 0,4

Claims (4)

10 78899
1. Menetelmä tert-butyylialkoholin ja isopropyyli-tert-butyylieetterin seoksen valmistamiseksi, joka seos voi sisältää isopropyylialkoholia, kevyiden hiilivetyjen seoksesta, joka sisältää propaania ja butaania, tunnettu siitä, että erotetaan propaanijae ja butaanijae, n-butaani isomeroidaan, butaani ja propaani dehydrataan katalyyttisesti, propaani saatetaan veden kanssa reagoimaan isopropyylialkoholiksi ja isopropyylialkoholin ja veden seos saatetaan happamien katalyyttien läsnäollessa lämpötila-alueella 20-150, mielellään o 30-80 C:ssa, reagoimaan dehydrausreaktioseoksen sisältämän nestemäisen isobuteenin kanssa isopropyyli-tert-butyylieette-riksi ja tert-butyylialkoholiksi niin, että käytetty isobu-teenimäärä on sellainen, että yhtä vesimoolia kohti on 1-20 moolia isobuteenia ja yhtä isopropyylialkoholimoolia kohti on 0,1-10 moolia isobuteenia, kun taas propeenin hydratoin-nista saadut reagoimattomat hiilivedyt sekä eetteröinnistä saatu reagoimaton isobutaani palautetaan dehydrausvaiheeseen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että propaanijae dehydrataan yhdessä butaanijakeen kanssa ja saatu dehydrattu reaktioseos erotetaan jälleen Cg-jakeeksi ja C^-jakeeksi.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hydratoinnin reaktioseoksesta erotetaan isopropyylialkoholivesiseos rektifioimalla, tästä seoksesta uutetaan vettä sisältävä isopropyylialkoholi käsittelemällä isobuteenipitoisella C^-jakeella, tästä uutteesta tislataan isopropyylialkoholia ja isobuteenia sekä mahdollisesti vettä sisältävä seos ja se johdetaan eetteröintiin, kun taas iso-propyylialkoholista vapautettu C^-jae palautetaan uuttoon ja uutosta saatu vesifaasi palautetaan hydratointiin.
4. Minkä tahansa patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että butaanijakeen isomeraatti jaa-
FI821453A 1981-04-28 1982-04-27 Foerfarande foer framstaellning av en blandning av isopropyl-tert-butyleter och tert-butylalkohol. FI78899C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI873493A FI78676C (fi) 1981-04-28 1987-08-12 Foerfarande foer framstaellning av blandningar innehaollande isopropyl-tert-butyleter och sek-butyl-tert-butyleter.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3116779 1981-04-28
DE19813116779 DE3116779A1 (de) 1981-04-28 1981-04-28 Verfahren zur herstellung von alkoholen und aethern

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI821453A0 FI821453A0 (fi) 1982-04-27
FI821453L FI821453L (fi) 1982-10-29
FI78899B true FI78899B (fi) 1989-06-30
FI78899C FI78899C (fi) 1989-10-10

Family

ID=6130973

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI821453A FI78899C (fi) 1981-04-28 1982-04-27 Foerfarande foer framstaellning av en blandning av isopropyl-tert-butyleter och tert-butylalkohol.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4393250A (fi)
EP (2) EP0063815B1 (fi)
JP (3) JPS57188531A (fi)
AT (2) ATE11034T1 (fi)
CA (1) CA1189876A (fi)
DE (3) DE3116779A1 (fi)
ES (1) ES8303273A1 (fi)
FI (1) FI78899C (fi)
MX (1) MX158767A (fi)
NO (1) NO155131C (fi)
ZA (1) ZA822877B (fi)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8606385D0 (en) * 1986-03-14 1986-04-23 Ici Plc Gasoline blending components
US4731490A (en) * 1986-07-23 1988-03-15 Arco Chemical Company Process for methyl, tertiary butyl ether production
IT1223016B (it) * 1987-10-29 1990-09-12 Enichem Anic Spa Processo per l'idratazione diretta di olefine lineari
US4806695A (en) * 1987-10-30 1989-02-21 Uop Inc. Process for etherification of a dehydrogenation zone effluent
EP0323137A1 (en) * 1987-12-30 1989-07-05 Mobil Oil Corporation Process for the production of ethers
US5047070A (en) * 1988-04-11 1991-09-10 Mobil Oil Corporation Integrated process for production of gasoline and ether from alcohol with feedstock extraction
US5011506A (en) * 1989-09-29 1991-04-30 Mobil Oil Corporation Integrated etherification and alkene hydration process
US5102428A (en) * 1989-10-20 1992-04-07 Mobil Oil Corporation Integrated process for the production of diisopropyl ether and gasoline
US5078751A (en) * 1990-04-04 1992-01-07 Mobil Oil Corporation Process for upgrading olefinic gasoline by etherification wherein asymmetrical dialkyl ethers are produced
US5154801A (en) * 1990-05-24 1992-10-13 Mobil Oil Corporation Advances in product separation in dipe process
US5705712A (en) * 1995-10-05 1998-01-06 Uop Integrated process for producing diisopropyl ether, an isopropyl tertiary alkyl ether and isopropyl alcohol
US5689014A (en) * 1995-10-05 1997-11-18 Uop Integrated process for producing diisopropyl ether and an isopropyl tertiary alkyl ether
US5750800A (en) * 1995-11-09 1998-05-12 Uop Process for producing diisopropyl ether from propane
IT1319642B1 (it) * 2000-11-09 2003-10-23 Snam Progetti Procedimento per la produzione di idrocarburi altoottanici a partireda miscele n-butano/isobutano quali i butani da campo.
DE102004055826A1 (de) * 2004-11-19 2006-05-24 Basf Ag Verfahren und Vorrichtung zur Vollhydrierung eines Kohlenwasserstoffstromes
CN105130740A (zh) * 2015-08-05 2015-12-09 山东成泰化工有限公司 异丁烷制备异丁烯的方法
KR102589091B1 (ko) 2017-07-27 2023-10-16 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. 연료 첨가제의 제조 방법
KR20200133359A (ko) 2018-03-19 2020-11-27 사빅 글로벌 테크놀러지스 비.브이. 연료 첨가제 제조 방법
CN111801404A (zh) 2018-03-19 2020-10-20 沙特基础工业全球技术有限公司 生产燃料添加剂的方法
US11248181B2 (en) 2018-04-19 2022-02-15 Sabic Global Technologies B.V. Method of producing a fuel additive
EP3790854A1 (en) 2018-05-07 2021-03-17 SABIC Global Technologies B.V. Method of producing a fuel additive
WO2019217050A1 (en) 2018-05-07 2019-11-14 Sabic Global Technologies B.V. Method of producing a fuel additive
US11697626B2 (en) 2018-05-18 2023-07-11 Sabic Global Technologies B.V. Method of producing a fuel additive with a hydration unit
WO2020058825A1 (en) 2018-09-18 2020-03-26 Sabic Global Technologies B.V. Systems and processes for efficient production of one or more fuel additives
US10995045B2 (en) 2018-10-09 2021-05-04 Uop Llc Isomerization zone in alkylate complex
WO2020104967A1 (en) 2018-11-20 2020-05-28 Sabic Global Technologies B.V. Process and system for producing ethylene and at least one of butanol and an alkyl tert-butyl ether
EP4182292A1 (en) * 2020-07-17 2023-05-24 SABIC Global Technologies B.V. <sup2/>? <sub2/>?4?cfeedstock preprocessing for mtbe units and crackers

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3119766A (en) * 1960-10-10 1964-01-28 Sun Oil Co Increasing antiknock value of olefinic gasoline
US3912463A (en) * 1970-06-26 1975-10-14 Chevron Res Hydrocarbon conversion process
US3849082A (en) * 1970-06-26 1974-11-19 Chevron Res Hydrocarbon conversion process
BE791661A (fr) * 1971-11-22 1973-05-21 Sun Oil Co Pennsylvania Fabrication de composes d'essence contenant du methyl-2-methoxy-2-propane
CA958213A (en) * 1972-04-20 1974-11-26 Maurice Moyle Gasolines containing dialkyl ether azeotropes
US4046520A (en) * 1972-11-13 1977-09-06 Chevron Research Company Gasoline production
AR205939A1 (es) * 1974-08-30 1976-06-15 Texaco Development Corp Un metodo de preparacion de un eter
US4252541A (en) * 1975-11-28 1981-02-24 Texaco Inc. Method for preparation of ethers
DE2646333A1 (de) * 1976-10-14 1978-04-20 Basf Ag Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkylaethern
DE2853769C3 (de) * 1978-12-13 1989-03-16 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem Methyl-tert.-butylether und einem C&darr;4&darr;-Kohlenwasserstoffgemisch, das wesentlich weniger als 1% Isobuten enthält
DE2921576A1 (de) * 1979-05-28 1980-12-04 Davy International Ag Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylaether
DE3027965C2 (de) * 1980-07-24 1982-12-30 Davy McKee AG, 6000 Frankfurt Verfahren zur Verbesserung der Wärmebilanz bei der Herstellung von Methyl- tert.-butyläther

Also Published As

Publication number Publication date
NO155131C (no) 1987-02-18
ATE11034T1 (de) 1985-01-15
ES511660A0 (es) 1983-02-16
EP0063813B1 (de) 1985-01-02
CA1189876A (en) 1985-07-02
EP0063813A1 (de) 1982-11-03
DE3261748D1 (en) 1985-02-14
JPH0526772B2 (fi) 1993-04-19
NO155131B (no) 1986-11-10
JPH0526771B2 (fi) 1993-04-19
ZA822877B (en) 1983-03-30
US4393250A (en) 1983-07-12
DE3261746D1 (en) 1985-02-14
FI78899C (fi) 1989-10-10
JPH04234827A (ja) 1992-08-24
FI821453L (fi) 1982-10-29
ATE11033T1 (de) 1985-01-15
ES8303273A1 (es) 1983-02-16
JPH048413B2 (fi) 1992-02-17
FI821453A0 (fi) 1982-04-27
DE3116779A1 (de) 1982-11-04
NO821385L (no) 1982-10-29
EP0063815B1 (de) 1985-01-02
MX158767A (es) 1989-03-13
JPH04234826A (ja) 1992-08-24
JPS57188531A (en) 1982-11-19
EP0063815A1 (de) 1982-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI78899C (fi) Foerfarande foer framstaellning av en blandning av isopropyl-tert-butyleter och tert-butylalkohol.
US8940951B2 (en) Preparation of isobutene by dissociation of MTBE
FI78675B (fi) Foerfarande foer framstaellning av en blandning av tert-butylalkohol och sek-butyl-tert-butyleter.
US4423251A (en) Process employing sequential isobutylene hydration and etherification
KR101376185B1 (ko) 1-부텐계 스트림의 정밀 정제방법
WO2008069984A2 (en) Production of butenes and derivatives thereform from dry ethanol
US20100174121A1 (en) Production of butenes and derivatives therefrom from dry ethanol
US4925455A (en) Process for the etherification of linear and branched olefins
EP0514593B1 (en) Production of ether from alcohol and isoolefin in the presence of H2O with H2O/alcohol recycle
US5113024A (en) Process for product separation in the production of di-isopropyl ether
US5080691A (en) Process for the conversion of light olefins to ether-rich gasoline
JPH04225930A (ja) オレフィン系原料の水和によるアルコールまたはエーテルの製造方法
US5154801A (en) Advances in product separation in dipe process
NO874006L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av bensinkomponenter fra olefiner.
FI78676C (fi) Foerfarande foer framstaellning av blandningar innehaollande isopropyl-tert-butyleter och sek-butyl-tert-butyleter.
US5491267A (en) Etherification process using post separation recycle
EP0313905B1 (en) Process for the direct hydration of linear olefins
GB2121407A (en) Process for producing t-butyl alkyl ethers
SU1034610A3 (ru) Способ получени топливной смеси
JPS61229832A (ja) 第３級ブタノール及び場合によりメチル‐第３級ブチルエーテル及び／或はエチル‐第３級ブチルエーテルの製造方法
US5633416A (en) Fuel produced by a process comprising etherification of a hydrocarbon fraction comprising olefins containing 5 to 8 carbon atoms
WO1989009810A1 (en) Olefins etherification and conversion to liquid fuels with paraffins dehydrogenation
WO2008069985A1 (en) Production of butenes and derivatives therefrom from aqueous ethanol
JPH07309797A (ja) ジイソプロピルエーテルの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: VEBA OEL AG