JPH07309797A - ジイソプロピルエーテルの製造方法 - Google Patents
ジイソプロピルエーテルの製造方法Info
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- JPH07309797A JPH07309797A JP6103624A JP10362494A JPH07309797A JP H07309797 A JPH07309797 A JP H07309797A JP 6103624 A JP6103624 A JP 6103624A JP 10362494 A JP10362494 A JP 10362494A JP H07309797 A JPH07309797 A JP H07309797A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 水とプロピレンを反応せしめてジイソプロピ
ルエーテル（ＤＩＰＥ）を製造する方法において、水に
対するプロピレンのモル比を２〜５０とし、反応を酸基
濃度２．２〜３．０meq.／ｇの酸性イオン交換樹脂触媒
の存在下で行うジイソプロピルエーテルの製造方法。 【効果】 本発明によれば、簡略化された方法で効率よ
く、しかも低コストでガソリン基材として有用なＤＩＰ
Ｅを製造することができ、この製造方法はＤＩＰＥの工
業的製造方法として好適である。
ルエーテル（ＤＩＰＥ）を製造する方法において、水に
対するプロピレンのモル比を２〜５０とし、反応を酸基
濃度２．２〜３．０meq.／ｇの酸性イオン交換樹脂触媒
の存在下で行うジイソプロピルエーテルの製造方法。 【効果】 本発明によれば、簡略化された方法で効率よ
く、しかも低コストでガソリン基材として有用なＤＩＰ
Ｅを製造することができ、この製造方法はＤＩＰＥの工
業的製造方法として好適である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高オクタン価ガソリン
の基材として有用なジイソプロピルエーテル（ＤＩＰ
Ｅ）を水とプロピレンとから簡単かつ効率的に製造する
方法に関する。
の基材として有用なジイソプロピルエーテル（ＤＩＰ
Ｅ）を水とプロピレンとから簡単かつ効率的に製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＤＩＰＥは発熱量が高く、蒸気圧が低
く、密度が比較的小さく、また、リサーチ法オクタン価
（ＲＯＮ）が１１０程度であるが、モーター法オクタン
価（ＭＯＮ）が９９と他のガソリン基材と比較しても遜
色なく、またセンシティビティが小さいという特徴を有
している。これらの物性からみるとＤＩＰＥは含酸素ガ
ソリン基材として有用であり、また今後、含酸素ガソリ
ン基材の需要が伸びることを考慮すると、ＤＩＰＥの需
要が更に増加するものと予想される。
く、密度が比較的小さく、また、リサーチ法オクタン価
（ＲＯＮ）が１１０程度であるが、モーター法オクタン
価（ＭＯＮ）が９９と他のガソリン基材と比較しても遜
色なく、またセンシティビティが小さいという特徴を有
している。これらの物性からみるとＤＩＰＥは含酸素ガ
ソリン基材として有用であり、また今後、含酸素ガソリ
ン基材の需要が伸びることを考慮すると、ＤＩＰＥの需
要が更に増加するものと予想される。
【０００３】従来、ＤＩＰＥの合成法としては、三通り
の製造方法が知られている。すなわち、ゼオライトβ等
のゼオライト触媒の存在下、気液相下で水とプロピレン
とを直接水和させる方法（特開平１−２４６２３３号公
報）、イソプロピルアルコールとプロピレンとを反応さ
せる方法（特開昭５２−１３１５０８号公報）、触媒と
して酸性イオン交換樹脂を用いる（ドイツ・テキサコＡ
Ｇ）か又は硫酸を用い（米国特許第４４７１１４２号、
エクソン）、水とプロピレンとからイソプロピルアルコ
ールを製造する過程において、副生成物として生成され
たＤＩＰＥを得る方法である。
の製造方法が知られている。すなわち、ゼオライトβ等
のゼオライト触媒の存在下、気液相下で水とプロピレン
とを直接水和させる方法（特開平１−２４６２３３号公
報）、イソプロピルアルコールとプロピレンとを反応さ
せる方法（特開昭５２−１３１５０８号公報）、触媒と
して酸性イオン交換樹脂を用いる（ドイツ・テキサコＡ
Ｇ）か又は硫酸を用い（米国特許第４４７１１４２号、
エクソン）、水とプロピレンとからイソプロピルアルコ
ールを製造する過程において、副生成物として生成され
たＤＩＰＥを得る方法である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ゼオラ
イト触媒を用いた合成法は、液空間速度（ＬＨＳＶ）を
小さくしなければならないため、触媒量に対して原料量
を少なくしなければならず、その結果、運転コストが高
くなるという難点を有する。
イト触媒を用いた合成法は、液空間速度（ＬＨＳＶ）を
小さくしなければならないため、触媒量に対して原料量
を少なくしなければならず、その結果、運転コストが高
くなるという難点を有する。
【０００５】イソプロピルアルコールとプロピレンとを
反応させる合成法の場合、原料のイソプロピルアルコー
ルはプロピレンの水和によって得られたものを用いるた
め、製造の全プロセスは実質上二段階反応となり、一段
階反応と比較すると製造プロセスが煩雑となり、このた
め製造コストが高くなるという問題が生じる。
反応させる合成法の場合、原料のイソプロピルアルコー
ルはプロピレンの水和によって得られたものを用いるた
め、製造の全プロセスは実質上二段階反応となり、一段
階反応と比較すると製造プロセスが煩雑となり、このた
め製造コストが高くなるという問題が生じる。
【０００６】イソプロピルアルコールの製造過程で副生
成物としてＤＩＰＥを生成させる方法のうち、上記酸性
イオン交換樹脂を触媒として用いた方法ではＤＩＰＥの
収率は４％程度であり、ＤＩＰＥの工業的製造方法とし
ての技術的価値は乏しい。一方、上記硫酸を触媒として
用いる方法ではＤＩＰＥの収率は３％程度であり、また
反応回収液から触媒を除去するなどのための分離精製工
程が複雑なものとなると共に、上記回収液が腐食性であ
るため、反応装置を形成する材料が高価なものになると
いう問題がある。
成物としてＤＩＰＥを生成させる方法のうち、上記酸性
イオン交換樹脂を触媒として用いた方法ではＤＩＰＥの
収率は４％程度であり、ＤＩＰＥの工業的製造方法とし
ての技術的価値は乏しい。一方、上記硫酸を触媒として
用いる方法ではＤＩＰＥの収率は３％程度であり、また
反応回収液から触媒を除去するなどのための分離精製工
程が複雑なものとなると共に、上記回収液が腐食性であ
るため、反応装置を形成する材料が高価なものになると
いう問題がある。
【０００７】従って、本発明は、ガソリン基材として有
用なＤＩＰＥを簡略化された一段法で効率よく、しかも
低コストで製造し得る方法を提供することを目的とす
る。
用なＤＩＰＥを簡略化された一段法で効率よく、しかも
低コストで製造し得る方法を提供することを目的とす
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、ＤＩＰＥの製造
方法において、特定の酸基濃度を有する酸性イオン交換
樹脂触媒を用い、かつ水とプロピレンを特定の割合で反
応させることにより、一段法でＤＩＰＥを簡単、かつ効
率よく製造し得ることを見出し、本発明を完成した。
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、ＤＩＰＥの製造
方法において、特定の酸基濃度を有する酸性イオン交換
樹脂触媒を用い、かつ水とプロピレンを特定の割合で反
応させることにより、一段法でＤＩＰＥを簡単、かつ効
率よく製造し得ることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】すなわち、本発明は、水とプロピレンを反
応せしめてジイソプロピルエーテルを製造する方法にお
いて、水に対するプロピレンのモル比を２〜５０とし、
反応を酸基濃度２．２〜３．０meq.／ｇの酸性イオン交
換樹脂触媒の存在下で行うことを特徴とするジイソプロ
ピルエーテルの製造方法を提供するものである。なお、
ここで「meq.／ｇ」は、「Milli equivalents／gram」
の略であり、単位乾燥重量当りの交換能を表わすもので
ある。
応せしめてジイソプロピルエーテルを製造する方法にお
いて、水に対するプロピレンのモル比を２〜５０とし、
反応を酸基濃度２．２〜３．０meq.／ｇの酸性イオン交
換樹脂触媒の存在下で行うことを特徴とするジイソプロ
ピルエーテルの製造方法を提供するものである。なお、
ここで「meq.／ｇ」は、「Milli equivalents／gram」
の略であり、単位乾燥重量当りの交換能を表わすもので
ある。
【００１０】本発明において、原料のプロピレンとして
は、プロピレンのみの他、プロピレン混合物も使用する
ことができる。プロピレン混合物とは、プロピレンを主
成分とし、これに例えばプロパン、エタン、エチレン、
イソブタン、ノルマルブタン、ブテン、ペンタン等の炭
化水素化合物が混合された混合物をいう。この混合物に
おいて、プロピレン濃度は３０ｍｏｌ％以上、特に７５
ｍｏｌ％以上とすることが好ましい。
は、プロピレンのみの他、プロピレン混合物も使用する
ことができる。プロピレン混合物とは、プロピレンを主
成分とし、これに例えばプロパン、エタン、エチレン、
イソブタン、ノルマルブタン、ブテン、ペンタン等の炭
化水素化合物が混合された混合物をいう。この混合物に
おいて、プロピレン濃度は３０ｍｏｌ％以上、特に７５
ｍｏｌ％以上とすることが好ましい。
【００１１】プロピレン及びプロピレン混合物は、エチ
レンプラント、接触改良装置、接触分解装置等において
生成したものを使用することができるが、その製造方法
に何ら限定されるものではない。
レンプラント、接触改良装置、接触分解装置等において
生成したものを使用することができるが、その製造方法
に何ら限定されるものではない。
【００１２】本発明で用いられる酸性イオン交換樹脂触
媒としては、三次元的な網目構造を有する高分子に酸性
イオン交換基を導入したものが挙げられる。例えば、ス
チレンとジビニルベンゼンを共重合し、架橋したマトリ
ックスを作り、この重合体に濃硫酸を反応させてベンゼ
ン核にスルホン基を導入したスルホン酸型のイオン交換
樹脂等が使用され、このようなものは、例えばアンバー
リスト(Amberlyst)−１６，３６等の商品名で市販され
ている。
媒としては、三次元的な網目構造を有する高分子に酸性
イオン交換基を導入したものが挙げられる。例えば、ス
チレンとジビニルベンゼンを共重合し、架橋したマトリ
ックスを作り、この重合体に濃硫酸を反応させてベンゼ
ン核にスルホン基を導入したスルホン酸型のイオン交換
樹脂等が使用され、このようなものは、例えばアンバー
リスト(Amberlyst)−１６，３６等の商品名で市販され
ている。
【００１３】本発明で用いる酸性イオン交換樹脂触媒
は、乾燥型よりも水飽和型のほうが好ましく、乾燥型を
用いると触媒が膨潤してしまうため、水飽和型のほうが
好適に用いられる。
は、乾燥型よりも水飽和型のほうが好ましく、乾燥型を
用いると触媒が膨潤してしまうため、水飽和型のほうが
好適に用いられる。
【００１４】本発明において、酸性イオン交換樹脂触媒
の酸基濃度は２．２〜３．０meq.／ｇの範囲にあること
が必要であるが、特に２．２〜２．６meq.／ｇが好まし
い。酸基濃度が２．２meq.未満であると、プロピレン転
化率が低くなるばかりではなく、反応中間体であるイソ
プロピルアルコールの選択率が高くなり、ＤＩＰＥ選択
率が低くなる。また酸基濃度が３．０meq.を超えると、
プロピレンの重合反応が促進し、ＤＩＰＥの生成が抑制
されるだけでなく、コーキングにより触媒の失活を引き
起こす原因となり好ましくない。
の酸基濃度は２．２〜３．０meq.／ｇの範囲にあること
が必要であるが、特に２．２〜２．６meq.／ｇが好まし
い。酸基濃度が２．２meq.未満であると、プロピレン転
化率が低くなるばかりではなく、反応中間体であるイソ
プロピルアルコールの選択率が高くなり、ＤＩＰＥ選択
率が低くなる。また酸基濃度が３．０meq.を超えると、
プロピレンの重合反応が促進し、ＤＩＰＥの生成が抑制
されるだけでなく、コーキングにより触媒の失活を引き
起こす原因となり好ましくない。
【００１５】本発明において用いる酸性イオン交換樹脂
触媒の比表面積、平均細孔径は特に制限されないが、高
い収率を得る点で以下の範囲とするのが好ましい。すな
わち、比表面積は２５〜３８m2／ｇ、更に３０〜３８m2
／ｇが好ましく、この比表面積範囲より小さ過ぎたり、
また大き過ぎるとＤＩＰＥの収率が低下する。平均孔径
は５０〜１７０Å、更に１００〜１７０Åが好ましく、
平均孔径がこの範囲より小さ過ぎたり、また大き過ぎる
とＤＩＰＥの収率の低下がみられる。
触媒の比表面積、平均細孔径は特に制限されないが、高
い収率を得る点で以下の範囲とするのが好ましい。すな
わち、比表面積は２５〜３８m2／ｇ、更に３０〜３８m2
／ｇが好ましく、この比表面積範囲より小さ過ぎたり、
また大き過ぎるとＤＩＰＥの収率が低下する。平均孔径
は５０〜１７０Å、更に１００〜１７０Åが好ましく、
平均孔径がこの範囲より小さ過ぎたり、また大き過ぎる
とＤＩＰＥの収率の低下がみられる。
【００１６】本発明において、酸性イオン交換樹脂触媒
は単独でも２種以上を組み合わせ使用してもよい。
は単独でも２種以上を組み合わせ使用してもよい。
【００１７】本発明方法でＤＩＰＥを製造するには、酸
性イオン交換樹脂触媒の存在下、水とプロピレンとを反
応させるが、この際の水とプロピレンのモル比はＤＩＰ
Ｅの収率の向上に特に重要である。すなわち、本発明方
法においては、水に対するプロピレンのモル比は２〜５
０の範囲であることが必要であり、特に２〜２０、更に
２〜１０とすることが好ましい。このモル比が２未満で
あると、水和反応により生成されたイソプロピルアルコ
ールのエーテル化反応への逐次反応が進行せず、イソプ
ロピルアルコールの選択率が高くなり、ＤＩＰＥの選択
率が低下する。またこのモル比が５０を超えると、プロ
ピレンの重合反応による副生成物の選択率が高くなり、
ＤＩＰＥの生成が抑制され、プロピレンの重合反応によ
りコークが生成して、触媒の失活を引き起こす原因とな
る。
性イオン交換樹脂触媒の存在下、水とプロピレンとを反
応させるが、この際の水とプロピレンのモル比はＤＩＰ
Ｅの収率の向上に特に重要である。すなわち、本発明方
法においては、水に対するプロピレンのモル比は２〜５
０の範囲であることが必要であり、特に２〜２０、更に
２〜１０とすることが好ましい。このモル比が２未満で
あると、水和反応により生成されたイソプロピルアルコ
ールのエーテル化反応への逐次反応が進行せず、イソプ
ロピルアルコールの選択率が高くなり、ＤＩＰＥの選択
率が低下する。またこのモル比が５０を超えると、プロ
ピレンの重合反応による副生成物の選択率が高くなり、
ＤＩＰＥの生成が抑制され、プロピレンの重合反応によ
りコークが生成して、触媒の失活を引き起こす原因とな
る。
【００１８】反応温度は３０〜２００℃、特に７０〜１
５０℃、更に１００〜１４０℃とすることが好ましい。
反応温度が低いと、未反応原料が多くなるためリサイク
ルコストが高くなり、また、反応温度が高いと、プロピ
レンの重合反応による副生成物の生成率が高くなり、Ｄ
ＩＰＥの生成が抑制されるだけでなく、スルホン酸基の
脱離により触媒の失活をもたらすことになる。
５０℃、更に１００〜１４０℃とすることが好ましい。
反応温度が低いと、未反応原料が多くなるためリサイク
ルコストが高くなり、また、反応温度が高いと、プロピ
レンの重合反応による副生成物の生成率が高くなり、Ｄ
ＩＰＥの生成が抑制されるだけでなく、スルホン酸基の
脱離により触媒の失活をもたらすことになる。
【００１９】反応圧力は１０〜１５０kg／cm2 、特に３
０〜１２０kg／cm2 、更に４０〜１００kg／cm2 とする
ことが好ましい。反応圧力が低いと、活性が低く、また
反応圧力が高過ぎると高価な材質からなる反応装置を用
いなければならなくなる。
０〜１２０kg／cm2 、更に４０〜１００kg／cm2 とする
ことが好ましい。反応圧力が低いと、活性が低く、また
反応圧力が高過ぎると高価な材質からなる反応装置を用
いなければならなくなる。
【００２０】更にまた、ＬＨＳＶ（ｈ-1）は０．０１〜
３０、特に０．０５〜２０、更に０．１〜１０とするこ
とが好ましい。ＬＨＳＶが小さ過ぎると、触媒量に対す
る原料量を少なくしなければならないため、運転コスト
が高くなる。またＬＨＳＶが大き過ぎると、未反応原料
が多くなるため、リサイクルコストが高くなる。
３０、特に０．０５〜２０、更に０．１〜１０とするこ
とが好ましい。ＬＨＳＶが小さ過ぎると、触媒量に対す
る原料量を少なくしなければならないため、運転コスト
が高くなる。またＬＨＳＶが大き過ぎると、未反応原料
が多くなるため、リサイクルコストが高くなる。
【００２１】反応終了後、生成したＤＩＰＥを回収する
方法としては種々の方法があるが、例えば以下の方法が
挙げられる。プロピレンの水和反応塔から流出した反応
回収成分から、まず未反応プロピレンを分離し、分離し
たプロピレンを該反応塔へリサイクルする。次いで、反
応回収残余をガソリン留分とブレンドし、得られた油層
を高オクタン価ガソリンとして回収し、水層成分を水和
反応塔へリサイクルすることにより、ＤＩＰＥをガソリ
ン基材として回収することができる。
方法としては種々の方法があるが、例えば以下の方法が
挙げられる。プロピレンの水和反応塔から流出した反応
回収成分から、まず未反応プロピレンを分離し、分離し
たプロピレンを該反応塔へリサイクルする。次いで、反
応回収残余をガソリン留分とブレンドし、得られた油層
を高オクタン価ガソリンとして回収し、水層成分を水和
反応塔へリサイクルすることにより、ＤＩＰＥをガソリ
ン基材として回収することができる。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、簡略化された方法で効
率よく、しかも低コストでガソリン基材として有用なＤ
ＩＰＥを製造することができ、この製造方法はＤＩＰＥ
の工業的製造方法として好適なものである。
率よく、しかも低コストでガソリン基材として有用なＤ
ＩＰＥを製造することができ、この製造方法はＤＩＰＥ
の工業的製造方法として好適なものである。
【００２３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００２４】なお、実施例１〜８及び比較例１〜２で用
いた酸性イオン交換樹脂触媒の物性は表１に示すとおり
である。
いた酸性イオン交換樹脂触媒の物性は表１に示すとおり
である。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例１ 酸性イオン交換樹脂触媒Ｂ(Amberlyst-16 オルガノ社
製）の存在下、水に対するプロピレンのモル比を４とし
た混合物を反応温度１３０℃、反応圧力７０kg／cm2 、
ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1の条件で反応させ
た。反応開始から２時間後の反応回収分をＧＣ（ガスク
ロマトグラフィー）分析したところ、プロピレンの転化
率４２．９mol％、全生成物に対するＩＰＡ（イソプロ
ピルアルコール）選択率５５．７％、ＤＩＰＥ選択率３
６．６％、その他の炭化水素化合物の選択率７．７％で
あった。
製）の存在下、水に対するプロピレンのモル比を４とし
た混合物を反応温度１３０℃、反応圧力７０kg／cm2 、
ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1の条件で反応させ
た。反応開始から２時間後の反応回収分をＧＣ（ガスク
ロマトグラフィー）分析したところ、プロピレンの転化
率４２．９mol％、全生成物に対するＩＰＡ（イソプロ
ピルアルコール）選択率５５．７％、ＤＩＰＥ選択率３
６．６％、その他の炭化水素化合物の選択率７．７％で
あった。
【００２７】実施例２ 実施例１で用いた触媒Ｂの存在下、水に対するプロピレ
ンのモル比を５とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）１ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率５４．８mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率６１．９％、
ＤＩＰＥ選択率３３．２％、その他の炭化水素化合物の
選択率４．９％であった。
ンのモル比を５とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）１ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率５４．８mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率６１．９％、
ＤＩＰＥ選択率３３．２％、その他の炭化水素化合物の
選択率４．９％であった。
【００２８】実施例３ 実施例１で用いた触媒Ｂの存在下、水に対するプロピレ
ンのモル比を６とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）１ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率７０．６mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率３９．３％、
ＤＩＰＥ選択率４２．０％、その他の炭化水素化合物の
選択率１８．７％であった。
ンのモル比を６とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）１ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率７０．６mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率３９．３％、
ＤＩＰＥ選択率４２．０％、その他の炭化水素化合物の
選択率１８．７％であった。
【００２９】実施例４ 酸性イオン交換樹脂触媒Ｃ(Amberlyst-36 オルガノ社
製）の存在下、水に対するプロピレンのモル比を４とし
た混合物を反応温度１２０℃、反応圧力７０kg／cm2 、
ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1の条件で反応させ
た。反応開始から２時間後の反応回収分をＧＣ（ガスク
ロマトグラフィー）分析したところ、プロピレンの転化
率３６．４mol％、全生成物に対するＩＰＡ（イソプロ
ピルアルコール）選択率７７．８％、ＤＩＰＥ選択率１
８．１％、その他の炭化水素化合物の選択率４．１％で
あった。
製）の存在下、水に対するプロピレンのモル比を４とし
た混合物を反応温度１２０℃、反応圧力７０kg／cm2 、
ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1の条件で反応させ
た。反応開始から２時間後の反応回収分をＧＣ（ガスク
ロマトグラフィー）分析したところ、プロピレンの転化
率３６．４mol％、全生成物に対するＩＰＡ（イソプロ
ピルアルコール）選択率７７．８％、ＤＩＰＥ選択率１
８．１％、その他の炭化水素化合物の選択率４．１％で
あった。
【００３０】実施例５ 実施例４で用いた触媒Ｃの存在下、水に対するプロピレ
ンのモル比を４とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率５６．５mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率４４．２％、
ＤＩＰＥ選択率３０．４％、その他の炭化水素化合物の
選択率２５．４％であった。
ンのモル比を４とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率５６．５mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率４４．２％、
ＤＩＰＥ選択率３０．４％、その他の炭化水素化合物の
選択率２５．４％であった。
【００３１】実施例６ 実施例４で用いた触媒Ｃの存在下、水に対するプロピレ
ンのモル比を４とした混合物を反応温度１４０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率６４．７mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率４３．４％、
ＤＩＰＥ選択率３２．６％、その他の炭化水素化合物の
選択率２４．０％であった。
ンのモル比を４とした混合物を反応温度１４０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率６４．７mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率４３．４％、
ＤＩＰＥ選択率３２．６％、その他の炭化水素化合物の
選択率２４．０％であった。
【００３２】実施例７ 実施例４で用いた触媒Ｃの存在下、水に対するプロピレ
ンのモル比を２とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率５４．６mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率５１．０％、
ＤＩＰＥ選択率４１．６％、その他の炭化水素化合物の
選択率７．４％であった。
ンのモル比を２とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率５４．６mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率５１．０％、
ＤＩＰＥ選択率４１．６％、その他の炭化水素化合物の
選択率７．４％であった。
【００３３】実施例８ 実施例４で用いた触媒Ｃの存在下、水に対するプロピレ
ンのモル比を６とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率５７．０mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率４１．７％、
ＤＩＰＥ選択率２７．５％、その他の炭化水素化合物の
選択率３０．８％であった。
ンのモル比を６とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）２ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率５７．０mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率４１．７％、
ＤＩＰＥ選択率２７．５％、その他の炭化水素化合物の
選択率３０．８％であった。
【００３４】比較例１ 表１に示す酸性イオン交換樹脂触媒Ａの存在下、プロピ
レンに対する水のモル比を１６．５とした混合物を反応
温度１３５℃、反応圧力１００kg／cm2、ＬＨＳＶ（プ
ロピレン基準）０．０７ｈ-1の条件で固定床流通式反応
装置内で反応させた。反応回収分を分析したところ、Ｄ
ＩＰＥの収率は４重量％であった。
レンに対する水のモル比を１６．５とした混合物を反応
温度１３５℃、反応圧力１００kg／cm2、ＬＨＳＶ（プ
ロピレン基準）０．０７ｈ-1の条件で固定床流通式反応
装置内で反応させた。反応回収分を分析したところ、Ｄ
ＩＰＥの収率は４重量％であった。
【００３５】比較例２ 実施例１で用いた触媒Ｂの存在下、水に対するプロピレ
ンのモル比を１とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）１ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率１７．２mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率９６．１％、
ＤＩＰＥ選択率３．６％、その他の炭化水素化合物の選
択率０．３％であった。
ンのモル比を１とした混合物を反応温度１３０℃、反応
圧力７０kg／cm2 、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）１ｈ-1
の条件で反応させた。反応開始から２時間後の反応回収
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレンの転化率１７．２mol％、全生成物に対する
ＩＰＡ（イソプロピルアルコール）選択率９６．１％、
ＤＩＰＥ選択率３．６％、その他の炭化水素化合物の選
択率０．３％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 水とプロピレンを反応せしめてジイソプ
ロピルエーテルを製造する方法において、水に対するプ
ロピレンのモル比を２〜５０とし、反応を酸基濃度２．
２〜３．０meq.／ｇの酸性イオン交換樹脂触媒の存在下
で行うことを特徴とするジイソプロピルエーテルの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6103624A JPH07309797A (ja) | 1994-05-18 | 1994-05-18 | ジイソプロピルエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6103624A JPH07309797A (ja) | 1994-05-18 | 1994-05-18 | ジイソプロピルエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07309797A true JPH07309797A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14358929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6103624A Pending JPH07309797A (ja) | 1994-05-18 | 1994-05-18 | ジイソプロピルエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07309797A (ja) |
-
1994
- 1994-05-18 JP JP6103624A patent/JPH07309797A/ja active Pending
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