JPS58210039A - 第３級ブチルアルキルエ−テルの製法 - Google Patents
第３級ブチルアルキルエ−テルの製法Info
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- JPS58210039A JPS58210039A JP58087816A JP8781683A JPS58210039A JP S58210039 A JPS58210039 A JP S58210039A JP 58087816 A JP58087816 A JP 58087816A JP 8781683 A JP8781683 A JP 8781683A JP S58210039 A JPS58210039 A JP S58210039A
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- butene
- alkyl ether
- hydrocarbon
- tertiary butyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
に係わる。
さらに詳述すれば、本発明は第３Ｒブチルメテルエーテ
ルの製法に係わる。
ルの製法に係わる。
イソブテン（各種の源からの炭化水素流に含捷れるもの
、特に水蒸気クラッキング、接触クランキングおよびイ
ソブタンの脱水素からの留分中に含捷れるもの）を、酸
性イオン交換樹脂の存在下、アルコール、好ましくはメ
タノールまたはエタノールと反応させるととＫよりなる
各種の第３級ブチルアルキルエーテルの合成法が公知で
ある（イタリー国特許第１，０１２，６８６号、第１，
０１２，６８７号および第１，０１２，６９０号参照）
。
、特に水蒸気クラッキング、接触クランキングおよびイ
ソブタンの脱水素からの留分中に含捷れるもの）を、酸
性イオン交換樹脂の存在下、アルコール、好ましくはメ
タノールまたはエタノールと反応させるととＫよりなる
各種の第３級ブチルアルキルエーテルの合成法が公知で
ある（イタリー国特許第１，０１２，６８６号、第１，
０１２，６８７号および第１，０１２，６９０号参照）
。
これらの公知の方法では、イソブテンをほぼ余剰
部変化させることが可能であるが、他の成分は変質的に
未変化のまま残留し、したがって、そのまま直接に石油
成分として使用することはできない。
未変化のまま残留し、したがって、そのまま直接に石油
成分として使用することはできない。
これに対して、本発明による方法では、炭化水素原料中
に初めから含有されていたイソブテンとともに、原料中
のイソブテン以外の炭素数４の成分をも第３級ブチルア
ルキルエーテルに変化させることができる。
に初めから含有されていたイソブテンとともに、原料中
のイソブテン以外の炭素数４の成分をも第３級ブチルア
ルキルエーテルに変化させることができる。
本発明による方法は以下の各工程でなる。
１）ブタジェンを含まないまたは実質的に含まなＡＣ，
炭化水素原料を第３級ブチルアルキルエーテル合成域に
供給する工程。この合成域は酸性イオン交換樹脂、好ま
しくはスルホン化ジビニルベンゼン−スチレンタイプの
イオン交換樹脂を収容する。
炭化水素原料を第３級ブチルアルキルエーテル合成域に
供給する工程。この合成域は酸性イオン交換樹脂、好ま
しくはスルホン化ジビニルベンゼン−スチレンタイプの
イオン交換樹脂を収容する。
２）前記工程ｌ）の０４炭化水素原料中に含まれるイソ
ブテンを、前記合成域に供給した脂肪族アルコールき反
応させる工程。インブテンに対するアルコールのモル比
は０．９ないし１．３であり、反応生成物は第３級ブチ
ルアルキルエーテルである。
ブテンを、前記合成域に供給した脂肪族アルコールき反
応させる工程。インブテンに対するアルコールのモル比
は０．９ないし１．３であり、反応生成物は第３級ブチ
ルアルキルエーテルである。
３）同一の反応域または別の部位で蒸留により、生成し
た第３Ｒプチルアルキルエーテルを残シのＣ４炭化水素
原ｔ１から分離する工程。
た第３Ｒプチルアルキルエーテルを残シのＣ４炭化水素
原ｔ１から分離する工程。
４）棚段１００ないし２２０を使用し、温度４０’Ｃな
いし１３０℃、圧力４気圧ないし２６気圧において、２
段階または３段階で残りのＣ４炭化水素原刺を分別して
、ブテン−１およびブテン−２から飽和炭化水素（ブタ
ンおよびイソブタン）を分力（ｔする工程。
いし１３０℃、圧力４気圧ないし２６気圧において、２
段階または３段階で残りのＣ４炭化水素原刺を分別して
、ブテン−１およびブテン−２から飽和炭化水素（ブタ
ンおよびイソブタン）を分力（ｔする工程。
５）前記工程４）のブテン−１および／″！．たはブテ
ン−２および分離されなかった飽和炭化水素を異性化段
階に供給し、ブテン−１および／まタはフテンー２を部
分的にイソブテンに変化させて、原料オレフィンまたは
原料混合物にかかわらず、必須的にブテン−１、ブテン
−２およびイソブテンを含有する炭化水素フラクション
を得る工程。この炭化水素フラクション，におけるモル
比ブテン−１／ブテンー２は実質的に熱力学的平衡に相
当し、モル比インプテン／直線状ブテンは０．６ないし
０．３である。
ン−２および分離されなかった飽和炭化水素を異性化段
階に供給し、ブテン−１および／まタはフテンー２を部
分的にイソブテンに変化させて、原料オレフィンまたは
原料混合物にかかわらず、必須的にブテン−１、ブテン
−２およびイソブテンを含有する炭化水素フラクション
を得る工程。この炭化水素フラクション，におけるモル
比ブテン−１／ブテンー２は実質的に熱力学的平衡に相
当し、モル比インプテン／直線状ブテンは０．６ないし
０．３である。
６）重質生成物から、ブテン−１、ブテン− ２および
インブテンを含有する炭化水素フラクションを分離する
工程。
インブテンを含有する炭化水素フラクションを分離する
工程。
７）ブテン−１、ブテン−２およびイソブテンを含有す
る炭化水素フラクション（重質および飽和成分を含有し
ていてもよい）を、直接に、捷たは前記ブタジェンを含
まないまたは実質的に含捷ないＣ４炭化水素原料と混合
したのち、前記第３級ブチルアルキルエーテル合成域に
供給する工程。
る炭化水素フラクション（重質および飽和成分を含有し
ていてもよい）を、直接に、捷たは前記ブタジェンを含
まないまたは実質的に含捷ないＣ４炭化水素原料と混合
したのち、前記第３級ブチルアルキルエーテル合成域に
供給する工程。
Ｃ４炭化水素原料はＣ３およびＣ５成分を含有していて
もよめ。一般的には、Ｃ４原料はＣ３炭化水素、イソブ
タン、イソブテン、プテンー１，ｎ−ブタン、トランス
ブテン−２、シスブテン−２およびＣ５炭化水素を含有
する。Ｃ３およびＣ５炭化水素は少量であり、他はその
源に応じて変化する量で存在する。
もよめ。一般的には、Ｃ４原料はＣ３炭化水素、イソブ
タン、イソブテン、プテンー１，ｎ−ブタン、トランス
ブテン−２、シスブテン−２およびＣ５炭化水素を含有
する。Ｃ３およびＣ５炭化水素は少量であり、他はその
源に応じて変化する量で存在する。
ブテン−１、ブテン−２およびインブテンの間のモル比
を一定にするために、イタリー国特許第１，０１７，８
７８号に記載された如き方法に従って、米国！＋！ｆ￥
［第４，０１３，５８９号および第４，０１３，５９０
号に記載された如きケイ化アルミナを基体とする触媒を
使用してブテン−１および／またはブテン−２のゲ１１
性化を行なう。
を一定にするために、イタリー国特許第１，０１７，８
７８号に記載された如き方法に従って、米国！＋！ｆ￥
［第４，０１３，５８９号および第４，０１３，５９０
号に記載された如きケイ化アルミナを基体とする触媒を
使用してブテン−１および／またはブテン−２のゲ１１
性化を行なう。
本発明による方法の利点は、第３級ブチルアルキルエー
テルが得られるだけでなく、ここで述べる以外の目的に
使用できる純粋なブテン−１またはブテン−２をも生成
できることである。
テルが得られるだけでなく、ここで述べる以外の目的に
使用できる純粋なブテン−１またはブテン−２をも生成
できることである。
したがって、本発明による方法は非常に融通がきくもの
であり、合成域に供給される原料中のインブテン含量が
かなり変化しても、合成における操作条件を変える必要
はない。
であり、合成域に供給される原料中のインブテン含量が
かなり変化しても、合成における操作条件を変える必要
はない。
添付図面を参照して、本発明の方法を限定することなく
さらに詳述する。
さらに詳述する。
図面において、参照符号１はブタジェンを含まないまた
は実質的に含量ないＣ４炭化水素原料を示し、２は異性
化反応器１６からくるブテン−１、ブテン−２およびイ
ソブチンおよび一定量の飽和炭化水素を含有する炭化水
素フラクション、３は原料１および炭化水素フラクショ
ン２てなる供給物、４は第３級ブチルメチルエーテル（
ＭＴＢＥ）合成装置、５はＭＴＢＥ流、６は合成装置に
供給されるメタノール流、７はイソブチンを実質的に含
有しないＣ４炭化水素原料、１９は残留するフリジエン
およびアセチノン化合物のための選択的水素添加装置、
８は飽和炭化水素およびオレフィンのための分別装置へ
の供給物、９はイソブチン１０を分離するための塔、１
１はブテン−１（１２）を分離スるための塔、１３はｎ
−ブタン１４をシスおよびトランスブテン−２（ｔｓｒ
ｉ分離するための塔である。
は実質的に含量ないＣ４炭化水素原料を示し、２は異性
化反応器１６からくるブテン−１、ブテン−２およびイ
ソブチンおよび一定量の飽和炭化水素を含有する炭化水
素フラクション、３は原料１および炭化水素フラクショ
ン２てなる供給物、４は第３級ブチルメチルエーテル（
ＭＴＢＥ）合成装置、５はＭＴＢＥ流、６は合成装置に
供給されるメタノール流、７はイソブチンを実質的に含
有しないＣ４炭化水素原料、１９は残留するフリジエン
およびアセチノン化合物のための選択的水素添加装置、
８は飽和炭化水素およびオレフィンのための分別装置へ
の供給物、９はイソブチン１０を分離するための塔、１
１はブテン−１（１２）を分離スるための塔、１３はｎ
−ブタン１４をシスおよびトランスブテン−２（ｔｓｒ
ｉ分離するための塔である。
ブテン−１でなる留分１２については、ライン１７を介
して異性化反応器１６に供給することができ、ある贋は
ライン１８を介して所望の純度で取出すこともできる。
して異性化反応器１６に供給することができ、ある贋は
ライン１８を介して所望の純度で取出すこともできる。
２０は水素流を示す。
第１表は、本発明の方法を図面の７０−ンートに従って
選択的水素添加装置１９および水素流２０を使用し、ブ
テン−１を異性化反応器に循環しないで行なった１実施
例についての操作条件および得られた結果を示している
。
選択的水素添加装置１９および水素流２０を使用し、ブ
テン−１を異性化反応器に循環しないで行なった１実施
例についての操作条件および得られた結果を示している
。
第２表は、本発明の方法を図面の７０−シートに従って
選択的水素添加装置１９を使用することなく、たたしブ
テン−１を異性化反応器に再循環して行なった実施例に
ついての操作条件および得られた結果を示す。
選択的水素添加装置１９を使用することなく、たたしブ
テン−１を異性化反応器に再循環して行なった実施例に
ついての操作条件および得られた結果を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、前もってブタジェンを除去したＣ４炭化水素原料（
Ｃ３およびＣ５成分を含有していてもよい）から第３級
ブチルアルキルエーテルを製造するにあたり、ブタジェ
ンを含１ないまたは実質的に含まない前記Ｃ４炭化水素
原料を、酸性イオン交換樹脂でなる触媒を収容する第３
級ブチルアルキルエーテル合成域に供給し、該Ｃ４炭化
水素原料に含有されるイソブチンを脂肪族アルコールと
反応させて第３級ブチルアルキルエーテルを生成し、残
りの０４炭化水素原料から生成した第３級ブチルアルキ
ルエーテルを分離する第３級ブチルアルキルエーテルの
製法において、前記残留するＣ４炭化水素原料を２段階
または３段階で分別してブテン−１およびブテン−２か
ら飽和炭化水素を分離し、このブテン−１およびブテン
−２を異性化工程に送り、ここで部分的にイソブチンに
変化させて、重質生成物とさもに必須的にブテン−１、
ブテン−２およびインブテンを含有する炭化水素フラク
ションを生成し、ついて、必須的にブテン−１、ブテン
−２およびインブテンおよび重質および飽和成分の一部
を含有する炭化水素フラクンヨンを前記第３級ブチルア
ルキルエーテル合成域に供給することを特徴とする、第
３級ブチルアルキルエーテルの製法。 ２、前記異性化工程で得られた炭化水素フラクンヨン中
に、モル比ブテン−１／７’テン−２が熱力学的平衡に
相当し、モル比インブテン／直線状ブテンが０．６ない
し０．３である割合で、ブテン−１、ブテン−２および
イソブチンが存在する特許請求の範囲第１項記載の方法
。 ３、前記ブテン−１および／またはブテン−２の異性化
工程で得られた炭化水素フラクンヨンを、前記ブタジェ
ンを含まないまたは実質的に含まないＣ４炭化水素原料
と混合したのち前記合成域に供給する特許請求の範囲第
１項または第２項記載の方法。 ４゜前記異性化工程をシスおよびトランスブテン−２の
みを供給して行なう特許請求の範囲第１項ないし第３項
のいずれが１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21384A/82 | 1982-05-20 | ||
| IT21384/82A IT1151183B (it) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | Procedimento per la produzione di eteri alchil ter-butilici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210039A true JPS58210039A (ja) | 1983-12-07 |
Family
ID=11180967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58087816A Pending JPS58210039A (ja) | 1982-05-20 | 1983-05-20 | 第３級ブチルアルキルエ−テルの製法 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58210039A (ja) |
| KR (1) | KR860001854B1 (ja) |
| AU (1) | AU1401783A (ja) |
| BE (1) | BE896787A (ja) |
| BG (1) | BG37678A3 (ja) |
| BR (1) | BR8302433A (ja) |
| CA (1) | CA1220230A (ja) |
| CH (1) | CH653664A5 (ja) |
| DD (1) | DD209803A5 (ja) |
| DE (1) | DE3318301A1 (ja) |
| DK (1) | DK221683A (ja) |
| ES (1) | ES8500206A1 (ja) |
| FR (1) | FR2527202B1 (ja) |
| GB (1) | GB2121407B (ja) |
| GR (1) | GR78857B (ja) |
| IN (1) | IN159788B (ja) |
| IT (1) | IT1151183B (ja) |
| LU (1) | LU84805A1 (ja) |
| MW (1) | MW1883A1 (ja) |
| NL (1) | NL8301819A (ja) |
| NO (1) | NO831759L (ja) |
| NZ (1) | NZ204032A (ja) |
| PH (1) | PH19481A (ja) |
| PL (1) | PL242093A1 (ja) |
| PT (1) | PT76730B (ja) |
| SE (1) | SE8302577L (ja) |
| TR (1) | TR21617A (ja) |
| YU (1) | YU110083A (ja) |
| ZA (1) | ZA833068B (ja) |
| ZW (1) | ZW9783A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06279340A (ja) * | 1993-01-06 | 1994-10-04 | Stone & Webster Eng Corp | 統合ｍｔｂｅプロセス |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4731490A (en) * | 1986-07-23 | 1988-03-15 | Arco Chemical Company | Process for methyl, tertiary butyl ether production |
| FR2614297B1 (fr) * | 1987-04-24 | 1989-07-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de methyl-tertiobutyl-ether a partir de n-butenes. |
| FR2710907B1 (fr) * | 1993-10-08 | 1996-01-05 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de production d'éthers tertiaires à partir d'une charge de craquage catalytique comprenant deux étapes de distillation extractive. |
| IT1270675B (it) | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Enichem Spa | Procedimento per la separazione di paraffine in miscela con olefine |
| CN103755512B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-01-06 | 山东滨州裕华化工厂有限公司 | 醚后液化气分离c4馏分的工艺 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1224294B (de) * | 1961-01-09 | 1966-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern |
| FR2455019A1 (fr) * | 1979-04-24 | 1980-11-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de methyltertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene |
| DE2921576A1 (de) * | 1979-05-28 | 1980-12-04 | Davy International Ag | Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylaether |
-
1982
- 1982-05-20 IT IT21384/82A patent/IT1151183B/it active
-
1983
- 1983-04-28 GR GR71241A patent/GR78857B/el unknown
- 1983-04-28 NZ NZ204032A patent/NZ204032A/en unknown
- 1983-04-28 AU AU14017/83A patent/AU1401783A/en not_active Abandoned
- 1983-04-29 ZA ZA833068A patent/ZA833068B/xx unknown
- 1983-04-29 ZW ZW97/83A patent/ZW9783A1/xx unknown
- 1983-05-05 CH CH2465/83A patent/CH653664A5/it not_active IP Right Cessation
- 1983-05-05 SE SE8302577A patent/SE8302577L/ not_active Application Discontinuation
- 1983-05-06 BR BR8302433A patent/BR8302433A/pt unknown
- 1983-05-12 GB GB08313098A patent/GB2121407B/en not_active Expired
- 1983-05-13 MW MW18/83A patent/MW1883A1/xx unknown
- 1983-05-13 KR KR1019830002066A patent/KR860001854B1/ko active
- 1983-05-13 LU LU84805A patent/LU84805A1/fr unknown
- 1983-05-17 FR FR8308163A patent/FR2527202B1/fr not_active Expired
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- 1983-05-18 DK DK221683A patent/DK221683A/da not_active Application Discontinuation
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- 1983-05-18 NO NO831759A patent/NO831759L/no unknown
- 1983-05-18 TR TR21617A patent/TR21617A/xx unknown
- 1983-05-19 DE DE19833318301 patent/DE3318301A1/de not_active Withdrawn
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- 1983-05-19 BE BE0/210806A patent/BE896787A/fr not_active IP Right Cessation
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- 1983-05-19 CA CA000428516A patent/CA1220230A/en not_active Expired
- 1983-05-20 NL NL8301819A patent/NL8301819A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-05-20 ES ES523006A patent/ES8500206A1/es not_active Expired
- 1983-05-20 IN IN632/CAL/83A patent/IN159788B/en unknown
- 1983-05-20 JP JP58087816A patent/JPS58210039A/ja active Pending
- 1983-05-20 PL PL24209383A patent/PL242093A1/xx unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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