KR20080114820A - 3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법 - Google Patents

3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 지방족 알콜을 알킬 3차-알킬 에테르에 미리 첨가한 후, 상기 알킬 3차-알킬 에테르를 분해시키는 것을 포함하는, 3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법에 관한 것이다. 지방족 알콜의 예로 메탄올, 에탄올 등이 포함된다.
3차 올레핀, 지방족 알콜

Description

3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법 {PROCESS FOR PRODUCING TERTIARY OLEFIN AND ALIPHATIC ALCOHOL}
본 발명은 3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법에 관한 것이다. 더욱 특히, 알킬 3차-알킬 에테르를 기체-상에서 3차 올레핀 및 지방족 알콜로 분해시키고, 생성된 3차 올레핀 및 생성된 지방족 알콜을 각각 분리시킴으로써, 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 개별적으로 회수하는 것에 의한 3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 알킬 3차-알킬 에테르의 증발로부터 이의 분해하는 기간 동안 타르-형 (tar-like) 물질의 형성을 억제할 수 있게 함으로써, 설비 및 파이프의 해결하기 어려운 차단물을 제거하고 공장의 장기간의 연속적 안정적 작동을 달성하는 것을 특징으로 한다.
원료로서 알킬 3차-알킬 에테르를 사용하여 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 제조하는 방법이 공지되어 있다. 이러한 방법에 관하여, 예를 들어, JP-A-59-88431 은 디이소부틸렌의 침전으로 인한 고체 산 촉매 활성의 감소, 메탄올의 제한된 농도로 인한 디메틸 에테르의 생성의 억제, 및 메탄올의 손실과 같은 문제를 해결하는 방법을 제공하고; JP-A-2003-2852 는 물 및 3차-부탄올을 메탄올에 혼입하는 것의 억제, 및 메탄올 및 이소부틸렌의 손실과 같은 문제를 해결하는 방법을 제 공한다. 그러나, 상기 방법들은 하기 문제를 해결하는 방법을 제공하지 못한다: 알킬 3차-알킬 에테르가 이의 분해를 위해 가열되고 증발되는 경우, 타르-형 물질은 설비 및 파이프에서 형성되고 침전됨으로써, 설비 및 파이프의 차단물을 야기하고 공장의 장기간 연속 작동에 있어서 어려움을 야기한다. 따라서, 상기 문제를 해결하는 방법에 대한 요구가 있다.
본 발명의 공개
본 발명의 목적은 알킬 3차-알킬 에테르를 기체-상에서 3차 올레핀 및 지방족 알콜로 분해시키고, 생성된 3차 올레핀 및 생성된 지방족 알콜을 각각 분리시킴으로써, 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 개별적으로 회수하는 것에 의해 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 제조하는 방법을 제공하기 위함이고, 상기 방법은 알킬 3차-알킬 에테르의 증발로부터 이의 분해로의 기간 동안 타르-형 물질의 형성을 억제함으로써, 설비 및 파이프의 해결하기 어려운 차단물을 제거하고 공장의 장기간의 연속적 안정적 작동을 달성할 수 있는 것을 특징으로 한다.
즉, 본 발명은 3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법에 관한 것이고, 이 방법은 알킬 3차-알킬 에테르를 기체-상에서 3차 올레핀 및 지방족 알콜로 분해시키고, 생성된 3차 올레핀 및 생성된 지방족 알콜을 각각 분리시킴으로써, 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 개별적으로 회수하는 것을 포함하고, 여기서, 상기 방법은 지방족 알콜을 알킬 3차-알킬 에테르에 지방족 알콜의 함량이 알킬 3차-알킬 에테르 100중량% 당 2 내지 10중량% 가 되도록 미리 첨가한 후, 알킬 3차-알킬 에테르를 분해시키는 것을 포함한다.
정리 번호 (Reference Numeral) 의 설명
1. 알킬 3차-알킬 에테르, 2. 지방족 알콜, 3. 펌프, 4. 증발기, 5. 여열 (Waste heat) 회수 설비, 6. 예비가열기, 7. 분해 반응기, 8. 분리 단계, 9. 추출 단계, 10. 물, 11. 3차 올레핀 (생성물), 12. 정제 단계, 13. 지방족 알콜 (생성물), 14. 폐수
발명을 실시하기 위한 형태
본 발명에서 원료로서 사용되는 알킬 3차-알킬 에테르의 예는 메틸 3차-부틸 에테르, 에틸 3차-부틸 에테르, 프로필 3차-부틸 에테르 등을 포함한다.
본 발명에서 사용되는 알킬 3차-알킬 에테르는 원료로서, 나프타의 스팀 크랙킹에 의해 수득되는 C4 탄화수소 혼합물로부터 부타디엔의 추출 후에 남은 잔류물인 증류 분획 (소비된 BB) 을 이용하여 일반적으로 제조된다. 소비된 BB 의 예는 30 내지 50중량% 의 이소부틸렌, 10 내지 40중량% 의 1-부텐, 10 내지 20중량% 의 2-부텐, 10 내지 20중량% 의 n-부탄, 1 내지 10중량% 의 이소부탄, 0.1 내지 2중량% 의 1,3-부타디엔 및 0.01 내지 0.2중량% 의 프로파디엔을 함유하는 C4 증류 분획을 주요 성분으로서 함유하는 혼합물을 포함한다. 상기 혼합물은 일반적으로 아세트알데히드의 수 중량ppm 내지 수백 중량ppm 을 함유한다.
원료로서 소비된 BB 를 사용하여 제조되는 알킬 3차-알킬 에테르와 같이, 메틸 3차-부틸 에테르 (MTBE) 는 일반적으로 선택된다. 시판되는 MTBE 는 일반적으로 1 중량ppm 내지 0.5중량% 의 메탄올을 함유한다.
소비된 BB 의 조성물에 의하여, 타르-형 물질의 형성 메커니즘은 알데히드의 중축합 반응, 디엔의 중합 반응, 및 카르보닐렌 반응 (Prins 반응) 등과 같은 C-C 결합 형성 반응을 포함할 수 있다. 따라서, 본 발명자들은 다양한 테스트를 수행하였고, 마침내 본 발명의 타르-형 물질의 형성에 대한 지방족 알콜의 억제 효과를 발견하였다.
3차 올레핀으로서 이소부틸렌 및 지방족 알콜로서 메탄올을 수득하기 위해, MTBE 는 바람직하게 본 발명에서 기체-상으로 분해되는 알킬 3차-알킬 에테르로서 사용된다.
본 발명에서 지방족 알콜의 예는 메탄올, 에탄올 등을 포함한다. 이들 중에서, 메탄올이 바람직한데, 그 이유는 시판되는 MTBE 가 일반적으로 상기 기재된 1 중량ppm 내지 0.5중량% 의 메탄올을 함유하고, 메탄올은 MTBE 의 분해에 의해 생성되기 때문이다.
알킬 3차-알킬 에테르를 분해하는 방법은 특히 제한되지 않지만, 예를 들어, 촉매로서 알루미늄-함유 실리카 촉매를 반응기에 충전시키고, 그러한 반응기를 통해 알킬 3차-알킬 에테르를 통과시킴으로써, 알킬 3차-알킬 에테르를 분해하는 것을 포함하는 방법을 포함한다.
둘 다 분해에 의해 수득된 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 각각 분리하고, 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 개별적으로 회수하는 방법은 예를 들어, 하기를 포함하는 방법인 공지된 방법을 포함할 수 있다:
(i) 소량의 공비 지방족 알콜을 함유하는 3차 올레핀 및 증류에 의한 지방족 알콜로 주로 이루어진 증류 분획을 각각 분리함,
(ii) 3차 올레핀 내의 공비 지방족 알콜을 물로 추출함으로써, 3차 올레핀을 수득함, 및
(iii) 지방족 알콜로 주로 이루어진 증류 분획 및 물로 추출된 공비 지방족 알콜의 혼합물을 증류에 의해 지방족 알콜 및 폐수로 분리함으로써, 상기 지방족 알콜을 수득함.
알킬 3차-알킬 에테르의 분해에 의해 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 제조하기 위해, 지방족 알콜은 본 발명에서 이의 분해 이전에 알킬 3차-알킬 에테르에 첨가된다. 상기 지방족 알콜은 지방족 알콜의 첨가 후에 지방족 알콜의 함량이 알킬 3차-알킬 에테르 100중량% 당 2 내지 10중량%, 바람직하게 2 내지 7중량% 가 되도록 첨가된다. 지방족 알콜의 함량은 2중량% 미만이고, 타르-형 물질의 형성에 대한 억제 효과는 충분히 얻어질 수 없다. 함량이 10중량% 을 초과하면, 후속 단계의 처리량은 증가되어서, 경제적으로 불이익을 야기한다.
지방족 알콜을 알킬 3차-알킬 에테르에 첨가하는 방법 및 부위는 알킬 3차-알킬 에테르와 지방족 알콜의 균질 혼합이 달성되는 한 특히 제한되지 않는다. 상기 방법의 예는 지방족 알콜을 공급하기 위한 파이프를 펌프의 주입면에서의 알킬 3차-알킬 에테르를 수송하기 위한 파이프에 연결시키는 것에 의해 알킬 3차-알킬 에테르를 지방족 알콜과 함께 알킬 3차-알킬 에테르를 가압하기 위한 펌프에 공급하는 것을 함유하는 방법을 포함한다. 또한, 동일한 효과는 알킬 3차-알킬 에테르의 합성 단계에서 사용되는 지방족 알콜 대 3차 올레핀의 비를 증가시켜 생성된다. 이러한 경우, 그러나, 분리 단계에서, 알킬 3차-알킬 에테르의 합성 단계 후에 남은, 대량의 미반응 지방족 알콜을 분리시키는 것은 어렵다. 따라서, 지방족 알콜을 첨가하는 부위는 바람직하게 알킬 3차-알킬 에테르의 분해 단계에서 사용되는 증발기의 상류 (upstream) 에 있다.
상기 지방족 알콜을 알킬 3차-알킬 에테르에 첨가하는 것은 간헐적으로 수행될 수 있지만, 알킬 3차-알킬 에테르 내의 지방족 알콜의 농도를 일정하게 유지하고 타르-형 물질의 형성을 더욱 안정적으로 억제하기 위하여 연속적으로 수행되는 것이 바람직하다.
알킬 3차-알킬 에테르의 분해에 의해 수득되는 지방족 알콜의 일부는 재순환되어, 알킬 3차-알킬 에테르에 첨가되는 지방족 알콜로서 이용될 수 있다. 예를 들어, 원료로서 소비된 BB 및 메탄올을 사용하여 합성된 MTBE 가 분해되어 이소부틸렌 및 메탄올을 수득하는 경우, 첨가된 메탄올은 바람직하게 분해 생성물로부터 수득된 메탄올과 함께 MTBE 의 합성을 위해 사용된다.
도 1 은 알킬 3차-알킬 에테르를 분해시키고, 생성된 3차 올레핀 및 생성된 지방족 알콜을 각각 분리시킴으로써, 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 개별적으로 회수하는 것을 포함하는 방법의 예를 나타내는 골격도이다.
알킬 3차-알킬 에테르 (1) 및 지방족 알콜 (2) 는 혼합되고 지방족 알콜 (2) 를 공급하기 위한 파이프를 알킬 3차-알킬 에테르 (1) 을 수송하기 위한 파이프에 연결시키는 것에 의해 펌프 (3) 에 공급된다. 지방족 알콜과 혼합된 알킬 3 차-알킬 에테르는 증발기 (4) 에 의해 증발되고, 여열 회수 설비 (5) 및 예비가열기 (6) 에 의해 가열된다. 이어서, 가열된 알킬 3차-알킬 에테르는 분해 반응기 (7) 에 공급되고 거기에서 3차 올레핀 및 지방족 알콜로 분해된다. 생성된 3차 올레핀 및 생성된 지방족 알콜은 여열 회수 설비 (5) 에 의해 냉각되고, 분리 단계 (8) 에서 개별적으로 분리된다. 3차 올레핀 내에 함유된 소량의 지방족 알콜은 물 (10) 로 추출되어 추출 단계 (9) 에 공급됨으로써, 3차 올레핀 (생성물) (11) 을 수득한다. 그 동안, 분리 단계 (8) 에서 분리된 지방족 알콜 및 추출 단계 (9) 에서 물로 추출된 지방족 알콜은 둘 다 정제 단계 (12) 로 공급되고, 여기서 폐수 (14) 는 분리됨으로써, 지방족 알콜 (생성물) (13) 을 수득한다.
도 1 은 알킬 3차-알킬 에테르를 분해하고, 생성된 3차 올레핀 및 생성된 지방족 알콜을 각각 분리함으로써, 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 개별적으로 회수하는 것을 포함하는 본 발명의 방법의 예를 나타내는 골격도이다.
도 2 는 표 1 에 제시된 실시예 1 및 비교예 1 을 기본으로 하는 그래프이다.
본 발명은 하기 실시예에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이다.
실시예 1
도 1 에 제시된 방법에 따라서, 이소부틸렌 및 메탄올을 원료로서 약 0.5 내지 0.9중량% 의 메탄올을 함유하는 MTBE 를 사용하여 제조하였다. 상기 원료로부터 유래되는 것을 포함하는 메탄올의 함량이 MTBE 100중량% 당 2중량% 이상이 되 도록 메탄올을 MTBE 에 연속적으로 첨가하였다. 그 후, MTBE 를 증발기로 증발시키고 여열 회수 설비 및 예비가열기로 가열하였다. 그 후, 가열된 MTBE 를 알루미늄-함유 실리카 촉매로 충전된 분해 반응기에 공급하고 거기에서 분해시켰다. MTBE 의 분해에 의해 수득되는 이소부틸렌 및 메탄올을 둘 다 여열 회수 설비로 냉각시키고, 제 1 증류 컬럼에서 개별적으로 분리시켰다. 제 1 증류 컬럼의 상부 (top) 에서 수득된 이소부틸렌에 함유된 소량의 메탄올을 추출 컬럼에서 물로 추출하는 것에 의해, 이소부틸렌 (생성물) 을 상기 추출 컬럼의 상부에서 수득하였다. 그 후, 제 1 증류 컬럼의 하부 (bottom) 에서 수득된 메탄올 및 상기 추출 컬럼의 하부에서 수득된 메탄올-물 혼합물을 제 2 증류 컬럼에서 분리 처리를 수행함으로써, 제 2 증류 컬럼의 상부에서 메탄올 (생성물) 및 상기 컬럼의 하부에서 폐수를 수득하였다.
시간에 따른 증발기의 압력 변화를 모니터링하여 증발기의 하류 (downstream) 에서 설비 및 파이프의 차단물 상태 (blockage state) 를 측정하였다. 작동을 325 일 동안 수행하였다. 상기 압력은 타르-형 물질의 침전으로 인해 76 내지 323 의 작동일 동안, 약 5 kPaG 만큼 증가하였다. 설비 및 파이프를 개시하고 체크한 후, 거기에 매우 소량의 타르-형 물질만이 침전되었음을 발견하였다.
비교예 1
본 발명에 따른 메탄올의 첨가가 수행되지 않는 것을 제외하고 실시예 1 을 반복하였다. 상기 작동을 365 일 동안 수행하였다. 증발기의 압력은 타르- 형 물질의 침전으로 인해 76 내지 323 의 작동일 동안, 약 80 kPaG 만큼 증가하였다. 설비 및 파이프를 개시하고 체크한 후, 이의 각 부분에서 대량의 타르-형 물질이 침전되었음을 관찰하였다. 결과는 표 1 에 제시하였다.
표 1 에 제시된 작동일에 따른 증발기의 압력에서의 변화의 결과를 도 2 에 그래프로 제시하였다. 실시예 1 에서의 증발기의 압력은 실질적으로 변화하지 않은 반면, 비교예 1 에서의 압력은 약 250 의 작동일 후에 극적으로 증가하였다. 본 발명에 따른 메탄올의 첨가가 실시예 1 에 제시된 장기간의 연속 작동에 필요하였음을 발견하였다.
Figure 112008074452396-PCT00001
주: 표 1 에 제시된 "-" 는 메탄올의 함량이 측정되지 않았음을 의미한다. 이와 관련하여, 원료로서 사용되는 MTBE 는 약 0.5 내지 0.9중량% 를 함유한다. 실시예 1 에서, 메탄올을 메탄올의 총 함량이 MTBE 100중량% 당 2중량% 이상이 되도록 연속적으로 첨가한 반면, 비교예 1 에서는 메탄올을 첨가하지 않았다.
본 발명에 의하면, 알킬 3차-알킬 에테르를 기체-상에서 3차 올레핀 및 지방 족 알콜로 분해시키고, 생성된 3차 올레핀 및 생성된 지방족 알콜을 각각 분리시킴으로써, 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 개별적으로 회수하는 것에 의한 3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법으로서, 알킬 3차-알킬 에테르의 증발로부터 이의 분해로의 기간 동안 타르-형 물질의 형성을 억제함으로써, 설비 및 파이프의 해결하기 어려운 차단물을 제거하고 공장의 장기간의 연속적 안정적 작동을 달성할 수 있는 것을 특징으로 하는 방법이 제공된다.

Claims (5)

  1. 알킬 3차-알킬 에테르를 기체-상에서 3차 올레핀 및 지방족 알콜로 분해시키고, 생성된 3차 올레핀 및 생성된 지방족 알콜을 각각 분리시킴으로써, 3차 올레핀 및 지방족 알콜을 개별적으로 회수하는 것을 포함하는 3차 올레핀 및 지방족 알콜의 제조 방법으로서, 여기서 상기 방법은 지방족 알콜을 알킬 3차-알킬 에테르에, 지방족 알콜의 함량이 알킬 3차-알킬 에테르 100중량% 당 2 내지 10중량% 가 되도록 미리 첨가한 후, 알킬 3차-알킬 에테르를 분해하는 것을 포함하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 지방족 알콜의 함량이 알킬 3차-알킬 에테르 100중량% 당 2 내지 7중량% 인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 알킬 3차-알킬 에테르를 분해시켜 생성된 지방족 알콜의 일부를 재순환시키고 지방족 알콜로서 사용하여 알킬 3차-알킬 에테르에 첨가하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 알킬 3차-알킬 에테르를 증발기에 의해 증발시킨 후, 기체-상에서 분해시키는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 지방족 알콜을 증발기의 상류에 첨가하는 방법.
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