JP4649783B2 - イソブチレン及びメタノールの製造方法 - Google Patents
イソブチレン及びメタノールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4649783B2 JP4649783B2 JP2001187924A JP2001187924A JP4649783B2 JP 4649783 B2 JP4649783 B2 JP 4649783B2 JP 2001187924 A JP2001187924 A JP 2001187924A JP 2001187924 A JP2001187924 A JP 2001187924A JP 4649783 B2 JP4649783 B2 JP 4649783B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methanol
- isobutylene
- distillation
- tertiary butyl
- butyl ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、イソブチレン及びメタノールの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、メチル第3級ブチルエーテルを分解してイソブチレンとメタノールを各々分離して回収するイソブチレン及びメタノールの製造方法であって、製品であるメタノール中への水分及びtert―ブタノールの混入を抑制し、かつメタノール、イソブテンの損失を防止することができるという特徴を有するイソブチレン及びメタノールの製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
メチル第3級ブチルエーテルを分解してイソブチレンとメタノールを各々分離して回収する方法は公知である(たとえば特公昭47−41882号参照。)。一方、特公平3−45053号公報によれば、C4〜C7―イソオレフィンをメタノールでエーテル化する際に反応生成物(例えばメチル第3級ブチルエーテル)を反応器に直接接続した洗浄塔でメタノールと第3アルコール(例えばtert―ブタノール)とを含有するアルコール成分を過剰の水で抽出し、この水性抽出物を蒸留する際に第3アルコールは水との共沸として頭部から流出し、その際に水分量も増大して、回収されるメタノールに含まれ、このメタノールをエーテル化に再利用するとエーテル化反応において、水によるtert―ブタノールの形成にシフトして、付加的な“スノーボール効果”の増加をたどることが述べられている。解決策として過剰の水で、メタノール/水の割合1:2〜1:5でアルコール成分を抽出し、この水性抽出物を蒸留して塔頂からメタノールを取り出し、蒸留塔の高濃度の第3アルコールを側流として取り出し、洗浄塔に戻すことが述べられている。しかしこの方法によれば水の割合が多くて不経済であり、かつエーテル化反応において生成される第3アルコールは最終的には製品であるメチル第3ブチルエーテルに全量含まれるという欠点を有している。
【0003】
一方、メチル第3級ブチルエーテルを分解してイソブチレンとメタノールを各々分離して回収する方法においても原料となるメチル第3級ブチルエーテルに通常tert―ブタノールが0.2〜0.8重量%含まれており、メチル第3級ブチルエーテルの分解率にもよるが、当該第一工程で通常tert―ブタノールの50〜80%がイソブチレン及び水に分解されるが残留するtert―ブタノールにより、第四工程における蒸留塔において、tert―ブタノールが頭部から流出し、その際に水とtert―ブタノールの共沸として水分量も増大して回収されるメタノールに含まれるという問題があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、メチル第3級ブチルエーテルを分解してイソブチレンとメタノールを各々分離して回収するイソブチレン及びメタノールの製造方法であって、製品であるメタノール中への水分及びtert―ブタノールの混入を抑制し、かつイソブチレン及びメタノールの損失を防止することができるという特徴を有するイソブチレン及びメタノールの製造方法を提供する点に存する。
【0005】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、メチル第3ブチルエーテルを分解してイソブチレンとメタノールを各々分離して回収する方法であって、下記の工程を含むイソブチレン及びメタノールの製造方法に係るものである。
第一工程:固体酸触媒の存在下、メチル第3級ブチルエーテルを分解反応に付し、イソブチレン、メタノール、副生するジアルキルエーテル並びにイソブチレンの二量体及び三量体を含む重質物を得る工程
第二工程:第一工程で得た反応液を水洗し、油層と水層に分離する工程
第三工程:第二工程で得た油層を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂からイソブチレン及びジアルキルエーテルを含む区分を得、蒸留塔の塔底からメチル第3級ブチルエーテル及び重質物等を含む区分を得る工程
第四工程:第二工程で得た水層を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂からメタノールを含む区分を得、蒸留塔の塔底から水を含む区分を得、蒸留塔のサイドカットからtert―ブタノールに富む区分を得、該サイドカットから得た区分の少なくとも一部を第一工程へリサイクルする工程
【0006】
【発明の実施の形態】
本発明の第一工程は、固体酸触媒の存在下、メチル第3級ブチルエーテルを分解反応に付し、イソブチレン、メタノール、副生するジアルキルエーテル並びにイソブチレンの二量体及び三量体を含む重質物を得る工程である。本工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。
【0007】
本工程では、通常、アルミニュウム含有シリカ触媒が使用される。これは、アルミニュウム化合物とシリカ化合物が含まれる固体触媒である。通常は固定床方式の気相反応が採用され、反応温度は通常150〜300℃であり、反応圧力は通常常圧〜10kg/cm2gである。原料の供給速度は反応温度、圧力、所望のメチル第3級ブチルエーテルの転化率等により選定されるが、空塔基準のLHSVで通常3〜20(h-1)である。反応ガスは熱回収設備で冷却後、液化される。
【0008】
本発明の第二工程は、第一工程で得た反応液を水洗し、油層と水層に分離する工程である。本工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。
【0009】
本工程には、多孔板塔、回転円盤塔などいずれの形式のものでも使用できる。
運転圧力は液相で処理するため、通常6〜8kg/cm2gである。洗浄水/油の重量比率は通常0.4〜0.8であり、好ましくは0.4〜0.6で(メタノール/水の割合1:1.5)ある。なお、洗浄水は第四工程の塔底水を全量又は一部回収してもよい。
【0010】
本発明の第三工程は、第二工程で得た油層を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂からイソブチレン及びジアルキルエーテルを含む区分を得、蒸留塔の塔底からメチル第3級ブチルエーテル及び重質物等を含む区分を得る工程である。本工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。
【0011】
本工程には、通常の蒸留塔が使用でき、たとえば多孔板塔、バルブ塔、充填塔などいずれの形式でもよい。運転圧力は、塔頂留分を凝縮させるのに通常使用される冷却水の温度で充分な圧力で、通常4〜6kg/cm2gである。
【0012】
本発明の第四工程は、第二工程で得た水層を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂からメタノールを含む区分を得、蒸留塔の塔底から水を含む区分を得、蒸留塔のサイドカットからtert―ブタノールに富む区分を得、該サイドカットから得た区分の少なくとも一部を第一工程へリサイクルする工程である。本工程の条件及び具体的な方法としては、次のものを例示することができる。
【0013】
本工程には、通常の蒸留塔が使用でき、たとえば多孔板塔、バルブ塔、充填塔などいずれの形式でもよい。運転圧力は通常大気圧〜0.3kg/cm2gである。サイドカット段はtert―ブタノールの濃度の一番高い段、通常は理論段で塔頂から28〜30段が選定される。抜き出し量はサイドカット留分中のtert―ブタノールの量が第4工程に流入するtert―ブタノールの量と同じとなるよう設定される。なお、通常サイドカット留分の組成はメタノール:tert―ブタノール:水の割合で80:15:5程度であり第一工程へリサイクルされるサイドカットから得た区分の割合は、該区分の全量でもよく、一部でもよい。
【0014】
本発明の最大の特徴は、第四工程において、蒸留塔のサイドカットからtert―ブタノールに富む区分を得、該サイドカットから得た区分を第一工程へリサイクルする点にある。かかる方法を用いることにより、塔頂から得られるメタノール中への水分及びtert―ブタノールが殆ど含まれないメタノール製品を得て、しかもサイドカット中に含まれるメタノールの損失防止、及びtert―ブタノールの分解によるイソブチレンの得率向上ができるのである。つまり、サイドカットを用いない場合、蒸留塔内にtert―ブタノールが蓄積しかつ留出し、該tert―ブタノールの蓄積により水を塔頂へ留出させる作用を有し、よってメタノールの水分の含有量が増加するのである。
【0015】
【実施例】
比較例1
図1のフローにより、下記の第一工程〜第四工程からを用いた。なお、第四工程でサイドカットの抜き出しを実施しなかった。その結果を以下の表で示す。
表中の数値は重量%を示す。また、略号は次の意味を有する。
MTBE:メチル第3級ブチルエーテル
DIB:イソブチレンの二量体
DME:ジアルキルエーテル
TBA:tert―ブタノール
第一工程:アルミニュウム含有シリカ固体触媒の存在下、メチル第3級ブチルエーテルを分解反応に付し、イソブチレン、メタノール、副生するジアルキルエーテル並びにイソブチレンの二量体及びイソブチレンの三量体を含む重質物を得た。固定床方式の気相反応とし、反応温度は220℃とし、反応圧力は6kg/cm2gとした。原料の供給速度は、空塔基準のLHSVで3(h-1)とした。反応ガスは熱回収設備で冷却後、液化された。
第二工程:第一工程で得た反応液を水洗し、油層と水層に分離した。多孔板塔を用い、運転圧力は塔頂で7kg/cm2gとし、洗浄水/油の重量比率は0.45とした。
第三工程:第二工程で得た油層を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂からイソブチレン及びジアルキルエーテルを含む区分を得、蒸留塔の塔底からメチル第3級ブチルエーテル及び重質物を含む区分を得た。バルブ塔を用い、運転圧力は5kg/cm2gとした。
第四工程:第二工程で得た水層を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂からメタノールを含む区分を得、蒸留塔の塔底から水を含む区分を得、該サイドカットから得た区分を全量第一工程へリサイクルした。バルブ塔を用い、運転圧力は0.25kg/cm2gとした。
【表1】
第一工程
【0016】
【表2】
第二工程
【0017】
【表3】
第三工程
【0018】
【表4】
第四工程
【0019】
実施例1
比較例1の第四工程でサイドカット抜きを実施し、サイドカットの全量を第一工程にリサイクルした。製品メタノール中の水分は500重量ppm以下であり、tert―ブタノールは100重量ppm以下であった。また、5%のメタノールの損失を防止でき、0.3%のtert―ブタノールによるイソブチレンの得率の向上が図られた。
【0020】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、メチル第3級ブチルエーテルを分解してイソブチレンとメタノールを各々分離して回収するイソブチレン及びメタノールの製造方法であって、製品であるメタノール中への水分及びtert―ブタノールの混入を抑制し、かつメタノール及びイソブチレンの損失を防止することができるという特徴を有するイソブチレン及びメタノールの製造方法を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明による製造方法のフローの例である。
【符号の説明】
1 第一工程
2 第二工程
3 第三工程
4 第四工程
5 メチルターシャリーブチルエーテル(分解用原料)
6 メタノール(製品)
7 イソブチレン(製品)
8 サイドカット
9 フレッシュ水
10 廃水
11 廃油
Claims (1)
- メチル第3ブチルエーテルを分解してイソブチレンとメタノールを各々分離して回収する方法であって、下記の工程を含むイソブチレン及びメタノールの製造方法。
第一工程:固体酸触媒の存在下、メチル第3級ブチルエーテルを分解反応に付し、イソブチレン、メタノール、副生するジアルキルエーテル並びにイソブチレンの二量体及び三量体を含む重質物を得る工程
第二工程:第一工程で得た反応液を水洗し、油層と水層に分離する工程
第三工程:第二工程で得た油層を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂からイソブチレン及びジアルキルエーテルを含む区分を得、蒸留塔の塔底からメチル第3級ブチルエーテル及び重質物等を含む区分を得る工程
第四工程:第二工程で得た水層を蒸留に付し、蒸留塔の塔頂からメタノールを含む区分を得、蒸留塔の塔底から水を含む区分を得、蒸留塔のサイドカットからtert―ブタノールに富む区分を得、該サイドカットから得た区分の少なくとも一部を第一工程へリサイクルする工程
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001187924A JP4649783B2 (ja) | 2001-06-21 | 2001-06-21 | イソブチレン及びメタノールの製造方法 |
TW91112879A TW574212B (en) | 2001-06-21 | 2002-06-13 | Process for producing isobutylene and methanol |
CNB021228833A CN1223558C (zh) | 2001-06-21 | 2002-06-17 | 制造异丁烯及甲醇的方法 |
US10/173,419 US6696612B2 (en) | 2001-06-21 | 2002-06-18 | Process for producing isobutylene and methanol |
SG200203711A SG98484A1 (en) | 2001-06-21 | 2002-06-19 | Process for producing isobutylene and methanol |
KR1020020034347A KR100917331B1 (ko) | 2001-06-21 | 2002-06-19 | 이소부틸렌 및 메탄올의 제조방법 |
DE10227350A DE10227350B4 (de) | 2001-06-21 | 2002-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Isobutylen und Methanol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001187924A JP4649783B2 (ja) | 2001-06-21 | 2001-06-21 | イソブチレン及びメタノールの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003002852A JP2003002852A (ja) | 2003-01-08 |
JP4649783B2 true JP4649783B2 (ja) | 2011-03-16 |
Family
ID=19027137
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001187924A Expired - Fee Related JP4649783B2 (ja) | 2001-06-21 | 2001-06-21 | イソブチレン及びメタノールの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6696612B2 (ja) |
JP (1) | JP4649783B2 (ja) |
KR (1) | KR100917331B1 (ja) |
CN (1) | CN1223558C (ja) |
DE (1) | DE10227350B4 (ja) |
SG (1) | SG98484A1 (ja) |
TW (1) | TW574212B (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003026633A (ja) * | 2001-05-02 | 2003-01-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | メタクリル酸エステルの製造方法 |
JP2007269708A (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 第3級オレフィンおよび脂肪族アルコールの製造方法 |
DE102006040434A1 (de) * | 2006-08-29 | 2008-03-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Spaltung von MTBE |
DE102006040430B4 (de) | 2006-08-29 | 2022-06-15 | Evonik Operations Gmbh | Verfahren zur Spaltung von MTBE |
ES2373134B2 (es) | 2009-08-28 | 2012-10-26 | Universidad De Murcia | Instrumento oftalmico de medida de la refraccion ocular y simulacion visual, y metodos asociados de medida de la refraccion ocular, de simulacion de elementos oftalmicos de simulacion visual y de obtencion de parametros opticos. |
DE102011005608A1 (de) * | 2011-03-16 | 2012-09-20 | Evonik Oxeno Gmbh | Mischoxidzusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von Isoolefinen |
JP2012184266A (ja) * | 2012-07-03 | 2012-09-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 第3級オレフィンおよび脂肪族アルコールの製造方法 |
ITMI20121673A1 (it) * | 2012-10-05 | 2014-04-06 | Saipem Spa | Procedimento per la produzione di isobutene ad elevata purezza attraverso il cracking di mtbe o etbe e procedimento integrato per la produzione del relativo etere |
KR102136521B1 (ko) * | 2016-09-06 | 2020-07-22 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 아이소뷰틸렌의 분리 정제 방법 및 아이소뷰틸렌의 제조 방법 |
CN108302900A (zh) * | 2018-01-10 | 2018-07-20 | 青岛理工大学 | 异丁烷脱氢产物分离方法及设备 |
JP6440882B1 (ja) * | 2018-03-30 | 2018-12-19 | 住友化学株式会社 | Mtbeの製造装置、イソブチレンの製造装置、mtbeの製造方法、及び、イソブチレンの製造方法 |
CN114307552A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-12 | 山东成泰新材料有限公司 | 一种具有尾气处理功能的异丁烯生产方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51133204A (en) * | 1975-05-09 | 1976-11-18 | Raffinage Cie Francaise | Process for preparing high purity isobutylene |
JPS57209233A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Decomposing method of methyl-tert-butyl ether |
JPS58121221A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 第3級オレフインの製法 |
JPS5988431A (ja) * | 1982-11-09 | 1984-05-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソブチレンの製造方法 |
JPH0248535A (ja) * | 1987-08-04 | 1990-02-19 | Ec Erdoelchemie Gmbh | アルキルtert.‐アルキルエーテルを開裂する方法 |
US6072095A (en) * | 1997-02-26 | 2000-06-06 | Institut Francais Du Petrole | Process for producing a tertiary olefin by decomposing a tertiary alkylether, comprising a first step of purification by washing with water |
JP2001316307A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | アルキルtert−アルキルエーテルを相当するイソオレフィンおよびアルカノールに開裂させる方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1173128A (en) | 1968-09-20 | 1969-12-03 | Shell Int Research | Process for the preparation of Olefins |
GB1272585A (en) | 1968-07-09 | 1972-05-03 | Shell Int Research | Process for carrying ot exothermic catalytic reactions and an apparatus therefor |
GB1165479A (en) | 1968-07-09 | 1969-10-01 | Shell Int Research | Process for the Preparation of Tertiary Monoolefins |
GB1176620A (en) | 1968-07-09 | 1970-01-07 | Shell Int Research | Recovery of Tertiary Olefins |
JPS5126401B1 (ja) | 1969-03-12 | 1976-08-06 | ||
IT1096758B (it) | 1978-06-22 | 1985-08-26 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di olefine terziarie |
US4232177A (en) | 1979-02-21 | 1980-11-04 | Chemical Research & Licensing Company | Catalytic distillation process |
DE3024147C2 (de) * | 1980-06-27 | 1983-05-05 | Edeleanu Gmbh, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Auftrennung der bei der Verätherung von niederen i-Olefinen mit Methanol anfallenden Reaktionsprodukte |
DE3150755A1 (de) | 1981-12-22 | 1983-06-30 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | "verfahren zur abtrennung von methanol aus den bei der veraetherung von c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts) bis c(pfeil abwaerts)7(pfeil abwaerts)-isoolefinen mit methanol anfallenden reaktionsprodukten" |
JPH0345053A (ja) | 1989-07-13 | 1991-02-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | データ端末装置 |
EP0466954A1 (en) | 1990-07-17 | 1992-01-22 | CHEMICAL RESEARCH & LICENSING COMPANY | Catalytic distillation |
US5231234A (en) | 1992-03-30 | 1993-07-27 | Chemical Research & Licensing Company | Two stage production of ether from tertiary alcohol |
RO105954B1 (ro) | 1992-05-28 | 1993-01-30 | Sc Carom Sa Onesti | Procedeu pentru obținerea izobutenei |
US5576464A (en) * | 1995-08-08 | 1996-11-19 | Texaco Chemical Inc. | Removal of methanol from methyl tertiary butyl ether |
-
2001
- 2001-06-21 JP JP2001187924A patent/JP4649783B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-06-13 TW TW91112879A patent/TW574212B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-06-17 CN CNB021228833A patent/CN1223558C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-18 US US10/173,419 patent/US6696612B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-19 DE DE10227350A patent/DE10227350B4/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-19 KR KR1020020034347A patent/KR100917331B1/ko active IP Right Grant
- 2002-06-19 SG SG200203711A patent/SG98484A1/en unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51133204A (en) * | 1975-05-09 | 1976-11-18 | Raffinage Cie Francaise | Process for preparing high purity isobutylene |
JPS57209233A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Decomposing method of methyl-tert-butyl ether |
JPS58121221A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 第3級オレフインの製法 |
JPS5988431A (ja) * | 1982-11-09 | 1984-05-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | イソブチレンの製造方法 |
JPH0248535A (ja) * | 1987-08-04 | 1990-02-19 | Ec Erdoelchemie Gmbh | アルキルtert.‐アルキルエーテルを開裂する方法 |
US6072095A (en) * | 1997-02-26 | 2000-06-06 | Institut Francais Du Petrole | Process for producing a tertiary olefin by decomposing a tertiary alkylether, comprising a first step of purification by washing with water |
JP2001316307A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | アルキルtert−アルキルエーテルを相当するイソオレフィンおよびアルカノールに開裂させる方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE10227350A1 (de) | 2003-01-02 |
KR100917331B1 (ko) | 2009-09-16 |
CN1393430A (zh) | 2003-01-29 |
TW574212B (en) | 2004-02-01 |
JP2003002852A (ja) | 2003-01-08 |
CN1223558C (zh) | 2005-10-19 |
SG98484A1 (en) | 2003-09-19 |
US20030009063A1 (en) | 2003-01-09 |
KR20020097005A (ko) | 2002-12-31 |
DE10227350B4 (de) | 2013-10-02 |
US6696612B2 (en) | 2004-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1045285C (zh) | 用于从烃中分离氧化的化合物的组合精馏和渗透方法 | |
JP4649783B2 (ja) | イソブチレン及びメタノールの製造方法 | |
EP1254126B1 (en) | Process for the epoxidation of olefins | |
JPH04273841A (ja) | 改良された混合アルデヒド生成物の分離 | |
RU2639872C2 (ru) | Способ очистки пропиленоксида | |
TWI403500B (zh) | 製備乙酸乙烯酯的方法 | |
CN107915612B (zh) | 一种由工业副产废液丙酮制备提纯的mibk的方法 | |
JP2006520821A5 (ja) | ||
KR101227170B1 (ko) | 정제된 메틸 이소부틸 케톤을 제조하기 위한 방법 및 장치 | |
JP4649782B2 (ja) | イソブチレン及びメタノールの製造方法 | |
JP2009527531A (ja) | アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法 | |
JP2543694B2 (ja) | プロピレングリコ―ルモノt―ブチルエ―テルの製法 | |
CN107915615B (zh) | 由工业副产废液丙酮制备提纯的mibk的方法 | |
JP2023522775A (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
CN112209903B (zh) | 一种环氧丙烷的纯化方法 | |
JPH0748346A (ja) | ジ第三ブチルペルオキシドの統合した製造方法 | |
WO2001046109A1 (en) | Process for enhanced acetone removal from carbonylation processes | |
US5235118A (en) | Continuous process for the preparation of 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)hexanal and 2-butyl-2-ethyl-1, 3-propanediol | |
JP3864617B2 (ja) | アルコールの製造方法 | |
CN212800198U (zh) | 煤及生物质基乙二醇液相产物的分离精制装置 | |
JP7380181B2 (ja) | パラアルドールの製造方法 | |
CN101003469B (zh) | 一种甲基异丙基酮合成液的精馏方法 | |
CN112759498B (zh) | 一种甲基叔丁基醚分解制异丁烯的方法 | |
JPH041153A (ja) | バレルアルデヒドの精製法 | |
CN114315537A (zh) | 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071119 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080128 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101028 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101116 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101129 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131224 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |