CN114315537A - 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛的制备方法。该方法以控制2,4,4‑三甲基‑3‑甲酰基‑1,5‑己二烯含量为0.001‑0.05wt％的异戊烯醇作为原料，可有效降低缩合反应过程中副反应的发生，以异戊烯醇计3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛的选择性提高≥5％，显著增加经济效益。

Description

一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法
技术领域
本发明属于精细化学品合成领域，具体涉及一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法。
背景技术
3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛是合成柠檬醛的重要中间体，作为香精香料以及营养化学品的关键原料，柠檬醛广泛应用于合成香料(荷醇、香叶醇、橙花醇、香茅醇、铃兰吡喃)以及营养品(维生素A、维生素E、类胡萝卜素)等，具有重要的商业价值。
US4133836A中以硝酸(浓度为1×10-6～1wt％)作为催化剂采用反应精馏工艺制备3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛，反应压力为2-200mmHg(绝压)，温度为15-100℃。US2002035298A1对US4133836A进行改进，使用带有二级蒸发装置进行不饱和醇和不饱和醛的缩合反应，反应可控性大幅度提高。
US4933500A以氯化锂作为催化剂，在惰性溶剂中进行异戊烯醇和异戊烯醛的缩合反应，反应温度为70-100℃，压力20-100mmHg(2.7-13.3kPa)(绝压)，异戊烯醛的转化率大于75％。
US5177265A以磷酸作为催化剂进行缩合反应，采用甲苯作为共沸剂脱水，反应温度为60-90℃，压力为8000-14000Pa(绝压)，异戊烯醛的转化率为83％，乙缩醛的产率为75.6％
综上，目前3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的合成方法中，均未考虑套用异戊烯醇中的柠檬醛中间体对缩合反应选择性和收率的影响。
发明内容
以异戊烯醇和异戊烯醛作为原料，采用酸作为催化剂，经反应精馏移除反应生成的水可以得到3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛，见反应方程式1：
Figure BDA0003448630080000021
由于缩合反应催化剂为酸，少量缩醛会在缩合塔釜发生裂解反应生成异戊二烯基异戊烯基醚以及2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯(两者均为制备柠檬醛中间体)，见反应方程式2和3：
Figure BDA0003448630080000022
对于上述异戊烯醇和异戊烯醛缩合反应，由于异戊烯醛稳定性差且成本高，采用过量的异戊烯醇是有利的，因此反应得到的缩醛产品将过量的异戊烯醇回收重新套用至缩合反应,该回收的异物烯醇A中含有一定量的2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯。
另外在以3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛制备柠檬醛中间体的过程中,还有一部分裂解产生的异物烯醇B需要套用至缩合反应,该部分异物烯醇中含有一定量的2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯，见反应方程式2和3。
在缩合反应采用上述回收套用的异戊烯醇作为原料的过程中，本发明人发现2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯在酸性作为催化剂的条件下会进一步与异戊烯醇发生反应生成3,3-二甲基-2-异丙基-4-戊烯醛二异戊烯基缩醛(以下简称“重缩醛”)，降低反应收率，反应方程式如下：
Figure BDA0003448630080000031
借助于上述发现，发明人惊奇地发现通过控制进料的异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量，就可使得产品3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛中3,3-二甲基-2-异丙基-4-戊烯醛二异戊烯基缩醛含量大幅降低。但当异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量低于0.001wt％后，由于其浓度很低并且副反应速率大幅度降低，因而对反应选择性基本无影响，此外综合考虑异戊烯醇分离能耗，进料的异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的下限控制在0.001wt％即可。
据此，本发明提供了一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法，该方法可以有效提高异戊烯醇回用过程中缩合反应的选择性，进而优化柠檬醛制备的全工艺流程。
一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法，所述方法控制进料的异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.001wt％-0.05wt％，以异戊烯醇总质量计。
本发明中，所述的进料的异戊烯醇包含三部分：第一部分为新鲜的异戊烯醇A，第二部分为3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛制备过程中未反应，并在缩醛浓缩时被回收的异戊烯醇B，第三部分为3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛裂解反应制备柠檬醛中间体过程中产生的异戊烯醇C；优选地，所述异戊烯醇A、异戊烯醇B和异戊烯醇C的质量比为1:(0.3-9):(0.99-1.05)。
本发明中，未纯化处理前，所述异戊烯醇A中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0wt％，以异戊烯醇A总质量计。
本发明中，未纯化处理前，所述异戊烯醇B中，异戊烯醇的含量为63wt％-89.5wt％，2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.5％-2wt％，异戊烯醛的含量为10％-35wt％，以异戊烯醇B总质量计。
本发明中，未纯化处理前，所述异戊烯醇C中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为1％-4wt％，以异戊烯醇C总质量计。
本发明中，异戊烯醇B和异戊烯醇C采用水共沸精馏的方式进行纯化，两者可以分开纯化，也可混合后进行纯化，优选混合后纯化，水和未纯化异戊烯醇粗品的质量比为0.1-0.5:1。
本发明中，所述精馏塔的填料塔板数为10-30，异戊烯醇B和C的混合物在精馏塔的上半部分进料，水在精馏塔的下半部分进料。
本发明中，所述精馏塔的操作压力为常压，塔顶温度为94-96℃，塔釜温度为101-103℃。
本发明中，所述精馏塔顶的蒸汽冷凝后，在油水分相器中进行分相，分相温度为30-50℃，得到的水相回流至精馏塔，富含异戊烯醇油相中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.0011％-0.087％，将其采出后与异戊烯醇A混合作为缩合反应的原料。
本发明中，所述精馏塔塔釜液经冷却分相后，水相重新回用至异戊烯醇B和C的原分离塔，油相为2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯，循环至裂解反应或者作为重排制备柠檬醛的原料。
本发明中，控制了进料的异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.001wt％-0.05wt％，使得柠檬醛制备的缩合以及裂解反应异戊烯醇套用过程中，以异戊烯醇计3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的选择性提高≥5％。
本发明的另一目的在于提供一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛产品。
一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛，采用上述3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛制备方法制备获得。
与现有技术相比较，本发明的积极效果在于：
(1)本发明提供3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛制备过程中回用异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的去除方法，通过该方法，异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量可降至0.05％以下；
(2)通过控制回用异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量，可有效降低缩合反应过程中副反应的发生，以异戊烯醇计3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的选择性提高≥5％，增加经济效益。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本发明所述实施例只是作为对本发明的说明，不限制本发明的范围。
(1)主要原料来源
主要原料来源
原料名称 生产厂家 产品纯度
异戊烯醇 万华化学 ≥99.5％
异戊烯醛 万华化学 ≥99.0％
硝酸 国药集团化学试剂有限公司 ≥65.0％
(2)分析表征仪器厂家及型号：
色谱仪器:Agilent 7890A，色谱柱型号:HP-5，内径:320.00μm，长度:30.0m，最高温度:325.0℃。进样口温度：280℃，分流比：30:1。
升温程序，首先50℃保持1分钟，以10℃/min升温到140℃保持5分钟，以20℃/min升温到280℃保持8min，总运行时间为30分钟。
实施例1
将300g异戊烯醇含量为63wt％，异戊烯醛含量为35wt％，2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为2wt％的异戊烯醇B和1050g 2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为4wt％的异戊烯醇C混合后(B、C两股流量的质量比为0.3:1.05)，进入水共沸精馏塔进行纯化。水用量675g，为混合后B、C异戊烯醇混合物总质量的50wt％，常压操作，共沸分离塔的填料塔板数为20，异戊烯醇B和C的混合物在精馏塔的上半部分进料，进料速率为2.5g/min，水在精馏塔的下半部分进料，进料速率为1.25g/min，塔顶温度为94℃，塔釜温度为101℃；精馏塔顶的蒸汽冷凝后，在油水分相器中进行分相，分相温度为30℃，得到的水相回流至精馏塔，塔顶为富含异戊烯醇油相。共沸分离塔塔釜液经冷却分相后，水相重新回用至水共沸精馏塔，油相主要为2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯，循环至裂解反应或者作为重排制备柠檬醛的原料。
经过上述处理之后，水共沸精馏塔塔顶油相可得到2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.0870wt％的异戊烯醇回用原料。
将上述得到的处理后的异戊烯醇再与1000g 2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为0wt％的新鲜的异戊烯醇混合后，总的进料异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.05wt％，上述A、B、C三股流量的质量比为1:0.3:1.05。
经处理后在反应精馏塔中进行缩合反应。反应装置为内径25mm的精馏塔，精馏塔高度为1.5m，内装有拉西环填料，精馏塔含有20块塔板。将上述得到的异戊烯醇混合液(2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为0.05％再与773.8g异戊烯醛进行混合，此时异戊烯醇和异戊烯醛的质量比为2.5:1(摩尔比为2.44:1)，催化剂为浓度为65wt％的硝酸，硝酸用量为异戊烯醇和异戊烯醛总量的0.03wt％。在压力为60mmHg，塔釜温度89℃的条件下进行脱水反应精馏，总停留时间2h，以异戊烯醇计3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的选择性为96.60％。
实施例2
将9000g异戊烯醇含量为89.5wt％，异戊烯醛含量为10wt％，2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为0.5wt％的异戊烯醇B和990g 2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为1wt％的异戊烯醇C混合后(B、C两股流量的质量比为9:0.99)，进入水共沸精馏塔进行纯化。水用量999g，为混合后B、C异戊烯醇混合物总质量的10wt％，常压操作，共沸分离塔的填料塔板数为25，异戊烯醇B和C的混合物在精馏塔的上半部分进料，进料速率为2.5g/min，水在精馏塔的下半部分进料，进料速率为0.25g/min，塔顶温度为96℃，塔釜温度为103℃；精馏塔顶的蒸汽冷凝后，在油水分相器中进行分相，分相温度为50℃，得到的水相回流至精馏塔，塔顶为富含异戊烯醇油相。共沸分离塔塔釜液经冷却分相后，水相重新回用至水共沸精馏塔，油相主要为2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯，循环至裂解反应或者作为重排制备柠檬醛的原料。
经过上述处理之后，水共沸精馏塔塔顶油相可得到2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.0011wt％的异戊烯醇回用原料。
将上述得到的处理后的异戊烯醇再与1000g 2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为0wt％的新鲜的异戊烯醇混合后，总的进料异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.001wt％，上述A、B、C三股流量的质量比为1:9:0.99。
经处理后在反应精馏塔中进行缩合反应。反应装置为内径25mm的精馏塔，精馏塔高度为1.5m，内装有拉西环填料，精馏塔含有20块塔板。将上述得到的异戊烯醇混合液(2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为0.001％)再与3114.04g异戊烯醛进行混合，此时异戊烯醇和异戊烯醛的质量比为2.5:1(摩尔比为2.44:1)，催化剂为浓度为65wt％的硝酸，硝酸用量为异戊烯醇和异戊烯醛总量的0.03wt％。在压力为60mmHg，塔釜温度89℃的条件下进行脱水反应精馏，总停留时间2h，以异戊烯醇计3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的选择性为96.71％。
实施例3
将4500g异戊烯醇含量为76.25wt％，异戊烯醛含量为22.50wt％，2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为1.25wt％的异戊烯醇B和1020g 2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为2.5wt％的异戊烯醇C混合后(B、C两股流量的质量比为4.5:1.02)，进入水共沸精馏塔进行纯化。水用量1656g，为混合后B、C异戊烯醇混合物总质量的30wt％，常压操作，共沸分离塔的填料塔板数为15，异戊烯醇B和C的混合物在精馏塔的上半部分进料，进料速率为2.5g/min，水在精馏塔的下半部分进料，进料速率为0.75g/min，塔顶温度为95℃，塔釜温度为102℃；精馏塔顶的蒸汽冷凝后，在油水分相器中进行分相，分相温度为40℃，得到的水相回流至精馏塔，塔顶为富含异戊烯醇油相。共沸分离塔塔釜液经冷却分相后，水相重新回用至水共沸精馏塔，油相主要为2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯，循环至裂解反应或者作为重排制备柠檬醛的原料。
经过上述处理之后，水共沸精馏塔塔顶油相可得到2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.025wt％的异戊烯醇回用原料。
将上述得到的处理后的异戊烯醇再与1000g 2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为0wt％的新鲜的异戊烯醇混合后，总的进料异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.021wt％，上述A、B、C三股流量的质量比为1:4.5:1.02。
经处理后在反应精馏塔中进行缩合反应。反应装置为内径25mm的精馏塔，精馏塔高度为1.5m，内装有拉西环填料，精馏塔含有20块塔板。将上述得到的异戊烯醇混合液(2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为0.021％)再与1157.8g异戊烯醛进行混合，此时异戊烯醇和异戊烯醛的质量比为2.5:1(摩尔比为2.44:1)，催化剂为浓度为65wt％的硝酸，硝酸用量为异戊烯醇和异戊烯醛总量的0.03wt％。在压力为60mmHg，塔釜温度89℃的条件下进行脱水反应精馏，总停留时间2h，以异戊烯醇计3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的选择性为96.66％。
对比例1
与实施例1比较，区别在于异戊烯醇B和C未经处理直接与A混合后作为缩合反应原料。
1000g异戊烯醇A中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0wt％，300g异戊烯醇B中异戊烯醇含量为63wt％，异戊烯醛含量为35wt％，2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯含量为2wt％，1050g异戊烯醇C中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为4wt％的物料进行混合，A、B、C三股流量的质量比为1:0.3:1.05，上述物料未经处理混合后，异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为2.043wt％。将上述的异戊烯醇和773.8g异戊烯醛进行混合，此时异戊烯醇和异戊烯醛的质量比为2.5:1(摩尔比为2.44:1)，然后在反应精馏塔中进行缩合反应。反应装置为内径25mm的精馏塔，精馏塔高度为1.5m，内装有拉西环填料，精馏塔含有20块塔板。催化剂为浓度为65wt％的硝酸，硝酸用量为异戊烯醇和异戊烯醛总量的0.03wt％。在压力为60mmHg，塔釜温度89℃的条件下进行脱水反应精馏,以异戊烯醇计3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的选择性为91.34％。
通过上述实施例和对比例的比较可以发现，将异戊烯醇中的2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯大幅降低后，缩合反应异戊烯醇的选择性能够显著的提高。
本领域技术人员可以理解，在本说明书的教导之下，可对本发明做出一些修改或调整。这些修改或调整也应当在本发明权利要求所限定的范围之内。

Claims (9)

1.一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法，其特征在于，所述方法控制进料的异戊烯醇中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.001wt％-0.05wt％，以异戊烯醇总质量计。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的进料的异戊烯醇包含三部分：第一部分为新鲜的异戊烯醇A，第二部分为3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛制备过程中未反应，并在缩醛浓缩时被回收的异戊烯醇B，第三部分为3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛裂解反应制备柠檬醛中间体过程中产生的异戊烯醇C；
优选地，所述异戊烯醇A、异戊烯醇B和异戊烯醇C的质量比为1:(0.3-9):(0.99-1.05)。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，未纯化处理前，所述异戊烯醇A中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0wt％，以异戊烯醇A总质量计；
和/或，未纯化处理前，所述异戊烯醇B中，异戊烯醇的含量为63wt％-89.5wt％，2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.5％-2wt％，异戊烯醛的含量为10％-35wt％，以异戊烯醇B总质量计；
和/或，未纯化处理前，所述异戊烯醇C中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为1％-4wt％，以异戊烯醇C总质量计。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的制备方法，其特征在于，异戊烯醇B和异戊烯醇C采用水共沸精馏的方式进行纯化，两者可以分开纯化，也可混合后进行纯化，优选混合后纯化，水和未纯化异戊烯醇粗品的质量比为0.1-0.5:1。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述精馏塔的填料塔板数为10-30，异戊烯醇B和C的混合物在精馏塔的上半部分进料，水在精馏塔的下半部分进料。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述精馏塔的操作压力为常压，塔顶温度为94-96℃，塔釜温度为101-103℃。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述精馏塔顶的蒸汽冷凝后，在油水分相器中进行分相，分相温度为30-50℃，得到的水相回流至精馏塔，富含异戊烯醇油相中2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯的含量为0.0011％-0.087％，将其采出后与异戊烯醇A混合作为缩合反应的原料。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述精馏塔塔釜液经冷却分相后，水相重新回用至异戊烯醇B和C的原分离塔，油相主要成分为2,4,4-三甲基-3-甲酰基-1,5-己二烯，循环至裂解反应或者作为重排制备柠檬醛的原料。
9.一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛，采用权利要求1-8中任一项所述方法制备获得。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2008037693A1 (de) * 2006-09-26 2008-04-03 Basf Se Kontinuierliches verfahren zur herstellung von citral
CN102557849A (zh) * 2011-12-13 2012-07-11 浙江新和成股份有限公司 一种进行连续反应的方法
CN102942460A (zh) * 2012-10-19 2013-02-27 烟台万华聚氨酯股份有限公司 一种不饱和缩醛的制备方法
CN104788295A (zh) * 2015-03-19 2015-07-22 万华化学集团股份有限公司 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法
CN112299962A (zh) * 2020-10-19 2021-02-02 山东新和成药业有限公司 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的合成方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008037693A1 (de) * 2006-09-26 2008-04-03 Basf Se Kontinuierliches verfahren zur herstellung von citral
CN102557849A (zh) * 2011-12-13 2012-07-11 浙江新和成股份有限公司 一种进行连续反应的方法
CN102942460A (zh) * 2012-10-19 2013-02-27 烟台万华聚氨酯股份有限公司 一种不饱和缩醛的制备方法
CN104788295A (zh) * 2015-03-19 2015-07-22 万华化学集团股份有限公司 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制备方法
CN112299962A (zh) * 2020-10-19 2021-02-02 山东新和成药业有限公司 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的合成方法

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