MXPA97009470A - Preparacion de acil-aminoacidos de metal alcalino - Google Patents
Preparacion de acil-aminoacidos de metal alcalinoInfo
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Abstract
Se describe un proceso para la preparación de N-acil-aminoácido de metal alcalino, especialmente en N-acil-sarcosinatos de sodio. El proceso de la invención elimina el uso de tricloruro de fósforo o cloruro de fenilo y cloruros deácido carboxílico. El proceso involucra la reacción del N-acil-aminoácido de metal alcalino diractamente con unácido graso, a temperaturas elevadas con eliminación constante del agua generada en la reacción.
Description
PREPARACIÓN OE ACIL-AMINOÁCIDOS DE METAL ALCALINO
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Es bien conocido el uso de los surfactantes de sarcosinato, y en particular, los sarcosinatos de N-acilo, en la fabricación de jabón. Típicamente, el sarcosinato se utiliza en la forma de su solución de sal de sodio, de potasio o de amonio. Los sarcosinatos de N-acilo son producidos comercialmente mediante la reacción de Schotten-Baumann de la sal de sodio del sarcosinato con el cloruro de ácido graso apropiado, bajo condiciones cuidadosamente controladas :
R-C-Cl + HNCH2COONa + NAOH R-C-NCH2C?ONa + NaCl + H20 ?? I ii f O CH, O CH,
Después de que se completa la reacción, la sal de sodio cruda es acidificada para liberar el ácido N-acilo-sarcosínico, el cual se separa de los subproductos acuosos. Este se neutraliza luego a una forma salina. Los sarcosinatos tales como el lauroil-sarcosinato de sodio, el cocoil-sarcosinato de sodio y el iristoil-sarcosinato de sodio son coraercialmente
REF: 26182 disponibles bajo el nombre comercial HAMPOSYL® de Hampshire Chemical Corp. Los sarcosinatos de N-acilo han sido utilizados también por muchos años en áreas tales como el cuidado oral, de la piel y del cabello. Se ha mostrado que éstos reducen la permeación de los solutos potencialmente irritantes, tales como los iones sodio, a través de la piel humana; mientras que se mostró que otros surfactantes incrementan la permeación ("The Influence of Detergents and Surfactants on Epidermal Permeability", Bettley, F. Ray, Brit, J. Dermatol, 77, 98-100 (1965)). los sarcosinatos de N-acilo han mostrado también que reducen la irritación de la piel, normalmente asociada con las formulaciones detergentes cuando se incorporan como co-surfactantes (Patente Norteamericana No. 2,962,448). Los sarcosinatos de N-acilo muestran baja toxicidad a los mamiferos y a los peces, tienen una baja tendencia a provocar irritación y se biodegradan de manera extremadamente rápida. Podria ser por lo tanto deseable el simplificar el proceso para la fabricación de sarcosinatos de N-acilo, asi como de otros N-acil-a inoácidos, y eliminar los inconvenientes ambientales de los procesos convencionales.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Los problemas de la técnica anterior han sido resueltos por la presente invención, la cual proporciona un proceso para preparar N-acil-aminoácidos de metal alcalino, especialmente N-acil-sarcosinatos de sodio. El proceso de la invención elimina el uso del tricloruro de fósforo o del cloruro de tionilo y de los cloruros de ácidos carboxilico. En términos generales, el presente proceso involucra la reacción del N-acil-aminoácido de metal alcalino directamente con un ácido graso, a temperaturas elevadas con eliminación constante del agua generada en la reacción.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
Los reactivos iniciales para el proceso de la presente invención son un ácido graso que tiene la fórmula genérica RCOOH, y un aminoácido en el cual el grupo amino está sustituido con al menos un átomo de hidrógeno. La reacción del ácido graso y del aminoácido a temperaturas elevadas da como resultado la formación del acil-aminoácido, pero es evidente el color significativo y la formación de subproductos.
Es por lo tanto sorprendente que la formación de color y de subproducto es mínima bajo las reacciones de color utilizadas en la presente invención. Los ácidos grasos apropiados incluyen los ácidos carboxilicos alifáticos de cadena lineal, ramificados de cadena alifática, cicloalifática, saturado e insaturado, aromático y heteroaromático, tales como los ácidos acético, propiónico, butírico, caprilico, caproico, nonanoico, 3,5,5-trimetilhexanoico, nonanoico, decanoico, undecanoico, laurico, mirístico, palmitico, esteárico, oleico, linoleico, behenico, 2-metil-undecanoico, 2-butil-octanoico, 2-etil-hexanoico, alquilsuccinico, alquenilsuccinico, adipico, ciclohexilo, benzoico, cloro-benzoico, nitrobenzoico, nafténico, abietico, nicotinico, 2-piridin-carboxilico, tereftálico, itálico, C8(EO)2COOH, y mezclas de los mismos. Los ácidos grasos preferidos incluyen ácidos carboxílicos de 8 a 20 átomos de carbono, preferentemente ácido oleico (CH3(CH2)7CH:CH(CH2)7-COOH) , ácido laúrico (CH3(CH2) 10COOH) , ácido mirístico (CH3 (CH2) 12COOH) , y ácido de coco, para preparar oleil-sarcosina, lauroil-sarcosina, miristoil-sarcosina y cocoil-sarcosina, respectivamente .
Los aminoácidos apropiados son aquellos en donde el grupo amino tiene al menos un átomo de hidrógeno sustituible. Los aminoácidos preferidos incluyen las sales de metal alcalino de la sarcosina, glicina, ácido iminodiacético, alanina, N-metilalanina, ß-alanina, N-metil-ß-alanina, ácido aspártico, ácido N-metil-aspártico, valina, leucina, isoleucina, cistina, etionina, fenilalanina, ácido glutámico, prolina y usina. El sarcosinato de sodio es especialmente preferido. Utilizando una proporción 1:1 del ácido graso al aminoácido del metal alcalino, da como resultado un rendimiento del producto de 50-55%, no obstante del tiempo de reacción. Además, el exceso de aminoácido de metal alcalino no ayuda a llevar la reacción hasta la terminación. En consecuencia, se prefiere que el aminoácido en exceso sea agregado a la mezcla de reacción del aminoácido de metal alcalino y ácido graso, para acelerar la reacción y lograr conversiones más altas. Los inventores de la presente invención se han encontrado que la adición de un equivalente de aminoácido en exceso con base en el ácido graso, da como resultado una conversión de 85-90% en 8-10 horas. La adición de dos equivalentes da como resultado una conversión del 90% en 3-5 horas.
Puede ser utilizado más o menos aminoácido dependiendo de la conversión y de la velocidad deseadas. El ácido puede ser agregado en cantidades cada vez mayores o todo a la vez. Las temperaturas de reacción operables son de aproximadamente 100°C hasta aproximadamente 200°C. A temperaturas por debajo de aproximadamente 170°C, la reacción tiende a ser demasiado lenta. En consecuencia, se prefiere la temperatura de 170°C-190°C, con 170°C que es especialmente preferido. Preferentemente el material inicial de aminoácido de metal alcalino se utiliza en forma anhidra. La mezcla de reacción cruda se trabaja mediante la dilución de ésta en una solución de isopropanol en agua, preferentemente en una proporción de isopropanol : agua desde 95:5 a 5:95. Se prefiere que la cantidad de isopropanol sea minimizada. La solución cruda es luego acidificada a un pH de 1 lo cual provoca una división de fases. Los ácidos apropiados para la acidificación incluyen ácidos minerales y ácido sulfúrico, con el ácido sulfúrico que es el preferido. La porción orgánica más ligera es separada, y el isopropanol y el agua son eliminados mediante evaporación.
Alternativamente, el material inicial puede ser el aminoácido, el cual podría ser neutralizado con bases acuosas, tales como hidróxido de sodio, y luego secado por rocío para producir la sal de sodio anhidra del aminoácido. Con el fin de evitar la formación de cuerpos coloridos, es importante que la oxidación sea minimizada o eliminada. Esto puede ser logrado con una purga de gas inerte (tal como nitrógeno) o mediante la aplicación de vacío. Esto puede también servir para eliminar el agua que se forma durante la condensación del ácido graso con el aminoácido de metal alcalino. La invención es además ilustrada por los siguientes ejemplos, los cuales se proporcionan para fines de ilustración y no deben de ser considerados como limitantes.
EJEMPLO 1
Se agregaron 11.04 gramos (0.124 mol) del ácido sarcosínico 104 gramos de metanol, seguido por la adición de 26.8 gramos (0.124 mol) de metóxido de sodio al 25%. La mezcla resultante se calentó a reflujo por 15 minutos, tiempo en el cual la solución se volvió homogénea. El ácido oleico se agregó en una porción y el metanol se eliminó mediante destilación. Después de la eliminación completa del metanol, la temperatura de la mezcla de reacción se incrementó a 170°C. A la 4.0, 5.5 y 6.5 horas, se agregó una cantidad adicional de 2.8 g (0.031 mol) de ácido sarcosínico, y el calentamiento se continuo a 170°C. La reacción se calentó por un total de 8.5 horas y la proporción final de oleoil-sarcosinato de sodio al ácido oleico fue de 85:15 (determinado por la cuenta del área mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) ) .
EJEMPLO 2
Un reactor equipado con un agitador mecánico, manto de calentamiento, termómetro, y una atmósfera de nitrógeno, fue cargado con 35.04 g
(0.125 mol) de ácido oleico. El ácido oleico fue calentado a 80°C y se agregaron 13.8 g (0.125 mol) de sarcosinato sodio sólido. Esta mezcla se calentó a
170°C con una purga de nitrógeno constante. Cuando la mezcla de reacción alcanzó 170°C, se agregaron 11.4 g
(0.125 mol) de ácido sarcosínico sólido. Se tomaron muestras de la mezcla de reacción después de diez horas a 170°C y la conversión basada en ácido oleico fue de 84.2%. La mezcla de reacción cruda fue disuelta en 60 g de una proporción en volumen de 50/50 de isopropanol y agua. Esta solución se acidificó con ácido sulfúrico a un pH de 1. Después de la acidificación, la solución formó dos capas. La capa superior, que contenía el producto, se separó y se concentró dando como resultado la N-oleoil-sarcosina.
EJEMPLO 3
Un reactor equipado con un agitador mecánico, manto de calentamiento, termómetro, y atmósfera de nitrógeno, se cargó con 35.04 g (0.125 mol) de ácido oleico. El ácido oleico se calentó a 80°C y se agregaron 13.8 g (0.125 mol) de sarcosinato de sodio sólido. Esta mezcla se calentó a 170°C con una purga constante de nitrógeno. Cuando la mezcla de reacción alcanzó 170°C, se agregaron 22.8 g
(0.250 mol) de ácido sarcosínico sólido. Se tomaron muestras de la mezcla de reacción después de cinco horas, y la conversión basada en ácido oleico fue de
92.5%.
EJEMPLO 4
Un matraz de fondo redondo de 500 mi, de tres bocas equipado con agitación mecánica, un termómetro, una entrada de nitrógeno, y una salida de nitrógeno, fue cargado con 35.70 g (0.175 mol) de ácido laurico. Bajo una purga de nitrógeno constante, el ácido laurico fue calentado a 160°C y se agregaron 19.40 de sarcosinato de sodio y 15.90 g de ácido sarcosínico (0.175 mol) tan rápidamente como fuera posible. La mezcla se calentó luego a 170°C bajo una purga constante de nitrógeno para eliminar el agua formada durante la reacción. Se retiraron muestras periódicamente para verificar la desaparición del ácido laurico. Después de siete horas, 93% del ácido laurico se convirtió a productos.
EJEMPLO 5
Un matraz de fondo redondo de 500 mi, de tres bocas equipado con agitación mecánica, un termómetro, una entrada de nitrógeno, y una salida de nitrógeno, fue cargado con 49.00 g (0.175 mol) de ácido oleico. Bajo una purga de nitrógeno constante, el ácido oleico fue calentado a 160°C y se agregaron 8.60 g (0.088 mol) de glicinato de sodio y 6.60 g de ácido glicínico (0.88 mol) tan rápidamente como fuera posible. La mezcla se calentó luego a 170°C bajo una purga constante de nitrógeno para eliminar el agua formada durante la reacción. Se retiraron muestras periódicamente para verificar la desaparición del ácido oleico. Después de 3.5 horas, 45.8% del ácido oleico se convirtió a productos.
EJEMPLO 6
Un matraz de forma redondo de 500 mi, de tres bocas, equipado con agitación mecánica, una entrada de nitrógeno y una salida de nitrógeno, fue cargado con 34.76 g (0.124 mol) de ácido oleico. Bajo una purga constante de nitrógeno, el ácido oleico fue calentado a 160°C y se agregaron 13.78 g (0.124 mol) de sarcosinato de sodio, tan rápidamente como fuera posible. La mezcla se calentó luego a 170°C bajo una purga constante de nitrógeno para eliminar el agua formada durante la reacción. Se retiraron periódicamente muestras y el progreso de la reacción se verificó por HPLC.' Después de seis horas, 55% del ácido oleico se convirtió a productos. La reacción fue calentada a 170°C por un periodo adicional de cuatro horas (diez horas totales) y la conversión fue de 57%.
EJEMPLO 7
Un matraz de fondo redondo de 500 mi, de tres bocas equipado con agitación mecánica, un termómetro, una entrada de nitrógeno, y una salida de nitrógeno, Se cargó con 42.05 g (0.150 mol) de ácido oleico. Bajo una purga de nitrógeno constante, el ácido oleico fue calentado a 160°C y se agregaron 20.50 g (0.23 mol) de ácido sarcosínico tan rápidamente como fuera posible. La mezcla se calentó luego a 160°C bajo una purga constante de nitrógeno para eliminar el agua formada durante la reacción. Se retiraron periódicamente muestras y el proceso de la reacción se verificó por HPLC. Después de cinco horas, el 75% del ácido laurico se convirtió a productos.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:
Claims (18)
1. Un proceso para la producción de N-acil-aminoácido de metal alcalino, caracterizado el proceso porque comprende el hacer reaccionar un ácido graso que tiene la fórmula RCOOH en donde R es un sustituyente hidrocarbilo de un átomo de carbono o mayor, con un aminoácido o un aminoácido de metal alcalino, en el cual el grupo amino está sustituido con al menos un átomo de hidrógeno.
2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en presencia del ácido del aminoácido o del aminoácido de metal alcalino.
3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el ácido graso se selecciona de un grupo que consiste de ácido oleico, ácido laurico, ácido esteárico, ácido nonanoico, ácido decanoico y ácido undecanoico.
4. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el ácido graso se selecciona del grupo que consiste de ácido oleico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido de coco, ácido esteárico, ácido nonanoico, ácido decanoico y ácido undecanoico.
5. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el ácido graso es ácido laurico.
6. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el ácido graso es ácido laurico.
7. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque la eliminación continua de agua del medio de reacción, conforme ésta es formada.
8. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado además porque la eliminación continua de agua del medio de reacción, conforme ésta es formada.
9. El proceso de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque el agua es eliminada mediante purga con un gas inerte.
10. El proceso de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque el agua es eliminada mediante purga con un gas inerte.
11. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo a una temperatura de 170°C a 190°C.
12. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo a una temperatura de 170°C a 190°C.
13. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el ácido del aminoácido de metal alcalino es agregado en una cantidad de un exceso equivalente basado en el ácido graso.
14. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el ácido del aminoácido de metal alcalino es agregado en una cantidad de un exceso equivalente basado en el ácido graso.
15. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el ácido del aminoácido de metal alcalino es agregado en una cantidad de dos equivalentes en exceso con base en el ácido graso.
16. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el ácido del aminoácido de metal alcalino es agregado en una cantidad de dos equivalentes en exceso con base en el ácido graso.
17. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el aminoácido de metal alcalino se selecciona de un grupo que consiste de sarcosino de metal alcalino, metal alcalino-glicina, metal alcalino, ácido iminodiacético, metal alcalino-alanina, metal alcalino-N-metilalanina, metal alcalino-ß-alanina, metal alcalino-N-metil-ß-alanina, metal alcalino-ácido aspártico, metal alcalino-ácido N-metil-aspártico, metal alcalino-valina, metal alcalino-leucina, metal alcalino-isoleucina, metal alcalino-cistina, metal alcalino-metionina, metal alcalino-fenilalanina, metal alcalino-ácido glutámico, metal alcalino-prolina, y metal alcalino-lisina.
18. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque el aminoácido de metal alcalino se selecciona de un grupo que consiste de sarcosino de metal alcalino, metal alcalino-glicina, metal alcalino, ácido iminodiacético, metal alcalino-alanina, metal alcalino-N-metilalanina, metal alcalino-ß-alanina, metal alcalino-N-metil-ß-alanina, metal alcalino-ácido aspártico, metal alcalino-ácido N-metil-aspártico, metal alcalino-valina, metal alcalino-leucina, metal alcalino-isoleucina, metal alcalino-cistina, metal alcalino-metionina, metal alcalino-fenilalanina, metal alcalino-ácido glutámico, metal alcalino-prolina, y metal alcalino-lisina.
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2001
- 2001-03-05 GR GR20010400345T patent/GR3035505T3/el not_active IP Right Cessation
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