JP2734876B2 - 光学活性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 - Google Patents
光学活性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法Info
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- JP2734876B2 JP2734876B2 JP4121816A JP12181692A JP2734876B2 JP 2734876 B2 JP2734876 B2 JP 2734876B2 JP 4121816 A JP4121816 A JP 4121816A JP 12181692 A JP12181692 A JP 12181692A JP 2734876 B2 JP2734876 B2 JP 2734876B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性４−クロロ−３
−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法に関するもので
ある。さらに詳しくは、光学活性エピクロルヒドリンを
青酸塩と反応させる光学活性４−クロロ−３−ヒドロキ
シブチロニトリルの製造方法に関するものである。
−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法に関するもので
ある。さらに詳しくは、光学活性エピクロルヒドリンを
青酸塩と反応させる光学活性４−クロロ−３−ヒドロキ
シブチロニトリルの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニト
リルは、医薬品、及び生理活性物質を合成するための中
間体、あるいは液晶材料、その他各種の合成中間体とし
て有用な物質である。例えば心臓疾患等の治療剤として
用いられているＬ−カルニチンは、光学活性な４−クロ
ロ−３−ヒドロキシブチロニトリルにトリメチルアミン
を反応させた後、酸加水分解することにより高純度のも
のが得られる。
リルは、医薬品、及び生理活性物質を合成するための中
間体、あるいは液晶材料、その他各種の合成中間体とし
て有用な物質である。例えば心臓疾患等の治療剤として
用いられているＬ−カルニチンは、光学活性な４−クロ
ロ−３−ヒドロキシブチロニトリルにトリメチルアミン
を反応させた後、酸加水分解することにより高純度のも
のが得られる。
【０００３】エピクロルヒドリンから４−クロロ−３−
ヒドロキシブチロニトリルを合成する従来の方法として
は、 （１）エピクロルヒドリンと液体青酸とを耐圧容器中で
数日間加熱することにより合成する方法（Ｈｏｒｍａｎ
ｎ，Ｂｅｒ．，１２，２３（１８７９））、 （２）シアン化カリウムを触媒として用い、エピクロル
ヒドリンと青酸とを反応せしめることにより合成する方
法（Ｆ．Ｂｉｎｏｎ，Ｂｕｌｌ，Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂ
ｅｌｇｅｓ．，７２，１６６（１９６３））、 （３）エピクロルヒドリンにシアン化ナトリウムカリウ
ム複塩の水溶液と酢酸水溶液とを同時添加して中性条件
下（ｐＨ７）で反応せしめることにより合成する方法
（Ｃｕｌｖｅｎｏｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３１２
３（１９５０））、の３つが知られている。
ヒドロキシブチロニトリルを合成する従来の方法として
は、 （１）エピクロルヒドリンと液体青酸とを耐圧容器中で
数日間加熱することにより合成する方法（Ｈｏｒｍａｎ
ｎ，Ｂｅｒ．，１２，２３（１８７９））、 （２）シアン化カリウムを触媒として用い、エピクロル
ヒドリンと青酸とを反応せしめることにより合成する方
法（Ｆ．Ｂｉｎｏｎ，Ｂｕｌｌ，Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂ
ｅｌｇｅｓ．，７２，１６６（１９６３））、 （３）エピクロルヒドリンにシアン化ナトリウムカリウ
ム複塩の水溶液と酢酸水溶液とを同時添加して中性条件
下（ｐＨ７）で反応せしめることにより合成する方法
（Ｃｕｌｖｅｎｏｒ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，３１２
３（１９５０））、の３つが知られている。
【０００４】しかしながら、（１）の方法では、液体青
酸が危険である上に耐圧容器を用いなければならず、反
応時間も長くて工業的でないこと、（３）の方法では、
耐圧容器は必要としないが収率６５％と低いこと、
（２）の方法は（１）と同様、青酸の取扱いが危険であ
り、さらに副反応を抑えるための反応温度の調節が困難
であること等が問題である。
酸が危険である上に耐圧容器を用いなければならず、反
応時間も長くて工業的でないこと、（３）の方法では、
耐圧容器は必要としないが収率６５％と低いこと、
（２）の方法は（１）と同様、青酸の取扱いが危険であ
り、さらに副反応を抑えるための反応温度の調節が困難
であること等が問題である。
【０００５】一方光学活性な４−クロロ−３−ヒドロキ
シブチロニトリルを得る方法として、Ｄ−マントニトー
ルを出発原料とする方法（特開昭５７−１６５３５２号
公報）、光学活性３−ハロゲノ−２−アルカノイルオキ
シプロピルアリールスルホネートと青酸塩とを反応させ
る方法（特開昭６２−２１２３５６号公報）があるが、
前者では、４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリル
の合成までに７段階の工程を要すること、後者では、反
応時間が１９〜２４時間と比較的長く、また原料である
光学活性３−ハロゲノ−２−アルカノイルオキシプロピ
ルアリールスルホネートを得るための光学分割にクロマ
トグラフィーを用いる等、工業的には不適当である。
シブチロニトリルを得る方法として、Ｄ−マントニトー
ルを出発原料とする方法（特開昭５７−１６５３５２号
公報）、光学活性３−ハロゲノ−２−アルカノイルオキ
シプロピルアリールスルホネートと青酸塩とを反応させ
る方法（特開昭６２−２１２３５６号公報）があるが、
前者では、４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリル
の合成までに７段階の工程を要すること、後者では、反
応時間が１９〜２４時間と比較的長く、また原料である
光学活性３−ハロゲノ−２−アルカノイルオキシプロピ
ルアリールスルホネートを得るための光学分割にクロマ
トグラフィーを用いる等、工業的には不適当である。
【０００６】さらに、本出願人の出願に係わる特開昭６
３−３１６７５８号公報においては、エピクロルヒドリ
ンを弱塩基性条件下青酸塩と反応せしめる技術が記載さ
れ、その際酢酸水溶液を用いて弱塩基性を維持すること
により４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルを得
る例が開示されている。しかしながらこの方法により得
られる４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルに
は、エピクロルヒドリンに酢酸が付加した副生成物が混
入し、分離困難なために目的生成物の化学純度が低下す
るという欠点があった。
３−３１６７５８号公報においては、エピクロルヒドリ
ンを弱塩基性条件下青酸塩と反応せしめる技術が記載さ
れ、その際酢酸水溶液を用いて弱塩基性を維持すること
により４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルを得
る例が開示されている。しかしながらこの方法により得
られる４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルに
は、エピクロルヒドリンに酢酸が付加した副生成物が混
入し、分離困難なために目的生成物の化学純度が低下す
るという欠点があった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の問
題点を解決するため鋭意検討を行った結果、本発明を完
成したものですなわち、光学活性エピクロルヒドリンを
弱塩基性条件下、青酸塩と反応せしめるにあたり、硫
酸、リン酸又は硝酸を添加して弱塩基性を保つことを特
徴する光学活性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニト
リルの製造方法である。
題点を解決するため鋭意検討を行った結果、本発明を完
成したものですなわち、光学活性エピクロルヒドリンを
弱塩基性条件下、青酸塩と反応せしめるにあたり、硫
酸、リン酸又は硝酸を添加して弱塩基性を保つことを特
徴する光学活性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニト
リルの製造方法である。
【０００８】本発明の方法は、例えば本出願人による特
開昭６１−１３２１９６号，特開昭６２−６６９７号，
特開平３−１８０１９６号及び特開平３−１８０１９７
号に記載の方法、すなわちシュードモナス属、又はアル
カリゲネス属に属する細菌、又は培養菌体を用いて得ら
れる光学活性なエピクロルヒドリンを用いればラセミ化
はほとんど起らず、光学純度の高い４−クロロ−３−ヒ
ドロキシブチロニトリルが得られる。以下本発明を詳細
に説明する。
開昭６１−１３２１９６号，特開昭６２−６６９７号，
特開平３−１８０１９６号及び特開平３−１８０１９７
号に記載の方法、すなわちシュードモナス属、又はアル
カリゲネス属に属する細菌、又は培養菌体を用いて得ら
れる光学活性なエピクロルヒドリンを用いればラセミ化
はほとんど起らず、光学純度の高い４−クロロ−３−ヒ
ドロキシブチロニトリルが得られる。以下本発明を詳細
に説明する。
【０００９】エピクロルヒドリンより４−クロロ−３−
ヒドロキシブチロニトリルを合成する反応は青酸の付加
反応である。その際、反応液のｐＨの調整が目的生成物
の収率に大きく関係し、ｐＨ８．０〜１０．０で行うの
が好ましい。この範囲外のｐＨでは副反応のために収率
が低下し、またｐＨ７．０以下では青酸ガス発生の危険
性がある。ｐＨ値をこの範囲内に保つために用いる酸
は、陰イオンの求核性の低い無機酸であって、具体的に
は硫酸．硝酸，リン酸が挙げられるが、より好ましいの
は硫酸である。これらの酸水溶液の濃度については特に
制限はないが、濃度が低い場合は釜効率が低く工業的に
不利である。ｐＨを上記範囲に保つため、反応系に青酸
塩の水溶液とこれらの酸の水溶液を同時に滴下していく
のが通常である。反応溶媒として好ましいのは水、もし
くは水とアルコールの混合溶媒、より好ましくは水であ
る。
ヒドロキシブチロニトリルを合成する反応は青酸の付加
反応である。その際、反応液のｐＨの調整が目的生成物
の収率に大きく関係し、ｐＨ８．０〜１０．０で行うの
が好ましい。この範囲外のｐＨでは副反応のために収率
が低下し、またｐＨ７．０以下では青酸ガス発生の危険
性がある。ｐＨ値をこの範囲内に保つために用いる酸
は、陰イオンの求核性の低い無機酸であって、具体的に
は硫酸．硝酸，リン酸が挙げられるが、より好ましいの
は硫酸である。これらの酸水溶液の濃度については特に
制限はないが、濃度が低い場合は釜効率が低く工業的に
不利である。ｐＨを上記範囲に保つため、反応系に青酸
塩の水溶液とこれらの酸の水溶液を同時に滴下していく
のが通常である。反応溶媒として好ましいのは水、もし
くは水とアルコールの混合溶媒、より好ましくは水であ
る。
【００１０】本反応に用いる青酸塩としてはシアン化カ
リウム，シアン化ナトリウム等の青酸アルカリ金属塩、
シアン化カルシウム等の青酸アルカリ土類金属塩が好ま
しく、これらの中でも工業的に入手の容易なシアン化カ
リウム，シアン化ナトリウムが特に好ましい。青酸塩の
使用量は原料である光学活性エピクロルヒドリン１モル
に対し、好ましくは１．０〜３．０モルであり、より好
ましくは１．１〜１．５モルである。３．０モルより多
く使用しても、収率の向上は見られず経済的に不利であ
る。本反応の温度は、好ましくは５〜４０℃、より好ま
しくは１５〜３０℃、さらに好ましくは２０〜２５℃で
ある。５℃未満では反応の進行は極めて遅く、４０℃を
超えると副反応が顕著になり収率が低下する。反応は通
常３〜２４時間で終了する。この様にして得た光学活性
４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルは、溶媒抽
出，活性炭処理，蒸留，クロマトグラフィー等の通常の
精製手段を用いて精製される。
リウム，シアン化ナトリウム等の青酸アルカリ金属塩、
シアン化カルシウム等の青酸アルカリ土類金属塩が好ま
しく、これらの中でも工業的に入手の容易なシアン化カ
リウム，シアン化ナトリウムが特に好ましい。青酸塩の
使用量は原料である光学活性エピクロルヒドリン１モル
に対し、好ましくは１．０〜３．０モルであり、より好
ましくは１．１〜１．５モルである。３．０モルより多
く使用しても、収率の向上は見られず経済的に不利であ
る。本反応の温度は、好ましくは５〜４０℃、より好ま
しくは１５〜３０℃、さらに好ましくは２０〜２５℃で
ある。５℃未満では反応の進行は極めて遅く、４０℃を
超えると副反応が顕著になり収率が低下する。反応は通
常３〜２４時間で終了する。この様にして得た光学活性
４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルは、溶媒抽
出，活性炭処理，蒸留，クロマトグラフィー等の通常の
精製手段を用いて精製される。
【００１１】
【実施例，比較例】以下、実施例，比較例により本発明
を具体的に説明する。例中、組成％はいずれも重量基準
である。
を具体的に説明する。例中、組成％はいずれも重量基準
である。
【００１２】参考例１ ラセミ体エピクロルヒドリン（５０ｇ，０．５４１ｍｏ
ｌ）と水（１２２ｍｌ）の混合物を２０〜２５℃で攪拌
しながら、シアン化カリウム（５３．６ｇ，０．８２５
ｍｏｌ）の水溶液（水２２８ｍｌ）と６５％硫酸（５０
ｍｌ）を１時間かけて同時に滴下した。その際、液性を
ｐＨ８．０〜１０．０、温度２０〜２５℃に保った。滴
下終了後８時間攪拌し、析出した硫酸カリウムを吸収ろ
過にて除いた後、ろ液、及び硫酸カリウムを酢酸エチル
で抽出（５００ｍｌ×４回）し溶媒を留去した。残渣を
減圧蒸留し、１０６〜１１１℃／３ｍｍＨｇの留分とし
て、無色油状の４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニト
リル５８． ５ｇを得た。収率９０．６％、化学純度９
９．６％であった。
ｌ）と水（１２２ｍｌ）の混合物を２０〜２５℃で攪拌
しながら、シアン化カリウム（５３．６ｇ，０．８２５
ｍｏｌ）の水溶液（水２２８ｍｌ）と６５％硫酸（５０
ｍｌ）を１時間かけて同時に滴下した。その際、液性を
ｐＨ８．０〜１０．０、温度２０〜２５℃に保った。滴
下終了後８時間攪拌し、析出した硫酸カリウムを吸収ろ
過にて除いた後、ろ液、及び硫酸カリウムを酢酸エチル
で抽出（５００ｍｌ×４回）し溶媒を留去した。残渣を
減圧蒸留し、１０６〜１１１℃／３ｍｍＨｇの留分とし
て、無色油状の４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニト
リル５８． ５ｇを得た。収率９０．６％、化学純度９
９．６％であった。
【００１３】参考例２参考例 １において、６５％硫酸の代わりに５０％リン酸
（５０ｍｌ）を用いた以外はすべて同様に合成を行っ
た。滴下終了後８時間攪拌し、参考例１と同様の後処理
を行い、９６〜９８℃／１ｍｍＨｇの留分として５６．
３ｇを得た。収率８７．２％、化学純度９９．３％であ
った。
（５０ｍｌ）を用いた以外はすべて同様に合成を行っ
た。滴下終了後８時間攪拌し、参考例１と同様の後処理
を行い、９６〜９８℃／１ｍｍＨｇの留分として５６．
３ｇを得た。収率８７．２％、化学純度９９．３％であ
った。
【００１４】参考例３参考例 １において、６５％硫酸の代わりに８５％硝酸
（５４ｍｌ）を用いた以外はすべて同様に合成を行っ
た。滴下終了後９時間攪拌し、参考例１と同様の後処理
を行い、１０４〜１１０℃／３ｍｍＨｇの留分として５
４．９ｇを得た。収率８５．０％、化学純度９８．９％
であった。
（５４ｍｌ）を用いた以外はすべて同様に合成を行っ
た。滴下終了後９時間攪拌し、参考例１と同様の後処理
を行い、１０４〜１１０℃／３ｍｍＨｇの留分として５
４．９ｇを得た。収率８５．０％、化学純度９８．９％
であった。
【００１５】実施例１ （Ｓ）−エピクロルヒドリン（１６４ｇ，１．７７ｍｏ
ｌ，９９．３％ｅ．ｅ．）と水（４００ｍｌ）の混合物
を２０〜２５℃で攪拌しながら、シアン化カリウム（１
７６ｇ，２．７０ｍｏｌ）の水溶液（水７５０ｍｌ）と
６５％硫酸（１７４ｍｌ）を２時間かけて同時に滴下し
た。その際、液性をｐＨ８．０〜１０．０、温度２０〜
２５℃に保った。滴下終了後８時間攪拌し、析出した硫
酸カリウムを吸引ろ過にて除いた後、ろ液、及び硫酸カ
リウムを酢酸エチルで抽出（７５０ｍｌ×３回）し溶媒
を留去した。残渣を減圧蒸留し、９４〜１００℃／１ｍ
ｍＨｇの留分として無色油状の（Ｓ）−４−クロロ−３
−ヒドロキシブチロニトリル１７３ｇを得た。収率８
２．０％、化学純度９９．０％、〔α〕Ｄ２１＝−１
７．８°（ｃ＝１．０，ＭｅＯＨ）。また、α−メトキ
シ−α−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸エステル
とした後、高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製
ＬＣ−９Ａ，溶媒ヘキサン：エーテル＝８５：１５（Ｖ
／Ｖ），流速３ｍｌ／ｍｉｎ，波長２３５ｎｍ，カラム
ＤＡＩＳＯＰＡＫ ＳＰ−１２０−５−ＳＩＬダイソ
ー社製商品名）を用いた分析の結果、上記（Ｓ）−４−
クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの光学純度は９
８．７％ｅ．ｅ．であった。
ｌ，９９．３％ｅ．ｅ．）と水（４００ｍｌ）の混合物
を２０〜２５℃で攪拌しながら、シアン化カリウム（１
７６ｇ，２．７０ｍｏｌ）の水溶液（水７５０ｍｌ）と
６５％硫酸（１７４ｍｌ）を２時間かけて同時に滴下し
た。その際、液性をｐＨ８．０〜１０．０、温度２０〜
２５℃に保った。滴下終了後８時間攪拌し、析出した硫
酸カリウムを吸引ろ過にて除いた後、ろ液、及び硫酸カ
リウムを酢酸エチルで抽出（７５０ｍｌ×３回）し溶媒
を留去した。残渣を減圧蒸留し、９４〜１００℃／１ｍ
ｍＨｇの留分として無色油状の（Ｓ）−４−クロロ−３
−ヒドロキシブチロニトリル１７３ｇを得た。収率８
２．０％、化学純度９９．０％、〔α〕Ｄ２１＝−１
７．８°（ｃ＝１．０，ＭｅＯＨ）。また、α−メトキ
シ−α−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸エステル
とした後、高速液体クロマトグラフィー（島津製作所製
ＬＣ−９Ａ，溶媒ヘキサン：エーテル＝８５：１５（Ｖ
／Ｖ），流速３ｍｌ／ｍｉｎ，波長２３５ｎｍ，カラム
ＤＡＩＳＯＰＡＫ ＳＰ−１２０−５−ＳＩＬダイソ
ー社製商品名）を用いた分析の結果、上記（Ｓ）−４−
クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの光学純度は９
８．７％ｅ．ｅ．であった。
【００１６】実施例２ 実施例１ において、６５％硫酸の代わりに５０％リン酸
（１７１ｍｌ）を用いる以外はすべて同様に合成を行っ
た。滴下終了後８時間攪拌し実施例１と同様の後処理を
行い、９３〜９９℃／１ｍｍＨｇの留分として１７２．
３ｇを得た。収率８１．３％、化学純度９８．８％、
〔α〕Ｄ２１＝−１７．６°（ｃ＝１．０，ＭｅＯ
Ｈ）。また、実施例１と同様の分析の結果、光学純度は
９８．４％ｅ．ｅ．であった。
（１７１ｍｌ）を用いる以外はすべて同様に合成を行っ
た。滴下終了後８時間攪拌し実施例１と同様の後処理を
行い、９３〜９９℃／１ｍｍＨｇの留分として１７２．
３ｇを得た。収率８１．３％、化学純度９８．８％、
〔α〕Ｄ２１＝−１７．６°（ｃ＝１．０，ＭｅＯ
Ｈ）。また、実施例１と同様の分析の結果、光学純度は
９８．４％ｅ．ｅ．であった。
【００１７】実施例３ 実施例１ において、６５％硫酸の代わりに８５％硝酸
（１７３ｍｌ）を用いる以外はすべて同様に合成を行っ
た。滴下終了後９時間攪拌し、実施例１と同様の後処理
を行い、９３〜１００℃／１ｍｍＨｇの留分として１７
２．１ｇを得た。収率８１．２％、化学純度９８．５
％、〔α〕Ｄ２１＝−１７．６゜（ｃ＝１．０，ＭｅＯ
Ｈ）。また、実施例１と同様の分析の結果、光学純度は
９８．３％ｅ．ｅ．であった。
（１７３ｍｌ）を用いる以外はすべて同様に合成を行っ
た。滴下終了後９時間攪拌し、実施例１と同様の後処理
を行い、９３〜１００℃／１ｍｍＨｇの留分として１７
２．１ｇを得た。収率８１．２％、化学純度９８．５
％、〔α〕Ｄ２１＝−１７．６゜（ｃ＝１．０，ＭｅＯ
Ｈ）。また、実施例１と同様の分析の結果、光学純度は
９８．３％ｅ．ｅ．であった。
【００１８】比較例１参考例１ において、液性をｐＨ６．５〜７．５にした以
外はすべて同様に合成を行った。滴下終了後２３時間攪
拌し、参考例１と同様の後処理を行い、１０２〜１０９
℃／３ｍｍＨｇの留分として４２．６ｇを得た。収率６
６．０％、化学純度９４．０％であり、共に参考例１、
実施例１より劣っていた。
外はすべて同様に合成を行った。滴下終了後２３時間攪
拌し、参考例１と同様の後処理を行い、１０２〜１０９
℃／３ｍｍＨｇの留分として４２．６ｇを得た。収率６
６．０％、化学純度９４．０％であり、共に参考例１、
実施例１より劣っていた。
【００１９】比較例２参考例１ において、６５％硫酸の代わりに２０％酢酸水
溶液（３５０ｍｌ）を用いて合成を行った。滴下終了後
９時間攪拌し、参考例１と同様の後処理を行い、１０３
〜１１１℃／３ｍｍＨｇの留分として４８．６ｇを得
た。収率７５．３％、化学純度８８．８％（酢酸との付
加副生成物１１．０％）であり、共に参考例１、実施例
１より劣っていた。
溶液（３５０ｍｌ）を用いて合成を行った。滴下終了後
９時間攪拌し、参考例１と同様の後処理を行い、１０３
〜１１１℃／３ｍｍＨｇの留分として４８．６ｇを得
た。収率７５．３％、化学純度８８．８％（酢酸との付
加副生成物１１．０％）であり、共に参考例１、実施例
１より劣っていた。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法による反応は、常温、常圧
で行うことができ、青酸の様な取扱いの困難なものを使
用せず、短時間、及び簡単な操作により副生成物も少な
く、高純度、高収率で４−クロロ−３−ヒドロキシブチ
ロニトリルが得られる。そして、本発明の方法に従って
光学活性なエピクロルヒドリンを出発原料とすることに
より、ラセミ化が極めて少なく、光学純度の高い光学活
性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルを製造す
ることができ、工業的製法として極めて有利な方法であ
る。
で行うことができ、青酸の様な取扱いの困難なものを使
用せず、短時間、及び簡単な操作により副生成物も少な
く、高純度、高収率で４−クロロ−３−ヒドロキシブチ
ロニトリルが得られる。そして、本発明の方法に従って
光学活性なエピクロルヒドリンを出発原料とすることに
より、ラセミ化が極めて少なく、光学純度の高い光学活
性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルを製造す
ることができ、工業的製法として極めて有利な方法であ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】光学活性エピクロルヒドリンを弱塩基性条
件下、青酸塩と反応せしめるにあたり、硫酸、リン酸又
は硝酸を添加して弱塩基性を保つことを特徴とする光学
活性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造
方法。 - 【請求項２】弱塩基性条件がｐＨ８．０〜１０．０であ
る請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】青酸塩がアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の青酸塩である請求項１又は２に記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4121816A JP2734876B2 (ja) | 1992-05-14 | 1992-05-14 | 光学活性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4121816A JP2734876B2 (ja) | 1992-05-14 | 1992-05-14 | 光学活性４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310671A JPH05310671A (ja) | 1993-11-22 |
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