ES2313068T3 - Composiciones detergentes y procedimiento para su produccion. - Google Patents
Composiciones detergentes y procedimiento para su produccion. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2313068T3 ES2313068T3 ES04773697T ES04773697T ES2313068T3 ES 2313068 T3 ES2313068 T3 ES 2313068T3 ES 04773697 T ES04773697 T ES 04773697T ES 04773697 T ES04773697 T ES 04773697T ES 2313068 T3 ES2313068 T3 ES 2313068T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- long chain
- cleaning
- reaction
- cleaning composition
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 50
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims abstract description 71
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 44
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 44
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 47
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 35
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkenyl fatty acid Chemical class 0.000 abstract description 21
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 35
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 18
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 13
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 12
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 10
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 6
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 206010016322 Feeling abnormal Diseases 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 2
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N glycylglycine Chemical compound [NH3+]CC(=O)NCC([O-])=O YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 235000021003 saturated fats Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXUPLNMYABPEB-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(dodecanoylamino)acetyl]amino]acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCC(=O)NCC(O)=O ZMXUPLNMYABPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010008488 Glycylglycine Proteins 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWGGSJFIGIGFSQ-UHFFFAOYSA-N N-dodecanoylglycine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCC(O)=O JWGGSJFIGIGFSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000219995 Wisteria Species 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059260 amidate Drugs 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N etomidate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CN1[C@H](C)C1=CC=CC=C1 NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229940043257 glycylglycine Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000029219 regulation of pH Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 1
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/88—Polyamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/37—Mixtures of compounds all of which are anionic
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Una composición de limpieza que comprende de 5 a 100% en peso de una mezcla de los siguientes componentes (A), (B), y (C), estando la relación en peso de (A) a (B) a (C) en dicha mezcla en el intervalo de 100 : (de 8 a 50) : (de 0,2 a 18) : (A) N-acilglicina de cadena larga o una de sus sales; (B) N-acilglicilglicina de cadena larga o una de sus sales; (C) N-acilglicilglicilglicina de cadena larga o una de sus sales; en donde dicho grupo acilo de cadena larga es uno, o una mezcla de cadenas de carbono derivables de un ácido graso de alquilo o alquenilo lineal o ramificado que tiene de 8 a 22 átomos de carbono.
Description
Composiciones detergentes y procedimiento para
su producción.
La presente invención se refiere a una
composición de limpieza que comprende, como componentes de limpieza,
(A) N-acilglicina de cadena larga o una de sus
sales, (B) N-acilglicilglicina de cadena larga o una
de sus sales, y (C) N-acilglicilglicilglicina de
cadena larga o una de sus sales, y adicionalmente, además de ellas,
(D) un ácido graso superior o una de sus sales, si se desea, con una
específica relación en peso, y un método para preparar
eficientemente los componentes de limpieza.
\vskip1.000000\baselineskip
Una sal de aminoácido neutro de
N-acilo de cadena larga es un tipo de sal de
aminoácido de N-acilo de cadena larga, y se usa como
componente de limpieza para varias composiciones de limpieza, dado
que tiene un excelente efecto tensioactivo y efecto bacteriostático
y tiene una baja irritación de la piel.
Sin embargo, cuando la sal de aminoácido neutro
de N-acilo de cadena larga se usa sola como agente
de limpieza, el agente de limpieza resultante es probable que dé
lugar a tales problemas que sea insuficiente en espumabilidad tal
como la cantidad de espuma y la propiedad de estabilización de la
espuma y carezca de sensación sensorial tal como sensación de
suavidad y sensación de humedad a proporcionar después de la
limpieza y secado del cuerpo o pelo. Para mejorar esas propiedades,
se han realizado varios intentos.
Por ejemplo, con respecto a una
N-acilglicina de cadena larga, se ha inventado un
método en el que se añade una pequeña cantidad de una
N-acilglicilglicina de cadena larga para mejorar su
propiedad de estabilización de la espuma y su sensación sensorial
(Patente Japonesa Nº 2876173). Ese método, sin embargo, no ha
conseguido todavía una mejora satisfactoria para eliminar una
sensación de tirantez de la piel después de la limpieza,
particularmente después de la limpieza del cuerpo, y es aún
insuficiente para dar sensación de humedad sostenible, aunque ha
proporcionado una pequeña mejora.
Además, con respecto a una
N-acilalanina de cadena larga, similarmente,
necesita mejora en espumabilidad y sensación de suavidad para
sensaciones sensoriales, aunque proporciona sensación de humedad,
particularmente después de la limpieza del cuerpo. Por otra parte,
con respecto a un tensioactivo como un
N-acilaminoácido de cadena larga, se ha propuesto un
método en el que al tensioactivo se le añade una pequeña cantidad de
sal de N-acilalanilalanina de cadena larga, para
proporcionar una composición de limpieza que está mejorada en
espumabilidad y propiedad de estabilización de la espuma, no da
sensación crujiente al limpiar, tiene una excelente resistencia al
agua dura, y es excelente en sensación de fregado o sensación de
humedad (Patente Japonesa Nº 3296062). El método, sin embargo, es
insuficiente en mejora de la sensación de suavidad después de la
limpieza del cuerpo.
Por lo tanto, se ha deseado intensamente una
composición de limpieza que comprende un aminoácido neutro de
N-acilo de cadena larga o una de sus sales y
conseguirá tanto espumabilidad tal como una cantidad de espuma como
propiedad de estabilización de la espuma y sensación de suavidad y
sensación de humedad después de secar.
Por otra parte, para preparar un aminoácido de
N-acilo de cadena larga o su sal, se ha conocido un
método en el que un aminoácido y un haluro de ácido graso se
condensan o hacen reaccionar entre sí en una disolución acuosa en
condición alcalina según una reacción de
Schotten-Bauman, seguido de la recolección del
producto de reacción en forma de acilaminoácido usando un ácido (Por
ejemplo, documentos
JP-A-05-70418 y
JP-A-07-157795).
Este método, que es útil porque la reacción es en condiciones suaves
y avanza durante un periodo relativamente corto de tiempo, tiene sin
embargo problemas, que requiere caros haluros de ácido como material
de partida y da como subproducto una gran cantidad de sal inorgánica
que no es fácil de retirar por purificación.
Como ejemplo para evitar tal subproducción de
sal, se puede mencionar la Patente de EE.UU. 2880219 que describe un
método en el que se hace reaccionar un ácido graso con
N-metiltaurina o taurina (ácidos aminosulfónicos)
para amidar directamente. La reacción del ácido graso con el ácido
aminosulfónico, sin embargo, requiere unas severas condiciones de
reacción de alta temperatura de más de 200ºC durante largo
tiempo.
La Patente de EE.UU. 3150156 describe también un
método de preparación de una sal de acilmetiltaurina. Para acortar
el tiempo de reacción y mejorar la eficiencia de reacción, se han
estudiado varios catalizadores, y sin embargo, se ha requerido una
temperatura rebajada por debajo de 200ºC para conseguir un alto
rendimiento.
Por otra parte, el documento
JP-A-2002-234868
describe un método de preparación de una sal de aciltaurina. En el
método, se usa un compuesto metálico como catalizador para hacer
reaccionar un ácido graso con una sal de taurina, permitiendo que se
acorte el tiempo de reacción, pero el método no puede estar exento
de una temperatura de reacción más allá de 190ºC, y adicionalmente,
deja una ligera cantidad del catalizador en el producto de reacción.
De este modo, la mezcla de reacción per se no se puede usar
directamente en un producto final.
Por otra parte, la traducción japonesa publicada
del documento WO96/39375 (Tokuhyo) Nº 506743/99 describe, como
ejemplo de amidación directa de un aminoácido con un ácido graso, un
método de preparación de la sal de metal alcalino de un
N-acilaminoácido, particularmente
N-acilsarcosinato de sodio. Este método es más
específicamente un método en el que la sal de metal alcalino de un
aminoácido se hace reaccionar directamente con un ácido graso a alta
temperatura mientras que el agua producida durante la reacción se
retira continuamente. El método, sin embargo, se debe llevar a cabo
en un sistema no acuoso desde el principio de la reacción, y
necesita un procedimiento complicado tal que la sal de aminoácido y
el aminoácido libre se deben añadir individualmente. Además, el
método tiene un inconveniente de que para incrementar la velocidad
de reacción y para conseguir un alto porcentaje de conversión
requiere que se añada un exceso de aminoácido libre en la mezcla de
reacción del aminoácido de metal alcalino y el ácido graso, dando
como resultado un exceso del aminoácido restante después de la
reacción.
En la anteriormente descrita técnica anterior,
se ha deseado intensamente un método para preparar una
N-acilglicina de cadena larga o una de sus sales,
método que puede avanzar o se puede llevar a cabo en condiciones de
reacción relativamente suaves para proporcionar una mezcla de
reacción que se puede usar directamente en un producto final.
La presente invención se ha realizado a la luz
de la anteriormente mencionada técnica anterior, y uno de sus
objetivos es proporcionar una composición de limpieza que se usa
para limpiar para dar abundantes espumas acompañadas de sensación de
suavidad y sensación de humedad después de la limpieza y secado.
Otro de sus objetivos es proporcionar un método eficiente y simple
para preparar una N-acilglicina de cadena larga o
una de sus sales. Aquí, la sensación de suavidad quiere decir la
suavidad sentida cuando el pelo o el cuerpo se tocan con la mano. Y,
aquí, la sensación de humedad quiere decir el estado del pelo que
está libre de sequedad o secado, o el estado de la piel que se
siente fresca y suave.
El presente inventor ha realizado un estudio
intensivo para resolver los anteriormente mencionados problemas y,
como resultado, ha encontrado que los siguientes tres componentes,
esto es, se puede mezclar con una relación específica (A)
N-acilglicina de cadena larga o una de sus sales,
(B) N-acilglicilglicina de cadena larga o una de sus
sales, y (C) N-acilglicilglicilglicina de cadena
larga o una de sus sales para proporcionar una composición de
limpieza que da lugar a abundantes espumas, es excelente en
propiedad de estabilización de la espuma, y proporciona un cuerpo o
pelo limpio y seco con sensación sensorial o sensación tanto de
suavidad como de humedad. Adicionalmente, el inventor ha encontrado
que se añade (D) un ácido graso superior que tiene de 8 a 22 átomos
de carbono o una de sus sales a estos tres componentes en una
relación en peso particular para mezclar, para proporcionar por ello
la composición de limpieza con propiedad cremosa mejorada en calidad
de espuma. Además, el inventor ha encontrado que la glicina, un
ácido graso de cadena larga, y por lo menos una de una substancia
alcalina seleccionada de hidróxido de sodio e hidróxido de potasio
se mezclan, se mantienen con calentamiento, en atmósfera de gas
inerte si se desea, y se elimina continuamente el agua producida
durante la reacción, permitiendo que avance la reacción de
condensación por deshidratación a una temperatura relativamente baja
durante un tiempo relativamente corto, dando como resultado la
producción eficiente de una sal de N-acilglicina de
cadena larga sin el empleo de catalizador. Con estos hallazgos se ha
completado la presente invención.
A saber, la presente invención incluye las
siguientes realizaciones:
- (1)
- Una composición de limpieza que comprende, como componentes de limpieza, (A) N-acilglicina de cadena larga o una de sus sales, (B) N-acilglicilglicina de cadena larga o una de sus sales, y (C) N-acilglicilglicilglicina de cadena larga o una de sus sales, con una relación en peso de (A) : (B) : (C) = 100 : (de 8 a 50) : (de 0,2 a 18) en las que el grupo acilo de cadena larga es una o una mezcla de cadenas de carbono derivables de un ácido graso de alquilo o alquenilo lineal o ramificado que tiene de 8 a 22 átomos de carbono.
- (2)
- La composición de limpieza de (1) anterior, en la que la relación en peso de los componentes (A) : (B) : (C) = 100 : (de 9 a 45) : (de 0,4 a 10).
- (3)
- La composición de limpieza de (1) o (2) anterior, que comprende adicionalmente, como componentes de limpieza, (D) un ácido graso superior que tiene de 8 a 22 átomos de carbono o una de sus sales.
- (4)
- La composición de limpieza de una cualquiera de (1) a (3) anteriores, en la que dicha composición de limpieza se usa para la limpieza del cuerpo.
- (5)
- Un método para preparar una sal de N-acilglicina de cadena larga, que comprende mezclar tres componentes de (a) un ácido graso lineal o ramificado saturado o insaturado de 8 a 22 átomos de carbono, (b) glicina, y (c) por lo menos una de una substancia alcalina seleccionada de hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, estando la relación molar de (a) a (b) en el intervalo de 1,5-4:1 y sometiendo la mezcla a reacción de condensación por deshidratación térmica calentando a una temperatura mantenida de 150 a 190ºC mientras se retira continuamente el agua producida durante la reacción.
- (6)
- El método para preparar una sal de aminoácido neutro de N-acilo de cadena larga de (5) anterior, en el que dicha reacción de condensación por deshidratación térmica se lleva a cabo en una atmósfera de gas inerte.
- (7)
- El método para preparar una sal de aminoácido neutro de N-acilo de cadena larga de (5) o (6) anteriores, en el que dicha substancia alcalina es hidróxido de potasio.
- (8)
- Una composición de limpieza que comprende, como componente de limpieza, una sal de aminoácido neutro de N-acilo de cadena larga preparada por el método de una cualquiera de (5) a (7) anteriores.
- (9)
- Una composición de limpieza que comprende, como componente de limpieza, la mezcla de reacción per se de una sal de aminoácido neutro de N-acilo de cadena larga preparada por el método de una cualquiera de (5) a (7) anteriores.
La presente invención puede proporcionar una
composición de limpieza que produce abundantes espumas, tiene una
excelente propiedad estabilizante de la espuma, y proporciona a un
cuerpo o pelo limpio o seco una sensación sensorial tanto de
sensación de suavidad como de humedad. Adicionalmente, puede
proporcionar una composición de limpieza que es de propiedad cremosa
mejorada en calidad de espuma. Además, puede preparar la sal de
N-acilglicina de cadena larga eficientemente sin
catalizador empleado por reacción de condensación por deshidratación
que puede avanzar a una temperatura relativamente baja durante un
tiempo corto. Por lo tanto, puede proporcionar una mezcla de
reacción que se puede usar directamente en un producto final.
En lo siguiente, la presente invención se
explicará específicamente.
Primeramente, se explicará la composición de
limpieza de la presente invención que comprende, como componentes de
limpieza, tres componentes (A), (B) y (C), o cuatro componentes, (D)
además de (A), (B) y (C).
El grupo acilo de los componentes: (A)
N-acilglicina de cadena larga o una de sus sales,
(B) N-acilglicilglicina de cadena larga o una de sus
sales, y (C) N-acilglicilglicilglicina de cadena
larga o una de sus sales, que se usan en la composición de limpieza
de la presente invención, es una cadena de carbonos que es derivable
de un ácido graso de alquilo o alquenilo lineal o ramificado que
tiene de 8 a 22 átomos de carbono, y puede ser una cadena sola o
cadenas mixtas. Los ejemplos preferidos son el grupo octanoilo,
grupo decanoilo, grupo lauroilo, grupo miristoilo, grupo palmitoilo,
grupo estearoilo, grupo oleoilo, grupo acilo de ácido graso de
aceite de coco, grupo acilo de ácido graso de aceite de palma, grupo
acilo de ácido graso de aceite de semilla de palma. Se usa glicina
como material de partida de los tres componentes anteriormente
mencionados: (A), (B) y (C) de la composición de limpieza de la
presente invención.
La base como componente básico que forma la sal,
que neutraliza el acilo-aminoácido neutro, su
dipéptido y su tripéptido de los tres componentes (A), (B) y (C) en
la composición de limpieza de la presente invención para dar sus
sales correspondientes respectivas, puede ser una usualmente usada y
no está limitada particularmente. Los ejemplos utilizables son bases
inorgánicas típicamente representadas por metales alcalinos tales
como sodio, potasio, y metales alcalinotérreos tales como magnesio,
calcio; amoniaco y bases orgánicas típicamente representadas por
aminas orgánicas tales como alcanolamina y aminoácidos básicos tales
como lisina y arginina. Estas se pueden usar solas o en forma de
una mezcla de dos o más de ellas.
El método para preparar los componentes (A),
(B), y (C) en la composición de limpieza de la presente invención no
está particularmente limitado. Por ejemplo, el componente (A) se
puede preparar según un método usual tal como la reacción de
Schotten-Bauman de una acilglicina con un cloruro de
ácido graso de cadena larga derivable de un ácido graso de cadena
larga. El componente (B) se puede preparar según una reacción tal
como la reacción de Schotten-Bauman de un cloruro de
ácido derivable de (A) con glicina. Similarmente, el componente (C)
se puede preparar también según una reacción tal como la reacción de
Schotten-Bauman de un cloruro de ácido derivable de
(B) con glicina.
El contenido total de los tres componentes (A),
(B) y (C) a emplear en la composición de limpieza de la presente
invención está dentro de un intervalo de 5 a 100% en peso. Desde el
punto de vista de conseguir un efecto suficiente, es preferible de 7
a 95% en peso, es más preferible de 10 a 90% en peso. El contenido
total de menos de 5% en peso no puede proporcionar suficientes
sensaciones sensoriales.
Una relación en peso del componente (A) :
componente (B) : componente (C) en la composición de limpieza de la
presente invención está dentro de un intervalo de 100 : (de 8 a 50)
: (de 0,2 a 18). Desde el punto de vista de conseguir un efecto más
distintivo, es preferible 100 : (de 9 a 45) : (de 0,4 a 10), es más
preferible 100 : (de 10 a 40) : (de 0,7 a 10), es aún más preferible
100 : (de 12 a 35) : (de 1 a 10), y es particularmente preferible de
100 : (de 14 a 25) : (de 1,5 a 5). El componente (B) y el componente
(C), que están en una cantidad de menos de 8 y menos de 0,2
respectivamente, o en una cantidad de más de 50 y más de 18, no dan
suficientes efectos de espumabilidad al limpiar el cuerpo o el pelo,
y de sensación de suavidad y sensación de humedad después de
secar.
El acilaminoácido (A), que es derivable de
glicina que no tiene centro activo óptico, tiene inherentemente una
propiedad para dar sensación de suavidad después del secado, y se le
puede añadir la cantidad dada anteriormente mencionada de (B),
particularmente el componente (C) para proporcionar adicionalmente
la sensación de humedad después de secar. La glicina se menciona
desde el punto de vista de fácil disponibilidad y procesado y alta
estabilidad.
Un ácido graso superior que se va a mezclar en
la composición de limpieza de la presente invención puede ser el
mismo que el ácido graso de alquilo o alquenilo lineal o ramificado
que tiene de 8 a 22 átomos de carbono del que es derivable el
anteriormente mencionado grupo acilo de cadena larga.
El componente (D), un ácido graso superior o una
de sus sales está usualmente mezclado para dar una relación relativa
a un peso total de los componentes (A), (B) y (C), de (A+B+C) : (D)
= 100 : (de 30 a 400), y preferentemente 100 : (de 40 a 300) desde
el punto de vista de incrementar la propiedad de cremosidad en
calidad de espuma. La relación de menos de 30 o más de 400
proporciona insuficiente propiedad de cremosidad en calidad de
espuma.
La composición de limpieza preparada de este
modo, de la presente invención es utilizable para pelo y cuerpo y se
puede usar, por ejemplo, como champús, champús de lavado, champús
acondicionadores, limpiador facial, desmaquilladores, espumas
limpiadoras, polvos limpiadores, lociones limpiadoras, cremas
limpiadoras, jabones para manos, jabones en barra, enjuagues
bucales, espumas de afeitado, y champús corporales. Entre ellos, se
usa preferentemente para el cuerpo.
Además, por supuesto, puede haber
componente(s) mezclado(s) usualmente usados en
composiciones de limpieza tales como disoluciones de aceite,
tensioactivos, gomas, agentes antisépticos, agentes de fragancia,
absorbentes de UV, agentes de mantenimiento de la humedad,
componentes fisiológicamente activos, antioxidantes, agentes
antiinflamatorios, agentes antibacterianos, antitranspirantes,
agentes de quelación, agentes neutralizantes, y agentes de
regulación del pH en la composición de limpieza, con tal de que no
inhiban los efectos de la presente invención, según los usos
ejemplificados y las formas de dosificación.
A continuación, se explican un método de
preparación de la presente invención y una composición de limpieza
que usa el producto de reacción obtenido según el método de
preparación.
El método de preparación de la presente
invención es un método de preparación según la reivindicación 5, en
el que (a) un ácido graso de cadena larga, (b) glicina, y (c) uno o
ambos de hidróxido de sodio e hidróxido de potasio se mezclan y
calientan mientras que el agua producida durante la reacción se
retira continuamente, para obtener por ello una sal de
N-acilglicina de cadena larga. Aquí, la retirada
continua del agua producida quiere decir que el agua generada por
neutralización con una substancia alcalina y el agua generada por la
reacción de condensación se retirarán ambas sin duda.
Específicamente, la retirada se puede conseguir retirándola
conjuntamente con una corriente de gas inerte, o retirándola a
presión reducida.
El ácido graso de cadena larga que se va a usar
como uno de los materiales de partida en el método de preparación de
la presente invención es un ácido graso lineal o ramificado saturado
o insaturado que tiene de 8 a 22 átomos de carbono. Con respecto a
esto, este ácido graso puede ser un ácido graso de un tipo, o un
ácido graso denominado mixto de dos o más tipos de ácidos grasos.
Tal ácido graso de cadena larga puede ser el mismo que el
anteriormente mencionado ácido graso de alquilo o alquenilo lineal o
ramificado que tiene de 8 a 22 átomos de carbono que ya se ha
explicado con respecto al acilo de cadena larga que se va a derivar
de él. Los ejemplos son, por ejemplo, ácido grasos lineales
saturados tales como ácido octanoico, ácido decanoico, ácido
undecanoico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido pentadecanoico,
ácido palmítico, ácido esteárico, ácido behénico; ácidos grasos
lineales insaturados tales como ácido oléico y ácido linoléico;
ácidos grasos ramificados saturados tales como ácido isoesteárico;
ácidos grasos mixtos tales como ácido graso de aceite de coco, y
ácido graso de aceite de palma. Estos se pueden usar solos o en la
forma de una mezcla de dos o más de ellos. Entre ellos, teniendo en
cuenta la estabilidad a la oxidación durante la reacción, los ácidos
grasos saturados son preferibles. Desde el punto de vista del
propósito general, son particularmente preferibles ácido láurico,
ácido mirístico, ácido pentadecanoico, ácido palmítico y ácidos
grasos mixtos saturados que contienen estos como componente
principal.
Otro material de partida usado en el método de
preparación de la presente invención es glicina, desde el punto de
vista de la excelente sensación sensorial del producto de
reacción.
Un ácido graso de cadena larga y glicina se usan
en una relación molar de 1,5 a 4 moles del ácido graso de cadena
larga por un mol del aminoácido neutro, y se puede usar
preferentemente en una relación molar de 1,5 a 3 moles desde el
punto de vista del coste y excelentes sensaciones sensoriales del
producto de reacción. Adicionalmente, desde el punto de vista de la
mejora del rendimiento de la reacción, la relación es más
preferentemente de 2 a 3 moles. Existe un exceso de ácido graso para
licuar la mezcla de reacción, pero la mezcla de reacción, que tiene
un pequeño contenido de ácido graso para carecer de fluidez, si está
suficientemente mezclada antes del calentamiento, permite que la
reacción avance en estado sólido.
Como substancia alcalina a usar en el método de
preparación de la presente invención, se pueden usar una cualquiera
o ambas de hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. De las dos
substancias alcalinas, el hidróxido de sodio es preferible debido a
su alta eficiencia de reacción. La substancia alcalina se puede usar
tal como está o en la forma de una disolución acuosa.
La substancia alcalina se usa en una relación
molar de un equivalente o más al aminoácido neutro, desde el punto
de vista de la eficiencia de la reacción. No tiene lugar reacción si
no se usa substancia alcalina. Por otra parte, se usa un exceso de
substancia alcalina para provocar que sea difícil la mezcla
uniforme. De este modo, una relación molar preferible es de 1 a 1,5.
Además, teniendo en consideración la etapa para retirar un exceso de
ácido graso directamente de la mezcla de reacción por manipulaciones
tales como la reducción de presión, la relación molar más preferible
es de 1 a 1,3.
La temperatura de reacción para la condensación
por deshidratación con calentamiento en el método de preparación de
la presente invención es de 150 a 190ºC, preferentemente de 160 a
180ºC. Una temperatura de menos de 150ºC no permite que prosiga la
reacción, o necesita mucho tiempo para completar la reacción. No es
necesaria una temperatura de más de 190ºC. La reacción se completa
usualmente en 6 horas. Una temperatura de 160 a 180ºC tarda
alrededor de 2 horas en completar la reacción. El agua producida
durante la reacción se retira continuamente, como se describe
anteriormente.
Como condiciones de reacción para el método de
preparación de la presente invención, la mezcla de reacción se pone
preferentemente en una atmósfera de un gas inerte tal como
nitrógeno, o helio, para evitar la coloración debida a la
oxidación.
La sal de N-acilglicina de
cadena larga preparada según el método de preparación de la presente
invención está en la forma de la sal de sodio y/o la sal de potasio
en la mezcla de reacción debido a la substancia alcalina usada. La
mezcla de reacción se puede usar tal como está directamente, o
después de purificada, como componente de limpieza para varias
composiciones de limpieza. El método de purificación no está
particularmente limitado, y se puede utilizar un método realizado
generalmente en este campo. Por ejemplo, existe un método en el que
se completa la reacción seguido de separación por destilación de un
exceso de ácido graso a presión reducida, o un método en el que la
mezcla de reacción se neutraliza con un ácido mineral tal como ácido
clorhídrico o ácido sulfúrico para obtener el aminoácido neutro de
N-acilo de cadena larga en la forma libre, y a
continuación se puede retirar un ácido graso en exceso. Además, el
ácido libre resultante se neutraliza con una base apropiada para
preparar la sal de aminoácido neutro de N-acilo de
cadena larga. La mezcla de reacción se usa particular y
preferentemente directamente como componente de limpieza para varias
composiciones de limpieza, desde el punto de vista de que la
disolución de reacción puede ser, tal como está, un producto no
acompañado de disolución de desecho para eliminar y puede
proporcionar una composición de limpieza que permite abundantes
espumas al limpiar y da una sensación refrescante y sensación de
humedad después de la limpieza, particularmente después de la
limpieza del cuerpo.
La composición de limpieza, en la que se usa tal
sal de aminoácido neutro de N-acilo de cadena larga
como componente de limpieza, es utilizable para el pelo y el cuerpo
del mismo modo que se ha explicado anteriormente, y se puede usar,
por ejemplo, como champús, champús de lavado, champús de
acondicionamiento, limpiador facial, desmaquilladores, espumas
limpiadoras, polvos limpiadores, lociones limpiadoras, cremas
limpiadoras, jabones de manos, enjuagues bucales, espumas de
afeitar, y champús corporales. Entre ellos, se usa preferentemente
para el cuerpo.
Además, del mismo modo que se ha explicado
anteriormente, varios componentes usualmente usados en composiciones
de limpieza tales como disoluciones de aceite, tensioactivos, gomas,
agentes antisépticos, agentes de fragancia, absorbentes de UV,
agentes de retención de la humedad, componentes fisiológicamente
activos, antioxidantes, agentes antiinflamatorios, agentes
antibacterianos, antitranspirantes, agentes de quelación, agentes
neutralizantes, y agentes de regulación de pH, pueden ser por
supuesto mezclados en aquellas composiciones de limpieza, con tal
de que no inhiban los efectos de la presente invención, según los
usos ejemplificados y las formas de dosificación.
\vskip1.000000\baselineskip
En lo siguiente, la presente invención se
explicará más específicamente con referencia a los Ejemplos y
Ejemplos Comparativos, pero no está limitada por estos Ejemplos.
Ejemplos 1 a 6 y Ejemplos
Comparativos 1 a
3
Los componentes de limpieza se mezclaron en cada
proporción mostrada en la Tabla 1 a continuación, y a continuación
se prepararon en forma de disolución acuosa que contiene un
contenido total de 10% en peso de los presentes componentes. Cada
una de las disoluciones acuosas se diluyó 40 veces (teniendo los
componentes de limpieza una concentración de 0,25%), se agitó con un
mezclador a una temperatura de 30ºC, y a continuación se midió para
ver las cantidades de espuma 1 minuto y 5 minutos después de la
agitación. El porcentaje de retención de la espuma se indica en el
porcentaje de una cantidad de espuma 5 minutos después de la
agitación del mezclador basado en la cantidad de espuma 1 minuto
después de la agitación del mezclador. En el Ejemplo 1, la mezcla
de reacción obtenida en el Ejemplo de Preparación 9 como se mencionó
aquí anteriormente se despojó del ácido graso para obtener una
mezcla del acilaminoácido y el acilpéptido. Tanto el acilaminoácido
como el acilpéptido se cambiaron a sus respectivas sales de sodio
para el uso.
Las cantidades de espuma en la Tabla 1 se
evaluaron en base a las cantidades de espuma 1 minuto después de la
agitación del mezclador (cantidad de espuma en 1 minuto), es decir,
OO: 285 ml o más, O: 270 ml o más y menos de 285 ml, \Delta: 255
ml o más y menos de 270 ml, y X: menos de 255 ml. La estabilidad de
la espuma se evaluó en base al porcentaje de retención de la espuma,
es decir, OO: 80% o más, O: 75% o más y menos de 80%, \Delta: 65%
o más y menos de 75%, y X: menos de 65%.
La calidad de la espuma y las sensaciones
después de secado en la misma tabla fueron los resultados obtenidos
en la evaluación del lavado de manos por cinco jurados
profesionales. La evaluación se efectuó calculando un valor medio en
base a los siguientes estándares (a) y (b), y un valor medio de 4,5
o más se consideró muy bueno (OO), de 3,5 a 4,4 se consideró bueno
(O), de 2,5 a 3,4 se consideró normal (\Delta), 2,4 o menos se
consideró malo (X).
\vskip1.000000\baselineskip
(a) Calidad de la espuma (cremosa)
- 5:
- Muy cremosa
- 4:
- Algo cremosa
- 3:
- Normal
- 2:
- Algo áspera
- 1:
- Áspera
\vskip1.000000\baselineskip
(b) Sensación suave después de secado/sensación
de humedad después de secado
- 5:
- Muy suave/muy húmedo
- 4:
- Algo suave/algo húmedo
- 3:
- Normal
- 2:
- Sensación de suavidad algo mala/sensación de humedad algo mala
- 1:
- Sin sensación de suavidad/sin sensación de humedad.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo de Preparación
1
5,0 g de glicina (66,7 mmol), 40,0 g de ácido
láurico (200 mmol) y 9,88 g de disolución de hidróxido de sodio al
27% (66,7 mmol) se mezclaron y a continuación se calentaron en una
corriente de nitrógeno gaseoso a 180ºC durante 1,5 horas. Durante el
calentamiento, la mezcla de reacción estaba en estado líquido. El
agua producida durante la reacción se retiró continuamente en forma
de vapor de agua junto con la corriente de nitrógeno gaseoso.
Después de enfriar, se obtuvo un sólido amarillento claro. La mezcla
de reacción se determinó cuantitativamente por HPLC, en lo que se
refiere a las formas aciladas, es decir, la lauroilglicina y
lauroilglicilglicina, las formas no aciladas, es decir la
glicilglicina y glicildicetopiperazina, y la glicina sin reaccionar.
Como resultado, la eficiencia de reacción (rendimiento de las
formas aciladas) fue 91,8% en moles, y el porcentaje de recuperación
total de la glicina presente en la mezcla (incluyendo la glicina sin
reaccionar) fue 97,1%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos de Preparación 2 a
8
La glicina, un ácido graso que tiene una
longitud de cadena de carbono variable (diferente número de átomos
de carbono) y una substancia alcalina mostrada en la siguiente Tabla
3 se usaron para reaccionar de la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 1, excepto que el ácido graso y la substancia alcalina
se hicieron reaccionar en sus diversas cantidades (en relación molar
a la glicina) y a varias temperaturas de reacción. Los resultados se
muestran también en la siguiente Tabla 3. Adviértase que los
contenidos del dipéptido y del tripéptido se mostraron en forma de
sus valores en peso relativos para el acilaminoácido (suponiendo que
el acilaminoácido es 100).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo de Formulación
1
Se preparó una composición de limpieza sólida
según la formulación mezclada en la siguiente Tabla 4. El agente de
limpieza sólido obtenido de este modo era excelente en espumabilidad
y se evaluó por lavado de manos para proporcionar resultados para
dar tanto sensación de humedad como sensación de suavidad. Los
valores numéricos en la Tabla representan un porcentaje en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se pueden proporcionar composiciones de
limpieza, que incluyen champús, champús de lavado, champús
acondicionadores, limpiador facial, desmaquilladores, espumas
limpiadoras, polvos limpiadores, lociones limpiadoras, cremas
limpiadoras, jabones para manos, jabones en barra, enjuagues
bucales, espumas de afeitado, y champús corporales, que pueden
proporcionar abundantes espumas, son excelentes en propiedad de
estabilización de la espuma, y permiten sensaciones sensoriales
tanto de sensación de suavidad como de sensación de humedad después
de la limpieza y secado del cuerpo o pelo.
Claims (10)
1. Una composición de limpieza que comprende de
5 a 100% en peso de una mezcla de los siguientes componentes (A),
(B), y (C), estando la relación en peso de (A) a (B) a (C) en dicha
mezcla en el intervalo de 100 : (de 8 a 50) : (de 0,2 a 18) :
(A) N-acilglicina de cadena
larga o una de sus sales;
(B) N-acilglicilglicina de
cadena larga o una de sus sales;
(C) N-acilglicilglicilglicina de
cadena larga o una de sus sales;
en donde dicho grupo acilo de cadena larga es
uno, o una mezcla de cadenas de carbono derivables de un ácido graso
de alquilo o alquenilo lineal o ramificado que tiene de 8 a 22
átomos de carbono.
2. La composición de limpieza según la
reivindicación 1, en la que la relación en peso de componentes es
(A) : (B) :
(C) = 100 : (de 9 a 45) : (de 0,4 a 10).
(C) = 100 : (de 9 a 45) : (de 0,4 a 10).
3. La composición de limpieza según la
reivindicación 1 o 2, que comprende adicionalmente, como componente
de limpieza, (D) un ácido graso superior que tiene de 8 a 22 átomos
de carbono o una de sus sales.
4. La composición de limpieza según una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, para su uso en la limpieza
del cuerpo.
5. Un método para la preparación de una sal de
N-acilglicina de cadena larga, que comprende mezclar
(a) un ácido graso lineal o ramificado saturado o insaturado que
tiene de 8 a 22 átomos de carbono, (b) glicina, y (c) por lo menos
una de una substancia alcalina seleccionada de hidróxido de sodio e
hidróxido de potasio, estando la relación molar de (a) a (b) en el
intervalo de 1,5-4 : 1, y sometiendo la mezcla a
reacción de condensación por deshidratación térmica calentando a una
temperatura mantenida de 150 a 190ºC mientras se retira
continuamente el agua producida durante la reacción.
6. El método según la reivindicación 5, en el
que la substancia alcalina se usa en la forma de una disolución
acuosa.
7. El método para preparar una sal de
N-acilglicina de cadena larga según la
reivindicación 5 o 6, en el que dicha reacción de condensación por
deshidratación térmica se lleva a cabo en una atmósfera de gas
inerte.
8. El método para preparar una sal de
N-glicina de cadena larga según cualquiera de las
reivindicaciones 5 a 7, en el que dicha substancia alcalina es
hidróxido de potasio.
9. Una composición de limpieza que comprende,
como componente de limpieza, una sal de
N-acilglicina de cadena larga preparada por el
método según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8.
10. Una composición de limpieza que comprende,
como componente de limpieza, la mezcla de reacción per se de
una sal de N-acilglicina de cadena larga preparada
por el método según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a
8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003345249 | 2003-10-03 | ||
| JP2003-345249 | 2003-10-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2313068T3 true ES2313068T3 (es) | 2009-03-01 |
Family
ID=34419445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES04773697T Expired - Lifetime ES2313068T3 (es) | 2003-10-03 | 2004-10-01 | Composiciones detergentes y procedimiento para su produccion. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060239952A1 (es) |
| EP (1) | EP1672055B1 (es) |
| JP (1) | JP4771134B2 (es) |
| CN (1) | CN100448968C (es) |
| BR (1) | BRPI0414953B1 (es) |
| DE (1) | DE602004016873D1 (es) |
| ES (1) | ES2313068T3 (es) |
| WO (1) | WO2005033255A1 (es) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9616011B2 (en) | 2005-04-27 | 2017-04-11 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions |
| US20070020220A1 (en) | 2005-04-27 | 2007-01-25 | Procter & Gamble | Personal care compositions |
| DE102006038853A1 (de) | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten mittels Direktoxidation |
| DE102007055265A1 (de) | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten |
| DE102008003825A1 (de) | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten mittels Direktoxidation |
| EP3300717B1 (en) * | 2009-06-29 | 2020-09-23 | Inolex Investment Corporation | Non-petrochemically derived cationic emulsifiers that are neutralized amino acid esters and related compositions and methods |
| CN103492543B (zh) | 2011-04-28 | 2015-10-07 | 味之素株式会社 | 洗涤剂组合物 |
| US8653018B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-02-18 | Conopco, Inc. | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| US8853447B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-10-07 | Conopco, Inc. | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US8658589B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-02-25 | Conopco, Inc. | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| US8853433B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-10-07 | Conopco, Inc. | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US8822711B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-09-02 | Conopco, Inc. | Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants |
| US8981134B2 (en) * | 2011-07-28 | 2015-03-17 | Conopco, Inc. | Amino acid salt containing compositions |
| US20130029899A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Concentrated fatty acyl amido surfactant compositions |
| US8697897B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-04-15 | Conopco, Inc. | Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants |
| CA2854700A1 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Unilever Plc | Moisturizing composition comprising an aminopeptide mixture |
| EP2870136B1 (en) | 2012-07-03 | 2018-10-24 | Stepan Company | Process for preparing n-acyl amino acid salts |
| CN104684539B (zh) | 2012-09-24 | 2018-02-27 | 味之素株式会社 | 包含磺酸盐型表面活性剂和/或硫酸盐型阴离子表面活性剂、以及杂环化合物的洗涤剂组合物 |
| JP6011999B2 (ja) * | 2013-01-21 | 2016-10-25 | 味の素株式会社 | アミノ酸イオン液体を用いたn−アシルアミノ酸又はn−アシルペプチドの製造方法 |
| EA033476B1 (ru) | 2013-07-05 | 2019-10-31 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Синтез анионогенных поверхностно-активных веществ и их применение в качестве собирателей при пенной флотации несульфидных руд |
| EP3036214B1 (en) | 2013-08-19 | 2018-02-28 | Stepan Company | Process for preparing n-acyl amino acid salts |
| CN105683151B (zh) | 2013-10-31 | 2020-11-03 | 味之素株式会社 | 包含n-长链酰基酸性氨基酸和/或其盐的水溶液及其制造方法 |
| DE102015212507A1 (de) | 2015-07-03 | 2017-01-05 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Synthese von aliphatischen und aromatischen Amiden |
| KR101880791B1 (ko) * | 2015-10-08 | 2018-07-20 | 주식회사 엘지생활건강 | 아실 글리시네이트 또는 이의 염의 합성 방법 및 이를 사용한 인체 세정제 조성물 |
| EP3478655B1 (de) | 2016-06-29 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von tensiden |
| FR3066194B1 (fr) * | 2017-05-12 | 2020-01-31 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Procede de synthese d'aminoacides n-acyles sans utiliser de solvants ni de chlorure d'acide |
| FR3066195B1 (fr) | 2017-05-12 | 2019-06-07 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Procede de synthese d'un compose n-acyle sans utiliser de solvant organique ni de chlorure d'acide |
| WO2018216672A1 (ja) * | 2017-05-23 | 2018-11-29 | 味の素株式会社 | 組成物 |
| WO2019233377A1 (zh) * | 2018-06-04 | 2019-12-12 | 苏州欧丽特生物医药有限公司 | 一种新型氨基酸自组装超分子聚合物及其制备方法和应用 |
| JP7121278B2 (ja) * | 2018-10-24 | 2022-08-18 | 日油株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP7679769B2 (ja) * | 2019-06-27 | 2025-05-20 | 味の素株式会社 | Nε-長鎖アシルリジン結晶の製造方法及びその結晶を含有する組成物 |
| JP2021038146A (ja) * | 2019-08-30 | 2021-03-11 | マイクロ波化学株式会社 | N−アシルアミン類の製造方法 |
| KR102464655B1 (ko) * | 2020-12-31 | 2022-11-07 | 노승호 | 알라닌계 계면활성제 조성물 및 이를 포함하는 인체 세정용 조성물 |
| EP4375270A4 (en) | 2021-07-23 | 2026-01-07 | Suzhou Oulit Biopharm Co Ltd | SUPRAMOLECULAR AMINO ACID OR SALT THEREOF, ITS PREPARATION PROCESS AND ITS USE |
| CN114262276B (zh) * | 2021-12-28 | 2025-01-24 | 赞宇科技集团股份有限公司 | 一种脂肪酸直接合成脂肪酰基丙氨酸盐的方法 |
| CN117883307A (zh) | 2022-10-13 | 2024-04-16 | 苏州欧丽特生物医药有限公司 | 凝胶组合物及其制备和应用 |
| WO2025011378A1 (zh) | 2023-07-07 | 2025-01-16 | 苏州欧丽特生物医药有限公司 | 清洁组合物及其应用 |
| WO2025063309A1 (ja) * | 2023-09-21 | 2025-03-27 | 味の素株式会社 | 洗浄剤組成物、その製造方法、および前記洗浄剤組成物を含有する洗浄料 |
| WO2025157036A1 (zh) * | 2024-01-24 | 2025-07-31 | 苏州欧丽特生物医药有限公司 | 用于防止脱发、促进毛发生长或增加毛发密度的组合物 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL202017A (es) * | 1954-11-22 | |||
| US3150156A (en) * | 1959-08-04 | 1964-09-22 | Lever Brothers Ltd | Catalytic process for preparing nu-acyl taurates |
| US3836551A (en) * | 1970-01-30 | 1974-09-17 | Roehm Gmbh | Method for making salts of n-acylamino carboxylic acids |
| JPS5242777B2 (es) * | 1971-10-28 | 1977-10-26 | ||
| US3985722A (en) * | 1973-12-12 | 1976-10-12 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for preparing N-higher aliphatic acyl derivatives of amino acids, peptides or proteins |
| JP2876173B2 (ja) * | 1991-09-25 | 1999-03-31 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| GB2259703B (en) * | 1991-08-26 | 1995-01-04 | Kao Corp | N-(N'-long chain acyl-ß-alanyl)-ß-alanine or its salt and detergent composition containing the same |
| JP2969397B2 (ja) * | 1991-09-10 | 1999-11-02 | 花王株式会社 | N−長鎖アシル−β−アラニンの製造方法 |
| JP2990624B2 (ja) * | 1991-10-21 | 1999-12-13 | 味の素株式会社 | 油溶性n−長鎖アシル中性アミノ酸エステル及びそれらを含む香粧品及び外用医薬基剤 |
| EP0648833B1 (en) * | 1993-03-30 | 1999-12-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Detergent composition |
| FR2705673B1 (fr) * | 1993-05-25 | 1995-07-28 | Givaudan Lavirotte | Compositions comportant des dérivés d'acides aminés, leurs procédés de préparation et leurs utilisations. |
| JPH0762399A (ja) * | 1993-08-26 | 1995-03-07 | Lion Corp | 粒状洗浄剤組成物 |
| US5710295A (en) * | 1995-06-06 | 1998-01-20 | Hampshire Chemical Corp. | Preparation of alkali metal acyl amino acids |
| JPH0987666A (ja) * | 1995-09-26 | 1997-03-31 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 洗浄剤組成物 |
| US5578557A (en) * | 1996-04-01 | 1996-11-26 | Lyondell Petrochemical Company | Food grade compressor oil |
| DE69723375T3 (de) * | 1996-08-30 | 2012-12-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Waschmittelzusammensetzung |
| JPH1081656A (ja) * | 1996-09-06 | 1998-03-31 | Ajinomoto Co Inc | N−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法 |
| TW502011B (en) * | 1997-02-05 | 2002-09-11 | Ajinomoto Kk | Process for producing n-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof |
| US6703517B2 (en) * | 2001-11-26 | 2004-03-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid |
-
2004
- 2004-10-01 ES ES04773697T patent/ES2313068T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 JP JP2005514509A patent/JP4771134B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 DE DE602004016873T patent/DE602004016873D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 WO PCT/JP2004/014900 patent/WO2005033255A1/ja not_active Ceased
- 2004-10-01 EP EP04773697A patent/EP1672055B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 BR BRPI0414953A patent/BRPI0414953B1/pt active IP Right Grant
- 2004-10-01 CN CNB2004800278327A patent/CN100448968C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-31 US US11/393,679 patent/US20060239952A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0414953B1 (pt) | 2016-10-25 |
| DE602004016873D1 (de) | 2008-11-13 |
| EP1672055A4 (en) | 2006-12-13 |
| JPWO2005033255A1 (ja) | 2006-12-14 |
| EP1672055A1 (en) | 2006-06-21 |
| CN1856565A (zh) | 2006-11-01 |
| JP4771134B2 (ja) | 2011-09-14 |
| WO2005033255A1 (ja) | 2005-04-14 |
| CN100448968C (zh) | 2009-01-07 |
| EP1672055B1 (en) | 2008-10-01 |
| BRPI0414953A (pt) | 2006-11-07 |
| US20060239952A1 (en) | 2006-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2313068T3 (es) | Composiciones detergentes y procedimiento para su produccion. | |
| ES2215993T5 (es) | Procedimiento de preparacion de anfoacetatos tensioactivos de mayor pureza, derivados de la imidazolina. | |
| ES2530217T3 (es) | Procedimiento para la preparación de acil-glicinatos | |
| EP0713860B1 (en) | Process for the preparation of amphoacetate surfactants | |
| ES2327833T3 (es) | Nuevos tensioactivos y uso de los mismos. | |
| ES2395676T3 (es) | Procedimientos de preparación de lactil lactatos de alquilo | |
| US20070213244A1 (en) | Wash composition | |
| JPWO2005078039A1 (ja) | 増粘組成物 | |
| JP2021147358A (ja) | ヒドロキシ脂肪酸アシル−N−メチル−β−アラニンまたはその塩 | |
| ES2383086T3 (es) | Agente potenciador de espesamiento/espuma | |
| ES2202554T3 (es) | Composicion de lavado. | |
| KR19980019166A (ko) | 모발 보호 생성물(Hair care products) | |
| JPH06293620A (ja) | シャンプー組成物 | |
| JP2005146014A (ja) | 低温安定性の改善されたアルキルグリコール多価アルコールエーテル含有界面活性剤組成物、及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JP2020164430A (ja) | パーソナルケア組成物 | |
| ES2850424T3 (es) | Composiciones acuosas de tensoactivo | |
| JP4963601B2 (ja) | 皮膚洗浄剤 | |
| JP5493924B2 (ja) | 界面活性剤及び洗浄剤組成物 | |
| ES2846180T3 (es) | Composiciones acuosas de tensoactivo | |
| JP7708891B2 (ja) | ケラチン物質をクレンジングする及び/又はケラチン物質からメイクアップを除去するための組成物 | |
| JP7121278B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| WO2025063309A1 (ja) | 洗浄剤組成物、その製造方法、および前記洗浄剤組成物を含有する洗浄料 | |
| ES2965074T3 (es) | Composiciones acuosas de tensioactivo | |
| JP3644074B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2003226621A (ja) | 毛髪洗浄剤組成物 |