CN1856565A - 洗涤剂组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

在本申请中，公开了一种洗涤剂组合物，其以规定的重量比例含有以下的3种成分作为洗涤成分，即，(A)N－长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N－长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N－长链酰基中性氨基酸三肽或其盐，其是一种起泡丰富和泡沫保持性优异的、且身体或头发洗涤干燥后赋于其干爽感和湿润感的使用感的洗涤剂组合物。进而，除这3种成分以外，还以规定的重量比例含有(D)碳原子数8～22的高级脂肪酸或其盐，从而成为泡沫性质的乳油性增加的洗涤剂组合物。在本申请中，公开了一种N－长链酰基中性氨基酸或其盐的制备方法，该方法混合中性氨基酸、长链脂肪酸以及选自氢氧化钠和氢氧化钾的至少一种的碱性物质，根据需要在惰性气体气氛下，在加热下保持，持续地除去反应中生成的水，通过本方法，可以在较低温、短时间的条件下进行脱水缩合反应，从而在无催化剂的情况下高效率地得到N－长链酰基中性氨基酸或其盐。

Description

洗涤剂组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及洗涤剂组合物，其特征在于，作为洗涤成分，含有特定的重量比例含有(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐，除此以外还含有(D)高级脂肪酸或其盐，本发明还涉及该洗涤成分的高效的制备方法
背景技术
N-长链酰基中性氨基酸盐是N-长链酰基氨基酸盐的一种，具有优异的表面活性作用和抑菌作用，并且刺激性低，因此作为洗涤成分用于各种洗涤剂组合物。
但是，将N-长链酰基中性氨基酸盐单独作为洗涤剂使用时，有泡沫量以及泡沫保持这样的起泡性不够充分，身体或头发洗净干燥后的干爽感或湿润感这样的使用感不够理想的问题。为了改善这些问题进行了各种研究。
例如，对于N-长链酰基甘氨酸，以改善其泡沫保持性或使用感为目的，设计了添加少量的N-长链酰基甘氨酰甘氨酸的方法(日本专利第2876173号公报)。但是，使用该方法虽说有些改善，但是洗净后，特别是身体洗净后紧绷感(つつばり感)的改善尚且不够满意，从湿润感持续的观点考虑，也不能说是充分的。
另外，对于N-长链酰基丙氨酸，同样需要改善起泡性，对于使用感，特别是洗净身体后虽然具有湿润感，但是在干爽感这一点上需要改善。另一方面，对于N-长链酰基氨基酸等表面活性剂，以提供增加起泡能力和泡沫保持性、洗涤时没有发涩感(きしみ感)、抗硬水性优异、洗完后感觉良好的洗涤剂组合物为目的，设计了使其含有少量的N-长链酰基丙氨酰丙氨酸盐方法(日本专利第3296062号公报)。但是，在洗净身体后的干爽感这一点上其改善也不够充分。
非常期望一种洗涤剂组合物，其为N-长链酰基中性氨基酸或其盐，可以同时实现泡沫量和泡沫保持这样的起泡性、和干燥后的干爽感或干燥后的湿润感。
另一方面，作为N-长链酰基中性氨基酸或其盐的制备方法，已知通常是在水溶液中、碱性条件下通过肖-鲍氏反应使氨基酸和脂肪酰卤缩合后，用酸得到酰基氨基酸的方法(例如，日本特开平5-70418号公报和日本特开平7-157795号公报)。该方法在反应条件温和、反应进行时间比较短这些方面是有利的，但是由于作为原料的脂肪酰卤价格高、副产生大量的盐，因此有纯化时难以除去的问题。
作为避免副产生该盐的例子，在美国专利2880219号中，公开了使脂肪酸和N-甲基牛磺酸或牛磺酸(氨基磺酸类)反应直接进行酰胺化的方法。但是，脂肪酸和氨基磺酸类的反应，需要长时间地在超过200℃的高温下这样过于苛刻的反应条件下进行。
另外，在美国专利3150156号中，也公开了酰基甲基牛磺酸盐的制备方法。为了缩短反应时间、提高转化率，对各种催化剂进行了研究，但是为了保持高的收率，依然不能使温度低于200℃。
另一方面，在日本特开2002-234868号公报中，公开了酰基牛磺酸盐的制备方法。将金属化合物作为催化剂使脂肪酸和牛磺酸盐反应，因此缩短了反应时间，但反应温度依然大于190℃，而且由于反应物中混入了微量的催化剂，因此不适于将反应混合物直接制成产品。
另一方面，在日本特表平11-506743号公报中，作为用脂肪酸将氨基酸直接酰胺化的例子，公开了N-酰基氨基酸的碱金属盐、特别是N-酰基肌氨酸钠盐的制备方法。更具体地说，该方法是一边持续地除去反应中生成的水，一边使氨基酸的碱金属盐在高温下直接和脂肪酸反应的方法，但是从加入原料时为非水体系，且氨基酸盐和氨基酸要分别添加，比较繁杂。并且，为了提高反应速度、且实现高转化率，需要向碱金属氨基酸和脂肪酸的反应混合物中添加过量的游离氨基酸，因此有反应后氨基酸过量的缺点。
在这样的背景技术的基础上，迫切希望一种能够在比较温和的条件下进行反应、反应混合物可以直接制成产品的N-长链酰基中性氨基酸或其盐的制备方法。
发明内容
本发明是鉴于上述背景技术而完成的，其目的在于提供洗涤时泡沫丰富、可同时实现洗涤干燥后的干爽感和湿润感的洗涤剂组合物，和提供有效且简便地制备N-长链酰基中性氨基酸或其盐的方法。这里所谓的干爽感，是指手触摸头发和身体时具有光滑性的状态。另外这里所谓的湿润感，对于头发来说是指头发不蓬乱的状态，对于身体来说是指皮肤娇嫩的状态。
本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现通过以规定的重量比例混合作为洗涤成分的以下3种成分，即，(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐，可以得到泡沫丰富和泡沫保持性优异、且身体或头发洗涤干燥后赋于其干爽感和湿润感的使用感的洗涤剂组合物。进而，发现通过以规定的重量比例混合除这3种成分以外的(D)碳原子数8～22的高级脂肪酸或其盐，可以得到泡沫性质的乳油性增加的洗涤剂组合物。进而，发现通过混合中性氨基酸、长链脂肪酸以及选自氢氧化钠和氢氧化钾的至少一种碱性物质，根据需要在惰性气体气氛下，在加热下保持，持续地除去反应中生成的水，可以在较低温、短时间的条件下进行脱水缩合反应，从而在无催化剂的情况下高效率地得到N-长链酰基中性氨基酸盐，基于这些发现完成了本发明。
即，本发明包含以下方式。
[1]洗涤剂组合物，其特征在于，含有(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐作为洗涤成分，其重量比例为(A)∶(B)∶(C)＝100∶(8～50)∶(0.2～18)。
[2]上述[1]所述的洗涤剂组合物，其特征在于，该成分的重量比例为(A)∶(B)∶(C)＝100∶(9～45)∶(0.4～10)。
[3]上述[1]或[2]所述的洗涤剂组合物，其特征在于，还含有(D)碳原子数8～22的高级脂肪酸或其盐作为洗涤成分。
[4]上述[1]～[3]中任意一项所述的洗涤剂组合物，其特征在于，其是用于洗涤身体的。
[5]N-长链酰基中性氨基酸盐的制备方法，其特征在于，混合(a)长链脂肪酸、(b)中性氨基酸、和(c)选自氢氧化钠以及氢氧化钾的至少一种的碱性物质这三者，将其保持在150～190℃，且持续地除去反应中生成的水，进行加热脱水缩合反应。
[6]上述[5]所述的N-长链酰基中性氨基酸盐的制备方法，其特征在于，每1摩尔该中性氨基酸，该长链脂肪酸为1.5～4摩尔。
[7]上述[5]或[6]所述的N-长链酰基中性氨基酸盐的制备方法，其特征在于，该加热脱水缩合反应是在惰性气体气氛下进行的。
[8]上述[5]～[7]中任意一项所述的N-长链酰基中性氨基酸盐的制备方法，其特征在于，该碱性物质为氢氧化钾。
[9]洗涤剂组合物，其特征在于，含有用上述[5]～[8]中任意一项所述的方法制备的N-长链酰基中性氨基酸盐作为洗涤成分。
[10]洗涤剂组合物，其特征在于，直接含有用上述[5]～[8]中任意一项所述的方法制备的N-长链酰基中性氨基酸的反应混合物作为洗涤成分。
根据本发明，可提供富有起泡性和泡沫保持性优异的、且身体或头发洗净干燥后赋于其干爽感和湿润感的使用感的洗涤剂组合物。进而，可提供泡沫性质的乳油性增加的洗涤剂组合物。进而，可提供可在较低温、短时间的条件下进行脱水缩合反应，在无催化剂的情况下高效率、简便地制备N-长链酰基中性氨基酸盐，且可直接将其制成产品的反应混合物。
具体实施方式
以下，详细地说明本发明。
首先，对本发明的含有4中种成分的洗涤剂组合物进行说明，所述洗涤剂组合物含有作为洗涤成分的(A)、(B)和(C)这3种成分，除此以外还含有(D)。
在本发明的洗涤剂组合物中，用于成分(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、成分(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和成分(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐的酰基，为来源于碳原子数8～22的直链或支链的烷基或链烯基的脂肪酸的碳链，为单一链或者是混合链均可。作为优选的具体例子，可列举辛酰基、癸酰基、月桂酰基、肉豆蔻酰基、棕榈酰基、硬脂酰基、油酰基、椰子油脂肪酰基、棕榈油脂肪酰基、棕榈仁油脂肪酰基。另外，对于具有手性碳原子的氨基酸，旋光体或外消旋体均可。
作为本发明的洗涤剂组合物中上述3种成分(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐的原料使用的中性氨基酸，只要是通常使用的则没有特别的限定，具体来说，可以使用甘氨酸、β-丙氨酸等不具有光学活性中心(手性碳原子)的中性氨基酸、或丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苏氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸等具有光学活性中心的中性氨基酸等。这些氨基酸可以单独使用，也可以混合2种以上使用。从获得和加工的容易性、分解的难度的观点出发，优选甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸，更优选甘氨酸和丙氨酸，特别优选甘氨酸。
中和本发明的洗涤剂组合物中3种成分(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐中的中性氨基酸、其二肽和三肽，形成它们的盐时的制备盐的碱成分的碱，只要是通常使用的碱则没有特别的限定，具体地，可以使用以钠、钾等碱金属、或镁、钙等碱土类金属为代表的无机碱；以氨、链烷醇胺等有机胺类、或赖氨酸、精氨酸等碱性氨基酸为代表的有机碱。这些碱可以单独使用，也可以混合2种以上使用。
本发明的洗涤剂组合物中成分(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐的制备方法，没有特别的限定。例如，对于(A)的N-长链酰基中性氨基酸，可以用酰基中性氨基酸和由长链脂肪酸衍生的长链脂肪酰氯通过肖-鲍氏反应等常规方法来制备。成分(B)的N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐可以用由(A)衍生的酰氯和中性氨基酸通过肖-鲍氏反应等制备。另外，成分(C)的N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐，同样地，可以用由成分(B)衍生的酰氯和中性氨基酸通过肖-鲍氏反应等制备。
在本发明的洗涤剂组合物中3种成分(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐通常使用的总含量为5～100重量％。从充分发挥效果的观点考虑，优选7～95重量％，更优选10～90重量％。当合计含量小于5％时，不能得到满意的使用感。
在本发明的洗涤剂组合物中，成分(A)∶成分(B)∶成分(C)的重量比例通常使用100∶(8～50)∶(0.2～18)。从显示更明显的效果的观点考虑，优选100∶(9～45)∶(0.4～10)，更优选100：(10～40)∶(0.7～10)，进而优选100∶(12～35)∶(1～10)，特别优选100∶(14～25)∶(1.5～5)。成分(B)和成分(C)分别小于8和0.2时，或大于50和18时，洗净身体或头发时的起泡性和干燥后的干爽感和湿润感都变得不充分。
当为来源于不具有光学活性中心的中性氨基酸的酰基氨基酸(A)时，干燥后本来就具有干爽感的性质，因此，通过添加上述规定量的(B)、特别是(C)成分，可以赋予干燥后的湿润感。作为该不具有光学活性中心的中性氨基酸，从获得和加工的容易性、稳定性高的观点考虑，优选甘氨酸。
当为来源于具有光学活性中心的中性氨基酸的酰基氨基酸(A)时，干燥后本来就具有湿润感的性质，因此，通过添加上述规定量的(B)、特别是(C)成分，可以赋予干燥后的干爽感。作为该具有光学活性中心的中性氨基酸，从获得和加工的容易性、稳定性高的观点考虑，优选丙氨酸。
配合于本发明的洗涤剂组合物的高级脂肪酸，可以和由来上述的长链酰基的碳原子数8～22的直链或支链的烷基或者链烯基脂肪酸相同。
成分(D)的高级脂肪酸或其盐的配合量，相对成分(A)、(B)和(C)的总重量，通常使用(A+B+C)∶(D)＝100∶(30～400)，从增加泡沫性质的乳油性的观点考虑，优选100∶(40～300)。在小于30或大于400的情况下，泡沫性质的乳油性变得不充分。
这样调制的本发明的洗涤剂组合物可用于头发、身体，例如，可以作为洗发剂、润丝洗发剂、调理香波、洗面品、卸妆品、洗面泡沫、洗面粉、清洁露、清洁霜、洗手皂、固体肥皂、口腔洗涤品、剃须泡沫剂、沐浴液等使用。其中，优选用于身体。
另外，在这些洗涤剂组合物中，只要不防碍本发明的效果，也可以根据洗涤剂组合物的具体用途或剂型，配合通常用于洗涤剂组合物的油剂、表面活性剂、粘剂、防腐剂、香料、紫外线吸收剂、保湿剂、生理活性成分、抗氧化剂、抗炎剂、抗菌剂、止汗剂、螯合剂、中和剂、pH调节剂等成分。
接着，说明本发明的制备方法和利用由这样的制备方法得到的反应生成物的洗涤剂组合物。
本发明的制备方法是将(a)长链脂肪酸、(b)中性氨基酸、和(c)氢氧化钠以及氢氧化钾的1种或两者混合加热，持续地除去其间生成的水，从而得到N-长链酰基中性氨基酸盐、例如N-长链酰基甘氨酸盐的制备方法。这里，持续地除去生成的水是指积极地除去用碱性物质中和而生成的水和由缩合反应生成的水，具体来说，可以通过与惰性气体的气流一起除去，或减压除去等来实施。
作为用于本发明的制备方法的原料长链脂肪酸为碳原子数8～22的饱和或不饱和直链或支链的脂肪酸。该脂肪酸可以由1种脂肪酸组成，或也可以是混合2种以上的脂肪酸的所谓混合脂肪酸的形式。作为这样的长链脂肪酸，可以和由来上述的长链酰基的碳原子数8～22的直链或支链的烷基或者链烯基的脂肪酸相同。可列举例如辛酸、癸酸、十一烷酸、月桂酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸等饱和直链脂肪酸；油酸、亚油酸等不饱和直链脂肪酸；异硬脂酸等饱和支链脂肪酸；椰子油脂肪酸、棕榈油脂肪酸等混合脂肪酸等。这些脂肪酸可以单独使用，也可以混合2种以上使用。在这些脂肪酸中，考虑到反应中的氧化稳定性，优选饱和脂肪酸。从通用性的观点考虑，特别优选月桂酸、肉豆蔻酸、十五烷酸、棕榈酸、以及含有它们作为主成分的饱和混合脂肪酸。
在本发明的制备方法中使用的另1种原料是中性氨基酸，可列举甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸等。这些氨基酸可以单独使用，也可以混合2种以上使用。在各种氨基酸中特别采用中性氨基酸的理由是因为氨基酸自身的热稳定性。在这些氨基酸中，从反应生成物的感官优异的观点出发，优选甘氨酸和丙氨酸，特别优选甘氨酸。
长链脂肪酸和中性氨基酸的使用比例是，每1摩尔该中性氨基酸，长链脂肪酸为1.5～4摩尔，从成本方面以及反应生成物的感官优异的观点出发，可以优选1.5～3摩尔的比例。并且，从提高转化率的观点考虑，更优选2～3摩尔的比例。如果脂肪酸过量存在，则反应混合物呈液态，即使脂肪酸的量少、反应混合物不具有流动性，只要加热前充分混合，反应也可以在固体状态下充分进行。
对于在本发明的制备方法中使用的碱性物质，可以单独使用氢氧化钠或氢氧化钾的任意一种，或者可以两者并用。在2种碱性物质中氢氧化钾可得到更高的转化率，因此优选。并且，碱性物质直接使用，或者以水溶液的形式使用均可。
从转化率的观点考虑，碱性物质相对于中性氨基酸的使用比例，以摩尔比计，为等量以上。不使用碱性物质，则反应不进行。另一方面，如果过量使用，则难以均匀混合，从这一点考虑，优选1～1.5摩尔。进而，如果考虑到反应终止后，直接引入从反应混和物中通过减压等操作将过量的脂肪酸除去的工序，更优选1～1.3摩尔。
在本发明的制备方法中，加热脱水缩合的反应温度为150～190℃，优选为160～180℃。小于150℃时，反应不进行，或者即使进行了，也需要很长时间来完成。大于190℃的温度没有必要。反应通常在6小时以内完成。如果温度在160～180℃，约2小时即可完成反应。其间生成的水，如上述那样被持续地除去。
作为本发明的制备方法的反应条件，为了防止反应混合物由于氧化而着色，优选置于氮或氦等惰性气体气氛下。
利用本发明的制备方法得到的N-长链酰基中性氨基酸盐，通过在反应混和物中使用的碱性物质，形成钠盐和/或钾盐的形式。可以将反应混和物直接或者纯化后作为各种洗涤剂组合物的洗涤成分使用。关于纯化方法，没有特别的限定，可以利用本领域通常使用的方法。例如，反应终止后，通过减压蒸馏除去过量脂肪酸的方法，或用盐酸、硫酸等矿酸中和反应混和物，制成游离N-长链酰基中性氨基酸后除去过量的脂肪酸等。另外也可以用适当的碱中和该游离酸，制成希望的N-长链酰基中性氨基酸盐。从完全不产生废液、反应液可以直接作为产品，和可以同时实现洗涤时泡沫丰富、洗涤后，特别是洗净身体后干爽感和湿润感的洗涤剂组合物的观点考虑，特别优选将反应混和物直接作为各种洗涤剂组合物的洗涤成分使用。
使用这样的N-长链酰基中性氨基酸盐作为洗涤成分的洗涤剂组合物，如前面所说明的一样，可以用于头发、身体。例如，可以作为洗发剂、润丝洗发剂、调理香波、洗面品、卸妆品、洗面泡沫、洗面粉、清洁露、清洁霜、洗手皂、固体肥皂、口腔洗涤品、剃须泡沫剂、沐浴液来使用。其中，优选用于身体。
并且，和前面所说明的一样，在这些洗涤剂组合物中，只要不防碍本发明的效果，也可以根据洗涤剂组合物的具体用途或剂型，配合通常用于洗涤剂组合物的油剂、表面活性剂、粘剂、防腐剂、香料、紫外线吸收剂、保湿剂、生理活性成分、抗氧化剂、抗炎剂、抗菌剂、止汗剂、螯合剂、中和剂、pH调节剂等成分。
[实施例]
下面列举实施例和比较例更具体地说明本发明，但本发明不受这些实施例的任何限定。
实施例1～6和比较例1～3<甘氨酸类的起泡性和感官评价>
按下述表1所示的比例混合洗涤剂成分，调配洗涤成分的合计含量为10％重量的水溶液。将各自的水溶液稀释40倍(洗涤成分浓度0.25％)，在温度30℃下用混合器搅拌，测定搅拌1分钟和搅拌5分钟后的泡沫量。另外，泡沫保持率是用百分率表示混合器搅拌5分钟后的泡沫量相对于1分钟后的泡沫量的值。实施例1是从后述制备实施例9中得到的反应混合物中除去脂肪酸，得到酰基氨基酸和酰基肽的混和物，然后作为各自的钠盐使用的。
表1中的泡沫量和泡沫保持评价，以混合器搅拌1分钟后的泡沫量(泡沫量1分钟的值)评价，◎：285ml以上、○：270ml以上～小于285ml、△：255ml～小于270ml、×：小于255ml。泡沫保持评价，以泡沫保持率的值评价，◎：80％以上、○：75％以上～小于80％、△：65％以上～小于75％、×：小于65％。
同表中的泡沫性质和干燥后的触感由5名专门人员进行洗手评价。评价如下进行：由下述的标准(a)和(b)算出平均值，4.5以上为非常良好(◎)，3.5～4.4为良好(○)，2.5～3.4为普通(△)，小于2.4为不好(×)。
(a)泡沫性质(乳油性)
5：非常乳油
4：稍微乳油
3：普通
2：稍微粗糙
1：粗糙
(b)干燥后干爽感·干燥后湿润感
5：非常干爽·非常湿润
4：稍微干爽·稍微湿润
3：普通
2：干爽感稍差·湿润感稍差
1：没有干爽感·没有湿润感
表1
  实施例1   实施例2   实施例3   实施例4   实施例5   实施例6   比较例1   比较例2   比较例3
 月桂酰GlyNa   100   100   100   100   100   100   10   100   100
 月桂酰GlyGlyNa   15   15   34   15   20   25   0   6   55
 月桂酰GlyGlyGlyNa   2   10   1   2   5   7   0   0   20
 月桂酸钠   0   0   0   50   190   530   0   0   0
 泡沫量1分钟值(ml)5分钟值(ml)   280   270   275   300   285   280   270   270   260
  235   225   230   265   245   235   150   200   220
 泡沫保持率(％)   84   83   84   88   86   84   56   74   85
 泡沫量评价   ○   ○   ○   ◎   ◎   ○   ○   ○   △
 泡沫保持评价   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ×   △   ◎
 泡沫性质(乳油性)   ○   ○   ○   ◎   ◎   ◎   ×   △   ○
 干燥后干爽感   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ○   ◎   ◎
 干燥后湿润感   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ○   ×   ×   ◎
实施例7～12和比较例4～5<丙氨酸类的起泡性和感官评价>
对于丙氨酸类也进行同样的评价。结果如下述表2所示。其中，该表中的泡沫量评价是用混合器搅拌1分钟后的泡沫量评价的，◎：250ml以上、○：235ml以上～小于250ml、△：220ml以上～小于235ml、×：小于220ml。泡沫保持评价用泡沫保持率的值评价，◎：80％以上、○：75％以上～小于80％、△：65％以上～小于75％、×：小于65％。感官评价与对甘氨酸类的上述评价方法相同。
表2
  实施例7   实施例8   实施例9   实施例10   实施例11   实施例12   比较例4   比较例5
  月桂酰AlaK   100   100   100   100   100   100   100   100
  月桂酰AlaAlaK   8   20   35   8   20   20   0   4
  月桂酰AlaAlaAlaK   0.3   0.5   2   0.3   0.5   0.5   0   0.1
  月桂酸钾   0   0   0   90   160   325   0   0
  泡沫量1分钟值(ml)   240   255   245   245   255   250   220   230
  5分钟值(ml)   200   210   205   200   205   200   140   180
  10分钟值(ml)   60   60   60   180   190   170   40   40
  泡沫保持率(％)5分钟后   83   82   84   82   80   80   64   78
  泡沫保持率(％)10分钟后 25 24 24 73 75 68 18 17
  泡沫量评价   ○   ◎   ○   ○   ◎   ◎   △   △
  泡沫保持评价5分钟后   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ◎   ×   ○
  泡沫保持评价10分钟后   ×   ×   ×   △   ○   △   ×   ×
  泡沫性质(乳油性)   ○   ○   ○   ◎   ◎   ◎   ×   ×
  干燥后干爽感   ○   ◎   ◎   ○   ◎   ◎   △   △
  干燥后湿润感   ○   ○   ◎   ◎   ◎   ◎   ○   ○
制备实施例1
混合5.0g(66.7mmol)甘氨酸、40.0g(200mmol)月桂酸和9.88g(66.7mmol)27％氢氧化钠溶液，在氮气流下，180℃下加热1.5小时。其间，反应混合物为液态。另外，反应中生成的水和氮气流一起作为水蒸气持续地除去。冷却后，得到微黄色固体。用HPLC分别对作为反应混和物中的酰基化物的月桂酰甘氨酸和月桂酰甘氨酰甘氨酸、作为非酰基化物的甘氨酰甘氨酸和甘氨酸二酮吡嗪，以及未反应的甘氨酸进行定量。其结果，转化率(酰基化物生成量)为91.8mol％，混合物中的全部甘氨酸的回收率(包括未反应的甘氨酸)为97.1％。
制备实施例2～11
使用甘氨酸或丙氨酸和下述表3所示的各种碳链长度(碳原子数)的脂肪酸以及碱性物质，对这些化合物的使用量(相对甘氨酸或丙氨酸的摩尔倍数量)和反应温度进行各种变更，除此以外，与制备实施例1中进行同样的操作来实施反应。结果如下述表3所示。另外，二肽和三肽的含量表示它们相对于酰基氨基酸(酰基氨基酸作为100)的相对重量值。
表3
  制备实施例2   制备实施例3   制备实施例4   制备实施例5   制备实施例6   制备实施例7   制备实施例8   制备实施例9   制备实施例10   制备实施例11
  氨基酸   甘氨酸   甘氨酸   甘氨酸   甘氨酸   甘氨酸   甘氨酸   甘氨酸   甘氨酸   丙氨酸   丙氨酸
  脂肪酸(碳原子数)(等量)   C123.0   C123.0   C123.0   C123.0   C122.5   C142.5   C122.0   C123.0   C122.0   C123.0
  碱(等量)   NaOH1.0   NaOH1.2   KOH1.2   KOH1.2   KOH1.0   KOH1.2   KOH1.2   KOH1.4   KOH1.4   KOH1.4
  反应温度(℃)反应时间(hr)   1801.5   1701.5   1701.5   1506.0   1701.5   1701.5   1802.0   1702.0   1852.0   1802.0
  混合物性状   液态   液态   液态   液态   液态   液态   固态   液态   液态   液态
  反应物颜色   微黄色   微黄色   微黄色   微黄色   微黄色   微黄色   微黄色   微黄色   微黄色   白色
  转化率(％)   91.8   90.4   94.9   94.5   94.3   94.0   90.8   95.0   92.0   94.5
  回收率(％)   97.1   97.0   98.2   98.0   96.4   98.6   95.0   97.5   96.0   96.5
  含量   二肽   24.0   18.0   18.0   18.0   22.7   17.2   16.9   14.7   8.9   9.7
  三肽   3.5   2.2   2.3   1.7   3.2   2.1   2.3   1.6   0.5   0.4
配合例1(固体洗涤剂>
调制下述表4所示组成的固体洗涤剂组合物。得到的固体洗涤剂起泡性优异，实施洗手评价时，结果表明同时具有湿润感和干爽感的使用感。另外表中的数字表示重量百分率。
表4
 制备实施例6的反应生成物制备实施例7的反应生成物N-硬脂酰-L-谷氨酸钠椰子油脂肪酸钠鲸蜡醇甘油氢氧化钠EDTA·2Na氧化钛羟基苯甲酸甲酯水   35.025.015.05.05.05.03.50.20.10.1余量
 合计   100.0
配合例2<洗面泡沫>
下述表5所示为洗面泡沫的配合例。表中的数字表示重量百分率。
表5
  N-月桂酰苏氨酸钠N-月桂酰苏氨酰苏氨酸钠N-月桂酰苏氨酰苏氨酰苏氨酸钠肉豆蔻酸钠PEG2000甘油枸橼酸羟基苯甲酸甲酯水   10.02.00.38.05.02.00.50.2余量
  合计   100.0
产业实用性
可以提供起泡丰富和泡沫保持性优异，且洗净身体或头发后，同时具有干爽感和湿润感的使用感的洗涤剂组合物，例如，洗发剂、润丝洗发剂、调理香波、洗面品、卸妆品、洗面泡沫、洗面粉、清洁露、清洁霜、洗手皂、固体肥皂、口腔洗涤品、剃须泡沫剂、沐浴液等。
权利要求书
(按照条约第19条的修改)
1.洗涤剂组合物，其特征在于，含有(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐作为洗涤成分，其重量比例为(A)∶(B)∶(C)＝100∶(8～50)∶(0.2～18)。
2.权利要求1所述的洗涤剂组合物，其特征在于，该成分的重量比例为(A)∶(B)∶(C)＝100∶(9～45)∶(0.4～10)。
3.权利要求1或2所述的洗涤剂组合物，其特征在于，还含有(D)碳原子数8～22的高级脂肪酸或其盐作为洗涤成分。
4.(修改后)权利要求1或2所述的洗涤剂组合物，其特征在于，其是用于洗涤身体的。
5.(修改后)权利要求1或2所述的洗涤剂组合物的制备方法，其特征在于，混合(a)长链脂肪酸、(b)中性氨基酸、和(c)选自氢氧化钠以及氢氧化钾的至少一种的碱性物质这三者，将其保持在150～190℃，且持续地除去反应中生成的水，进行加热脱水缩合反应。
6.(修改后)权利要求5所述的洗涤剂组合物的制备方法，其特征在于，每1摩尔该中性氨基酸，该长链脂肪酸为1.5～4摩尔。
7.(修改后)权利要求5或6所述的洗涤剂组合物的制备方法，其特征在于，该加热脱水缩合反应是在惰性气体气氛下进行的。
8.(修改后)权利要求5～7中任意一项所述的洗涤剂组合物的制备方法，其特征在于，该碱性物质为氢氧化钾。
9.(删除)
10.(修改后)洗涤剂组合物，其特征在于，含有权利要求5～8中任意一项所述的制备方法的反应混合物作为洗涤成分。

Claims (10)

1.洗涤剂组合物，其特征在于，含有(A)N-长链酰基中性氨基酸或其盐、(B)N-长链酰基中性氨基酸二肽或其盐、和(C)N-长链酰基中性氨基酸三肽或其盐作为洗涤成分，其重量比例为(A)∶(B)∶(C)＝100∶(8～50)∶(0.2～18)。
2.权利要求1所述的洗涤剂组合物，其特征在于，该成分的重量比例为(A)∶(B)∶(C)＝100∶(9～45)∶(0.4～10)。
3.权利要求1或2所述的洗涤剂组合物，其特征在于，还含有(D)碳原子数8～22的高级脂肪酸或其盐作为洗涤成分。
4.权利要求1～3中任意一项所述的洗涤剂组合物，其特征在于，其是用于洗涤身体的。
5.N-长链酰基中性氨基酸盐的制备方法，其特征在于，混合(a)长链脂肪酸、(b)中性氨基酸、以及(c)选自氢氧化钠和氢氧化钾的至少一种的碱性物质这三者，将其保持在150～190℃，且持续地除去反应中生成的水，进行加热脱水缩合反应。
6.权利要求5所述的N-长链酰基中性氨基酸盐的制备方法，其特征在于，每1摩尔该中性氨基酸，该长链脂肪酸为1.5～4摩尔。
7.权利要求5或6所述的N-长链酰基中性氨基酸盐的制备方法，其特征在于，该加热脱水缩合反应是在惰性气体气氛下进行的。
8.权利要求5～7中任意一项所述的N-长链酰基中性氨基酸盐的制备方法，其特征在于，该碱性物质为氢氧化钾。
9.洗涤剂组合物，其特征在于，含有用权利要求5～8中任意一项所述的方法制备的N-长链酰基中性氨基酸盐作为洗涤成分。
10.洗涤剂组合物，其特征在于，直接含有用权利要求5～8中任意一项所述的方法制备的N-长链酰基中性氨基酸的反应混合物作为洗涤成分。
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