JP2001262182A - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 適切な粘度に調整が可能で経時安定性、低刺
激性、及び起泡性にすぐれた液体洗浄剤組成物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）の脂肪酸アルカノールアミド型
化合物と、式（II）の天然蛋白質加水分解ペプチドのア
シル化物と水とを含む。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定化学構造を有
する脂肪酸アルカノールアミド型界面活性化合物および
特定化学構造を有する天然蛋白質加水分解ペプチドのア
シル化物を含有する洗浄剤組成物に関する。さらに詳し
く述べるならば、本発明は、前記化合物を含み、優れた
高粘度到達性を有し、経時安定性に優れ、低刺激で泡質
の優れた洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、洗浄剤組成物には、従来用いられ
ていた石鹸、アルキルサルフェート、又はアルキルエー
テルサルフェート等に代えて、皮膚への刺激が低減され
たＮ−アシルアミノ酸系界面活性剤が使用されるように
なっている。これらの中でも特公平３−２１００１号
報、特開平８−１４３５９５号報、及び特開平６−１２
２６１１号報に開示されている天然蛋白質加水分解ペプ
チドのアシル化物は、親水基のソースが天然蛋白ペプチ
ドである為、皮膚、毛髪に対する親和力が強く、低刺激
性の優れた洗浄剤として、近年その利用が注目されてい
る。

【０００３】天然蛋白質加水分解ペプチドのアシル化物
は、優れた使用感と安全性とを有しているが、しかし、
それを洗浄剤の主剤として用いた場合、この洗浄剤配合
物のハンドリング性をコントロールするために、或いは
パール剤、研磨剤、又は水不溶性の物質を、その中に安
定に分散させるために、粘度を増大させ、かつそれを安
定化することが困難であった。即ち前記天然蛋白質加水
分解ペプチドのアシル化物に、増粘剤として通常用いら
れている食塩などの無機塩を添加することによる粘度コ
ントロールも、両性系増粘剤と組み合わせて所望の粘度
に増粘することも困難であり、また高分子系増粘剤を使
用する場合も、その使用量は、得られる配合物の使用感
に影響を与える程に大量にしなければ充分な粘度を得る
ことが出来ないという問題点を有している。

【０００４】また、一般にアニオン系活性剤に対して、
増粘効果及び泡改質効果を示すとされている脂肪酸アル
カノールアミド型界面活性剤を、前記天然蛋白質加水分
解ペプチドのアシル化物と併用しても、その増粘挙動は
満足できるものではない。このため、天然蛋白質加水分
解ペプチドのアシル化物の増粘には、通常、前記増粘剤
を複合使用してその総合効果に依存し増粘を行っている
のが実状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、天然蛋白質
加水分解ペプチドのアシル化物の有する優れた使用感、
安全性を劣化させる事なく、その泡質を改質すると、同
時に所望の粘度を有し、経時的に安定な洗浄剤組成物を
提供しようとするものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、天然蛋白質加水分解ペプチドのアシル化物
に特定の構造を有する脂肪酸アルカノールアミド型化合
物を配合する事により上記問題を解決し得ることを見出
し本発明を完成した。

【０００７】本発明の液体洗浄剤組成物は下記一般式
（Ｉ）により表される脂肪酸アルカノールアミド型化合
物：

【化３】 〔但し、Ｒ¹ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、
又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
た、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
し、Ｒ² は水素原子又は１〜５個の炭素原子を含むアル
キル基を表し、ｍ、及びｎはそれぞれ互いに独立に１〜
５の整数を表す。〕の少なくとも１種と、並びに、下記
一般式（II）で示される天然蛋白質加水分解ペプチドの
アシル化物：

【化４】 〔但し、Ｒ³ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、
又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
た、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
し、Ｒ⁴ は、原料天然蛋白質加水分解ペプチドに由来す
る、水素原子又は１個以上の炭素原子を含む有機基から
なる側鎖を表し、Ｍは、アルカリ金属原子、アルカリ土
類金属、アンモニウム基、四級化されたアミン化合物
基、又は四級化された塩基性アミノ酸基を表し、ｑはＭ
基の価数に等しい正数を表し、ｐは１．２〜５０の正数
を表す。〕の少なくとも１種と、水と、を含むことを特
徴とするものである。本発明の洗浄剤組成物において、
一般式（II）で示される天然蛋白質加水分解ペプチドア
シル化物の原料として用いられる天然蛋白質が、コラー
ゲン、ケラチン、シルク及び米糠蛋白から選ばれること
が好ましい。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明の脂肪酸アルカノールアミ
ド型界面活性化合物は前記一般式（Ｉ）により表される
ものである。式（Ｉ）において、Ｒ¹ により表されるＣ
₆ −Ｃ₂₂アルキル基は、例えばヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンドデシル、トリデシル、
ノナデシル基などより選ぶことができ、またＲ¹ により
表されるＣ₆ −Ｃ₂₂アルケニル基は、例えば、ヘキセニ
ル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウ
ンドデセニル、及びトリデセニル、ノナデセニルなどか
ら選ぶことができる。また、Ｒ¹ により表されるアルキ
ル基及びアルケニル基は置換基として、１個以上のヒド
ロキシル基を有することができる。Ｒ² により表される
アルキル基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
２級ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２級
ペンチル基などから選ぶことができる。特に、Ｒ² は水
素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。

【０００９】式（Ｉ）の脂肪酸アルカノールアミド型化
合物は、下記化合物を出発原料として調製することがで
きる。 （１）一般式（III ）により表される高級脂肪酸：

【化５】 〔式（III ）中、Ｒ¹ は、前記定義に同じ〕 （２）一般式（IV）で表される高級脂肪酸アルキルエス
テル：

【化６】 〔式（IV）中、Ｒ¹ は、前記定義に同じ。Ｒ⁵ は、１〜
３個の炭素原子を含むアルキル基を表す。〕すなわち、
Ｒ⁵ により表されるアルキル基は、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基より選ばれる。 （３）一般式（Ｖ）で表される脂肪酸グリセライド：

【化７】 〔式（Ｖ）中、Ｒ¹ は前記定義に同じ。Ｙ及びＺは、そ
れぞれ互いに独立に水素原子又は６〜２２個の炭素原子
を有する、無置換の、又は少なくとも１個のヒドロキシ
ル基により置換された、直鎖又は分岐鎖のアシル基を示
す〕、 （４）一般式（VI）の高級脂肪酸ハロゲン化物：

【化８】 〔式（VI）中、Ｒ¹ は前記定義に同じ、Ｘはハロゲン原
子を表す〕すなわちＸは、塩素原子、臭素原子などから
選ばれることが好ましい。

【００１０】上記式（III ）〜（VI）の化合物の１種
と、下記一般式（VII ）のアルカノールアミン化合物：

【化９】 〔式（VII ）において、Ｒ² ，ｍ及びｎはそれぞれ前記
定義に同じ。〕と、無触媒下に、又は触媒の存在下に反
応させることにより、一般式（Ｉ）の脂肪酸アルカノー
ルアミド型化合物を得ることができる。

【００１１】本発明において使用される一般式（III ）
で表される高級脂肪酸としては、例えばカプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リシノ
ール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等を用いること
ができる。

【００１２】また、本発明において使用される一般式
（IV）で表される脂肪酸アルキルエステルとしては、例
えばカプリル酸メチル、カプリル酸エチル、カプリン酸
メチル、カプリン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリ
ン酸エチル、ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸エチ
ル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸エチル、ステア
リン酸メチル、ステアリン酸エチル、イソステアリン酸
メチル、イソステアリン酸エチル、オレイン酸メチル、
オレイン酸エチル、リシノール酸メチル、リシノール酸
エチル、１２−ヒドロキシステアリン酸メチル、１２−
ヒドロキシステアリン酸エチルを用いることができ、こ
れらは単独で用いられてもよく、或は２種以上の混合物
として用いられてもよい。

【００１３】また、本発明において使用される一般式
（Ｖ）で表される脂肪酸グリセライドとしては、ヤシ
油、パーム油、パーム核油等の天然油脂及びこれらの混
合物が挙げられる。また、本発明において使用される一
般式（VI）で表される脂肪酸ハロゲン化物としては、例
えばカプリル酸ブロマイド、カプリル酸クロライド、カ
プリン酸ブロマイド、カプリン酸クロライド、ラウリン
酸ブロマイド、ラウリン酸クロライド、ミリスチン酸ブ
ロマイド、ミリスチン酸クロライド、パルミチン酸ブロ
マイド、パルミチン酸クロライド、ステアリン酸ブロマ
イド、ステアリン酸クロライド、イソステアリン酸ブロ
マイド、イソステアリン酸クロライド、オレイン酸ブロ
マイド、オレイン酸クロライド、リシノール酸ブロマイ
ド、リシノール酸クロライド、１２−ヒドロキシステア
リン酸ブロマイド、１２−ヒドロキシステアリン酸クロ
ライド等、及びそれらの混合物を用いることができる。

【００１４】本発明の液体洗浄剤組成物に含まれる一般
式（Ｉ）の脂肪酸アルカノールアミド型化合物の濃度は
０．５〜２０重量％であることが好ましく、より好まし
くは１〜１０重量％である。一般式（Ｉ）の化合物の濃
度が０．５％を下回ると、得られる組成物に効果的な増
粘効果が発現しないことがあり、泡質の改質効果も不十
分になる。またそれが２０重量％を超えると得られる組
成物中に部分的なゲル化又は沈殿が生ずる場合があり好
ましくない。

【００１５】本発明の組成物に含まれる第二成分、すな
わち、式（II）で表される天然蛋白質加水分解ペプチド
のアシル化物は、天然に得られる蛋白質を加水分解して
得られるペプチドと、脂肪酸との縮合物、及びその塩で
ある。前記原料蛋白質としては、コラーゲン、ケラチ
ン、シルク、米糠蛋白等を用いることが好ましい。

【００１６】本発明の組成物に含まれる式（II）の天然
蛋白質加水分解ペプチドのアシル化物は、特開平８−１
４３５９５号報等にある公知技術を用いて、脂肪酸クロ
ライドと天然蛋白質の加水分解ペプチドとを縮合する事
により得ることができる。式（II）において、Ｒ⁴ は、
原料天然蛋白質の加水分解により生成したペプチドに由
来する側鎖を表し、これは水素原子又は、１個以上の炭
素原子を有するペプチド由来の有機基からなるものであ
る。従って、Ｒ⁴ は、例えば−Ｈ、或はメチル基、エチ
ル基、又はヒドロキシエチル基などを表すものである。
またＭは、アルカリ金属原子（例えばＮａ，Ｋ，Ｌｉな
ど）、アルカリ土類金属原子（例えばＣａ，Ｂａな
ど）、アンモニウム基（ＮＨ₄ ）、四級化アミノ化合物
基（例えば、四級化エタノールアミン基など）、又は四
級化塩基性アミノ酸化合物基（例えば、四級化リジン及
び四級アルギンなど）を表す。ｑは、Ｍの価数に等しい
正数である。この反応に使用される加水分解ペプチドの
平均重合度（ｐ）は、１．２〜５０の正数であり、好ま
しくは２〜２０である。この平均重合度が１．２より小
さいものは、得られる洗浄剤組成物の毛髪、皮膚への親
和性が弱く、そのために得られる洗浄剤組成物の触角
は、式（II）の蛋白質加水分解ペプチドのアシル化物の
本来の感触とは異るものになり、またその水中溶解性が
不十分になるという不都合を生ずる。また平均重合度
（ｐ）が５０を超えると、得られる組成物において、起
泡性の低下、及び低温安定性の低下が生起する。

【００１７】本発明の洗浄剤組成物における式（II）の
天然蛋白質加水分解ペプチドのアシル化物の濃度は、１
〜４０重量％であることが好ましく、更に好ましくは５
〜２０重量％である。天然蛋白質加水分解ペプチドのア
シル化物型界面活性剤の濃度が１重量％を下回ると、得
られる組成物において天然蛋白質加水分解ペプチドのア
シル化物型界面活性剤本来の感触が発現せず、起泡力も
弱くなり好ましくない。またそれが４０重量％を超える
と得られる組成物中に、部分的なゲル化や沈殿が生ずる
場合もあり、更には低温安定性も低下する為好ましくな
い。

【００１８】化粧料に配合する場合には、本発明の効果
を損ねない範囲で、必要に応じて化粧料成分として一般
的に使用されているその他の界面活性剤、油分、保湿
剤、紫外線吸収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整
剤、増粘剤、パール化剤、酸化防止剤、防腐剤、ふけ防
止剤、色素、香料、アニオン性ポリマー、シリコーン誘
導体等と配合することができる。

【００１９】本発明の液体洗浄剤組成物において、前記
式（Ｉ）の脂肪酸アルカノールアミド型化合物と、式
（II）の天然蛋白質加水分解ペプチドのアシル化物と
は、水性媒体中に溶解されており、それぞれの濃度は前
述の通りであるが、両者は、互いに、２０：１〜１：８
０、好ましくは、１０：５〜１：２０の配合重量比で配
合されている。水性媒体中には、水とともに、前記両者
とは異る各種追加界面活性剤、添加物が含まれていても
よい。

【００２０】本発明洗浄剤組成物に配合し得る各種追加
界面活性剤としては下記のものが例示できる。陰イオン
性界面活性剤としては、脂肪酸セッケン類、例えばセッ
ケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナト
リウム、ヤシカリセッケンなど；エーテルカルボン酸
類、例えばＰＯＥラウリルエーテルカルボン酸塩、ＰＯ
Ｐ・ＰＯＥエーテルミリスチン酸塩など；高級アルキル
硫酸エステル塩類、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラ
ウリル硫酸カリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミ
ンなど；アルキルエーテル硫酸エステル塩類、例えばＰ
ＯＥラウリル硫酸トリエタノールアミン、ＰＯＥラウリ
ル硫酸ナトリウムなど；Ｎ−アシルアミノ酸塩類、例え
ばラウロイルグリシンナトリウム、ラウロイルサルコシ
ンナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、ラウロイル−Ｎ−β−アラニンナトリウ
ム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−
ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリスト
イル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−パルミト
イルアスパラギン酸ジエタノールアミンなど；高級脂肪
酸アミドスルホン酸塩類、例えばＮ−ミリストイル−Ｎ
−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸メチルタウリ
ンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、
ＰＯＥラウリルアミドエーテルスルホン酸ナトリウムな
ど；リン酸エステル塩類、例えばＰＯＥオレイルエーテ
ルリン酸ナトリウム、ＰＯＥステアリルエーテルリン
酸、ＰＯＥラウリルアミドエーテルリン酸ナトリウムな
ど；スルホコハク酸塩類、例えば、ジ−２−エチルヘキ
シルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエ
タノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナト
リウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハ
ク酸ナトリウムなど；アルキルベンゼンスルホン酸塩
類、例えば、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノー
ルアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸など；高
級脂肪酸エステル硫酸エステル塩類、例えば硬化ヤシ油
脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム、ロート油などの硫酸
化油、α−オレフィンスルホン酸塩類；高級脂肪酸エス
テルスルホン酸塩類、二級アルコール硫酸エステル塩
類、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩類、
ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、
カゼインナトリウムなど、が挙げられる。

【００２１】陽イオン性界面活性剤としては、アルキル
トリメチルアンモニウム塩類、例えば塩化ステアリルト
リメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモ
ニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウムなど；ジ
アルキルジメチルアンモニウム塩類、例えば塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム塩など；アルキルピリジウ
ム塩類、例えば塩化セチルピリジウム、アルキルジメチ
ルベンジルアンモニウム塩、塩化ベンゼトニウム、塩化
ベンザルコニウムなどが挙げられる。

【００２２】両性界面活性剤としては、アミドアミン系
両性界面活性剤類、例えば２−ウンデシル−Ｎ−カルボ
キシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタ
イン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−カルボキシメチル−Ｎ’
−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム、Ｎ−
ヤシ脂肪酸アシル−Ｎ’−カルボキシエチル−Ｎ’−ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミンナトリウムなど；アミ
ド酢酸ベタイン型両性界面活性剤類、例えばヤシ脂肪酸
アミドプロピルベタイン、ミリスチン酸アミドプロピル
ベタインなど；アミドスルホベタイン型両性界面活性剤
類、例えばラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホ
ベタインなど；アルキル酢酸ベタイン型両性界面活性剤
類、アルキルスルホベタイン型両性界面活性剤類等が挙
げられる。

【００２３】半極性界面活性剤としては、アミンオキサ
イド型両性界面活性剤類、例えばラウリルジメチルアミ
ンオキシド、ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド
等が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、グリセ
リン脂肪酸エステル類、例えばモノステアリン酸グリセ
リル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル、モノイ
ソステアリン酸グリセリルなど；ポリオキシエチレング
リセリン脂肪酸エステル類、例えばモノステアリン酸Ｐ
ＯＥグリセリル、モノオレイン酸ＰＯＥグリセリルな
ど；ポリグリセリン脂肪酸エステル類、例えばモノステ
アリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸テトラグリセ
リル、ペンタステアリン酸デカグリセリルなど；ソルビ
タン脂肪酸エステル類、例えばモノラウリン酸ソルビタ
ン、セスキステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソ
ルビタンなど；ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル類、例えばモノヤシ脂肪酸ＰＯＥソルビタン、ト
リステアリン酸ＰＯＥソルビタン、トリオレイン酸ＰＯ
Ｅソルビタンなど；ポリオキシエチレンソルビット脂肪
酸エステル類、例えばモノラウリン酸ＰＯＥソルビッ
ト、テトラオレイン酸ＰＯＥソルビットなど；ポリエチ
レングリコール脂肪酸エステル類、例えばモノラウリン
酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチ
レングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコー
ル、ジステアリン酸ポリエチレングリコールなど；ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル類、例えばＰＯＥラウ
リルエーテル、ＰＯＥセチルエーテル、ＰＯＥステアリ
ルエーテルなど；ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンアルキルエーテル類、例えばＰＯＥ・ＰＯＰセチル
エーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰデシルテトラデシルエーテル
など；ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
類、例えばＰＯＥノニルフェニルエーテル、ＰＯＥオク
チルフェニルエーテル、ＰＯＥ分鎖オクチルフェニルエ
ーテルなど；ポリオキシエチレンアルキルアミン類、例
えばＰＯＥステアリルアミン、ＰＯＥオレイルアミンな
ど；脂肪酸アルカノールアミド類、例えばヤシ脂肪酸ジ
エタノールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、
ラウリン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエ
タノールアミドなど；ポリオキシエチレンアルカノール
アミド類、例えばＰＯＥラウリン酸モノエタノールアミ
ド、ＰＯＥヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、ＰＯＥ牛
脂脂肪酸モノエタノールアミドなど；アシルメチルグル
カミド類、例えばラウリン酸メチルグルカミド、ヤシ脂
肪酸メチルグルカミドなど；その他アセチレングリコー
ル、ＰＯＥアセチレングリコール、ＰＯＥラノリン、Ｐ
ＯＥラノリンアルコール、ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化
ヒマシ油、ＰＯＥフィトステロール、ＰＯＥコレスタノ
ール、及びＰＯＥノニルフェニルホルムアルデヒド縮合
物などが挙げられる。

【００２４】本発明の液体洗浄剤組成物に含まれる前記
追加界面活性剤以外の添加剤には本発明の目的の達成を
阻害しない限り格別の制限はなく、例えば、保湿剤、水
溶性高分子化合物、紫外線吸収剤、消炎剤、金属封鎖
剤、pH調整剤、酸化防止剤、殺菌剤、香料、及び色素な
どの１種以上を用いることができる。

【００２５】

【実施例】本発明を下記実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。

【００２６】製造例１ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ラウリン酸
アミド（１ａ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量１
リットルの反応容器に、ラウリン酸２００．３ｇ（１．
００mol ）と、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロ
パンジオール１５４．９ｇ（１．３０mol ）とを仕込
み、容器内の混合物を窒素気流下攪拌しながら１６０〜
１７０℃に昇温し、その後反応系内圧力を５００mmHgに
減圧し、反応により生成する水を留去しながら１６０〜
１７０℃で４時間反応を行った。薄層クロマトグラフィ
ーにより反応が完全に終結したことを確認した後、容器
中に残存する未反応の２−アミノ−２−エチル−１，３
−プロパンジオールを留去するため、反応系内の圧力を
１．０mmHgに減圧し、１７０℃で一時間加熱して脱アミ
ン処理し、計算量の２−アミノ−２−エチル−１，３−
プロパンジオールを留去した。オキサゾリン化合物２８
０．２ｇが得られた。これをエタノール３００mlに溶解
し、攪拌しながら７０℃に昇温した。そこへ蒸留水３０
０mlを添加しさらに９０℃に昇温し、１６時間加熱還流
した。これにエタノールを加えてエバポレーターで過剰
の水を共沸し脱溶媒したところ常温で液状のアルカノー
ルアミド（１ａ）２９４．９ｇ（収率９７．８％）が得
られた。

【００２７】製造例２ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ヤシ脂肪酸
アミド（１ｂ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量１
リットルの反応容器に、ヤシ脂肪酸メチルエステル２２
６．５ｇ（１．００mol ）と、２−アミノ−２−エチル
−１，３−プロパンジオール１２５．１ｇ（１．０５mo
l ）と、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液
３．９ｇ（０．０２mol ）とを仕込み、反応容器内を窒
素置換後その圧力を３６０mmHgに減圧し、容器中の反応
混合物を攪拌しながら７０〜８０℃に昇温し、生成する
メタノールを留去しながら７０〜８０℃で１．５時間反
応を行った。薄層クロマトグラフィーにより反応が完全
に完了したことを確認した後、生成したメタノールを完
全に留去するため、反応系内の圧力を２０mmHgに減圧
し、８０℃で一時間脱メタノールした。その後反応系を
５０℃まで冷却し、反応容器内圧力を、窒素を送入して
常圧に戻したところ、常温で液状のアルカノールアミド
（１ｂ）３１７．１ｇ（収率９９．１％）が得られた。

【００２８】製造例３ Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−パーム核油
脂肪酸アミド（１ｃ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量１
リットルの反応容器中に、パーム核油１７１．８ｇ
（０．２５mol ）と、２−アミノ−２−エチル−１，３
−プロパンジオール９３．８ｇ（１．０５mol ）と、２
８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．９ｇ
（０．０１５mol ）とを仕込み、反応容器内を窒素置換
後、その圧力を３６０mmHgに減圧し、容器中の反応混合
液を、攪拌しながら７０〜８０℃に昇温し、１．５時間
反応を行った。薄層クロマトグラフィーにより反応が完
全に完了したことを確認した後、メタノールを完全に留
去するため、反応系内の圧力を２０mmHgに減圧し、８０
℃で一時間脱メタノールした。その後反応系を５０℃ま
で冷却し、反応容器内の圧力を、窒素を送入して常圧に
戻したところ、常温で液状のアルカノールアミド（１
ｃ）２６２．７ｇ（収率９８．７％）が得られた。

【００２９】実施例１〜３及び比較例１ 実施例１において、製造例１により得られた脂肪酸アル
カノールアミド型化合物（１ａ）と、天然蛋白質加水分
解ペプチドのアシル化物型界面活性剤として、Ｎ−ラウ
ロイルシルクペプチド（ペプチド平均重合度＝２．３）
とを、重量比２：１８で混合し、この混合物を水中に溶
解して、合計濃度２０重量％の水性組成物を調製した。
水性組成物のpH値を、クエン酸、又は水酸化ナトリウム
を用いて、７．０に調整した。この水性組成物の粘度
を、温度２５℃において、Ｂ型粘度計を用いて、測定し
た。その結果を表１に示す。 組成物中の合計界面活性剤化合物濃度 ２０重量％ pH（クエン酸又は水酸化ナトリウムにより調整） ７．０ 温度 ２５℃ 粘度計：Ｂ型粘度計（モデル：Ｂ８Ｍ型、束機産業（株）製）

【００３０】実施例２及び３、並びに比較例１の各々に
おいて、実施例１と同様にして組成物を調製し、粘度測
定を行った。但し、化合物（１ａ）の代りに、実施例２
においては、製造例２において調製された化合物（１
ｂ）を用い、実施例３においては製造例３において調製
された化合物（１ｃ）を用い、比較例１においては、ヤ
シ脂肪酸モノエタノールアミドを用いた。粘度測定結果
を表１に示す。

【００３１】

【表１】

【００３２】実施例１〜３及び比較例１の各々におい
て、その水性組成物を、合計界面活性剤濃度が、０．２
５重量％になるように水で希釈し、各々１０００mlの試
験溶液を調製し、これを、ロス・マイルス起泡力測定に
供した。 測定合計濃度 ０．２５重量％ 測定pH ７．０（クエン酸又は水酸化ナトリウムにより調整） 測定温度 ４０℃、恒温 測定結果を表２に示す。

【００３３】

【表２】

【００３４】本発明の組成物において、式（Ｉ）の脂肪
酸アルカノールアミド型化合物は、式（Ｉ）の天然蛋白
質加水分解ペプチドのアシル化物と混合したとき、従来
のヤシ脂肪酸モノエタノールアミド（比較例）に比し、
より高い増粘効果を示すことが表１から確認された。ま
た表２から、式（II）の化合物に対し、式（Ｉ）の脂肪
酸アルカノールアミド型化合物は、従来のヤシ脂肪酸モ
ノエタノールアミド（比較例１）とほぼ同等の増泡効果
を示すことが、確認された。

【００３５】実施例４ 下記組成の真珠光沢シャンプー組成物を調製した。 真珠光沢シャンプー組成物 成分 重量％ ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩 （２７％水溶液）（註１） １８．５％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム塩 （３０％水溶液）（註２） １６．７％ 製造例１のアルカノールアミド化合物（１ａ） ６．０％ ヤシ脂肪酸コラーゲンペプチドカリウム塩（３６％水溶液） （註３） ２７．８％ メチルパラベン ０．１％ エチレングリコールジステアレート １．５％ グリチルリチン酸ジカリウム ０．５％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 残分 （註１）泰光油脂（株）製 タイポールＮＬＥＳ−３２７ （註２）川研ファインケミカル社製 アラノンＡＬＥ （註３）成和化成社製 プロモイスＥＣＰ調製方法 全ての成分を配合器に入れ、攪拌しつつ８０℃まで昇温
した。混合物を２０分熟成の後、攪拌しつつ室温まで冷
却した。得られたシャンプー組成物は、使いやすい粘度
を有し、奇麗なパール光沢を有する泡立ちの良いもので
あった。

【００３６】

【発明の効果】本発明の液体洗浄剤組成物は、その一成
分として天然蛋白質加水分解ペプチドのアシル化物を含
んでいるが、これに特定化学構造を有する脂肪酸アルカ
ノールアミド型化合物を配合することによって、その洗
浄性能を損うことなく、適度の粘度と、実用上十分な起
泡力を付与することに成功したものであって、実用性に
優れたものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AC232 AC392 AC482 AC641 AC642 AC662 AC782 AD411 AD432 AD532 CC38 DD23 EE01 EE06 EE07 4H003 AB08 AB10 AB31 AC13 BA12 DA02 EB08 EB09 EB43 ED02 FA02 FA16 FA21 FA30

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）により表される脂肪酸
   アルカノールアミド型化合物： 【化１】 〔但し、Ｒ¹ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、
   又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
   た、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
   し、Ｒ² は水素原子又は１〜５個の炭素原子を含むアル
   キル基を表し、ｍ、及びｎはそれぞれ互いに独立に１〜
   ５の整数を表す。〕の少なくとも１種と、並びに、下記
   一般式（II）で示される天然蛋白質加水分解ペプチドの
   アシル化物： 【化２】 〔但し、Ｒ³ は６〜２２個の炭素原子を含む無置換の、
   又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
   た、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
   し、Ｒ⁴ は、原料天然蛋白質加水分解ペプチドに由来す
   る、水素原子又は１個以上の炭素原子を含む有機基から
   なる側鎖を表し、Ｍは、アルカリ金属原子、アルカリ土
   類金属、アンモニウム基、四級化されたアミン化合物
   基、又は四級化された塩基性アミノ酸基を表し、ｑはＭ
   基の価数に等しい正数を表し、ｐは１．２〜５０の正数
   を表す。〕の少なくとも１種と、水と、を含む液体洗浄
   剤組成物。
2. 【請求項２】 一般式（II）で示される天然蛋白質加水
   分解ペプチドアシル化物の原料として用いられる天然蛋
   白質が、コラーゲン、ケラチン、シルク及び米糠蛋白か
   ら選ばれる、請求項１に記載の洗浄剤組成物。