JP2001131578A - アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 - Google Patents
アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 製品の経日安定性、起泡性、洗浄性、人体の
皮膚刺激性が良好なリン酸塩型アニオン性界面活性剤を
得る。 【解決手段】 Ｍｗ／Ｍｎが特定の関係式を満たし、Ｗ
ｅｉｂｕｌｌの分布則の式から導き出される分布定数ｃ
が２．０以下であり、下記一般式（１）で表される脂肪
族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）のリ
ン酸エステル（塩）（Ｂ）からなるアニオン性界面活性
剤。 Ｒ1−（ＯＡ）k−ＯＨ （１） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数］
皮膚刺激性が良好なリン酸塩型アニオン性界面活性剤を
得る。 【解決手段】 Ｍｗ／Ｍｎが特定の関係式を満たし、Ｗ
ｅｉｂｕｌｌの分布則の式から導き出される分布定数ｃ
が２．０以下であり、下記一般式（１）で表される脂肪
族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）のリ
ン酸エステル（塩）（Ｂ）からなるアニオン性界面活性
剤。 Ｒ1−（ＯＡ）k−ＯＨ （１） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアニオン性界面活性
剤およびそれを含有する洗浄剤組成物に関する。
剤およびそれを含有する洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、脂肪族系アルコール類とリン酸類
とのエステルからなる、肪族系アルコールアルキレンオ
キサイド付加物を疎水基とするリン酸エステル（塩）型
アニオン性界面活性剤を含有する洗浄剤組成物からな
る、シャンプー、食器用洗浄剤、金属等の硬質表面洗浄
剤が知られている（例えば、特開昭６２−１９２４９７
号公報、特開昭６２−１３８５９３号公報）。
とのエステルからなる、肪族系アルコールアルキレンオ
キサイド付加物を疎水基とするリン酸エステル（塩）型
アニオン性界面活性剤を含有する洗浄剤組成物からな
る、シャンプー、食器用洗浄剤、金属等の硬質表面洗浄
剤が知られている（例えば、特開昭６２−１９２４９７
号公報、特開昭６２−１３８５９３号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の洗浄剤組成物に配合されるリン酸エステル（塩）型ア
ニオン性界面活性剤は、低温で長期保存した場合に、外
観がかすむ等の製品の経日安定性や、起泡性、洗浄性、
人体の皮膚刺激性について問題が残されていた。
の洗浄剤組成物に配合されるリン酸エステル（塩）型ア
ニオン性界面活性剤は、低温で長期保存した場合に、外
観がかすむ等の製品の経日安定性や、起泡性、洗浄性、
人体の皮膚刺激性について問題が残されていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の脂肪族系アル
コールアルキレンオキサイド付加物を疎水基とするリン
酸エステル（塩）型アニオン界面活性剤が、製品の経日
安定性、その他の問題が解決できることを見いだし、本
発明に到達した。
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の脂肪族系アル
コールアルキレンオキサイド付加物を疎水基とするリン
酸エステル（塩）型アニオン界面活性剤が、製品の経日
安定性、その他の問題が解決できることを見いだし、本
発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、下記〜を満たす脂
肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の
リン酸エステル（塩）（Ｂ）からなることを特徴とする
アニオン性界面活性剤；上記アニオン性界面活性剤から
なる洗浄剤組成物；並びに上記洗浄剤組成物からなる皮
膚洗浄剤、毛髪洗浄剤または家庭用洗剤である。
肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ）の
リン酸エステル（塩）（Ｂ）からなることを特徴とする
アニオン性界面活性剤；上記アニオン性界面活性剤から
なる洗浄剤組成物；並びに上記洗浄剤組成物からなる皮
膚洗浄剤、毛髪洗浄剤または家庭用洗剤である。
【０００６】脂肪族系アルコール（ａ１）のアルキレ
ンオキサイド（ｂ１）付加物であって、下記一般式
（１）で表される化合物の１種または２種以上の混合物
からなる。 Ｒ1−（ＯＡ）k−ＯＨ （１） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数］ 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との
比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（２）または（３）を満た
す。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０ （但し、ｖ＜１０）（２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（１）でのｋの平均に相当する。］ 下記式（４）から求められる分布定数ｃが２．０以下
である。（本項はｖが１２以下の場合のみ適用する。） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた（ａ１）
のモル数、ｎ0 は未反応の（ａ１）のモル数を表す。］
ンオキサイド（ｂ１）付加物であって、下記一般式
（１）で表される化合物の１種または２種以上の混合物
からなる。 Ｒ1−（ＯＡ）k−ＯＨ （１） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数］ 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との
比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（２）または（３）を満た
す。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０ （但し、ｖ＜１０）（２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（１）でのｋの平均に相当する。］ 下記式（４）から求められる分布定数ｃが２．０以下
である。（本項はｖが１２以下の場合のみ適用する。） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた（ａ１）
のモル数、ｎ0 は未反応の（ａ１）のモル数を表す。］
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のアニオン性界面活性剤に
おいて、リン酸エステル（塩）（Ｂ）は、上記〜を
満たす（Ａ）のリン酸エステル（塩）であれば、特に限
定されず、リン酸モノエステル（塩）、リン酸ジエステ
ル（塩）、ポリリン酸のエステル（塩）などが含まれる
が、下記一般式（５）で表される１種以上であることが
界面活性能の点から好ましい。 ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数；ＸはＱ2 またはＲ2−（Ｏ
Ａ’）k’−基を表す。Ｑ1 およびＱ2 は、Ｈまたはカ
チオン性対イオン；Ｒ2 は炭素数１〜２４の脂肪族炭化
水素基または炭素数１〜２４の脂環式炭化水素基；Ａ’
は炭素数２以上の１種以上のアルキレン基；ｋ’は平均
が１〜２０となる０または１以上の整数を表す。〕 （Ｂ）中の一般式（５）で表される化合物の含有量は、
好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量
％以上である。
おいて、リン酸エステル（塩）（Ｂ）は、上記〜を
満たす（Ａ）のリン酸エステル（塩）であれば、特に限
定されず、リン酸モノエステル（塩）、リン酸ジエステ
ル（塩）、ポリリン酸のエステル（塩）などが含まれる
が、下記一般式（５）で表される１種以上であることが
界面活性能の点から好ましい。 ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数；ＸはＱ2 またはＲ2−（Ｏ
Ａ’）k’−基を表す。Ｑ1 およびＱ2 は、Ｈまたはカ
チオン性対イオン；Ｒ2 は炭素数１〜２４の脂肪族炭化
水素基または炭素数１〜２４の脂環式炭化水素基；Ａ’
は炭素数２以上の１種以上のアルキレン基；ｋ’は平均
が１〜２０となる０または１以上の整数を表す。〕 （Ｂ）中の一般式（５）で表される化合物の含有量は、
好ましくは８０質量％以上、さらに好ましくは９０質量
％以上である。
【０００８】（Ｂ）を表す式（５）において、ＸがＱ2
の場合がリン酸モノエステル（塩）、ＸがＲ2−（Ｏ
Ａ’）k’−基の場合がリン酸ジエステル（塩）に相当
するが、界面活性剤としての用途に応じていずれであっ
てもよい。界面活性能の点から、モノエステル（塩）と
ジエステル（塩）の合計に基づくモノエステル（塩）の
含量は、６０質量％以上が好ましく、７０〜９９質量％
のものがさらに好ましい。Ｑ1 およびＱ2 基としては、
中和に用いる塩基の種類により異なるが、水素およびカ
チオン性対イオンが挙げられる。カチオン性対イオンと
しては、例えば、アルカリ金属（ナトリウム、カリウ
ム、リチウムなど）イオン、アルカリ土類金属（マグネ
シウム、カルシウム、バリウムなど）イオンなどの金属
イオン；アンモニウム（アンモニウム、トリメチルアン
モニウムなど）イオン、アルカノールアミン（モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミンなど）イオンなどが挙げられる。また、式（５）に
おいて、Ｒ2−（ＯＡ’）k’−基におけるＲ2 −基の例
としては、Ｒ1 −基の例として後述する基の他に、メチ
ル、エチル、イソプロピル、ヘキセニル基、シクロヘキ
シル基などの炭素数１〜７の炭化水素基が挙げられ、
Ａ’としては後述するＡと同じものが挙げられるが、Ｒ
2−（ＯＡ’）k’−基としては、Ｒ1−（ＯＡ）k−基が
好ましい。Ｒ1−（ＯＡ）k−基は、脂肪族系アルコール
アルキレンオキサイド付加物（Ａ）の残基である。
の場合がリン酸モノエステル（塩）、ＸがＲ2−（Ｏ
Ａ’）k’−基の場合がリン酸ジエステル（塩）に相当
するが、界面活性剤としての用途に応じていずれであっ
てもよい。界面活性能の点から、モノエステル（塩）と
ジエステル（塩）の合計に基づくモノエステル（塩）の
含量は、６０質量％以上が好ましく、７０〜９９質量％
のものがさらに好ましい。Ｑ1 およびＱ2 基としては、
中和に用いる塩基の種類により異なるが、水素およびカ
チオン性対イオンが挙げられる。カチオン性対イオンと
しては、例えば、アルカリ金属（ナトリウム、カリウ
ム、リチウムなど）イオン、アルカリ土類金属（マグネ
シウム、カルシウム、バリウムなど）イオンなどの金属
イオン；アンモニウム（アンモニウム、トリメチルアン
モニウムなど）イオン、アルカノールアミン（モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミンなど）イオンなどが挙げられる。また、式（５）に
おいて、Ｒ2−（ＯＡ’）k’−基におけるＲ2 −基の例
としては、Ｒ1 −基の例として後述する基の他に、メチ
ル、エチル、イソプロピル、ヘキセニル基、シクロヘキ
シル基などの炭素数１〜７の炭化水素基が挙げられ、
Ａ’としては後述するＡと同じものが挙げられるが、Ｒ
2−（ＯＡ’）k’−基としては、Ｒ1−（ＯＡ）k−基が
好ましい。Ｒ1−（ＯＡ）k−基は、脂肪族系アルコール
アルキレンオキサイド付加物（Ａ）の残基である。
【０００９】本発明において、（Ａ）は、脂肪族系アル
コール（ａ１）（本明細書中、脂肪族系アルコールと
は、脂肪族アルコールと脂環式アルコールの両者を含む
ものとする。）にアルキレンオキサイド（ｂ１）を付加
して得られる脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド
付加物の１種または２種以上の混合物であり、下記一般
式（１）で表される。 Ｒ1−（ＯＡ）k−ＯＨ （１） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数］
コール（ａ１）（本明細書中、脂肪族系アルコールと
は、脂肪族アルコールと脂環式アルコールの両者を含む
ものとする。）にアルキレンオキサイド（ｂ１）を付加
して得られる脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド
付加物の１種または２種以上の混合物であり、下記一般
式（１）で表される。 Ｒ1−（ＯＡ）k−ＯＨ （１） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数］
【００１０】上記一般式（１）において、Ｒ1 は、脂肪
族系アルコール（ａ１）の残基であり、炭素数が通常８
〜２４の脂肪族炭化水素基（アルキル基、アルケニル
基、アルカジエニル基など）または脂環式炭化水素基
（シクロアルキル基、多環炭化水素基など）を表す。Ｒ
1 は、直鎖状と分岐状など２種以上の基の混合物であっ
てもよい。炭素数８未満では、十分な起泡力、洗浄力が
得られず、炭素数が２４を超えると起泡力、洗浄力が劣
り、好ましくない。Ｒ1 の具体例としては、アルキル基
としては、オクチル、ノニル、デシル、ラウリル、トリ
デシル、ミリスチル、セチル、ステアリル、ノナデシ
ル、２−エチルヘキシル、２−エチルオクチル基などが
挙げられる。アルケニル基としては、オクテニル、デセ
ニル、ドデセニル、トリデセニル、ペンタデセニル、オ
レイル、ガドレイル基などが挙げられる。アルカジエニ
ル基としては、リノレイル基などが挙げられる。シクロ
アルキル基としては、エチルシクロヘキシル、プロピル
シクロヘキシル、オクチルシクロヘキシル、ノニルシク
ロヘキシル基などが挙げられる。多環炭化水素基として
は、アダマンチル基などが挙げられる。
族系アルコール（ａ１）の残基であり、炭素数が通常８
〜２４の脂肪族炭化水素基（アルキル基、アルケニル
基、アルカジエニル基など）または脂環式炭化水素基
（シクロアルキル基、多環炭化水素基など）を表す。Ｒ
1 は、直鎖状と分岐状など２種以上の基の混合物であっ
てもよい。炭素数８未満では、十分な起泡力、洗浄力が
得られず、炭素数が２４を超えると起泡力、洗浄力が劣
り、好ましくない。Ｒ1 の具体例としては、アルキル基
としては、オクチル、ノニル、デシル、ラウリル、トリ
デシル、ミリスチル、セチル、ステアリル、ノナデシ
ル、２−エチルヘキシル、２−エチルオクチル基などが
挙げられる。アルケニル基としては、オクテニル、デセ
ニル、ドデセニル、トリデセニル、ペンタデセニル、オ
レイル、ガドレイル基などが挙げられる。アルカジエニ
ル基としては、リノレイル基などが挙げられる。シクロ
アルキル基としては、エチルシクロヘキシル、プロピル
シクロヘキシル、オクチルシクロヘキシル、ノニルシク
ロヘキシル基などが挙げられる。多環炭化水素基として
は、アダマンチル基などが挙げられる。
【００１１】一般式（１）中、Ａは炭素数２以上、好ま
しくは２〜８、さらに好ましくは２〜４、特に好ましく
は炭素数２または３のアルキレン基を表し、(ＯＡ)の部
分は、炭素数２以上のアルキレンオキサイド（ｂ１）の
付加により形成される。このようなアルキレンオキサイ
ド（ｂ１）としては、エチレンオキサイド（以下、ＥＯ
と略記）、プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略
記）、１，２−または２，３−ブチレンオキサイド、テ
トラヒドロフラン、スチレンオキサイドなどが挙げられ
る。好ましくはＥＯおよび／またはＰＯである。一般式
（１）中、ｋは（ｂ１）の付加モル数に相当し、平均が
１〜２０となる整数であり、好ましくは１〜１２であ
る。ｋが２０を超えると、十分な起泡力、洗浄力が得ら
れず好ましくない。
しくは２〜８、さらに好ましくは２〜４、特に好ましく
は炭素数２または３のアルキレン基を表し、(ＯＡ)の部
分は、炭素数２以上のアルキレンオキサイド（ｂ１）の
付加により形成される。このようなアルキレンオキサイ
ド（ｂ１）としては、エチレンオキサイド（以下、ＥＯ
と略記）、プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略
記）、１，２−または２，３−ブチレンオキサイド、テ
トラヒドロフラン、スチレンオキサイドなどが挙げられ
る。好ましくはＥＯおよび／またはＰＯである。一般式
（１）中、ｋは（ｂ１）の付加モル数に相当し、平均が
１〜２０となる整数であり、好ましくは１〜１２であ
る。ｋが２０を超えると、十分な起泡力、洗浄力が得ら
れず好ましくない。
【００１２】前記脂肪族系アルコール（ａ１）は、Ｒ1
残基を与えるものであり、炭素数が通常８〜２４（好ま
しくは１２〜１８）のアルコールであり、天然アルコー
ルでも合成アルコール（チーグラーアルコール、オキソ
アルコールなど）でもよい。具体例としては、オクチル
アルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウ
ンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシル
アルコール、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルア
ルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコ
ールなどの飽和脂肪族アルコール；オクテニルアルコー
ル、デセニルアルコール、ドデセニルアルコール、トリ
デセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、オレ
イルアルコール、ガドレイルアルコール、リノレイルア
ルコールなどの不飽和脂肪族アルコール；エチルシクロ
ヘキシルアルコール、プロピルシクロヘキシルアルコー
ル、オクチルシクロヘキシルアルコール、ノニルシクロ
ヘキシルアルコール、アダマンチルアルコールなどの環
状脂肪族アルコールが挙げられ、これらの１種または２
種以上が使用出来る。これら脂肪族系アルコールは１級
または２級が好ましく、さらに１級が好ましい。また、
アルキル基部分は直鎖状でも分岐状でもよい。特に好ま
しくはドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テ
トラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オク
タデシルアルコールである。
残基を与えるものであり、炭素数が通常８〜２４（好ま
しくは１２〜１８）のアルコールであり、天然アルコー
ルでも合成アルコール（チーグラーアルコール、オキソ
アルコールなど）でもよい。具体例としては、オクチル
アルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウ
ンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシル
アルコール、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルア
ルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコ
ールなどの飽和脂肪族アルコール；オクテニルアルコー
ル、デセニルアルコール、ドデセニルアルコール、トリ
デセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、オレ
イルアルコール、ガドレイルアルコール、リノレイルア
ルコールなどの不飽和脂肪族アルコール；エチルシクロ
ヘキシルアルコール、プロピルシクロヘキシルアルコー
ル、オクチルシクロヘキシルアルコール、ノニルシクロ
ヘキシルアルコール、アダマンチルアルコールなどの環
状脂肪族アルコールが挙げられ、これらの１種または２
種以上が使用出来る。これら脂肪族系アルコールは１級
または２級が好ましく、さらに１級が好ましい。また、
アルキル基部分は直鎖状でも分岐状でもよい。特に好ま
しくはドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テ
トラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オク
タデシルアルコールである。
【００１３】（Ａ）としては、工程が煩雑でないことか
ら、（ａ１）と（ｂ１）から直接製造されたものである
ことが好ましい。ここで、「直接製造された」とは、上
記付加物が、精留などにより未反応アルコールや付加モ
ル数の異なるものを分別する操作なしで、直接得られた
ものであることを意味する。但し、分別を目的としない
で、簡単な操作で未反応アルキレンオキサイドや低沸点
物をストリッピングしたものは分別操作に含まれない。
ら、（ａ１）と（ｂ１）から直接製造されたものである
ことが好ましい。ここで、「直接製造された」とは、上
記付加物が、精留などにより未反応アルコールや付加モ
ル数の異なるものを分別する操作なしで、直接得られた
ものであることを意味する。但し、分別を目的としない
で、簡単な操作で未反応アルキレンオキサイドや低沸点
物をストリッピングしたものは分別操作に含まれない。
【００１４】また、本発明で、（Ａ）は、重量平均分子
量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎ
が下記関係式（２）または（３）を満たす必要がある。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０ （但し、ｖ＜１０）（２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） これらの式で、Ｌｎ(ｖ)はｖの自然対数を意味し、ｖは
脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たりに付加したア
ルキレンオキサイドの平均付加モル数を表し、前記一般
式（１）でのアルキレンオキサイドの付加モル数である
ｋの平均に相当する。（以下同じ） 関係式（２）または（３）を満たさない、すなわち分子
量分布が広くなると、アニオン性界面活性剤としたとき
に、充分な界面活性能が得られない。また、Ｍｗ／Ｍｎ
は下記関係式（２'）または（３'）を満たすことが好ま
しい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３１×Ｌｎ(ｖ)＋１．０００ （但し、ｖ＜１０）（2'） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１２９（但し、ｖ≧１０）（3'）
量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎ
が下記関係式（２）または（３）を満たす必要がある。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０ （但し、ｖ＜１０）（２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） これらの式で、Ｌｎ(ｖ)はｖの自然対数を意味し、ｖは
脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たりに付加したア
ルキレンオキサイドの平均付加モル数を表し、前記一般
式（１）でのアルキレンオキサイドの付加モル数である
ｋの平均に相当する。（以下同じ） 関係式（２）または（３）を満たさない、すなわち分子
量分布が広くなると、アニオン性界面活性剤としたとき
に、充分な界面活性能が得られない。また、Ｍｗ／Ｍｎ
は下記関係式（２'）または（３'）を満たすことが好ま
しい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３１×Ｌｎ(ｖ)＋１．０００ （但し、ｖ＜１０）（2'） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１２９（但し、ｖ≧１０）（3'）
【００１５】一般式（１）においてＡがエチレン基のみ
である場合、即ち、脂肪族系アルコール（ａ１）にエチ
レンオキサイドのみを付加した場合には、重量平均分子
量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎ
が関係式（２）または（３）に代わって、下記（６）ま
たは（７）を満たすことが好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０２０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０ （但し、ｖ＜１０）（６） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１１６（但し、ｖ≧１０）（７） 関係式（６）または（７）を満たす場合、即ち分子量分
布が狭くなると、アニオン性界面活性剤としたときに、
良好な界面活性能が得られる。また、この場合、Ｍｗ／
Ｍｎは下記関係式（６'）または（７'）を満たすことが
さらに好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０１８×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１５ （但し、ｖ＜１０） (６') Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２３×Ｌｎ(ｖ)＋１．１１３（但し、ｖ≧１０）(７')
である場合、即ち、脂肪族系アルコール（ａ１）にエチ
レンオキサイドのみを付加した場合には、重量平均分子
量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比：Ｍｗ／Ｍｎ
が関係式（２）または（３）に代わって、下記（６）ま
たは（７）を満たすことが好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０２０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０ （但し、ｖ＜１０）（６） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１１６（但し、ｖ≧１０）（７） 関係式（６）または（７）を満たす場合、即ち分子量分
布が狭くなると、アニオン性界面活性剤としたときに、
良好な界面活性能が得られる。また、この場合、Ｍｗ／
Ｍｎは下記関係式（６'）または（７'）を満たすことが
さらに好ましい。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０１８×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１５ （但し、ｖ＜１０） (６') Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２３×Ｌｎ(ｖ)＋１．１１３（但し、ｖ≧１０）(７')
【００１６】さらに、（Ａ）は、下記Ｗｅｉｂｕｌｌの
分布則の式（８）から導き出される関係式（４）から分
布定数ｃを求めることができるとき、ｃが２．０以下で
ある必要がある。ｃは好ましくは１．０以下、さらに好
ましくは０．７以下である。関係式（４）において、分
布定数ｃの値が小さい、すなわち未反応の脂肪族系アル
コールの含有量が少ないほど分子量分布が狭いことを意
味する。なお、この式は、未反応の脂肪族系アルコール
（ａ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上の場
合に適用される式であり、（Ａ）の場合はアルキレンオ
キサイド（ｂ１）の平均付加モル数が１２モル程度まで
適用可能である。ｃが２を超えると、アニオン性界面活
性剤としたときに、充分な界面活性能が得られない。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ00／ｎ0）−（ｃ−１）×（１−ｎ0／ｎ00） （８） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） これらの式で、Ｌｎ(ｎ00／ｎ0)は(ｎ00／ｎ0)の自然対
数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0 は未反応の脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数を表す。
分布則の式（８）から導き出される関係式（４）から分
布定数ｃを求めることができるとき、ｃが２．０以下で
ある必要がある。ｃは好ましくは１．０以下、さらに好
ましくは０．７以下である。関係式（４）において、分
布定数ｃの値が小さい、すなわち未反応の脂肪族系アル
コールの含有量が少ないほど分子量分布が狭いことを意
味する。なお、この式は、未反応の脂肪族系アルコール
（ａ１）の量が検出限界（０．００１質量％）以上の場
合に適用される式であり、（Ａ）の場合はアルキレンオ
キサイド（ｂ１）の平均付加モル数が１２モル程度まで
適用可能である。ｃが２を超えると、アニオン性界面活
性剤としたときに、充分な界面活性能が得られない。 ｖ＝ｃ×Ｌｎ（ｎ00／ｎ0）−（ｃ−１）×（１−ｎ0／ｎ00） （８） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） これらの式で、Ｌｎ(ｎ00／ｎ0)は(ｎ00／ｎ0)の自然対
数を意味し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数、ｎ0 は未反応の脂肪
族系アルコール（ａ１）のモル数を表す。
【００１７】本発明において、上記（Ａ）としては、さ
らに下記一般式（１’）で表される化合物であること
が、起泡力の点で好ましい。 Ｒ1−[(ＯＣ2Ｈ4)m／(ＯＤ)n]−(ＯＣ2Ｈ4)p−ＯＨ （１’） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ｄは炭素数３ま
たは４のアルキレン基；ｍは平均が０〜５となる０また
は１以上の整数、ｎは平均が０〜５となる０または１以
上の整数、ｐは平均が１〜１０となる０または１以上の
整数であり、（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均が１〜２０となる整
数であり、（ｍ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以
上である。｛(ＯＣ2Ｈ4)m／(０Ｄ)n｝は、ｍ≠０，ｎ≠
０のときブロック付加またはランダム付加を表す。］
らに下記一般式（１’）で表される化合物であること
が、起泡力の点で好ましい。 Ｒ1−[(ＯＣ2Ｈ4)m／(ＯＤ)n]−(ＯＣ2Ｈ4)p−ＯＨ （１’） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ｄは炭素数３ま
たは４のアルキレン基；ｍは平均が０〜５となる０また
は１以上の整数、ｎは平均が０〜５となる０または１以
上の整数、ｐは平均が１〜１０となる０または１以上の
整数であり、（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均が１〜２０となる整
数であり、（ｍ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以
上である。｛(ＯＣ2Ｈ4)m／(０Ｄ)n｝は、ｍ≠０，ｎ≠
０のときブロック付加またはランダム付加を表す。］
【００１８】上記一般式（１’）中、(ＯＣ2Ｈ4)の部分
は、ＥＯの付加により形成される。Ｄは炭素数３または
４のアルキレン基を表し、(ＯＤ)の部分は、炭素数３ま
たは４のアルキレンオキサイドの付加により形成され
る。このようなアルキレンオキサイドとしては、ＰＯ、
１，２−もしくは２，３−ブチレンオキサイドなどが挙
げられる。
は、ＥＯの付加により形成される。Ｄは炭素数３または
４のアルキレン基を表し、(ＯＤ)の部分は、炭素数３ま
たは４のアルキレンオキサイドの付加により形成され
る。このようなアルキレンオキサイドとしては、ＰＯ、
１，２−もしくは２，３−ブチレンオキサイドなどが挙
げられる。
【００１９】上記一般式（１’）中、ｍは平均が０〜５
となる０または１以上の整数であり、さらに好ましくは
０〜３の整数である。ｎは平均が０〜５となる０または
１以上の整数であり、さらに好ましくは０または１であ
る。ｐは平均が１〜１０となる０または１以上の整数で
あり、さらに好ましくは１〜８である。（ｍ＋ｎ＋ｐ）
は平均が１〜２０の整数であり、さらに好ましくは１〜
１２である。（ｍ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５
以上であり、さらに好ましくは０．７以上である。０．
５以上であると、アニオン性活性剤としたときの洗浄力
が良好となる。｛（ＯＣ2Ｈ4）m／（ＯＤ）n｝ の部分
は、ブロック付加〔（ＯＣ2Ｈ4）m、（ＯＤ）nの順〕
でもランダム付加でもよいが、さらに好ましくはブロッ
ク付加である。
となる０または１以上の整数であり、さらに好ましくは
０〜３の整数である。ｎは平均が０〜５となる０または
１以上の整数であり、さらに好ましくは０または１であ
る。ｐは平均が１〜１０となる０または１以上の整数で
あり、さらに好ましくは１〜８である。（ｍ＋ｎ＋ｐ）
は平均が１〜２０の整数であり、さらに好ましくは１〜
１２である。（ｍ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５
以上であり、さらに好ましくは０．７以上である。０．
５以上であると、アニオン性活性剤としたときの洗浄力
が良好となる。｛（ＯＣ2Ｈ4）m／（ＯＤ）n｝ の部分
は、ブロック付加〔（ＯＣ2Ｈ4）m、（ＯＤ）nの順〕
でもランダム付加でもよいが、さらに好ましくはブロッ
ク付加である。
【００２０】本発明において、（Ａ）としては、以下に
述べる方法により製造された（Ａ１）または（Ａ２）で
あることが好ましい。すなわち、前記の、Ｗｅｉｂｕｌ
ｌの分布則から導かれる式（４）から求められる分布定
数ｃが２．０以下となる付加物を与える触媒（ｄ）の存
在下、前記脂肪族系アルコール（ａ１）にアルキレンオ
キサイド（ｂ２）を平均１〜２．５モル付加して得られ
る脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ
１）であるか、（Ａ１）にさらにアルカリ触媒（ｆ）の
存在下でアルキレンオキサイド（ｂ３）を付加反応させ
てなる脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物
（Ａ２）であるのが好ましい。さらに好ましくは（Ａ
２）である。
述べる方法により製造された（Ａ１）または（Ａ２）で
あることが好ましい。すなわち、前記の、Ｗｅｉｂｕｌ
ｌの分布則から導かれる式（４）から求められる分布定
数ｃが２．０以下となる付加物を与える触媒（ｄ）の存
在下、前記脂肪族系アルコール（ａ１）にアルキレンオ
キサイド（ｂ２）を平均１〜２．５モル付加して得られ
る脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物（Ａ
１）であるか、（Ａ１）にさらにアルカリ触媒（ｆ）の
存在下でアルキレンオキサイド（ｂ３）を付加反応させ
てなる脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物
（Ａ２）であるのが好ましい。さらに好ましくは（Ａ
２）である。
【００２１】上記アルキレンオキサイド（ｂ２）および
（ｂ３）としては、炭素数２以上のアルキレンオキサイ
ドが挙げられる。具体例としては、一般式（１）におけ
るＯＡを形成するアルキレンオキサイド（ｂ１）の例と
して前記したアルキレンオキサイドが挙げられ、２種以
上を併用してもよい。２種以上用いる場合は、ブロック
付加でもランダム付加でもよいが、好ましくはブロック
付加である。これらのうちで好ましくは、ＥＯおよび／
またはＰＯである。
（ｂ３）としては、炭素数２以上のアルキレンオキサイ
ドが挙げられる。具体例としては、一般式（１）におけ
るＯＡを形成するアルキレンオキサイド（ｂ１）の例と
して前記したアルキレンオキサイドが挙げられ、２種以
上を併用してもよい。２種以上用いる場合は、ブロック
付加でもランダム付加でもよいが、好ましくはブロック
付加である。これらのうちで好ましくは、ＥＯおよび／
またはＰＯである。
【００２２】触媒（ｄ）としては、得られるアルキレン
オキサイド付加物の分布定数ｃが２．０以下となるもの
を用いる。好ましくはｃが１．０以下、さらに好ましく
は０．７以下、特に好ましくは０．４５以下となるもの
である。分布定数ｃが２．０を超えるものを用いると、
アニオン性界面活性剤とした場合に、低温でカスミを生
じたり、起泡性、洗浄性が低下する。また、皮膚に対す
る刺激性が低くならず、問題となることがある。
オキサイド付加物の分布定数ｃが２．０以下となるもの
を用いる。好ましくはｃが１．０以下、さらに好ましく
は０．７以下、特に好ましくは０．４５以下となるもの
である。分布定数ｃが２．０を超えるものを用いると、
アニオン性界面活性剤とした場合に、低温でカスミを生
じたり、起泡性、洗浄性が低下する。また、皮膚に対す
る刺激性が低くならず、問題となることがある。
【００２３】分布定数ｃが２．０以下となる触媒の具体
例としては、過ハロゲン酸もしくはその塩、硫酸もしく
はその塩、燐酸もしくはその塩、および硝酸もしくはそ
の塩が挙げられる。塩を形成する場合の金属は、特に限
定されるものではないが、アルカリ金属以外のものが好
ましく、２価または３価の金属が好ましい。これら金属
として好ましくは、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃ
ｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ａｌであり、より好ましくは、Ｍｇ、
Ｚｎ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌであり、特に好ましく
は、Ｍｇ、Ｚｎ、Ａｌである。過ハロゲン酸（塩）のハ
ロゲンとしては塩素、臭素、沃素が挙げられ、塩素が好
ましい。したがって、（ｄ）としては、２価もしくは３
価の金属の過塩素酸塩が好ましく、Ｍｇ、ＺｎおよびＡ
ｌから選ばれる金属の過塩素酸塩がさらに好ましい。ま
た、（ｄ）に２価もしくは３価の金属アルコラートを併
用してもよい。金属アルコラートのアルキル基として
は、アルコールとして留去し易い低級（炭素数１〜４）
アルキル基、または原料脂肪族系アルコールと同一組成
のアルキル基が挙げられる。これらの触媒は１種でもよ
いが、２種以上の触媒〔たとえば、過塩素酸マグネシウ
ム／硫酸マグネシウム７水塩＝９５／５〜５０／５０、
過塩素酸マグネシウム／過塩素酸アルミニウム＝９９／
１〜３０／７０（いずれも質量比）〕を併用した方が好
ましい。
例としては、過ハロゲン酸もしくはその塩、硫酸もしく
はその塩、燐酸もしくはその塩、および硝酸もしくはそ
の塩が挙げられる。塩を形成する場合の金属は、特に限
定されるものではないが、アルカリ金属以外のものが好
ましく、２価または３価の金属が好ましい。これら金属
として好ましくは、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃ
ｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ａｌであり、より好ましくは、Ｍｇ、
Ｚｎ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ａｌであり、特に好ましく
は、Ｍｇ、Ｚｎ、Ａｌである。過ハロゲン酸（塩）のハ
ロゲンとしては塩素、臭素、沃素が挙げられ、塩素が好
ましい。したがって、（ｄ）としては、２価もしくは３
価の金属の過塩素酸塩が好ましく、Ｍｇ、ＺｎおよびＡ
ｌから選ばれる金属の過塩素酸塩がさらに好ましい。ま
た、（ｄ）に２価もしくは３価の金属アルコラートを併
用してもよい。金属アルコラートのアルキル基として
は、アルコールとして留去し易い低級（炭素数１〜４）
アルキル基、または原料脂肪族系アルコールと同一組成
のアルキル基が挙げられる。これらの触媒は１種でもよ
いが、２種以上の触媒〔たとえば、過塩素酸マグネシウ
ム／硫酸マグネシウム７水塩＝９５／５〜５０／５０、
過塩素酸マグネシウム／過塩素酸アルミニウム＝９９／
１〜３０／７０（いずれも質量比）〕を併用した方が好
ましい。
【００２４】触媒（ｄ）の使用量としては、反応速度と
経済性の点から、（ａ１）と（ｂ２）の合計１００質量
部当たり、０．００１〜１質量部が好ましい。さらに好
ましくは０．００３〜０．８質量部、特に好ましくは
０．００５〜０．５質量部である。
経済性の点から、（ａ１）と（ｂ２）の合計１００質量
部当たり、０．００１〜１質量部が好ましい。さらに好
ましくは０．００３〜０．８質量部、特に好ましくは
０．００５〜０．５質量部である。
【００２５】（ａ１）に（ｂ２）を付加して得られるア
ルキレンオキサイド付加物（Ａ１）に、アルキレンオキ
サイド（ｂ３）を付加させる際に用いる触媒は、アルカ
リ触媒（ｅ）である。アルカリ触媒（ｅ）としては、ア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、たとえ
ば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化セシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カル
シウム、水酸化バリウムなどが挙げられるが、より好ま
しくは水酸化カリウム、水酸化セシウムである。触媒
（ｅ）の使用量としては、反応速度と経済性の点から、
（Ａ１）と（ｂ３）の合計１００質量部当たり、０．０
００１〜１質量部が好ましい。さらに好ましくは０．０
０１〜０．８質量部である。
ルキレンオキサイド付加物（Ａ１）に、アルキレンオキ
サイド（ｂ３）を付加させる際に用いる触媒は、アルカ
リ触媒（ｅ）である。アルカリ触媒（ｅ）としては、ア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、たとえ
ば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化セシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カル
シウム、水酸化バリウムなどが挙げられるが、より好ま
しくは水酸化カリウム、水酸化セシウムである。触媒
（ｅ）の使用量としては、反応速度と経済性の点から、
（Ａ１）と（ｂ３）の合計１００質量部当たり、０．０
００１〜１質量部が好ましい。さらに好ましくは０．０
０１〜０．８質量部である。
【００２６】（ａ１）と（ｂ２）を反応させる場合の反
応条件としては、（ａ１）と（ｄ）を混合し、窒素置換
を行った後、−０．８〜５ｋｇｆ／ｃｍ2 Ｇで、８０〜
２００℃で（ｂ２）を導入し、所定量の（ｂ２）を投入
後、８０〜２００℃で反応系内の圧力が平衡になるまで
熟成を行う方法などが挙げられる。このようにして得ら
れたアルキレンオキサイド付加物（Ａ１）に、アルカリ
触媒（ｅ）を添加し、アルキレンオキサイド（ｂ３）
を、上記と同様の方法で反応することで、脂肪族系アル
コールアルキレンオキサイド付加物（Ａ２）が得られ
る。
応条件としては、（ａ１）と（ｄ）を混合し、窒素置換
を行った後、−０．８〜５ｋｇｆ／ｃｍ2 Ｇで、８０〜
２００℃で（ｂ２）を導入し、所定量の（ｂ２）を投入
後、８０〜２００℃で反応系内の圧力が平衡になるまで
熟成を行う方法などが挙げられる。このようにして得ら
れたアルキレンオキサイド付加物（Ａ１）に、アルカリ
触媒（ｅ）を添加し、アルキレンオキサイド（ｂ３）
を、上記と同様の方法で反応することで、脂肪族系アル
コールアルキレンオキサイド付加物（Ａ２）が得られ
る。
【００２７】（Ａ）からリン酸エステル（塩）（Ｂ）を
得る方法としては特に限定されないが、（Ａ）と、リン
酸、ポリリン酸、無水リン酸、オキシ塩化リン等のリン
酸化剤との反応によりリン酸化し、アルカリ金属の水酸
化物、アミン等で中和する方法などが挙げられる。リン
酸化はリン酸エステル化と同じであり、モノエステル、
ジエステルなどが生成する。一例として、（Ａ）と無水
リン酸の反応としては、反応温度は通常３０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１３０℃で、窒素雰囲気中で行
い、（Ａ）のリン酸ジエステルを得る。次いで、反応に
用いた無水リン酸と等モルの水を加えて加水分解し、
（Ａ）のリン酸モノエステルを得る。反応時間は反応温
度によって異なるが、通常１〜１０時間、好ましくは２
〜５時間である。（Ａ）と無水リン酸の反応モル比は、
リン酸モノエステルを主成分として得る場合は、好まし
くは２．０：１．１５〜２．０：０．８５、さらに好ま
しくは２．０：１．０５〜２．０：０．９５であり、リ
ン酸ジエステルを主成分として得る場合は、好ましくは
１．０：０．４〜１．０：０．６、さらに好ましくは
１．０：０．４５〜１．０：０．５５である。リン酸化
の終点は５６１００／（エステル化物の分子量）で表さ
れる酸価（ＡＶ）が、理論値の９０〜１１０％となる点
であり、好ましくは、９５〜１０５％となる点である。
その後、ＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ金属の水酸化
物；Ｂａ（ＯＨ）2 などのアルカリ土類金属の水酸化
物；メチルアミン、ブチルアミン、トリメチルアミン、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどの、炭素数１〜１０のモノ−、ジ−、
トリ−のアルキルおよび／またはアルカノールアミン、
並びにアンモニアなどのアミン類；などの水溶液を用い
て中和し、目的の（Ｂ）を得る。中和度は随時に選択出
来るが、好ましくは１０％水溶液のｐＨが４〜９であ
る。
得る方法としては特に限定されないが、（Ａ）と、リン
酸、ポリリン酸、無水リン酸、オキシ塩化リン等のリン
酸化剤との反応によりリン酸化し、アルカリ金属の水酸
化物、アミン等で中和する方法などが挙げられる。リン
酸化はリン酸エステル化と同じであり、モノエステル、
ジエステルなどが生成する。一例として、（Ａ）と無水
リン酸の反応としては、反応温度は通常３０〜１５０
℃、好ましくは６０〜１３０℃で、窒素雰囲気中で行
い、（Ａ）のリン酸ジエステルを得る。次いで、反応に
用いた無水リン酸と等モルの水を加えて加水分解し、
（Ａ）のリン酸モノエステルを得る。反応時間は反応温
度によって異なるが、通常１〜１０時間、好ましくは２
〜５時間である。（Ａ）と無水リン酸の反応モル比は、
リン酸モノエステルを主成分として得る場合は、好まし
くは２．０：１．１５〜２．０：０．８５、さらに好ま
しくは２．０：１．０５〜２．０：０．９５であり、リ
ン酸ジエステルを主成分として得る場合は、好ましくは
１．０：０．４〜１．０：０．６、さらに好ましくは
１．０：０．４５〜１．０：０．５５である。リン酸化
の終点は５６１００／（エステル化物の分子量）で表さ
れる酸価（ＡＶ）が、理論値の９０〜１１０％となる点
であり、好ましくは、９５〜１０５％となる点である。
その後、ＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ金属の水酸化
物；Ｂａ（ＯＨ）2 などのアルカリ土類金属の水酸化
物；メチルアミン、ブチルアミン、トリメチルアミン、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどの、炭素数１〜１０のモノ−、ジ−、
トリ−のアルキルおよび／またはアルカノールアミン、
並びにアンモニアなどのアミン類；などの水溶液を用い
て中和し、目的の（Ｂ）を得る。中和度は随時に選択出
来るが、好ましくは１０％水溶液のｐＨが４〜９であ
る。
【００２８】本発明のリン酸エステル（塩）（Ｂ）から
なるアニオン性界面活性剤は、起泡性、洗浄性に優れ
る。また、〜を満たす脂肪族系アルコールアルキレ
ンオキサイド付加物（Ａ）中にはその原料の脂肪族系ア
ルコールが少ないので、そのリン酸エステル（塩）中に
も少なく、人体の皮膚刺激性の少ないものとなる。ま
た、臭気も改善される。
なるアニオン性界面活性剤は、起泡性、洗浄性に優れ
る。また、〜を満たす脂肪族系アルコールアルキレ
ンオキサイド付加物（Ａ）中にはその原料の脂肪族系ア
ルコールが少ないので、そのリン酸エステル（塩）中に
も少なく、人体の皮膚刺激性の少ないものとなる。ま
た、臭気も改善される。
【００２９】本発明の（Ｂ）からなるアニオン性界面活
性剤は、単独で洗浄剤として用いてもよいが、必要によ
り、本発明の効果を妨げない量の本発明以外のアニオン
性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面
活性剤、両性界面活性剤から選ばれる１種以上の界面活
性剤を配合して洗浄剤組成物とすることができる。ま
た、洗浄剤組成物のｐＨは特に限定されないが、人体に
対する安全性の面から中性〜弱酸性（例えば、ｐＨ４〜
９）が好ましい。洗浄剤組成物中の界面活性剤有効成分
（固形分換算）の配合割合（質量％）は、本発明のアニ
オン性界面活性剤が、好ましくは３〜６０％であり、さ
らに好ましくは５〜５０％である。本発明以外のアニオ
ン性界面活性剤を用いる場合、本発明のアニオン性界面
活性剤との合計量に対して、好ましくは６０％以下、さ
らに好ましくは５０％以下であり、かつアニオン性界面
活性剤の合計の配合割合が上記範囲内であることが好ま
しい。また、ノニオン性界面活性剤は、好ましくは６０
％以下であり、さらに好ましくは１〜３０％である。カ
チオン性界面活性剤は、好ましくは５％以下であり、さ
らに好ましくは０．０５〜３％である。両性界面活性剤
は、好ましくは５０％以下であり、さらに好ましくは１
〜３０％である。
性剤は、単独で洗浄剤として用いてもよいが、必要によ
り、本発明の効果を妨げない量の本発明以外のアニオン
性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面
活性剤、両性界面活性剤から選ばれる１種以上の界面活
性剤を配合して洗浄剤組成物とすることができる。ま
た、洗浄剤組成物のｐＨは特に限定されないが、人体に
対する安全性の面から中性〜弱酸性（例えば、ｐＨ４〜
９）が好ましい。洗浄剤組成物中の界面活性剤有効成分
（固形分換算）の配合割合（質量％）は、本発明のアニ
オン性界面活性剤が、好ましくは３〜６０％であり、さ
らに好ましくは５〜５０％である。本発明以外のアニオ
ン性界面活性剤を用いる場合、本発明のアニオン性界面
活性剤との合計量に対して、好ましくは６０％以下、さ
らに好ましくは５０％以下であり、かつアニオン性界面
活性剤の合計の配合割合が上記範囲内であることが好ま
しい。また、ノニオン性界面活性剤は、好ましくは６０
％以下であり、さらに好ましくは１〜３０％である。カ
チオン性界面活性剤は、好ましくは５％以下であり、さ
らに好ましくは０．０５〜３％である。両性界面活性剤
は、好ましくは５０％以下であり、さらに好ましくは１
〜３０％である。
【００３０】具体的には、本発明以外のその他のアニオ
ン性界面活性剤としては、炭素数８〜２４の炭化水素系
エーテルカルボン酸またはその塩、［（ポリ）オキシエ
チレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテル酢酸ナ
トリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１０
０）ラウリルスルホコハク酸２ナトリウム等］、炭素数
８〜２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸ナ
トリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１０
０）ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン
（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸トリエタノールア
ミン、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウ
ム、］、炭素数８〜２４の炭化水素系スルホン酸塩［ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等］及び炭素数８
〜２４の炭化水素系リン酸エステル（塩）［ラウリルリ
ン酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１
〜１００）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム（本発明
以外のもの）等］、脂肪酸塩［ラウリン酸ナトリウム、
ラウリン酸トリエタノールアミン等］、アシル化アミノ
酸塩［ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油
脂肪酸サルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシン
トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−
グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸
アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ラウロイルメチ
ル−β−アラニンナトリウム等］、その他［スルホコハ
ク酸（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラ
ウロイルエタノールアミド２ナトリウム等］等が挙げら
れる。
ン性界面活性剤としては、炭素数８〜２４の炭化水素系
エーテルカルボン酸またはその塩、［（ポリ）オキシエ
チレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテル酢酸ナ
トリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１０
０）ラウリルスルホコハク酸２ナトリウム等］、炭素数
８〜２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸ナ
トリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１０
０）ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン
（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸トリエタノールア
ミン、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウ
ム、］、炭素数８〜２４の炭化水素系スルホン酸塩［ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等］及び炭素数８
〜２４の炭化水素系リン酸エステル（塩）［ラウリルリ
ン酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１
〜１００）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム（本発明
以外のもの）等］、脂肪酸塩［ラウリン酸ナトリウム、
ラウリン酸トリエタノールアミン等］、アシル化アミノ
酸塩［ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ヤシ油
脂肪酸サルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸サルコシン
トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−
グルタミン酸トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸
アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ラウロイルメチ
ル−β−アラニンナトリウム等］、その他［スルホコハ
ク酸（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラ
ウロイルエタノールアミド２ナトリウム等］等が挙げら
れる。
【００３１】ノニオン性界面活性剤としては、脂肪族系
アルコール（炭素数８〜２４）アルキレンオキサイド
（炭素数２〜８）付加物（重合度＝１〜１００）、（ポ
リ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１
００）高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノス
テアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝２０）、
ジステアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝３
０）等］、多価（２価〜１０価またはそれ以上）アルコ
ール脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリ
ン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコー
ル、モノラウリン酸ソルビタン等］、（ポリ）オキシア
ルキレン（炭素数２〜８，重合度＝１〜１００）多価
（２価〜１０価またはそれ以上）アルコール高級脂肪酸
（炭素数８〜２４）エステル［モノラウリン酸ポリオキ
シエチレン（重合度＝１０）ソルビタン、ポリオキシエ
チレン（重合度＝５０）ジオレイン酸メチルグルコシド
等］、脂肪酸アルカノールアミド［１：１型ヤシ油脂肪
酸ジエタノールアミド、１：１型ラウリン酸ジエタノー
ルアミド等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜
８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数１〜２２）
フェニルエーテル、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数
２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数８〜２
４）アミノエーテルおよびアルキル（炭素数８〜２４）
ジアルキル（炭素数１〜６）アミンオキシド［ラウリル
ジメチルアミンオキシド等］等が挙げられる。
アルコール（炭素数８〜２４）アルキレンオキサイド
（炭素数２〜８）付加物（重合度＝１〜１００）、（ポ
リ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１
００）高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノス
テアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝２０）、
ジステアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝３
０）等］、多価（２価〜１０価またはそれ以上）アルコ
ール脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリ
ン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコー
ル、モノラウリン酸ソルビタン等］、（ポリ）オキシア
ルキレン（炭素数２〜８，重合度＝１〜１００）多価
（２価〜１０価またはそれ以上）アルコール高級脂肪酸
（炭素数８〜２４）エステル［モノラウリン酸ポリオキ
シエチレン（重合度＝１０）ソルビタン、ポリオキシエ
チレン（重合度＝５０）ジオレイン酸メチルグルコシド
等］、脂肪酸アルカノールアミド［１：１型ヤシ油脂肪
酸ジエタノールアミド、１：１型ラウリン酸ジエタノー
ルアミド等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜
８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数１〜２２）
フェニルエーテル、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数
２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数８〜２
４）アミノエーテルおよびアルキル（炭素数８〜２４）
ジアルキル（炭素数１〜６）アミンオキシド［ラウリル
ジメチルアミンオキシド等］等が挙げられる。
【００３２】カチオン性界面活性剤としては、第４級ア
ンモニウム塩型［塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪
酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等］、ア
ミン塩型［ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳
酸塩、ジラウリルアミン塩酸塩、オレイルアミン乳酸塩
等］等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ベタイ
ン型両性界面活性剤［ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメ
チルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸
ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリル
ヒドロキシスルホベタイン、ラウロイルアミドエチルヒ
ドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシプ
ロピルリン酸ナトリウム等］、アミノ酸型両性界面活性
剤［β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等］が
挙げられる。これらの１種または２種以上が使用出来
る。
ンモニウム塩型［塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪
酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等］、ア
ミン塩型［ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳
酸塩、ジラウリルアミン塩酸塩、オレイルアミン乳酸塩
等］等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ベタイ
ン型両性界面活性剤［ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメ
チルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸
ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリル
ヒドロキシスルホベタイン、ラウロイルアミドエチルヒ
ドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシプ
ロピルリン酸ナトリウム等］、アミノ酸型両性界面活性
剤［β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等］が
挙げられる。これらの１種または２種以上が使用出来
る。
【００３３】また、本発明の洗浄剤組成物には、従来か
ら公知の添加剤を１種以上配合して使用することができ
る。このようなものとしては、保湿剤としてグリセリ
ン、ピロリドンカルボン酸ナトリウムなど；コンディシ
ョニング剤として使用する高分子化合物として、重量平
均分子量５００〜５００万の範囲のカチオン化セルロー
ス、カチオン化グアーガム、ポリエチレングリコール、
ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロー
ス、タンパク質誘導体など；シリコンとして、ジメチル
ポリシロキサン、ジメチルポリシロキサンのメチル基の
一部に各種の有機基を導入した変性シリコーン、環状ジ
メチルシロキサンなど；キレート剤として、エチレンジ
アミン四酢酸ナトリウム、１-ヒドロキシエタン−１、
１-ジホスホン酸ナトリウムなど；低級アルコール類と
して、エタノール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコールなどの炭素数２〜６のアルコール類；香
料、着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤、水などが挙げられ
る。
ら公知の添加剤を１種以上配合して使用することができ
る。このようなものとしては、保湿剤としてグリセリ
ン、ピロリドンカルボン酸ナトリウムなど；コンディシ
ョニング剤として使用する高分子化合物として、重量平
均分子量５００〜５００万の範囲のカチオン化セルロー
ス、カチオン化グアーガム、ポリエチレングリコール、
ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロー
ス、タンパク質誘導体など；シリコンとして、ジメチル
ポリシロキサン、ジメチルポリシロキサンのメチル基の
一部に各種の有機基を導入した変性シリコーン、環状ジ
メチルシロキサンなど；キレート剤として、エチレンジ
アミン四酢酸ナトリウム、１-ヒドロキシエタン−１、
１-ジホスホン酸ナトリウムなど；低級アルコール類と
して、エタノール、プロピレングリコール、ジプロピレ
ングリコールなどの炭素数２〜６のアルコール類；香
料、着色剤、防腐剤、紫外線吸収剤、水などが挙げられ
る。
【００３４】本発明の洗浄剤組成物の形態は、液体、ペ
ースト、固体、粉末など特に限定されないが、液体およ
びペーストが使いやすく好ましい。例えば、液体および
ペースト状のシャンプー用組成物の場合、本発明のアニ
オン性界面活性剤が好ましくは５〜３０質量％、本発明
の界面活性剤を含む界面活性剤の合計量が好ましくは５
〜５０質量％、さらに好ましくは、１０〜３０質量％；
高分子化合物、シリコン、香料、着色剤、防腐剤および
紫外線吸収剤が好ましくは各々０〜５質量％、保湿剤、
キレート剤および低級アルコール類が好ましくは各々０
〜１０質量％、これらの界面活性剤以外の添加剤の合計
が好ましくは０〜３０質量％、さらに好ましくは１〜２
５質量％；水が好ましくは３５〜９５質量％用いられ
る。
ースト、固体、粉末など特に限定されないが、液体およ
びペーストが使いやすく好ましい。例えば、液体および
ペースト状のシャンプー用組成物の場合、本発明のアニ
オン性界面活性剤が好ましくは５〜３０質量％、本発明
の界面活性剤を含む界面活性剤の合計量が好ましくは５
〜５０質量％、さらに好ましくは、１０〜３０質量％；
高分子化合物、シリコン、香料、着色剤、防腐剤および
紫外線吸収剤が好ましくは各々０〜５質量％、保湿剤、
キレート剤および低級アルコール類が好ましくは各々０
〜１０質量％、これらの界面活性剤以外の添加剤の合計
が好ましくは０〜３０質量％、さらに好ましくは１〜２
５質量％；水が好ましくは３５〜９５質量％用いられ
る。
【００３５】本発明の洗浄剤組成物の用途も特に限定さ
れないが、例えば、ボディシャンプー、洗顔料などの皮
膚洗浄剤；シャンプーなどの毛髪洗浄剤；食器用洗剤、
衣料用洗剤などの家庭用洗剤として用いられる。
れないが、例えば、ボディシャンプー、洗顔料などの皮
膚洗浄剤；シャンプーなどの毛髪洗浄剤；食器用洗剤、
衣料用洗剤などの家庭用洗剤として用いられる。
【００３６】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。部
は質量部を示す。ゲルパーミエーションクロマトグラフ
（ＧＰＣ）による分子量の測定、ガスクロマトグラフ
（ＧＣ）による未反応の脂肪族系アルコールの含有量の
測定は次の通りである。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。部
は質量部を示す。ゲルパーミエーションクロマトグラフ
（ＧＰＣ）による分子量の測定、ガスクロマトグラフ
（ＧＣ）による未反応の脂肪族系アルコールの含有量の
測定は次の通りである。
【００３７】 《ＧＰＣの測定条件》 カラム ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ４０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００ （いずれも東ソー株式会社製） カラム温度 ：４０℃ 検出器 ：ＲＩ 溶媒 ：テトラヒドロフラン 流速 ：０．６ｍｌ／分 試料濃度 ：０．２５質量％ 注入量 ：１０μｌ 標準 ：ポリオキシエチレングリコール （東ソー株式会社製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ） データ処理装置：ＳＣ−８０２０（東ソー株式会社製）
【００３８】《 ＧＣの測定条件》 カラム シリコンＧＥ−ＳＥ３０ 検出器 ：ＦＩＤ Injection ：２８０℃ 昇温速度 ：１００〜２５０℃／１０℃毎分 内部標準 ：オクタノール
【００３９】製造例１ 撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．３２部および水酸化マグネシウ
ム０．０３部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、
減圧下（２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を行
った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１５０℃にて、ゲ
ージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 となるように導入した。
ＥＯの付加重合に要した時間は１０時間であった。得ら
れた反応物に水酸化カリウム１．３部を加え、ＥＯ４４
部（１モル）を１３０℃で反応させた。反応物を前記Ｇ
ＰＣの測定条件によって測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは
１．０３７［一般式（２）をみたすＭｗ／Ｍｎの上限計
算値１．０４３］、前記ＧＣの測定条件によって測定し
た未反応のラウリルアルコールは全反応物中の２．３５
質量％（０．０４０モル）であった。（定数ｃ＝０．９
１０）ガラス容器に上記反応物２１６部（０．６８モ
ル）と無水リン酸４８部（０．３４モル）を仕込み、６
５℃で８時間反応させエステル化物を得た。次いで、水
６部（０．３４モル）を加え６５℃で２時間反応させ、
モノエステル化物を得た。さらに、水酸化ナトリウム５
４部を水６７５部に溶解し、６０℃で上記モノエステル
化物２７０部を加え、ｐＨを６．５にして、本発明に係
わるリン酸エステル塩の約３０％水溶液を得た。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．３２部および水酸化マグネシウ
ム０．０３部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、
減圧下（２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間脱水を行
った。次いでＥＯ８８部（２モル）を１５０℃にて、ゲ
ージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 となるように導入した。
ＥＯの付加重合に要した時間は１０時間であった。得ら
れた反応物に水酸化カリウム１．３部を加え、ＥＯ４４
部（１モル）を１３０℃で反応させた。反応物を前記Ｇ
ＰＣの測定条件によって測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは
１．０３７［一般式（２）をみたすＭｗ／Ｍｎの上限計
算値１．０４３］、前記ＧＣの測定条件によって測定し
た未反応のラウリルアルコールは全反応物中の２．３５
質量％（０．０４０モル）であった。（定数ｃ＝０．９
１０）ガラス容器に上記反応物２１６部（０．６８モ
ル）と無水リン酸４８部（０．３４モル）を仕込み、６
５℃で８時間反応させエステル化物を得た。次いで、水
６部（０．３４モル）を加え６５℃で２時間反応させ、
モノエステル化物を得た。さらに、水酸化ナトリウム５
４部を水６７５部に溶解し、６０℃で上記モノエステル
化物２７０部を加え、ｐＨを６．５にして、本発明に係
わるリン酸エステル塩の約３０％水溶液を得た。
【００４０】製造例２ 製造例１と同様にして、ラウリルアルコールの第１段階
ＥＯ付加物（水酸化カリウム触媒使用前）を得た。反応
物をＧＰＣの測定条件によって測定した結果、Ｍｗ／Ｍ
ｎは１．０２０［一般式（２）をみたすＭｗ／Ｍｎの上
限計算値；１．０３１］、ＧＣの測定条件によって測定
した未反応のラウリルアルコールは全反応物中の３．９
８重量％（０．０５８６モル）であった。（定数ｃ＝
０．５５８） ガラス容器に上記反応物２０７部（０．７６モル）と無
水リン酸５４部（０．３８モル）を仕込み、８０℃で７
時間反応させエステル化物を得た。次いで、水７部
（０．３８モル）を加え８０℃で２時間反応させ、モノ
エステル化物を得た。さらに、水酸化ナトリウム６０部
を水６７３部に溶解し、７０℃で上記モノエステル化物
２６８部を加え、ｐＨを６．５にして、本発明に係わる
リン酸エステル塩の約３０％水溶液を得た。
ＥＯ付加物（水酸化カリウム触媒使用前）を得た。反応
物をＧＰＣの測定条件によって測定した結果、Ｍｗ／Ｍ
ｎは１．０２０［一般式（２）をみたすＭｗ／Ｍｎの上
限計算値；１．０３１］、ＧＣの測定条件によって測定
した未反応のラウリルアルコールは全反応物中の３．９
８重量％（０．０５８６モル）であった。（定数ｃ＝
０．５５８） ガラス容器に上記反応物２０７部（０．７６モル）と無
水リン酸５４部（０．３８モル）を仕込み、８０℃で７
時間反応させエステル化物を得た。次いで、水７部
（０．３８モル）を加え８０℃で２時間反応させ、モノ
エステル化物を得た。さらに、水酸化ナトリウム６０部
を水６７３部に溶解し、７０℃で上記モノエステル化物
２６８部を加え、ｐＨを６．５にして、本発明に係わる
リン酸エステル塩の約３０％水溶液を得た。
【００４１】製造例３ 撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部を投入し、混合系内を窒
素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃
にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）
を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 とな
るように導入した。（定数ｃ＝０．５５８、未反応ラウ
リルアルコール３．９８質量％） 得られた反応物に水酸化カリウム１．３部を加え、ＰＯ
５８部（１モル）次いでＥＯ４４部（１モル）の順に１
３０℃にて反応を行った。反応物をＧＰＣの測定条件に
よって測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０３６［一般式
（２）をみたすＭｗ／Ｍｎの上限計算値；１．０５
２］、ＧＣの測定条件によって測定した未反応のラウリ
ルアルコールは０．２１質量％であった。（定数ｃ＝
０．６２８）ガラス容器に上記反応物２２６部（０．６
０モル）と無水リン酸４３部（０．３０モル）を仕込
み、９０℃で７時間反応させエステル化物を得た。次い
で、水５部（０．２８モル）を加え８０℃で２時間反応
させ、モノエステル化物を得た。その後、水酸化ナトリ
ウム４８部（１．２モル）を水６７８部に溶解し、５０
℃で上記モノエステル化物２７４部を加え、ｐＨを６．
５にし、本発明に係わるリン酸エステル塩の約３０％水
溶液を得た。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、過
塩素酸マグネシウム０．０５部を投入し、混合系内を窒
素で置換した後、減圧下（約２０ｍｍＨｇ）、１２０℃
にて１時間脱水を行った。次いでＥＯ８８部（２モル）
を１５０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 とな
るように導入した。（定数ｃ＝０．５５８、未反応ラウ
リルアルコール３．９８質量％） 得られた反応物に水酸化カリウム１．３部を加え、ＰＯ
５８部（１モル）次いでＥＯ４４部（１モル）の順に１
３０℃にて反応を行った。反応物をＧＰＣの測定条件に
よって測定した結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０３６［一般式
（２）をみたすＭｗ／Ｍｎの上限計算値；１．０５
２］、ＧＣの測定条件によって測定した未反応のラウリ
ルアルコールは０．２１質量％であった。（定数ｃ＝
０．６２８）ガラス容器に上記反応物２２６部（０．６
０モル）と無水リン酸４３部（０．３０モル）を仕込
み、９０℃で７時間反応させエステル化物を得た。次い
で、水５部（０．２８モル）を加え８０℃で２時間反応
させ、モノエステル化物を得た。その後、水酸化ナトリ
ウム４８部（１．２モル）を水６７８部に溶解し、５０
℃で上記モノエステル化物２７４部を加え、ｐＨを６．
５にし、本発明に係わるリン酸エステル塩の約３０％水
溶液を得た。
【００４２】比較製造例１ 撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム、０．３部を投入し、混合系内を窒素で置
換した後、減圧下（２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ１７６部（４モル）を１５
０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 となるよう
に導入した。反応物をＧＰＣの測定条件によって測定し
た結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．１０［一般式（２）をみたす
Ｍｗ／Ｍｎの上限計算値；１．０５２］、ＧＣの測定条
件によって測定した未反応のラウリルアルコールは全反
応物中の１１．０質量％（０．２１４モル）であった。
（定数ｃ＝２．２６） ガラス容器に上記反応物２１６部（０．６０モル）と無
水リン酸４３部（０．３０モル）を仕込み、６５℃で８
時間反応させエステル化物を得た。次いで、水５部
（０．２８モル）を加え６５℃で２時間反応させ、モノ
エステル化物を得た。その後、水酸化ナトリウム４８部
（１．２モル）を水６７５部に溶解し、６０℃で上記モ
ノエステル化物２６４部を加え、ｐＨを６．５にして、
比較のリン酸エステル塩の約３０％水溶液を得た。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム、０．３部を投入し、混合系内を窒素で置
換した後、減圧下（２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時
間脱水を行った。次いでＥＯ１７６部（４モル）を１５
０℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 となるよう
に導入した。反応物をＧＰＣの測定条件によって測定し
た結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．１０［一般式（２）をみたす
Ｍｗ／Ｍｎの上限計算値；１．０５２］、ＧＣの測定条
件によって測定した未反応のラウリルアルコールは全反
応物中の１１．０質量％（０．２１４モル）であった。
（定数ｃ＝２．２６） ガラス容器に上記反応物２１６部（０．６０モル）と無
水リン酸４３部（０．３０モル）を仕込み、６５℃で８
時間反応させエステル化物を得た。次いで、水５部
（０．２８モル）を加え６５℃で２時間反応させ、モノ
エステル化物を得た。その後、水酸化ナトリウム４８部
（１．２モル）を水６７５部に溶解し、６０℃で上記モ
ノエステル化物２６４部を加え、ｐＨを６．５にして、
比較のリン酸エステル塩の約３０％水溶液を得た。
【００４３】比較製造例２ 撹拌および温度調節機能の付いたステンレス製オートク
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間
脱水を行った。次いで、ＥＯ８８部（２モル）を１５０
℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 となるように
導入した。反応物をＧＰＣの測定条件によって測定した
結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０７［一般式（２）をみたすＭ
ｗ／Ｍｎの上限計算値；１．０３１］、ＧＣの測定条件
によって測定した未反応のラウリルアルコールは全反応
物中の３８．０質量％（０．５６０モル）であった。
（定数ｃ＝１１．１５） ガラス容器に上記反応物２０７部（０．７６モル）と無
水リン酸５４部（０．３８モル）を仕込み、８０℃で７
時間反応させエステル化物を得た。次いで、水７部
（０．３８モル）を加え８０℃で２時間反応させ、モノ
エステル化物を得た。その後、水酸化ナトリウム６０部
を水６７３部に溶解し、７０℃で上記モノエステル化物
２６８部を加え、ｐＨを６．５にして、比較のリン酸エ
ステル塩の約３０％水溶液を得た。
レーブに、ラウリルアルコール１８６部（１モル）、水
酸化カリウム０．３部を投入し、混合系内を窒素で置換
した後、減圧下（２０ｍｍＨｇ）、１２０℃にて１時間
脱水を行った。次いで、ＥＯ８８部（２モル）を１５０
℃にて、ゲージ圧が１〜３ｋｇｆ／ｃｍ2 となるように
導入した。反応物をＧＰＣの測定条件によって測定した
結果、Ｍｗ／Ｍｎは１．０７［一般式（２）をみたすＭ
ｗ／Ｍｎの上限計算値；１．０３１］、ＧＣの測定条件
によって測定した未反応のラウリルアルコールは全反応
物中の３８．０質量％（０．５６０モル）であった。
（定数ｃ＝１１．１５） ガラス容器に上記反応物２０７部（０．７６モル）と無
水リン酸５４部（０．３８モル）を仕込み、８０℃で７
時間反応させエステル化物を得た。次いで、水７部
（０．３８モル）を加え８０℃で２時間反応させ、モノ
エステル化物を得た。その後、水酸化ナトリウム６０部
を水６７３部に溶解し、７０℃で上記モノエステル化物
２６８部を加え、ｐＨを６．５にして、比較のリン酸エ
ステル塩の約３０％水溶液を得た。
【００４４】実施例４〜８および比較例３〜４ 製造例１〜３により得られた本発明のリン酸エステル塩
からなるアニオン性界面活性剤〔実施例１〜３〕、およ
び比較製造例１〜２により得られた比較のアニオン性界
面活性剤〔比較例１〜２〕を、表２、３記載の組成（質
量部）で配合し、これに水（残部）を加えて全部を１０
０部にすることにより、本発明の洗浄剤組成物および比
較の洗浄剤組成物を調整した。
からなるアニオン性界面活性剤〔実施例１〜３〕、およ
び比較製造例１〜２により得られた比較のアニオン性界
面活性剤〔比較例１〜２〕を、表２、３記載の組成（質
量部）で配合し、これに水（残部）を加えて全部を１０
０部にすることにより、本発明の洗浄剤組成物および比
較の洗浄剤組成物を調整した。
【００４５】実施例１〜８および比較例１〜４のアニオ
ン性界面活性剤または洗浄剤組成物の起泡性、低温およ
び高温での経日安定性、水溶液の粘度、使用性および皮
膚刺激性を試験した。その結果を表１〜３に示す。
ン性界面活性剤または洗浄剤組成物の起泡性、低温およ
び高温での経日安定性、水溶液の粘度、使用性および皮
膚刺激性を試験した。その結果を表１〜３に示す。
【００４６】実施例および比較例で用いた界面活性剤、
その他の添加剤および試験方法は次の通りである。 活性剤Ａ；ポリオキシエチレン（２モル）ラウリル硫酸
ナトリウム 活性剤Ｂ；ポリオキシエチレン（４モル）ラウリル硫酸
トリエタノールアミン 活性剤Ｃ；ポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエー
テル酢酸ナトリウム 活性剤Ｄ；ポリオキシエチレン（３モル）ヤシ油脂肪酸
モノエタノールアミド硫酸ナトリウム 活性剤Ｆ；スルホコハク酸ポリオキシエチレン（５モ
ル）ラウロイルエタノールアミド２ナトリウム 活性剤Ｇ；ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム 活性剤Ｈ；ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム 活性剤Ｊ；ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 活性剤Ｋ；ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ
酢酸ベタイン 活性剤Ｌ；ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 活性剤Ｍ；２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン 活性剤Ｏ；１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 活性剤Ｐ；ラウリルジメチルアミンオキシド 活性剤Ｒ；ポリオキシエチレン（１２０モル）ジオレイ
ン酸メチルグルコシド 活性剤Ｓ；塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 活性剤Ｔ；エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエ
チルジメチルアンモニウム
その他の添加剤および試験方法は次の通りである。 活性剤Ａ；ポリオキシエチレン（２モル）ラウリル硫酸
ナトリウム 活性剤Ｂ；ポリオキシエチレン（４モル）ラウリル硫酸
トリエタノールアミン 活性剤Ｃ；ポリオキシエチレン（３モル）ラウリルエー
テル酢酸ナトリウム 活性剤Ｄ；ポリオキシエチレン（３モル）ヤシ油脂肪酸
モノエタノールアミド硫酸ナトリウム 活性剤Ｆ；スルホコハク酸ポリオキシエチレン（５モ
ル）ラウロイルエタノールアミド２ナトリウム 活性剤Ｇ；ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム 活性剤Ｈ；ヤシ油脂肪酸サルコシンナトリウム 活性剤Ｊ；ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム 活性剤Ｋ；ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ
酢酸ベタイン 活性剤Ｌ；ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 活性剤Ｍ；２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−
ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン 活性剤Ｏ；１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 活性剤Ｐ；ラウリルジメチルアミンオキシド 活性剤Ｒ；ポリオキシエチレン（１２０モル）ジオレイ
ン酸メチルグルコシド 活性剤Ｓ；塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 活性剤Ｔ；エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエ
チルジメチルアンモニウム
【００４７】保湿剤Ａ；グリセリン 保湿剤Ｂ；ピロリドンカルボン酸ナトリウム 高分子Ａ；カチオン化セルロース 高分子Ｂ；カチオン化グアーガム 高分子Ｄ；ジメチルポリシロキサン 高分子Ｅ；加水分解プロテインキレート Ａ ；エチレンジアミン四酢酸ナトリウムキレート Ｂ ；１-ヒドロキシエタン−１、１-ジホスホン酸
ナトリウムアルコール Ａ ；プロピレングリコールアルコール Ｂ ；ジプロピレングリコール
ナトリウムアルコール Ａ ；プロピレングリコールアルコール Ｂ ；ジプロピレングリコール
【００４８】試験方法 ＜起泡性＞ＣａＯ換算１５ｐｐｍの硬水を用いて、アニ
オン性界面活性剤または洗浄剤組成物の０．３％（固形
分）水溶液２００ｍｌを調整し、ジューサーミキサー
（東芝製ＭＸ−３９０ＧＸ）で３０秒間撹拌し、その時
の泡高さ（ｍｍ）により起泡性を評価した。
オン性界面活性剤または洗浄剤組成物の０．３％（固形
分）水溶液２００ｍｌを調整し、ジューサーミキサー
（東芝製ＭＸ−３９０ＧＸ）で３０秒間撹拌し、その時
の泡高さ（ｍｍ）により起泡性を評価した。
【００４９】＜経日安定性；外観＞アニオン性界面活性
剤または洗浄剤組成物を１００ｍｌのガラス性ボトルに
入れ、０℃、２５℃および５０℃の恒温槽中に３０日間
放置した後の外観を肉眼で観察し、次の基準で評価し
た。 評価基準 ○；透明液状 △；若干濁りが生じる／若干分離傾向 ×；著しく濁りが生じる／分離 ＜経日安定性；色相＞アニオン性界面活性剤または洗浄
剤組成物を１００ｍｌのガラス性ボトルに入れ、０℃、
２５℃および５０℃の恒温槽中に３０日間放置した後、
着色の度合を肉眼で観察し、次の基準で評価した。 評価基準 ○；着色無し △；若干着色 ×；著しく着色 ＜経日安定性；臭気＞アニオン性界面活性剤または洗浄
剤組成物を１００ｍｌのガラス性ボトルに入れ、０℃、
２５℃および５０℃の恒温槽中に３０日間放置した後、
着臭の度合を官能検査行い、次の基準で評価した。 評価基準 ○；変化なし △；若干着臭 ×；著しく着臭
剤または洗浄剤組成物を１００ｍｌのガラス性ボトルに
入れ、０℃、２５℃および５０℃の恒温槽中に３０日間
放置した後の外観を肉眼で観察し、次の基準で評価し
た。 評価基準 ○；透明液状 △；若干濁りが生じる／若干分離傾向 ×；著しく濁りが生じる／分離 ＜経日安定性；色相＞アニオン性界面活性剤または洗浄
剤組成物を１００ｍｌのガラス性ボトルに入れ、０℃、
２５℃および５０℃の恒温槽中に３０日間放置した後、
着色の度合を肉眼で観察し、次の基準で評価した。 評価基準 ○；着色無し △；若干着色 ×；著しく着色 ＜経日安定性；臭気＞アニオン性界面活性剤または洗浄
剤組成物を１００ｍｌのガラス性ボトルに入れ、０℃、
２５℃および５０℃の恒温槽中に３０日間放置した後、
着臭の度合を官能検査行い、次の基準で評価した。 評価基準 ○；変化なし △；若干着臭 ×；著しく着臭
【００５０】＜粘度＞粘度は、ブルックフィールド型粘
度計を用い、２５℃で測定した。 ＜使用性＞使用性は、男女各１０名のパネルに、表１〜
３に示すアニオン性界面活性剤または洗浄剤組成物を用
いシャンプーさせ、使用時の「泡立ち」、「泡質」、
「風合い」につき次の基準で評価した。 評価基準 「泡立ち」および「風合い」 ○；良好 △；普通 ×；劣っている 「泡質」 ○；クリーミー △；普通 ×；荒い
度計を用い、２５℃で測定した。 ＜使用性＞使用性は、男女各１０名のパネルに、表１〜
３に示すアニオン性界面活性剤または洗浄剤組成物を用
いシャンプーさせ、使用時の「泡立ち」、「泡質」、
「風合い」につき次の基準で評価した。 評価基準 「泡立ち」および「風合い」 ○；良好 △；普通 ×；劣っている 「泡質」 ○；クリーミー △；普通 ×；荒い
【００５１】＜皮膚刺激性＞表１〜３に示すアニオン性
界面活性剤または洗浄剤組成物の１．０％（固形分）水
溶液を調整し、男女各５名による人パッチテスト（クロ
ーズド、４８時間、上腕内側）を行い、次の基準で評価
しその合計点で表した。 評価基準 ０；反応（紅斑）無し １；ごく軽度の紅斑 ２；明瞭な紅斑 ３；強度の紅斑
界面活性剤または洗浄剤組成物の１．０％（固形分）水
溶液を調整し、男女各５名による人パッチテスト（クロ
ーズド、４８時間、上腕内側）を行い、次の基準で評価
しその合計点で表した。 評価基準 ０；反応（紅斑）無し １；ごく軽度の紅斑 ２；明瞭な紅斑 ３；強度の紅斑
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【００５４】
【表３】
【００５５】この結果から、本発明のアニオン性界面活
性剤および洗浄剤組成物は、中性〜弱酸性のｐＨ領域
で、起泡性、低温および高温での経日安定性、水溶液へ
のしやすさ、使用性および人に対する安全性が良好であ
ることがわかる。
性剤および洗浄剤組成物は、中性〜弱酸性のｐＨ領域
で、起泡性、低温および高温での経日安定性、水溶液へ
のしやすさ、使用性および人に対する安全性が良好であ
ることがわかる。
【００５６】
【発明の効果】従来から使用されているリン酸エステル
（塩）は、中性〜弱酸性のｐＨ領域での起泡性、低温お
よび高温での長期保存安定性（特に低温でのかすみない
し固化）、水溶液のハンドリング性に問題があった。本
発明のアニオン性界面活性剤は、これらの問題点を解決
するばかりでなく、人に対する安全性を満足した洗浄剤
組成物を得ることができるものである。特に、低温およ
び高温下での長期保存安定性が著しく改善されている。
さらに、本発明のアニオン性界面活性剤および洗浄剤組
成物は、上記洗浄性、起泡性等に加えて、浸透性などの
界面活性能にも優れるので、シャンプー、食器用洗剤、
金属等の硬質表面の洗浄剤等の洗浄剤として特に有用で
ある。
（塩）は、中性〜弱酸性のｐＨ領域での起泡性、低温お
よび高温での長期保存安定性（特に低温でのかすみない
し固化）、水溶液のハンドリング性に問題があった。本
発明のアニオン性界面活性剤は、これらの問題点を解決
するばかりでなく、人に対する安全性を満足した洗浄剤
組成物を得ることができるものである。特に、低温およ
び高温下での長期保存安定性が著しく改善されている。
さらに、本発明のアニオン性界面活性剤および洗浄剤組
成物は、上記洗浄性、起泡性等に加えて、浸透性などの
界面活性能にも優れるので、シャンプー、食器用洗剤、
金属等の硬質表面の洗浄剤等の洗浄剤として特に有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 1:38 Ｃ１１Ｄ 1:38 1:66 1:66 1:88） 1:88） Ｆターム(参考） 4C083 AC101 AC122 AC172 AC402 AC532 AC542 AC562 AC642 AC692 AC712 AC852 AC892 AC901 AC902 AD011 AD151 AD262 AD352 AD392 AD412 BB04 BB05 BB06 BB07 BB21 BB41 BB45 BB46 BB48 BB51 CC02 CC23 CC38 EE01 EE03 EE06 EE10 4H003 AB31 AB39 AB46 AC10 AC13 AD04 BA12 CA16 DA02 DA05 DA17 EB05 EB16 EB42 ED02 ED28 FA02 FA16 FA18 FA28 FA35
Claims (11)
- 【請求項１】 下記〜を満たす脂肪族系アルコール
アルキレンオキサイド付加物（Ａ）のリン酸エステル
（塩）（Ｂ）からなることを特徴とするアニオン性界面
活性剤。 脂肪族系アルコール（ａ１）のアルキレンオキサイド
（ｂ１）付加物であって、下記一般式（１）で表される
化合物の１種または２種以上の混合物からなる。 Ｒ1−（ＯＡ）k−ＯＨ （１） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数］ 重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との
比：Ｍｗ／Ｍｎが下記関係式（２）または（３）を満た
す。 Ｍｗ／Ｍｎ≦０．０３０×Ｌｎ(ｖ)＋１．０１０ （但し、ｖ＜１０）（２） Ｍｗ／Ｍｎ≦−０．０２６×Ｌｎ(ｖ)＋１．１３９（但し、ｖ≧１０）（３） ［但し、ｖは脂肪族系アルコール（ａ１）１モル当たり
に付加したアルキレンオキサイドの平均付加モル数を表
し、上記一般式（１）でのｋの平均に相当する。］ 下記式（４）から求められる分布定数ｃが２．０以下
である。（本項はｖが１２以下の場合のみ適用する。） ｃ＝(ｖ＋ｎ0/ｎ00−１)／[Ｌｎ(ｎ00/ｎ0)＋ｎ0/ｎ00−１] （４） ［但し、ｖは上記に同じ、ｎ00は反応に用いた（ａ１）
のモル数、ｎ0 は未反応の（ａ１）のモル数を表す。］ - 【請求項２】 リン酸エステル（塩）（Ｂ）が、下記一
般式（５）で表される塩の少なくとも１種からなる請求
項１記載のアニオン性界面活性剤。 ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ａは炭素数２以
上の１種以上のアルキレン基；ｋは平均が１〜２０とな
る０または１以上の整数；ＸはＱ2 またはＲ2−（Ｏ
Ａ’）k’−基を表す。Ｑ1 およびＱ2 は、Ｈまたはカ
チオン性対イオン；Ｒ2 は炭素数１〜２４の脂肪族炭化
水素基または炭素数１〜２４の脂環式炭化水素基；Ａ’
は炭素数２以上の１種以上のアルキレン基；ｋ’は平均
が１〜２０となる０または１以上の整数を表す。〕 - 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物が、さら
に下記一般式（１’）で表される化合物である請求項１
または２記載のアニオン性界面活性剤。 Ｒ1−[(ＯＣ2Ｈ4)m／(ＯＤ)n]−(ＯＣ2Ｈ4)p−ＯＨ （１’） ［式中、Ｒ1 は炭素数８〜２４の脂肪族炭化水素基また
は炭素数８〜２４の脂環式炭化水素基；Ｄは炭素数３ま
たは４のアルキレン基；ｍは平均が０〜５となる０また
は１以上の整数、ｎは平均が０〜５となる０または１以
上の整数、ｐは平均が１〜１０となる０または１以上の
整数であり、（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均が１〜２０となる整
数であり、（ｍ＋ｐ）／（ｍ＋ｎ＋ｐ）は平均０．５以
上である。｛(ＯＣ2Ｈ4)m／(０Ｄ)n｝は、ｍ≠０，ｎ≠
０のときブロック付加またはランダム付加を表す。］ - 【請求項４】 （Ａ）が、上記式（４）から求められる
分布定数ｃが２．０以下となる付加物を与える触媒
（ｄ）の存在下、脂肪族系アルコール（ａ１）に炭素数
２以上のアルキレンオキサイド（ｂ２）を平均１〜２．
５モル付加させてなる脂肪族系アルコールアルキレンオ
キサイド付加物（Ａ１）、または（Ａ１）に、アルカリ
触媒（ｅ）の存在下、炭素数２以上のアルキレンオキサ
イド（ｂ３）を付加反応させてなる脂肪族系アルコール
アルキレンオキサイド付加物（Ａ２）である請求項１〜
３のいずれか記載のアニオン性界面活性剤。 - 【請求項５】 触媒（ｄ）が、過ハロゲン酸（塩）、硫
酸（塩）、燐酸（塩）および硝酸（塩）からなる群から
選ばれる１種以上である請求項４記載のアニオン性界面
活性剤。 - 【請求項６】 触媒（ｄ）が、２価もしくは３価の金属
の過塩素酸塩である請求項４または５記載のアニオン性
界面活性剤。 - 【請求項７】 触媒（ｄ）の使用量が、（ａ１）と（ｂ
２）の合計１００質量部当たり０．００１〜１質量部で
ある請求項４〜６のいずれか記載のアニオン性界面活性
剤。 - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれか記載のアニオン
性界面活性剤からなる洗浄剤組成物。 - 【請求項９】 さらに、他のアニオン性界面活性剤、ノ
ニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および両性
界面活性剤からなる群から選ばれる１種以上の活性剤を
含有する請求項８記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項１０】 さらに、高分子化合物、シリコン、保
湿剤、キレート剤、低級アルコール類、香料、着色剤、
防腐剤および紫外線吸収剤からなる群から選ばれる１種
以上の添加剤を０〜３０質量％含有し、シャンプー用で
ある請求項８または９記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項１１】 請求項８〜１０のいずれか記載の洗浄
剤組成物からなる皮膚洗浄剤、毛髪洗浄剤または家庭用
洗剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31170699A JP3634991B2 (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31170699A JP3634991B2 (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001131578A true JP2001131578A (ja) | 2001-05-15 |
| JP3634991B2 JP3634991B2 (ja) | 2005-03-30 |
Family
ID=18020497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31170699A Expired - Fee Related JP3634991B2 (ja) | 1999-11-01 | 1999-11-01 | アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3634991B2 (ja) |
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| CN109843258A (zh) | 2016-10-21 | 2019-06-04 | 宝洁公司 | 表示毛发调理有益效果的浓缩型洗发剂泡沫剂型 |
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| CN114746153A (zh) | 2019-12-06 | 2022-07-12 | 宝洁公司 | 具有增强头皮活性物质沉积的不含硫酸盐的组合物 |
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