MX2007012351A - Procedimiento continuo para la descarboxilacion de acidos carboxilicos. - Google Patents

Procedimiento continuo para la descarboxilacion de acidos carboxilicos.

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Abstract

La invención se refiere a un procedimiento continuo para la descarboxilación de ácidos carboxílicos conforme a la fórmula I (ver fórmula I) caracterizado porque I. se dispone un compuesto carbonilo como catalizador en un solvente a temperatura de reacción, II. al catalizador en la zona de reacción se agrega un aminoácido de conformidad con la fórmula I como solución acuosa, suspensión acuosa o sólido con contenido de agua, y III. de la mezcla de reacción se retira continuamente como vapor una mezcla de CO2, solvente, agua y el producto de reacción deseado de conformidad con la fórmula II y/o una sal que presenta un anión de conformidad con la fórmula III (ver fórmulas).

Description

PROCEDIMIENTO CONTINUO PARA LA DESCARBOXILACION DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS La invención se refiere a un procedimiento para la descarboxilación de ácidos carboxílieos . La descarboxilación de aminoácidos es un procedimiento común para obtener compuestos amino. Los compuestos amino obtenidos son, a su vez, compuestos de partida para numerosos productos intermedios técnicos e ingredientes activos farmacéuticos. Chatelus describe en Bull. Soc . Chim. Fr. , 1964, 2523-2532, el mecanismo de reacción para una descarboxilación de aminoácidos en presencia de cetonas como catalizador: Hashimoto y colaboradores describen en Chemistry Letters (1986) 893-896 la descarboxilación de a-aminoácidos utilizando 2 -ciclohexen-1-ona como catalizador. También la Patente Japonesa JP 4010452 B describe un procedimiento para la descarboxilación de aminoácidos, disponiéndose el aminoácido en el solvente ciclohexanol y agregándose el catalizador 2 -ciclohexen- 1 -ona .
Los procedimientos descritos en la técnica anterior utilizan aminoácidos como sustancia pura. Sin embargo, en el comercio, estos aminoácidos sólo se pueden conseguir a menudo como soluciones acuosas. La obtención de la sustancia pura a partir de la solución acuosa puede resultar en algunos casos extremadamente complicada y costosa. Asimismo, los procedimientos de acuerdo con la técnica anterior son procedimientos discontinuos. Por ello, el objetivo de la presente invención fue proporcionar un procedimiento para la descarboxilación de ácidos carboxílieos , el cual permitiera utilizar los ácidos carboxílicos —en especial los aminoácidos— como solución acuosa. El objetivo fue en particular proporcionar un procedimiento continuo. Sorpresivamente se encontró que el ácido carboxílico por descarboxilar se puede utilizar como solución acuosa en el procedimiento de conformidad con la invención, si el compuesto carbonilo que funge como catalizador se dispone en un solvente y se agrega la solución acuosa del ácido carboxílico por descarboxilar. El mecanismo de la descarboxilación se explica de conformidad con la invención a través de la reacción de base de Schiff. Por ello resultó aun más sorprendente que fuera posible utilizar el ácido carboxílico por descarboxilar como solución acuosa, ya que se sabe que las reacciones de base de Schiff transcurren bajo disociación de agua para lograr un avance en la reacción. Ahora, con el procedimiento de conformidad con la invención, es posible utilizar aminoácidos comerciales, los cuales se encuentran en el mercado predominantemente en forma de solución acuosa, directamente para la descarboxilacion, sin que se tenga que obtener previamente, en un procedimiento costoso, el ácido carboxílico anhidro, en especial el aminoácido, a partir de la solución acuosa. A las correspondientes temperaturas de reacción a las que por lo regular tiene lugar una descarboxilacion como la anterior, el producto de la misma se puede retirar junto con el C03, el solvente y el agua, como vapor de la mezcla de reacción. De este modo es ahora posible proporcionar un procedimiento continuo. El producto de descarboxilacion deseado se puede retirar en forma de vapor de la zona de reacción y separarse de manera sencilla como mezcla, por ejemplo, mediante separadores de agua. Por lo regular, el solvente forma la fase orgánica, mientras que la fase acuosa contiene el producto deseado, o bien, un precursor del mismo. La fase acuosa se puede procesar entonces, por ejemplo, mediante un procedimiento de separación térmico. El objeto de la invención es un procedimiento continuo para la descarboxilacion de ácidos carboxílicos de conformidad con la fórmula I : en la cual R1 significa hidrógeno, un ciclo alquilo, arilalquilo, arilo, cicloalquilo o un heterociclo, siendo que el sustituyente del tipo Ri está sustituido o insustituido, y R2 significa hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, el cual se caracteriza porque I. se dispone un compuesto carbonilo como catalizador en un solvente a temperatura de reacción, II. al catalizador en la zona de reacción se agrega un ácido carboxílico de conformidad con la fórmula I como solución acuosa, suspensión acuosa o sólido con contenido de agua, y III. de la mezcla de reacción se retira continuamente como vapor una mezcla de C02, solvente, agua y el producto de reacción deseado de conformidad con la fórmula II y/o una sal que presenta un anión de conformidad con la fórmula III : Bit Como ácidos carboxílicos se utilizan en procedimiento de conformidad con la invención compuestos acuerdo con la fórmula I : en la cual Ra. significa hidrógeno, un ciclo alquilo, arilalquilo, arilo, cicloalquilo o un heterociclo, siendo que el sustituyente del tipo Ri está sustituido o insustituido, y R2 significa hidrógeno, alquilo o cicloalquilo. Como sustituyentes adicionales en el sustituyente del tipo Rlf éste puede presentar los siguientes grupos funcionales: -OH, -COOH, -CONH2, -SH, -S-alquilo, -NH2, -NH-CH (NH2) 2 , -S-S-CH2-CH (NH2) -COOH, -NH-CO-NH2, -CO-NH-alquilo , -S* (alquilo) 2 , -SO-CH2-CH=CH2, -0-PO(OH)2. En particular, en el procedimiento de conformidad con la invención se utilizan aminoácidos que se presentan de manera natural . En una modalidad especial del procedimiento de conformidad con la invención, los sustituyentes del tipo Ri y R2 puede formar un sistema de anillos; en ello se utilizan de manera especialmente preferida el aminoácido que se presenta de forma natural prolina y derivados de la misma.
En el procedimiento de conformidad con la invención se utilizan de preferencia a-aminoácidos de acuerdo con la fórmula IV: Sin embargo, en el procedimiento de conformidad c invención se utilizan de preferencia compuestos conforme fórmula V: en la cual B significa un ciclo alquilo, arilalquilo, arilo, cicloalquilo o un heterociclo. Sin embargo, en el procedimiento de conformidad con la invención se utilizan de manera especialmente preferida ácidos carboxílicos de la fórmula VI: en la cual n es 1 a 5. En el procedimiento de conformidad con la invención se utilizan de forma muy especialmente preferida ot-aminoácidos seleccionados de entre lisina y ornitina. Los ácidos carboxílicos por descarboxilar pueden utilizarse en el procedimiento de conformidad con la invención como solución acuosa, suspensión acuosa o sólido que contiene agua. En el procedimiento de conformidad con la invención, para el catalizador se utiliza de preferencia un solvente con un punto de ebullición de 150°C a 390°C, en especial de 180°C a 220°C. El solvente para el catalizador presenta en el procedimiento de conformidad con la invención de preferencia un efecto de arrastre de agua, lo cual significa en el sentido de la invención, que el solvente es un agente arrastrador de agua. De manera particularmente preferida, en el procedimiento de conformidad con la invención se utiliza un solvente seleccionado de entre 2-etilhexanol, dibenciltolueno e isononanol . En el procedimiento de conformidad con la invención también se puede utilizar como solvente una mezcla de varios solventes adecuados . Con el uso de solventes con un elevado punto de ebullición es posible una temperatura de reacción elevada en la adición de la solución acuosa del ácido carboxílico durante la descarboxilación . De este modo, el agua que perturba el mecanismo de reacción de la descarboxilación, la cual se incorpora a la mezcla, o bien, a la zona de reacción a través de la forma de dosificación acuosa del ácido carboxílico, se puede volver a retirar rápidamente de la zona de reacción del reactor. La descarga del agua se realiza particularmente bien si el solvente utilizado en el procedimiento de conformidad con la invención presenta también un efecto arrastrador. La descarboxilación del procedimiento de conformidad con la invención se lleva a cabo de preferencia a una temperatura de reacción de 140 °C a 240 °C, en especial de 170°C a 210°C. La presión a la que se lleva a cabo la descarboxilación del procedimiento de conformidad con la invención es de preferencia de 20 mbar a 2000 mbar, en especial de 800 a 1200 y en particular de 950 a 1100. La descarboxilación del procedimiento de conformidad con la invención se lleva a cabo de manera muy especialmente preferida a presión atmosférica. En la descarboxilación del procedimiento de conformidad con la invención, como catalizador se utilizan de preferencia compuestos carbonilo de elevado punto de ebullición, en especial cetonas o aldehidos cíclicos o acíclicos, en particular 2 -ciclohexen- 1 -ona o isoforona. En el marco de la presente invención, por compuestos carbonilo de elevado punto de ebullición se entienden compuestos carbonilo con un punto de ebullición mayor a 150 °C. En el procedimiento de conformidad con la invención se utilizan de preferencia 0.005 a 10 equivalentes molares, en especial de 0.007 a 1 equivalente molar, en particular de 0.008 a 0.05 equivalentes molares y muy especialmente de 0.009 a 0.03 equivalentes molares de catalizador, referidos a la cantidad de ácido carboxílico utilizada. En otra modalidad, en el procedimiento de conformidad con la invención se utilizan de 0.09 a 4.5 equivalentes molares, de preferencia 0.1 a 1.6 equivalentes molares de catalizador, referidos a la cantidad de ácido carboxílico utilizada. Debido a la fuerte generación de C02 durante la descarboxilación del procedimiento de conformidad con la invención, resulta ventajoso agregar un desespumante a la mezcla de reacción. En ello se pueden utilizar los desespumantes conocidos por el experto en la materia, que tengan un comportamiento inerte respecto a la reacción de descarboxilación. De preferencia se utilizan aceites de silicona. Se pueden utilizar, por ejemplo, desespumantes como los que se comercializan bajo los nombres comerciales de aceite de silicona AK 350 ó EXTRAN® AP 81. De preferencia, a la zona de reacción del reactor se alimenta primero el catalizador junto con el solvente. A continuación, la solución de catalizador de preferencia se calienta a la temperatura de reacción deseada. Sólo al alcanzar la temperatura de reacción deseada debe realizarse la adición de la forma de administración acuosa del ácido carboxílico. Para evitar un espumado descontrolado de la mezcla de reacción por la fuerte generación de C02, resulta ventajoso agregar un desespumante desde antes de agregar el ácido carboxílico a la solución del catalizador. El dióxido de carbono que se libera en la descarboxilación, el cual se genera en cantidades equimolares, funge como gas de depuración para el producto de descarboxilación de acuerdo con la fórmula II y/o la sal que presenta un anión de acuerdo con la fórmula III. De este modo es posible retirar este producto de descarboxilación de la zona de reacción. El C02 , el solvente, el agua y el producto de descarboxilación se retiran en forma de vapor de la zona de reacción. Entonces, esta mezcla de productos se puede separar en sus dos fases, por ejemplo, en un separador de agua. La fase orgánica, la cual consta por lo regular del solvente, se puede realimentar al reactor, en especial sin procesamiento adicional . La fase acuosa contiene el producto de descarboxilación conforme a la fórmula II y/o una sal que presenta un anión conforme a la fórmula III. Esta sal se forma en la fase de vapor a partir del producto de descarboxilacion conforme a la fórmula II y C02. Por lo regular, después de la condensación se tiene una mezcla del producto de descarboxilacion conforme a la fórmula II y la sal que presenta un anión conforme a la fórmula III. El procesamiento de la fase acuosa se realiza de preferencia mediante un procedimiento térmico, pudiendo tener lugar aquí la separación del agua así como la disociación del producto de descarboxilacion de la sal que presenta un anión conforme a la fórmula III, en el producto de descarboxilacion conforme a la fórmula II y C02 - De preferencia, el procedimiento térmico se lleva a cabo en gas inerte. De preferencia, el procesamiento de la fase acuosa se realiza en un evaporador, por ejemplo, en un evaporador por gravedad, de capa fina o de película de escurrimiento, siendo que el agua se evapora y el producto de descarboxilacion conforme a la fórmula II se obtiene en el fondo del evaporador ya con una elevada pureza, en especial con una pureza de CG > 99.0% en superficie. Bajo las condiciones del evaporador, las porciones del producto de descarboxilacion que se encuentran como sal o carbamato, se pueden volver a separar térmicamente en el producto de descarboxilacion conforme a la fórmula II y C02. Es recomendable trabajar bajo gas inerte en esta etapa de procesamiento, para evitar la nueva formación de carbamatos conforme a la fórmula III que se pueden formar a partir del producto de reacción y el C02 de la atmósfera. Si después del procedimiento térmico el producto de descarboxilación no presenta la pureza deseada, en el procedimiento de conformidad con la invención se puede incluir otra destilación o rectificación para obtener un producto altamente puro. Esta etapa adicional de destilación o rectificación también debe realizarse bajo atmósfera de gas inerte como, por ejemplo, nitrógeno. El siguiente ejemplo ilustraría más detalladamente el procedimiento de conformidad con la invención para la descarboxilación de ácidos carboxílicos , sin que la invención se limite a esta modalidad.
Ejemplo 1 400.0 g de dibenciltolueno, 8.0 g de isoforona (0.06 moles) y 4.0 g de desespumante (aceite de silicona AK 350 de la empresa Wacker) se disponen en un recipiente de reacción cilindrico de 2 1, doble pared, con un termómetro interno, agitador de paletas con un manguito de agitación y un motor de agitación, una bomba Telab de 1 1 para la dosificación de la solución acuosa de ácido carboxílico, una columna espejeada de 10 cm de longitud llena con anillos Raschig, un separador de agua, un aditamento para la temperatura de domo y un enfriador, y se calientan bajo agitación, siendo la temperatura preliminar del aceite en el termostato de 240 °C. En total se dosifican al fondo mediante una bomba 1105 g de una solución acuosa de lisina de 50% en peso (equivalente a 4.09 moles de L-lisina) con un caudal de dosificación de 199 g/h. En el separador de agua se producen continuamente como fase acuosa agua y el producto de descarboxilación cadaverina, mientras que en el separador de agua se produce dibenciltolueno como fase orgánica. La fase acuosa (783.5 g) se separa, siendo el contenido de cadaverina de esta fase acuosa 14% en superficie (determinado mediante CG, columna HP 5 y detector WLD) . El procesamiento de la fase acuosa se realiza mediante un evaporador de capa fina (altura 44 cm, longitud del limpiador 38 cm, diámetro 5.1 cm, superficie del evaporador de capa fina: 0.061 m2, enjuague de gas inerte), con una temperatura preliminar del aceite de 185 °C y un caudal de 600 ml/h. En el fondo del evaporador de capa fina se producen 97.8 g de cadaverina con una pureza de CG > 97.0% en superficie (detector WLD) . Referido a la L-lisina utilizada, el rendimiento de cadaverina es de 23.4%.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1. Un procedimiento continuo para la descarboxilación de ácidos carboxílicos conforme a la fórmula I : en la cual R1 significa hidrógeno, un ciclo alquilo, arilalquilo, arilo, cicloalquilo o un heterociclo, siendo que el sustituyente del tipo Ri está sustituido o insustituido, y R2 significa hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, caracterizado porque I . se dispone un compuesto carbonilo como catalizador en un solvente a temperatura de reacción, II. a esta solución de catalizador se agrega un ácido carboxílico de conformidad con la fórmula I como solución acuosa, suspensión acuosa o sólido con contenido de agua , y III. de la mezcla de reacción se retira continuamente como vapor una mezcla de C02, solvente, agua y el producto de reacción deseado de conformidad con la fórmula II y/o una sal que presenta un anión de conformidad con la fórmula III:
2. El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el solvente presenta un efecto de arrastre de agua.
3. El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el solvente presenta un punto de ebullición de 150°C a 390°C.
4. El procedimiento de conformidad con cuando menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se utilizan 0.005 a 10 equivalentes molares de catalizador, referidos a la cantidad de ácido carboxilico utilizada.
5. El procedimiento de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque se utilizan 0.008 a 0.05 equivalentes molares de catalizador, referidos a la cantidad de ácido carboxilico utilizada.
6. El procedimiento de conformidad con cuando menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque a la mezcla de reacción se agrega un desespumante.
7. El procedimiento de conformidad con cuando menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque se utiliza un ácido carboxilico conforme a la fórmula: en la cua n es 1 a
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006060908A1 (de) 2006-12-20 2008-07-03 Evonik Degussa Gmbh Kontinuierliches Verfahren zur Decarboxylierung von Carbonsäuren
JP6015494B2 (ja) * 2013-03-01 2016-10-26 宇部興産株式会社 アルキレンポリアミンの製造方法
US10487042B2 (en) 2013-03-14 2019-11-26 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Method for solvent-free decarboxylation of amino acids via imine formation
US10118898B2 (en) 2013-03-14 2018-11-06 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Method for decarboxylation of amino acids via imine formation
US9452954B2 (en) 2013-03-14 2016-09-27 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Method for decarboxylation of amino acids via imine formation
CN103739552B (zh) * 2014-01-24 2015-08-26 国药一心制药有限公司 二盐酸组胺的制备方法
CN105968123B (zh) * 2015-11-09 2018-09-25 贝利化学（张家港）有限公司 一种泡沫金属微反应器连续脱羧方法
CN105272994B (zh) * 2015-11-09 2018-01-05 贝利化学（张家港）有限公司 一种反应装置
WO2018176205A1 (zh) 2017-03-28 2018-10-04 科思创德国股份有限公司 脂肪族胺及其制备方法和应用
US10889549B2 (en) 2017-07-03 2021-01-12 Jubilant Generics Limited Continuous process for the preparation of 2-(1H-imidazol-4-yl) ethanamine and pharmaceutically acceptable salts thereof
WO2019008594A1 (en) * 2017-07-03 2019-01-10 Jubilant Generics Limited CONTINUOUS PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2- (1H-IMIDAZOL-4-YL) ETHANAMINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
CN109836335B (zh) * 2019-03-15 2021-11-05 宁波中科远东催化工程技术有限公司 戊二胺连续提纯装置及其连续提纯方法
CN110963923B (zh) * 2019-12-16 2022-10-25 郑州中科新兴产业技术研究院 一种l-赖氨酸一步化学脱羧制备1,5-戊二胺的方法
CN111072493B (zh) * 2019-12-19 2023-07-14 西安近代化学研究所 一种一步法制备1,5-戊二胺的方法
CN111087309B (zh) * 2019-12-19 2023-03-21 西安近代化学研究所 一种一步法制备2-甲基丁胺的方法
CN112125809B (zh) * 2020-10-14 2023-04-18 郑州中科新兴产业技术研究院 赖氨酸脱羧连续制备戊二胺的方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6023328A (ja) * 1983-07-19 1985-02-05 Sankyo Co Ltd 脱炭酸反応
JP2862632B2 (ja) 1990-04-26 1999-03-03 キヤノン株式会社 基板の縦型搬送装置
JP3401295B2 (ja) * 1993-08-10 2003-04-28 ダイセル化学工業株式会社 ハロゲン化脂肪族カルボニル化合物の製造方法
JP3710514B2 (ja) * 1995-03-29 2005-10-26 株式会社日本触媒 ２，３，５，６−テトラフルオロアニリンの製造方法
DE19627411A1 (de) 1996-07-09 1998-01-15 Bayer Ag Verfahren zur Decarboxylierung halogenierter aromatischer Carbonsäuren
FR2780966B1 (fr) * 1998-07-10 2000-09-08 Rhodia Chimie Sa Procede de recuperation de composes dans les produits lourds issus de leur fabrication
PT1140857E (pt) * 1998-12-23 2008-10-06 Maxim Pharm Inc Síntese de dicloridrato de histamina
JP4665185B2 (ja) 2000-02-09 2011-04-06 東レ・ファインケミカル株式会社 アミン類の製造法
JP4196620B2 (ja) * 2002-04-08 2008-12-17 東レ株式会社 ポリアミド原料用カダベリンの製造方法
JP2005029542A (ja) * 2003-07-11 2005-02-03 Toyohashi University Of Technology 高温高圧水を用いたグルタミン酸からのγ−アミノ酪酸の合成方法
US7256161B2 (en) * 2003-11-13 2007-08-14 Chevron Oronite Company Llc Process for making group II metal carbonated, overbased Mannich condensation products of alkylphenols
JP2005314375A (ja) * 2004-03-30 2005-11-10 Daiso Co Ltd アミン類の製造法
US7223873B2 (en) * 2004-03-30 2007-05-29 Daisco Co., Ltd Process for preparing amines
DE102006060908A1 (de) 2006-12-20 2008-07-03 Evonik Degussa Gmbh Kontinuierliches Verfahren zur Decarboxylierung von Carbonsäuren

Also Published As

Publication number Publication date
TW200902480A (en) 2009-01-16
EP1939168A1 (de) 2008-07-02
JP5283897B2 (ja) 2013-09-04
EP1939168B1 (de) 2009-09-30
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