RO120540B1

RO120540B1 - Procedeu pentru prepararea de azometine aromatice

Info

Publication number: RO120540B1
Application number: RO98-00754A
Authority: RO
Inventors: Kambiz Javdani; Louie Akos Nady; Ping Huei Sih; Gilbert Rodriquez
Original assignee: Zeneca Limited
Priority date: 1995-09-22
Filing date: 1996-09-19
Publication date: 2006-03-30
Also published as: TR199800511T1; DE69609849D1; CZ298896B6; EA199800213A1; US5852215A; CN1084728C; PL190726B1; JP2007106773A; CA2232607C; IL123610A0; HU225619B1; SK37398A3; HUP9900171A2; CN1196718A; HUP9900171A3; NZ318460A; BG102333A; KR19990063652A; HK1016578A1; IL123610A

Abstract

Prezenta invenţie se referă la un procedeu pentru prepararea de azometine aromatice, prin reacţia în regim continuu, a anilinei, cu o sursă de aldehidă formică, îndepărtarea apei din amestecul de reacţie realizându-se prin evaporare continuă. Produsul azometinic rezultat poate fi utilizat la obţinerea de alfa-haloacetanilide.

Description

Invenția se referă la un procedeu pentru prepararea de azometine aromatice, care pot fi folosite la obținerea de α-haloacetanilide utilizabile ca erbicide.

US 5449827 face referire la o azometină și la un procedeu de preparare a acesteia, care are la bază reacția dintre 3-aminometil-3,5,5-trimetil hexanol, cu un compus carbonilic, apa rezultată din reacție fiind îndepărtată prin distilare.

US 5292953 descrie un procedeu continuu de obținere de azometine, care are la bază condensarea unorcicloalcanone, opțional substituite cu aniline, opțional substituite, în prezența unui catalizator eterogen, într-un reactor-coloană căruia i se aplică un profil de temperatură; apa rezultată din reacție fiind îndepărtată prin distilare azeotropă, în zona cu temperatură scăzută a reactorului.

în brevetele US 3630716, US 3637847, US 4097262 și US 5399759, sunt descrise procedee generale pentru producerea de haloacetanilide.

US 5399759 descrie, în special, un procedeu pentru prepararea de azometine și, în final, producerea de α-haloacetanilide, prin reacția anilinei cu aldehidă formică, obținută prin reacția paraformaldehidei cu de la circa 0,25 la circa 3 echivalenți moli de alcool alifatic, având de la 1 la 4 atomi de carbon, în prezența unei cantități catalitice dintr-o bază. Procedeul, așa cum este descris în acest brevet, este un procedeu discontinuu și câeva etape care conduc, în final, la producerea de α-haloacetanilide pot fi efectuate fie în reactoare separate, fie în aparate de reacție, fie chiar într-un procedeu “într-un singur recipient”, de exemplu, toate etapele sunt efectuate într-un singur reactor.

Procedeul descris în brevetul US 5399759 furnizează o serie de avanta, comparativ cu stadiul cunoscut al tehnicii, cum ar fi efectuarea mai rapidă a reacției dintre aldehida formică și anilină, posibilitatea de a utiliza paraformaldehida ca material de alimentare în proces, fără a avea loc sublimarea paraformaldehidei și depunerea pe echipament. Totuși, există încă loc pentru perfecționare.

De exemplu, poate fi adusă o îmbunătățire metodei de îndepărtare a apei din amestecul de reacție. în US 5399759, apa se îndepărtează din produșii de reacție prin distilare azeotropă. De preferință, distilarea este efectuată continuu, pe tot parcursul reacției, începând la scurt timp după ce reacția începe.Totuși îndepărtarea completă a apei din reacție este de dorit să se realizeze în scopul de a orienta reacția spre completare, iar în acest mod, distilarea necesită mult timp pentru a îndepărta toată apa, dacă are loc, de fapt, îndepărtarea completă a apei.

în plus, este de dorit a se minimiza timpul de reacție sau timpul de staționare a materialelor în etapa de producere a azometinei, deoarece timpii mari de staționare indezirabili ar putea conduce la degradarea produsului.

Prezenta invenție se referă la un procedeu pentru prepararea de azometine aromatice, prin reacția unei aniline cu aldehidă formică, în care aldehida formică este furnizată sub forma unui produs care este obținut prin reacția paraformaldehidei cu de la circa 0,25 la circa 3 echivalenți moli de alcool alifatic, având de la 1 la 4 atomi de carbon în prezența unei cantități catalitice dintr-o bază, care cuprinde: (a) efectuarea reacției în regim continuu și (b) evaporarea continuă a apei de reacție, din amestecul de reacție.

Procedeul conform invenției introduce o serie de avantaje, comparativ cu stadiul cunoscut al tehnicii, deoarece producerea de azometine în regim continuu și îndepărtarea apei prin evaporare continuă conduc la timpi de reacție sau de staționare reduși, prevenindu-se degradarea produsului, asigurându-se definitivarea reacției.

Procedeul conform invenției permite obținerea de azometine cu randamente foarte bune.

RO 120540 Β1

Amina aromatică, selectată, are formula generală:

în care R reprezintă hidrogen sau unul sau mai mulți substituenți care sunt relativ nereactivi cu aldehidă formică, în particular, alchil, alcoxi sau halogen, n are, în general, o valoare 11 cuprinsă între 0 și 5 și este, de preferință, 0,1,2 sau 3. Anilidele sau haloacetanilidele erbicide sunt, adesea, preparate de la aniline având unul sau mai mulți asemenea substituenți 13 în poziția(iile) orto. Anumite aniline care sunt folosite, de obicei, ca materii prime pentru acest procedeu, pentru a prepara, în final, anilide sau haloacetanilide, includ 2,6-dimetilaniIina, 2,6- 15 dietilanilina, 2-metil-6-etilanilina, 2-metil-6-terț-butilanilina, 2-terțbutil-6-haloanilina, 2,4dimetilanilina, 2-terț-buti I-5,6-d i meti la ni lina, 2,6-d imetil-3,4,5-tricloran i I ina, 2-metilanilina, 2- 17 etilanilina, 2-metoxianilina și 2-etoxianilina.

Produșii de reacție principali sunt azometina și apa, însoțiți de diferiți produși secun- 19 dări sau diferite impurități.

Aldehidă formică este obținută prin reacția paraformaldehidei solide cu de la circa 21 0,25 la circa 3 echivalenți moli dintr-un alcool alifatic, având de la 1 la 4 atomi de carbon, în prezența unei cantități catalitice dintr-o bază. Etapa de reacție poate fi realizată fie într-o 23 componentă separată a aparatului, fie poate fi realizată în reactorul principal pentru producerea de azometine și, în general, este condusă la o temperatură de circa 85...95°C, opțional 25 în prezența unui solvent, de exemplu, în prezența unui solvent aromatic cum ar fi xilenul.

Baza poate fi o bază organică sau anorganică ca, de exemplu, un hidroxid, alcoxid, 27 carbonat sau oxid de metal alcalin sau o amină terțiară, fiind preferată amina terțiară. Catalizatorii utilizați în mod obișnuit în acest procedeu includ hidroxid de sodiu, hidroxid de po- 29 tasiu, metoxid de sodiu, trialchilamine precum trimetilamina, trietilamina și tri-n-butilamina și amine heterociclice ca, de exemplu, piridina, N-alchilpiperidine și N-alchilpirolidine (de 31 exemplu, N-etilpiperidină și N-metilpirolidine), fefra-alchilguanidineșiaminebiciclicecondensate ca de exemplu 1,8-diazabiciclo(5,4,0)undec-7-enă și 1,5-diazabiciclo(4,3,0)non-5-enă. 33 Catalizatorul bazic este, în general, utilizat într-o cantitate de la circa 0,01 la circa 1, preferabil de la 0,01 la circa 0,05 echivalenți moli pe bază de aldehidă formică. 35

Etapa de producere a azometinei poate fi efectuată în prezența unui solvent hidrocarbonat, care formează un azeotrop cu apa la temperatura de reflux a solventului. Solvenții 37 utilizați în mod obișnuit includ solvenți aromatici precum benzen, toluen și xilen și solvenți alifatici și cicloalifatici precum n-hexan, n-heptan și ciclohexan. în funcție de solvent, tempe- 39 ratura amestecului de reacție va varia de la circa 80°C la circa 140° C. Preferabil, temperatura de reacție este între 80°C și circa 100°C. 41

O altă variantă a procedeului conform invenției presupune efectuarea reacției fără a utiliza un solvent. 43

RO 120540 Β1 în cazul în care procedeul de preparare a azometinelor este prima etapă într-un procedeu în mai multe etape, pentru a produce haloacetanilide erbicide, produsul final (denumit în mod caracteristic ca α-haloacetanilidă sau în mod mai obișnuit, ca α-cloracetanilidă) are formula generală:

(II) în care R și n au semnificațiile redate mai sus, X este un halogen, în mod uzual clor sau brom și cel mai obișnuit clor și R₁ este unul dintr-un număr de substituenți care au fost descriși, drept componenți ai compușilor erbicizi, din care cei mai obișnuiți tind să fie diferite grupări alchil și alcoxialchil. Alți substituenți sunt descriși, de exemplu, în brevetul US 4097267.

Apa este un produs al reacției de producere de azometine și îndepărtarea sa este necesară pentru a conduce reacția spre completare. înainte, apa era îndepărtată prin distilare fie în timpul reacției, fie ulterior, până la definitivarea sa. Totuși, efectuarea reacției de producere de azometine într-un procedeu discontinuu, precum și mijloacele utilizate pentru îndepărtarea apei nu sunt pe deplin satisfăcătoare. Timpul de reacție sau timpul de staționare pot fi nedorit de lungi, introducând astfel riscul unei posibile degradări a produsului. în plus, s-a dovedit că este foarte dificil de a îndepărta cantitățile reziduale de apă din amestecul de reacție.

I

Conform prezentei invenții, etapa de producere de azometine este efectuată în regim continuu, mai degrabă decât într-un procedeu discontinuu, iar apa de reacție este îndepărtată prin evaporare continuă.

într-o primă variantă a prezentei invenții, amestecul reacției de producere de azometine, conținând anilină și complexul aldehidăformică-alcool (opțional în prezența unui solvent) este amestecat și încălzit și alimentat în unul sau într-o serie de câteva evaporatoare inundate cu peliculă descendentă. Temperatura de operare a sistemului este, în general, de circa 75...105°C și presiunea de circa 0,200...0,400 bari. Amestecul de alimentat este introdus pe la partea superioară a evaporatoarelor, astfel încât se stabilește un contact în contracurent cu vaporii. Produsul azometinic este colectat la partea inferioară a ultimului evaporator din seria folosită și distilatul este reciclat, în scopul preparării de cantități proaspete de complex aldehidă formică-alcool.

într-o a doua realizare a prezentei invenții, etapa de producere de azometine este efectuată într-o serie de două sau mai multe evaporatoare, în regim continuu, cu peliculă ascendentă, cu temperatura între circa 75 și 115°C și presiunea de circa 0,400...1,013 bari. în această realizare, amestecul de reacție este alimentat la partea inferioară a evaporatoarelor, astfel încât se stabilește o curgere echicurentă a lichidului și a vaporilor în fiecare evaporator. Lichidul de la partea superioară a ultimului evaporator din această serie este apoi alimentat într-un evaporator pelicular descendent sau într-un evaporator inundat cu peliculă descendentă, pentru a îndepărta apa reziduală și a definitiva reacția.

RO 120540 Β1 într-o a treia realizare a prezentei invenții, producerea de azometine poate fi efectuată fie în evaporatoare inundate cu peliculă descendentă, fie în evaporatoare în regim continuu cu peliculă ascendentă. Apa reziduală este îndepărtată din amestecul de reacție într-unul sau mai multe evaporatoare, fiecare constând din două secțiuni, o secțiune superioară, care este o secțiune cu peliculă descendentă și o secțiune inferioară care este inundată. în această realizare, cea mai mare cantitate de vapori este îndepărtată în secțiunea peliculară descendentă a fiecărui evaporator. Secțiunea inundată de la partea inferioară a fiecărui evaporator fu mizează un timp de staționare suplimentar pentru completarea reacției. Datorită faptului că cea mai mare cantitate de vapori este îndepărtată în secțiunea superioară, cantitatea de vapori eliberați în secțiunea inferioară, inundată, va fi destul de mică pentru a menține evaporatorul în condiții hidrodinamice stabile.

într-o a patra realizare a prezentei invenții, etapa de producere de azometine este efectuată într-unul sau mai multe reactoare-tanc agitate continuu, produsul de reacție fiind trecut apoi printr-unul sau mai multe evaporatoare peliculare descendente în condiții de temperatură de 95...139°C și presiune de 0,267...1,013 bari și/sau prin unul sau mai multe evaporatoare inundate cu peliculă descendentă, în condiții de temperatură de 75...105°C și presiune de 0,200...0,400 bari.

în oricare dintre realizările descrise mai sus, evaporatorul sau evaporatoarele pot sau fi o coloană sau coloane cu umplutură. Utilizarea unui astfel de evaporator poate conduce la un timp de staționare ușor mai mare, pentru amestecul de reacție și un contact vaporilichid mai mare. Când coloana cu umplutură este un evaporator cu peliculă descendentă, umplutura crește stabilitatea hidrodinamică a evaporatorului și îmbunătățește eficiențele transferului termic și a transferului de masă. Deși în cele mai multe cazuri, un timp de staționare mai mare nu ar fi de dorit, deoarece ar conduce la degradarea produsului, ar putea fi tolerată o anumită extensie, în scopul obținerii unei eficiențe superioare a transferului termic și/sau al transferului de masă.

Evaporatoarele utilizate pentru a îndepărta apa reziduală din etapa de producere de azometine, implică cel mai preferabil contactul în contracurent a lichidului cu vaporii.

în plus, oricare dintre evaporatoarele din realizările descrise mai sus pot include, de asemenea, condiția de barbotare a unui gaz inert precum azotul sau vapori condensabili inerți, ca cei de xilen, la partea inferioară a evaporatorului. Dacă este utilizat xilenul ca vapori de barbotare, aceștia se pot obține prin recuperare și reciclare a curentului descentent de xilen ca solvent în procedeu.

în realizările suplimentare ale invenției, produsul azometinic, după îndepărtarea apei așa cum s-a descris mai sus, este convertit în două etape suplimentare la o a-haloacetanilidă, cu una sau două etape adiționale condusă (se) în regim continuu.

în etapa de obținere de α-haloacetanilide, azometina este reacționată cu un agent de haloacetilare, în mod obișnuit, clorură de cloracetil într-un solvent adecvat. Se obține o 2-sau α-halo (preferabil clor) N-halometil (preferabil clormetil) acetanilidă care are formula:

în care X este halogen (în mod obișnuit clor sau brom) și R, este halometil (clormetil sau bromometil). Haloacetanilidele de acest tip pot fi utilizate ca erbicide.

RO 120540 Β1

Această etapă poate fi condusă în regim continuu, prin alimentarea azometinei și a agentului de haloacetilare, în regim continuu, într-un singur reactor-tanc, agitat continuu sau într-o serie de reactoare-tanc cu agitare continuă.

Acestea vor fi exploatate la temperaturi în domeniul care variază de la temperatura ambiantă la circa 80°C, sub presiune atmosferică. în mod alternativ, azometina și agentul de haloacetilare sunt alimentate continuu fie într-un reactor continuu cu curgere turbulentă, fie într-un reactor tip pompă.

în etapa finală, produsul N-halometil este reacționat cu un alcool alifatic pentru a produce N-alcoxialchil-a-haloacetanilida cu formula I descrisă mai sus. Această etapă este condusă din nou, în regim continuu, de exemplu, într-un reactor-tancîn regim continuu sau într-o serie de reactoare-tanc, în regim continuu, cu operare la temperaturi de la temperatura ambiantă la circa 80°C, sub presiune atmosferică. Produsul din reactorul final din această serie este contactat cu o bază cum este amoniacul, trietilamina sau fr/-(n-butil)amina și apoi este transferat într-un rezervor de depozitare sau într-un reactor-tanc agitat continuu, pentru a permite realizarea unui timp de staționare mai mare și pentru a conduce reacția spre definitivare.

Este de notat faptul că, pentru realizarea acestei invenții, nu este necesar ca toate cele trei etape din cadrul procedeului de producere a α-haloacetanilidelor să fie conduse în regim continuu. Acest caz reprezintă cea mai preferată realizare. Poate fi satisfăcător, dacă numai prima etapă, adică, etapa de producere de azometine este condusă în regim continuu, etapele a doua și a treia fiind conduse în regim discontinuu ca în stadiul tehnicii. în mod alternativ, prima și a doua etapă ale acestui procedeu pot fi conduse în regim continuu, cu etapa a treia, realizată în regim discontinuu, acest caz putând să fie convenabil.

Se dau, în continuare, exemple ilustrative de realizare a invenției.

Exemplul 1. Acest exemplu ilustrează un procedeu continuu, în două etape, pentru a produce intermediarul aromatic azometinic al 2-metil-6-etil-N-etoximetil-2-cloracetanilidei utilizând un evaporator tubular, inundat, cu curgere descendentă.

Reactorul/evaporator constă dintr-o coloană de oțel inox 304 cu lungimea de 83,8 cm și cu diametrul interior de 1,1 cm cu umplutură din perle de sticlă de 5mm,echipat cu un condensator parțial și cu un flotor etanș pentru a controla și a menține constant nivelul lichidului în tub. Temperatura în secțiunea superioară a tubului este menținută la 75°C la 90”C, iar în secțiunea inferioară a tubului temperatura este între 80°C și 100°C.

O șarjă de complex aldehidă formică-etanol a fost preparată prin amestecarea a 20 moli (920 g) de etanol și 0,6 moli (61 g) trietilamină urmată de introducerea a 20 moli (659 g) de granule de paraformaldehidă (91%) și încălzirea dispersiei rezultate la reflux, la 89...90°C pînă se formează o soluție limpede.

Alimentarea pentru reactorul de producere de azometine are următoarea compoziție:

Materii prime	Moli	Greutate
2-metil-6-etil anilină	1,0	138 g
xilen	8,0	848 g
complex aldehidă formică-etanol	1,6	128 g
(79,1 g/mol CH₂O concentrat)

Șarja a fost alimentată prin pompare continuă, timp de 119 h (întreruptă) la debite variind de la 0,78 la 3,25 g/ min, pentru a realiza un timp de staționare de la 12 la 47 min. Reacția în evaporator a fost condusă sub vid absolut de 0,133...0,400 bari pentru a evapora apa, prin contact în contracurent cu vaporii, pentru a definitiva reacția de producere de azometine.

RO 120540 Β1

Produșii azometinici sunt colectați în diferite condiții de temperatură și de presiune. 1 Mostrele sunt apoi convertite la produsul 2-metil-6-etil-N-etoximetil-2-cloracetanilidă printr-o procedură de derivatizare, în primul rînd cu clorură de cloracetil în condiții ambiante pentru 3 a forma N-clormetil-a-cloracetanilidă. Cloracetanilida a fost apoi reacționată cu 12 echivalenți moli de etanol anhidru timp de 15 min, apoi a fost adăugat amoniac gazos pentru a menține 5 pH-ul la valoarea 8-9 pentru a completa conversia la produsul 2-metil-6-etil-N-etoximetil-2cloracetanilidă. Amestecul brut a fost analizat prin gaz-cromatografie. Produsul azometinic 7 a condus la obținerea unui produs de calitate superioară și conversii relativ mari față de 2metil-6-etil-N-etoximetil-2-cloracetanilidă corespunzătoare unor purități cuprinse în domeniul 9 de la 95 la 97% așa cum se arată prin rezultatele prezentate în tabelul de mai jos.

Reacție	Timp de reacție (h)	Temp. coloanei CC)	MEA:CH₂O raport	Ri minute	MEA (%)	Puritate GCA% Haloacetanilidă
1	4	93	1:1,6	12	3	96
2	7	85	1: 1,8	13	5	96
3	9	83	1:1,8	13	5	98
4	14	86	1:1,8	13	1	96
5	24	87	1: 1,6	16	5	95
6	28	95	1: 1,7	14	2	97
7	30	95	1:1,7	15	5	96
8	33	95	1:1,7	16	4	97
9	46	96	1:1,7	16	2	95
10	68	95	1:1,8	15	4	97
11	70	92	1:1,8	13	4	96
12	89	75	1:1,8	47	8	95
13	97	95	1: 1,8	12	9	96
14	119	95	1:1,8	12	11	96

MEA = 2-metil-6-etil-anilină

Exemplul 2. Un reactor de 1363,8 I s-a încărcat cu 136,08 kg de paraformaldehidă (4,5 kmoli), 198,22 kg de etanol (4,3 kmoli) și 8,62 kg (0,084 kmoli) de trietilamină, pentru 33 producerea complexului aldehidă formică-alcool. Amestecul s-a încălzit la 66°C și apoi s-au încărcat 400,07 kg de 2,6-metiletilanilină 98% (2,96 kmoli). Amestecul s-a încălzit la reflux, 35 timp de 2 h, la 88°C și ulterior, s-a distilat sub presiune atmosferică, pentru a îndepărta o parte din apa formată. Distilarea s-a întrerupt când temperatura din reactor a atins 95°C. 37

Amestecul s-a răcit și s-a alimentat printr-un rezervor agitat de 227,31 și un preîncălzitor într-un evaporator pelicular descendent care constă dintr-o țeavă de diametru interior 39 de 7,6 cm din oțel inox căptușită și lungă de 4,87 cm. Vaporii (în principal de apă, etanol și derivați de aldehidă formică) au fost condensați la partea superioară și colectați în recipient. 41 Lichidul de la blazul evaporatorului a fost colectat ca produs azometinic.

RO 120540 Β1

Evaporatorul a funcționat timp de 6,5 h, sub vid de 0,029...0,031 bari cu temperatura în blaz variind de la 125 la 128’C. Debitul de alimentare al evaporatorului a variat între 0,28 și 0,52 gpm.

în scopul evaluării, probele luate din produsul azometinic au fost convertite la 2-metil6-etil-N-etoximetil-2-cloracetanilidă, prin reacția azometinei cu clorură de cloracetil pentru a fabrica N-clormetil-2-cloracetanilida și apoi reacționând acel compus cu etanol conform cu procedura descrisă de brevetul US 5399759. Puritatea produsului etoximetil acetanilidă a fost găsit a fi în limitele 95...98%.

Exemplul 3. Exemplul a fost realizat în aceleași condiții ca cele din exemplul 2, cu excepția că amestecul pentru alimentare în reactor a fost distilat la 110’C, la presiune atmosferică, pentru a îndepărta întreaga cantitate de apă de reacție.

în acest caz, evaporatorul a funcționat timp de circa 28 h cu debit de alimentare variind în domeniul 0,15...0,25 gpm, un domeniu de vid de 0,027...0,037 bari și o temperatură în blaz, în domeniu 107...124°C.

Mostre din produsul azometinic de la partea inferioară a evaporatorului pelicular descendent au fost convertite la 2-metil-6-etil-N-etoximetil-2-cloracetanilidă ca în exemplul 2, obținând purități de 98,6% și concentrații de impurități haloacetanilide neclorurate, de 0,5%.'

Exemplul 4. Acest exemplu ilustrează realizarea etapei a doua a procedeului într-un reactor-tanc agitat continuu (CSTR). Un reactor din sticlă de 50 ml echipat cu un agitator magnetic, condensator ascendent, un termocuplu și o baie de încălzire, a fost încărcat continuu cu 10,2 g/min soluție 24% de azometină în xilen și 2,4 g/min clorură de acetil. Reactorul a fost menținut la 114°C. Debitul de N-clormetil-2-cloracetanilidă în afara reactorului a fost reglat, pentru a menține un timp de staționare de 1,8 min. în scop de evaluare, produsul Nclormetil-2-cloracetanilidă care părăsește reactorul a fost captat într-o cantitate mare de etanol pentru convertirea sa la 2-metil-6-etil-N-etoximetil-2-cloracetanilidă. Produsul a fost analizat, caracterizându-se printr-o puritate de 96,8% în greutate. Concentrația de haloacetanilidă neclorurată a fost de 0,7%în greutate. Randamentul (față de metiletil-anilină utilizată la prepararea azometinei) a fost de 92,7%.

Exemplul 5. Acest exemplu ilustrează realizarea etapei a treia, într-un CSTR. Un CSTR din sticlă, de 500 ml, echipat cu o manta de încălzire și sistem de control al temperaturii, a fost încărcat continuu cu 3,0 g/min de soluție 33% de N-clormetil-2-cloracetanilidă în xilen (preparată utilizând procedura descrisă în exemplul IV din brevetul US 5399759). Volumul amestecului de reacție a fost corectat pentru a realiza un timp de staționare constant de 34 min. Produsul evacuat din reactor a fost încărcat continuu într-un neutralizator constând dintr-un CSTR din sticlă de 150 ml echipat cu agitator magnetic și sistem de control de pH. Tributilamina încărcată în neutralizator a fost corectată prin sistemul de control pentru a menține pH-ul în neutralizator la valori în domeniul 7,5...8,5. Produsul 2-metil-6-etil-Netoximetil-2-cloracetanilidă din neutralizator a fost colectat într-un recipient din care a fost prelevat, spălat și stripat într-un evaporator rotativ. Puritatea produsului a fost de 97,2% în greutate cu impurități de 2,8% în greutate de haloacetanilidă neclormetilată.

Claims

1. Procedeu pentru prepararea de azometine aromatice prin reacția unei aniline cu aldehidă formică în care aldehida formică este furnizată sub forma unui produs obținut prin reacția paraformaldehidei cu, de la 0,25 la circa 3 echivalenți moli dintr-un alcool alifatic, având de la 1 la 4 atomi de carbon în prezența unei cantități catalitice dintr-o bază, caracterizat prin aceea că (a) reacția se efectuează în regim continuu și (b) se realizează evaporarea continuă a apei de reacție din amestecul de reacție.

RO 120540 Β1

2. Procedeu conform revendicării 1, în care etapele (a) și (b) sunt efectuate prin trecerea amestecului de reacție prin unul sau mai multe evaporatoare.

3. Procedeu conform revendicării 2, în care evaporatoarele sunt evaporatoare cu contact în contracurent.

4. Procedeu conform revendicării 1, în care etapa (a) este efectuată într-un reactortanc agitat continuu.

5. Procedeu conform revendicării 1, în care în etapele (a) și/sau (b) sunt efectuate în două sau mai multe evaporatoare, în regim continuu cu peliculă ascendentă.

6. Procedeu conform revendicării 1, în care etapele (a) și/sau (b) sunt efectuate în unul sau mai multe evaporatoare peliculare descendente, evaporatoare inundate cu peliculă descendentă sau combinații de evaporatoare având o secțiune superioară peliculară descendentă și o secțiune inferioară inundată.

7. Procedeu conform revendicării 1, în care etapele (a) și/sau (b) sunt efectuate în unul sau mai multe evaporatoare în care un gaz inert sau un gaz condensabil este barbotat în secțiunea inferioară a evaporatorului.

8. Procedeu conform revendicării 1, în care producția de azometină este efectuată în prezența unui solvent inert.