KR970042644A - 폴리우레탄 프로폴리머의 제조방법 및 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따르면 이중결합을 갖거나 갖지 않는 산무수물 1종 이상과, 3-4개의 히드록실기를 갖는 트리올 또는 테트라올 유도체 1종 이상을 0.5 : 1 내지 2 : 1의 몰비로 첨가반응시켜 카르복실기를 포함하거나, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 제조한 다음, 상기 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 포리올, 및 디이소시아네이트 또는 디이소시아네이트 종합체와 반응시켜 NCO 함량이 0.1 -30%인 폴리우레탄 프리폴리머를 제조하는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 프리폴리머의 제조방법 및 상기 프리폴리머를 중화 및 물에 분산시키고, 가지연장제로 가지연장시켜 수용성 폴리우레탄 분산체를 제조하는 방법이 제공된다. 본 발명의 폴리우레탄 분산체는 광택성, 신축성 및 발수성이 우수하여 피복제, 접착제 및 종이 사이징제로서 매우 유용하다.

Description

폴리우레탄 프리폴리머의 제조방법 및 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 카르복실기를 함유하거나 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 폴리우레탄 프리폴리머의 제조방법에 있어서, 1) 이중결합을 갖거나 갖지 않는 산무수물 1종 이상과, 3-4개의 히드록실기를 갖는 트리올 또는 테트라올 유도체 1종 이상을 0.5 : 1 내지 2 : 1의 몰비로 첨가반응시켜 카르복실기를 포함하거나, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 제조한 다음, 2) 상기 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 포리올, 및 디이소시아네이트 또는 디이소시아네이트 종합체와 반응시켜 NCO 함량이 0.1 -30%인 폴리우레탄 프리폴리머를 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 단계 2)가 용제 없이 수행되거나 반응성을 가진 수고가 없는 수혼화성 용제 30 중량% 이하의 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 이중결합을 갖지 않는 산무수물이 숙신산 무수물, 글루타르산 무수물, 메틸숙신산 무수물, 헥사이히드로 -4- 메틸프탈산 무수물, 시스 -1,2 - 시클로헥산디카르복실산 무수물, 디글리콘 산무수물, 3 - 에틸 - 3-메틸글루콘산 무수물, 프탈산 무수물, 3 -니트로프탈산 무수물, 4 - 니트로프탈산 무수물, 1,2,4 - 벤젠트리카르복실산 무수물, 호모프탈산 무수물, 2,3 - 피리딘디카르복실산 무수물, 3,4 -피리딘디카르복실산 무수물, 이들의 유도체 및 이들의 혼합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1 또는 2항에 있어서, 이중결합을 갖는 산무수물이 말에산 무수물, 루마르산 무수물, 이타콘산 무수물, 브로모말레산 무수물, 브로모말레산 무수물,3, 4, 5, 6 - 테느라히드 로프탈산 무수물, 2 -도데센 - 1 - 일 - 숙신산 무수물, 시스-아코니트산 무수물, 이들의 유도체, 및 이들의 혼합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1 또는 2항에 있어서, 트리올 또는 테트라올 유도체는 에테르 형태 또는 에스테르 형태, 또는 이들의 혼합형태로서 분자량이 100 - 4000인 것임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1 또는 2항에 있어서, 폴리올로서 분자량이 300 - 6500인 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올 또는 이들의 혼합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1 또는 2항에 있어서, 대이소시아네이트, 화합물이 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 4, 4 - 디시클로엑실메탄 디이소시아네이트, 1, 4 -테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1, 10 - 데카메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 1, 4 - 시클로헥산 디이소시아네이트, 톨루엔 - 디이소시아네이트,톨루엔 - 2, 6 - 디이소시아네이트, 1, 5 -나프탈렌 디이소시아네이트, 4, - 메톡시 - 1, 3 -페닐렌 디이소시아네이트, 4 - 클로로 - 1, 3 - 페일렌 디이소시아네이트, 2, 4 -디메틸 - 1, 3 - 페닐렌 디이소시아네이트, 4, 4 -디이소시아네트 디페닐에테르, 벤지딘 디이소시아네이트, 4, 4′ - 디이소시아네이트 디벤질, 메틸렌 - 비스(4- 페닐이소시아네이트) - 1, 3 - 페닐렌 디이소시아네이트 및 이들의 혼합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1 또는 2항에 있어서, 분자량이 200 - 8000인 NCO-프리폴리머를 수득하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1 또는 2항에 있어서, 산무수물 유도체와 트리올의 반응은 0.5: 1 내지 1:1 몰비로 수행되며 또한 산무수물 유도체와 테트라올의 반응은 0.5:1 내지 2:1의 몰비에서 수행되고, 반응 온도가 50 - 200℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1 또는 2항에 있어서, 단계 2)의 반응이 NCO : OH의 몰비 0.5 : 1 내지 5: 1 비율로 40 - 150℃ 의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 이중결합을 갖거나 갖지 않는 산무수물 1종 이상과, 3-4개의 히드록실기를 갖는 트리올 또는 테트라올 유도체 1종 이상을 0.5 : 1 내지 2 : 1의 몰비로 첨가반응시켜 카르복실기를 포함하거나, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 제조한 다음, 상기 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 포리올, 및 디이소시아네이트 또는 디이소시아네이트 종합체와 반응시켜 NCO 함량이 0.1 -30%인 카르복실기를 포함하거나 카르복실기와 이중결함을 동시에 포함하는 폴리우레탄 프리폴리머를 제조하고; 수득된 톨리우레탄 프리폴리머의 카프폴리머의 카르복실산기를 중화제로 중화 및 물에서 분산시키고 가지연장제로 가지연장시켜 물에 안정한 수용성 폴리우레탄 분산체를 제조하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 중화제는 수용성 3차 아민, 알칼리 금속 수소화물 또는 이들의 혼합물에서 선택되며, 카프복실산기 대 중화제의 몰비가 1 : 0.5 내지 1 : 1.2의 범위 내에서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제11 또는 12항에 있어서, 분산시 물의 양은 전체 고형분이 5 - 80%가 되도록 하는 양으로 사용되고, 물의 온도는 5 - 80℃임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제11 또는 12항에 있어서, 가지연장제로서 활성화된 수소를 ㄹ갖는 분자량 18 - 250의 디올, 트리올, 디아민, 트리아민, 히드라진, 디회드라지드에서 선택된 것을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제11 또는 12항에 있어서, 상기 중화 및 분산이 동시에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제11 또는 12항에 있어서, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 수용성 폴리우레탄 분산체의 경우, 열에 의해 자유 라디칼을 형성하는 개시제를 혼합하고 가지 연장제를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 개시제로서 50 - 200℃에서 개시가 일어나는 유기 또는 무기 퍼옥시드, 아조 화합물, 히드로퍼옥시드류, 유기 금속, 또는 이들의 혼합물이, 이중결합을 포함하는 카르복실산기와 첨가한 가지연장제의 전체몰에 대해 0.01 재지 1몰%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 가지 연장제로서, 아크릴레이트 유도체, 스티렌, 아크릴로니트릴, 비닐클로라이드, 또는 이들의 혼합물이 전체 고형분의 0.01 내지 1 중량%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제16항에 있어서, 제조된 분산체를 열심에서 방치하여 수분을 제거하고 열경화시키거나, 열실에서 수분제거와 열경화를 동시에 수행하는 것을 더 포함하는 방법.
  20. 제11 또는 12항에 있어서, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 ㄴ수용성 폴리우레탄 분산체에 UV에 의해 개시되는 가지 연장제를 첨가하여 UV 경화시스템을 제조하는 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 제20항에 있어, UV 개시제로서 자외선의 파장범위가 약 180에서 460mn에서 개시가 되는 벤조인 화합물, 카르보닐 화합물, 황화합물, 나프탈렌계 화합물, 축합방향족 탄화수소 및 금속염에서 선택된 개시제가 이중 결합을 포함하는 카르복실산기와 가지연장제의 전체중량부를 100으로 할때 약 0.01에서 20중량부의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제20항에 있어서, 가지 연장제로서, 아크릴레이트 유도체, 스티렌, 아크릴로니트릴, 비닐클로라이드 또는 이들의 혼합물이 전체 고형분의 0.01 내지 1중량%의 양으로 사용된는 것을 특징으로 하는 방법.
  23. 제20항에 있어서, 제조된 분산체를 열실에서 방치하여 수분을 제거하고 UV를 조사하여 경화시키거나, 열실에서 수분제거와 UV경하를 동시에 수행하는 것을 더 포함하는 방법.
  24. 이중결합을 갖거나 갖지 않는 산무수물 1종 이상과, 3-4개의 히드록실기를 갖는 트리올 또는 테트라올 유도체 1종 이상을 0.5 : 1 내지 2 : 1의 몰비로 첨가반응시켜 카르복실기를 포함하거나, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 제조한 다음, 상기 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 포리올, 및 디이소시아네이트 또는 디이소시아네이트 종합체와 반응시켜 NCO 함량이 0.1 -30%인, 카르복실기를 포함하거나 카르복실기와 이중결함을 동시에 포함하는 폴리우레탄 프리폴리머를 제조하고; 수득된 톨리우레탄 프리폴리머의 카프폴리머의 카르복실산기를 중화제로 중화 및 물에서 분산시키고 가지연장제로 가지연장시켜 물에 안정한 수용성 폴리우레탄 분산체를 함유하는 피복제.
  25. 이중결합을 갖거나 갖지 않는 산무수물 1종 이상과, 3-4개의 히드록실기를 갖는 트리올 또는 테트라올 유도체 1종 이상을 0.5 : 1 내지 2 : 1의 몰비로 첨가반응시켜 카르복실기를 포함하거나, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 제조한 다음, 상기 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 포리올, 및 디이소시아네이트 또는 디이소시아네이트 종합체와 반응시켜 NCO 함량이 0.1 -30%인, 카르복실기를 포함하거나 카르복실기와 이중결함을 동시에 포함하는 폴리우레탄 프리폴리머를 제조하고; 수득된 톨리우레탄 프리폴리머의 카프폴리머의 카르복실산기를 중화제로 중화 및 물에서 분산시키고 가지연장제로 가지연장시켜 물에 안정한 수용성 폴리우레탄 분산체를 함유하는 접착제.
  26. 이중결합을 갖거나 갖지 않는 산무수물 1종 이상과, 3-4개의 히드록실기를 갖는 트리올 또는 테트라올 유도체 1종 이상을 0.5 : 1 내지 2 : 1의 몰비로 첨가반응시켜 카르복실기를 포함하거나, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 제조한 다음, 상기 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 포리올, 및 디이소시아네이트 또는 디이소시아네이트 종합체와 반응시켜 NCO 함량이 0.1 -30%인, 카르복실기를 포함하거나 카르복실기와 이중결함을 동시에 포함하는 폴리우레탄 프리폴리머를 제조하고; 수득된 톨리우레탄 프리폴리머의 카프폴리머의 카르복실산기를 중화제로 중화 및 물에서 분산시키고 가지연장제로 가지연장시켜 물에 안정한 수용성 폴리우레탄 분산체를 함유하는 사이징제.
  27. 이중결합을 갖거나 갖지 않는 산무수물 1종 이상과, 3-4개의 히드록실기를 갖는 트리올 또는 테트라올 유도체 1종 이상을 0.5 : 1 내지 2 : 1의 몰비로 첨가반응시켜 카르복실기를 포함하거나, 카르복실기와 이중결합을 동시에 포함하는 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 제조한 다음, 상기 디올 또는 트리올 단량체, 또는 이들의 혼합물을 포리올, 및 디이소시아네이트 또는 디이소시아네이트 종합체와 반응시켜 NCO 함량이 0.1 -30%인, 카르복실기를 포함하거나 카르복실기와 이중결함을 동시에 포함하는 폴리우레탄 프리폴리머를 제조하고; 수득된 폴리우레탄 프리폴리머를 제조하고; 수득된 폴리우레탄 프리폴리머의 카르복실산기를중화제로 중화 및 물에서 분산시키고 가지연장제로 가지연장시켜 물에 안정한 수용성 폴리우레탄 분산체를 함유하는 시멘트 혼화제.
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