KR970001324A - 칼륨 찬넬 조정제로서의 3-치환 옥신돌 유도체 - Google Patents

칼륨 찬넬 조정제로서의 3-치환 옥신돌 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 신규한 3-페닐 옥신돌 유도체에 관한 것이다.
(Ⅰ)
여기서 R은 수소, 하이드록시 또는 풀로로를 나타내며, R1, R2, R3그리고 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소 수 1∼4의 알킬, 할로겐, 트리풀로로메틸, 페닐, 파라-메틸페닐 또는 파라-트리풀로로메틸페닐이며 또는 R1과 R2, R2와 R3또는 R3와 R4가 서로 결합하여 벤조 휴즈드 고리이며, R5는 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬이며, R6는 염소 또는 트리플로로메틸이거나 또는 무독성의 약학적으로 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물로서 대 콘덕턴스 칼슘 활성화칼륨 찬넬의 열림제로서 그리고 칼륨 찬넬의 열림에 응하여 질환 치료용으로 유용하게 사용할 수 있음.

Description

칼륨 찬넬 조정제로서의 3-치환 옥신돌 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물
    (Ⅰ)
    여기서 R은 수소, 하이드록시 도는 풀로로이며, R1, R2, R3그리고 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소 수 1∼4의 알킬, 할로겐, 트리풀로로메틸, 페닐, 파라-메틸페닐 또는 파라-트리풀로로메틸페닐이며 또는 R1과 R2, R2와 R3또는 R3와 R4가 서로 결합하여 벤조 휴즈드 고리를 만들며, R5는 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬이며, R6는 염소 또는 트리폴로로메틸이며 또는 무독성의 약학적으로 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물이다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물
    (Ⅱ)
    여기서 R1, R2, R3그리고 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소 수 1∼4의 알킬, 할로겐, 또는 트리풀로로메틸이며, R1과 R4가 수소이면, R2또는 R3가 페닐, 파라-메틸페닐 또는 트리풀로로메틸페닐이며 또는 R1과 R2, R2와 R3또는 R3와 R4가 서로 결합하여 벤조 휴즈드 고리를 만들며, R5는 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬이며, R6는 염소 또는 트리폴로로메틸이며, 또는 무독성의 약학적으로 가능한 염, 용매화합물, 또는 수산화물이다.
  3. 제1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅲ)로 표시되는 화합물
    (Ⅲ)
    여기서 R1, R2, R3그리고 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소 수 1∼4의 알킬, 할로겐 또는 트리폴로로메틸이며, R1과 R4가 수소이면, R2또는 R3가 페닐, 파라-메틸페닐 또는 트리풀로로메틸페닐이며 또는 R1과 R2, R2와 R3또는 R3와 R4가 서로결합하여 벤조 휴즈드 고리를 만들며, R5는 수소 또는 탄소수 1∼4의 알킬이며, R6는 염소 또는 트리풀로로메틸이며 또는 무독성의 약학적으로 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물이다.
  4. 제1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물
    (Ⅳ)
    여기서 R1, R2, R3그리고 R4는 각각 독립적으로 수소, 탄소 수 1∼4의 알킬, 할로겐, 또는 트리풀로로메틸이며, R1과 R4가 수소이면, R2또는 R3가 페닐, 파라-메틸페닐 또는 트리풀로로메틸페닐이거나 또는 R1과 R2, R2와 R3또는 R3와 R4가 서로결합하여 벤조 휴즈드 고리를 만들며, R5는 탄소수 1∼4의 알킬이며, R6는 염소 또는 트리풀로로메틸이며 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물이다.
  5. 제2항에 있어서, R1, R2, R3그리고 R4는 각각 독립적으로 수소,메틸,할로겐, 또는 트리풀로로메틸인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  6. 제2항에 있어서, R1, R3, R4가 수소이고 R2가 수소, 트리풀로로메틸 또는 페닐인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  7. 제2항에 있어서, R1과 R2, R2와 R3, 또는 R3와 R4가 서로결합하여 벤조 휴즈드 고리를 형성하는 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  8. 제2항에 있어서, R5가 수소인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  9. 제2항에 있어서, R6가 염소인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물이다.
  10. 제3항에 있어서, R1, R2, R3그리고 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 할로겐, 또는 트리폴로로메틸인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  11. 제3항에 있어서, R1, R3, R4가 수소이고 R2가 할로겐, 트리풀로로메틸이며, 또는 페닐인 화합물 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  12. 제3항에 있어서, R1과 R2, R2와 R3, 또는 R3와 R4가 서로 결합하여 벤조 휴즈드 고리를 형성하는 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  13. 제3항에 있어서, R5가 수소인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  14. 제3항에 있어서, R6가 염소인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  15. 제4항에 있어서, R1, R2, R3그리고 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 할로겐, 또는 트리풀로로메틸인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  16. 제4항에 있어서, R1, R3, R4가 수소이고, R2가 할로겐, 트리풀로로메틸 또는 페닐인 화합물 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  17. 제4항에 있어서, R1과 R2, R2와R3, 또는 R3와 R4가 서로 결합하여 벤조 휴즈드 고리를 형성하는 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  18. 제4항에 있어서, R5가 수소인 화합물 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  19. 제4항에 있어서, R6가 염소인 화합물, 또는 무독성의 약학적으로 허용 가능한 염, 용매화합물, 또는 수화물.
  20. 제1항에 있어서, (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록페닐)-1,3-디하이드로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-4,6-디클로로-1,3-디하이드로-3-하이드록시-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-7-(트릴풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-4-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±-1,3-디하이드로-3-하이드록시-3-(2-하이드록시-5-(트리풀로로메틸)페닐-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-4,6,-비스(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (-)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (+)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-6-(트리풀로메틸)-2H-인돌-2-온; (-)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (3S)-(+)-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (3R)-(-)-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-폴로로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-2H-벤즈〔g〕인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-6-페닐-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-2H-벤즈〔g〕인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-6-페닐-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-폴로로-6-요오도-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-6-(4-메틸페닐)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-플로로-7-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-2H-벤즈〔e〕인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-5-메틸-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-4,6-비스(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-5-브로모-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-2H-인돌-2-온; (±)-3-(-5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-6-〔4-(트리풀로로메틸)페닐〕-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-2H-인돌-2-온; (±)-5-브로모-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-4,6-디클로로-1,3-디하이드로-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-6-요오드-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-6-요오도-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-2H-벤즈〔f〕인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-2H-벤즈〔f〕인돌-2-온; 및 (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-2H-벤즈〔f〕인돌-2-온; 및 (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-2H-벤즈〔f〕인돌-2-온으로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물.
  21. 제20항에 있어서, (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (3S)-(+)-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (3R)-(-)-(5-클로로-2-메톡시페닐)-1,3-디하이드로-3-풀로로-6-(트리풀로로메틸)-2H-인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-3-하이드록시-2H-벤즈〔g〕인돌-2-온; (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-6-페닐-2H-인돌-2-온; 및 (±)-3-(5-클로로-2-하이드록시페닐)-1,3-디하이드로-2H-벤즈〔g〕인돌-2-온으로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물.
  22. 약품적으로 가능한 케리어 또는 희석제와 함께 제1항에 정의한 바와 같은 화합물이 치료적으로 적절한 양으로 구성된 대 콘덕턴스 칼슘-활성 칼륨 찬넬의 열림제와 잘 반응하는 질병 치료용 약품 조성물.
  23. 제1항에 정의한 화합물이 포유동물의 치료적으로 적절한 양으로 구성되며 필요에 따라 포유동물의 대콘덕턴스 칼슘-활성 칼륨 찬넬을 잘 열리게 하는 질병의 치료 방법.
  24. 제23항에 있어서, 상기 질병이 허혈성, 경련, 천식, 요실증, 외상적 뇌 손상인 치료 방법.
  25. 제23항에 있어서, 상기 질병이 뇌 허혈성인 치료 방법.
  26. 제23항에 있어서, 상기 화합물이 제2항에서 정의된 화합물인 치료 방법.
  27. 제23항에 있어서, 상기 화합물이 제3항에서 정의된 화합물인 치료 방법.
  28. 제23항에 있어서, 상기 화합물이 제4항에서 정의된 화합물인 치료 방법.
  29. 제23항에 있어서, 상기 화합물이 제20항에서 정의된 화합물인 치료 방법.
  30. 제24항에 있어서, 상기 화합물이 제21항에서 정의된 화합물인 치료 방법.
  31. 제25항에 있어서, 상기 화합물이 제21항에서 정의된 화합물인 치료 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960020225A 1995-06-07 1996-06-07 칼륨찬넬조정제로서의3-치환옥신돌유도체 KR100432157B1 (ko)

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