KR880013889A - 피롤리딘 유도체 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

피롤리딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염.
    이때 R1은 수소 또는 아실기, R2는 아시릭, R3는 카르복시(저급)알킬, 카르복시 및 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된저급알킬, 보호된 카르복시(저급)알킬, 카르복시아릴 보호된 카르복시아릴, 카르복시, 보호된 카르복시, 하이드록시(저급)알킬, 설피노(저급)알킬, 포스포노(저급)알킬, 보호된 포스포노(저급)알킬 또는 할로(저급)알킬, R7은 수소 또는 저급알킬, A는또는임. (이때 R8은 수소 또는 저급 알킬)
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소, 저급알콕시카르보닐, 페닐 설포닐, 할로겐, 니트로, 저급 알콕시, 모노(또는 디 또는 트리)할로 (저급)알킬 및 저급알킬로부터 선택된 1 내지 3의 치환체들로 치환된 페닐설포닐, 페닐카르바모일, 저급알킬설포닐, 벤조일 또는 트리에닐설포닐이다. R2는 페닐설포닐 또는 할로겐,
    저급 알킬, 저급 알콕시 및 모노(또는 디 또는 트리)할로 (저급)알킬로부터 선택된 1 내지 3의 치환분으로 치환된 페닐설포닐이며, R3는 카르복시(저급)알킬, 카르복시 및 1 내지 3의 할로겐원자로 치환된 저급알킬, 에스테르화된 카르복시(저급)알킬, 카르바모일(저급)알킬, 아실카르바모일(저급)알킬, 카르복시페닐, 에스데르화된 카르복시페닐, 카르복시, 에스테르화된 카르복시, 히드록시(저급)알킬, 설피노(저급)알킬, 포스포노(저급)알킬, 디(저급)알콕시포스포릴(저급)알킬 또는 할로(저급)알킬인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R3가 카르복시(저급)알킬, 카르복시 및 하나 또는 두 개의 할로겐원자로 치환도니 저급알킬, 저급알콕시카르보닐(저급)알킬, 카르바모일(저급)알킬, 저급 알킬설포닐 카르바모일(저급)알킬, 페닐설포닐카르바모일(저급)알킬, 카르복시페닐, 저급알콕시카르보닐페닐, 카르복시, 저급알콕시카르보닐, 하드록시(저급)알킬, 설피노(저급)알킬, 포스포노(저급)알킬, 디(저급)알콕시포스포릴(저급)알킬 또는 할로(저급)알킬인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 수소, 저급알콕시카르보닐, 페닐 설포닐, 할로겐, 니트로, 저급 알콕시, 모노(또는 디 또는 트리)할로 (저급)알킬 및 저급알킬로부터 선택된 하나의 치환체로 페닐설포닐, 페닐카르바모일, 저급알킬설포닐, 벤조일 또는 트리에닐설포닐이여 R2는 페닐설포닐 또는 할로겐, 저급알킬, 저급 알콕시 및 모노(또는 디 또는 트리)할로 (저급)알킬로부터 선택된 하나의 치환체로 치환된 페닐설포닐인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1이 수소, 페닐 설포닐, 할로겐, 니트로, 저급 알콕시, 모노(또는 디 또는 트리)할로 (저급)알킬 및 저급알킬로부터 선택된 하나의 치환체로 치환된 페닐설포닐. R2는 페닐설포닐 또는 할로겐, 저급 알킬, 저급 알콕시 및 모노(또는 디 또는 트리)할로 (저급)알킬로부터 선택된 하나의 치환체로 치화된 페닐설포닐이며, R3는 카르복시(저급)알킬, R7은 수소 또는 저급알킬, A는-(R8은 수소 또는 저급 알킬임)인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R1이 하나의 할로겐으로 치환된 페닐설포닐, R2가 하나의 할로겐으로 치환된 페닐설포닐, R7이 수소이며 A는 -CH=CH-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제6항에 있어서, (2S, 4R0-2-[(Z)-5-카르콕시-1-펜테닐]-1-(4-클로로페닐설포닐)-4-(4-클로로페닐설포닐아미노)피롤리딘의 화합물.
  8. 하기의 (1)-(12)의 방법을 특징으로 하여 하기식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 염을 제조하는 방법.
    (이식에서 R1은 수소 또는 아실기, R2는 아시릭, R3는 카르복시(저급)알킬, 카르복시 및 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된저급알킬, 보호된 카르복시(저급)알킬, 카르복시아릴 보호된 카르복시.아릴, 카르복시, 보호된 카르복시, 하이드록시(저급)알킬, 설피노(저급)알킬, 포스포노(저급)알킬, 보호된 포스포노(저급)알킬 또는 할로(저급)알킬, R7은 수소 또는 저급알킬, A는또는임. (이때 R8은 수소 또는 저급알킬임) (Ⅰ)하기식(Ⅱ) 화합물 또는 그것의 염을 하기식(Ⅲ) 또는 그것의 염과 반응시켜 하기식(Ia)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (이식에서 R1, R2, R3, R7과 R8은 상기와 같으며 R4는 아릴임) 또는 (2)하기식 (Ib)화합물 또는 그것의 염으로부터 이미노보호기를 제거하여 하기식(Ic)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (이식들에서 R2, R3, R7과 A는 상기 정의와 같고 Ra i아미노보호기임) 또는 (3)하기식(Ic)화합물 또는 그것의 염을 아실화제와 반응시켜 하기식(Id)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (상기식들에서 R2, R3, R7과 A는 상기 정의와 같고 Rb i는 아실기임) 또는 (4)하기식(Ie)화합물 또는 그것의 염을 에스테르화 반응시켜 하기식(If)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (상기식들에서 R1, R2, R7과 A는 상기 정의와 같고 Ra 3는 카르복시(저급)알킬, 카르복시아릴 또는 카르복시, Rb 3는 에스테르화된 카르복시(저급)알킬, 에스테르화된 카르복시아릴 또는 에스테르화된 카르복시임) (5)하기식(Ia)화합물 또는 그것의 염을 환원시켜 하기식(Ig)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (상기식들에서 R1, R2, Ra 3, R7, A는 상기 정의와 같다) (6)하기식(Ih)화합물 또는 그것의 염으로부터 카르복시보호기를 제거반응시켜 하기식(Ia)화합물을 제조.
    (이식들에서 R1, R2, Ra 3, R7, A는 상기와 같고 Rc 3는 보호된 카르복시(저급)알킬, 보호된 카르복시아릴 또는 보호된 카르복시임) 또는 (7)하기식( )의 화합물 또는 아미노기에서 이것의 반응성유도체 또는 그것의 염을 하기식(Ii)화합물 또는 카르복시기에서 이것의 반응성유도체 또는 그것의 염과 반응시켜 하기식(Ij)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    R9-NH2
    (상기식들에서 R1, R2, R7과 A는 상기와 같고 R9는 수소, 저급 알킬설포닐 또는 아릴설포닐, Y1은 저급알킬렌임) 또는 (8)하기식(Ik)화합물 또는 그것의 염을 환원시켜 하기식(Il)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (이식들에서 R1, R2, R7과 A는 상기 정의와 같고 R10된 카르복시, Y2는 C1-C5알킬렌임) 또는 (9)하기식(Im)화합물 또는 그것의 염을 설파이트와 반응시켜 하기식(In)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (이식들에서 R1, R2, R7, A와 Y1은 상기 정의와 같고 X1은 할로겐임) 또는 (10)하기식(Im)화합물 또는 그것의 염을 하기식(XIII)화합물 또는 그것의염과 반응시켜 하기식(Io)의 화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (이식들에서 R1, R2, R7, A, Y1과 X1은 상기 정의와 같고 R11은 수소 포스포노보호기임) 또는 (11)하기식(Ip)화합물 또는 그것의 염으로부터 포스포노보호기를 제거반응하여 하기식(Iq)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (이식들에서 R1, R2, R7, A와 Y1은 상기와 같고 Ra 11는 포스포소보호기임) 또는 (12)하기시(Ir)화합물 또는 그것의 염을 하기식(XIV)화합물과 반응시켜 하기식(Is)화합물 또는 그것의 염을 제조한다.
    (이식들에서 R1, R2, R3와 A는 상기와 같고, Ra 7은 저급 알킬이며, X2는 할로겐임)
  9. 하기식(Ⅱ)화합물 또는 그것의 염
    (이식에서 R1은 수소 또는 아실기, R2는 아실기, R7은 수소 또는 저급알킬이며, R8은 수소 또는 저급알킬임).
  10. 하기(1) 또는 (2)의 방법의 특징으로 하여 하기식(Ⅱ)화합물 또는 그것의 염을 제조하는 방법.
    (이식에서 R1은 수소 또는 아실기, R2는 아실기, R7은 수소 또는 저급알킬이며, R8은 수소 또는 저급알킬임) (1)하기식(X)화합물 또는 그것의 염을 환원시켜 하기식(IIa)화합물 또는 그것의 염을 제조.
    (이식들에서 R1, R2, R7은 상기 정의와 같고 R5는 저급알킬임) 또는 (2)하기식(XI)화합물 또는 그것의 염을 산화시켜 하기식(Ⅱ)화합물 또는 그것의 염을 제조함.
    (이식들에서 R1, R2, R7과 R8은 상기 정의와 같다)
  11. 약학적 허용담체와 함께 활성성분으로서, 제1항의 화합물을 함유하는 약학조성물.
  12. 제1항의 화합물을 인체 또는 동물에 투여하여 혈전증, 천식 또는 신장염을 치료하는 방법.
  13. 제1항의 화합물을 혈전증, 천식 또는 신장염을 치료하기 위해 사용하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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