KR880000399A - 융합된 트리사이클릭 락탐 - Google Patents

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KR880000399A
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Abstract

내용 없음

Description

융합된 트리사이클릭 락탐
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기 식에서,
    R 및 R1은 독립적으로
    (a) 수소 :
    (b) C1-C6알킬 ;
    (c) 하이드록시, C1-C4알킬옥시 및 디-(C1-C4)-알킬아미노로 치환된 C1-C6알킬 ;
    (d) C6내지 C12아릴 ;
    (e) C2-C6알킬, 할로(F,CI,Br,I) 및 C1-C4알킬옥시로 치환된 C6내지 C12아릴 ;
    (f) 헤테로원자가 O, N 및 S중의 하나일 수 있는 헤테로(C4내지 C9) 아릴 ;
    (g) 헤테로원자가 O, N 및 S중의 하나일 수 있는, C1-C6알킬, 할로(F,Br,CI,I) 및 C1-C4알킬옥시로 치환된 헤테로(C4내지 C9) 아릴옥시이며 ;
    R2는,
    (a) 수소 :
    (b) C1-C8직쇄 또는 측쇄알킬 ;
    (c) C2-C8직쇄 또는 측쇄알케닐;
    (d) C2-C8직쇄 또는 측쇄알키닐;
    (e) C3-C10사이클로알킬 ;
    (f) C6또는 C10아릴(C1-C4)알킬, 또는
    (g) O,S,S=0, 0=S=O, C=O, CONR2, SO2NR2, NRCO, NRCONR2, OCONR2, NRCOOR 또는 -NR2그룹(여기서, R은 상기에서 정의한 바와 동일하다)을 임의로 함유할 수 있으며, 할로(F,Br,CI,I) 카복스아미도, C1-C4-알콕시카보닐, 머캅토, 아미노, 및 R(여기서, R은 상기에서 정의한 바와 동일하다) 중에서 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 치환될 수 있는 치환된 C1-C8알킬이고,
    R3는 수소, C1-C12알킬, 페닐 또는 벤질이며,
    R4는 수소, C1-C12알킬, 페닐 또는 벤질을 포함하는 천연 아미노산의 잔기이거나,
    R3및 R4가 이들이 결합된 탄소원자와 함께하는, 임의로 환중에 황 또는 산소원자를 함유하는 6 내지 8 원의 융합된 환을 형성하며 ;
    R5및 R6는 각각 독립적으로
    (a) 수소 또는 하이드록시 ;
    (b) 할로(F,Br,CI,I) ;
    (c) C1-C6알킬 ; 또는
    (d) C1-C6알콕시이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 부분입체이성체성 배열기 하기 일반식(Ⅱ)와 같은 화합물.
    [상기식에서,
    R,R1,R2,R3,R4,R5및 R6는 상기에서 정의한 바와 같다.
  3. 제 2 항에 있어서, 하기 일반식(Ⅲ)의 구조를 갖는 화합물.
    〔상기식에서,
    X는 CH2, O 또는 S이고, R,R1,R2,R5및 R6는 상기에서 정의한 바와 같다〕
  4. 제 3 항에 있어서, R5및 R6가 수소인 화합물.
  5. 제 3 항에 있어서, R5가 하이드록시기이며, R6가 수소인 화합물.
  6. 제 3 항에 있어서, R이 수소인 화합물.
  7. 제 6 항에 있어서, R2가 펜에틸인 화합물.
  8. 제 7 항에 있어서, X가 CH2인 화합물.
  9. 제 8 항에 있어서, R1이 에틸인 화합물.
  10. 제 9 항에 있어서, X가 S인 화합물.
  11. 제 9 항에 있어서, X가 O인 화합물.
  12. 제 3 항에 있어서, R은 수소이며, R1은 에틸이고, X는 CH2이며, R2은 펜에틸이고, R5및 R6는 수소인 화합물.
  13. 제 3 항에 있어서, R은 수소이며, R1은 에틸이고, X는 S이며, R2는 펜에틸이고, R5및 R6는 수소인 화합물.
  14. 제 3 항에 있어서, R 및 R1은 수소이며, X는 CH2이며, R6및 R6는 수소이며, R2는 펜에틸인 화합물.
  15. 제 3 항에 있어서, R 및 R1은 에틸이며, X는 CH2이며, R5및 R6는 수소이며, R2는 펜에틸인 화합물.
  16. 제 3 항에 있어서, R 및 R1은 수소이며, X는 S이고, R5및 R6는 수소이며, R2는 펜에틸인 화합물.
  17. 제 3 항에 있어서, R 및 R1은 에틸이며, X는 S이며, R5및 R6는 수소이며, R2는 펜에틸인 화합물.
  18. 하기 일반식(ⅩⅩⅡ)의 융합된 락탐을,
    염기의 존재하에서 하기 일반식(A)의 화합물과 접촉시켜 커플링시키거나,
    분자체의 존재하에서 하기 일반식(B)의 화합물과 접촉시킴으로써 쉬프염기를 형성시킨 다음, 생성된 쉬프 염기를 바람직하게는 나트륨 시아노보로 하이드라이드로 환원시키거나,
    1,4-마이클(Michael) 부가반응에 따라 일반식(C)의 화합물과 커플링시키고, 이어서 촉매적 수소화 방법을 사용하여 Y를 환원시킨 다음 ;
    임의로 에스테르그룹 R′및 R1′중의 하나 또는 둘 다를 제거함을 특징으로 하여 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R 및 R1은 독립적으로
    (a) 수소 :
    (b) C1-C6알킬 ;
    (c) 하이드록시, C1-C4알킬옥시 및 디-(C1-C4)-알킬아미노로 치환된 C1-C6알킬 ;
    (d) C6내지 C12아릴 ;
    (e) C2-C6알킬, 할로(F,CI,Br,I) 및 C1-C4알킬옥시로 치환된 C6내지 C12아릴 ;
    (f) 헤테로원자가 O, N 및 S중의 하나일 수 있는 헤테로(C4내지 C9) 아릴 ;
    (g) 헤테로원자가 O, N 및 S 중의 하나일 수 있는, C1-C6알킬, 할로(F,Br,CI,I) 및 C1-C4알킬옥시로 치환된 헤테로(C4내지 C9) 아릴옥시이며 ;
    R2는,
    (a) 수소 :
    (b) C1-C8직쇄 또는 측쇄알킬 ;
    (c) C2-C8직쇄 또는 측쇄알케닐;
    (d) C2-C8직쇄 또는 측쇄알키닐;
    (e) C3-C10사이클로알킬 ;
    (f) C6또는 C10아릴(C1-C4)알킬 ;
    (g) 임의로 O,S,S=0, 0=S=O, C=O, CONR2, SO2NR2, NRCO, NRCONR2, OCONR2, NRCOOR 또는 -NR2그룹(여기서, R은 상기에서 정의한 바와 동일하다)을 함유할 수 있으며, 할로(F,Br,CI,I) 카복스아미도, C1-C4-알콕시카보닐, 머캅토, 아미노, 및 R(여기서, R은 상기에서 정의한 바와 동일하다) 중에서 선택된 1 내지 3 개의 치환체로 치환될 수 있는 치환된 C1-C8알킬이고 ;
    R3는 수소, C1-C12알킬, 페닐 또는 벤질이며,
    R4는 수소, C1-C12알킬, 페닐 또는 벤질을 포함하는 천연 아미노산의 잔기이거나,
    R3및 R4가 이들이 결합된 탄소원자와 함께는, 임의로 환중에 황 또는 산소원자를 함유하는 6 내지 8 원의 융합된 환을 형성하며 ;
    R5및 R6는 각각 독립적으로
    (a) 수소 또는 하이드록시 ;
    (b) 할로(F,Br,CI,I) ;
    (c) C1-C6알킬 ; 또는
    (d) C1-C6알콕시이고 ;
    R′ 및R1′은 R 및 R1에 대해 정의한 바와 같으나, 단 수소는 아니며,
    Y는 산소이다.
  19. 제18항에 있어서,
    하기 일반식(ⅩⅤⅢ-1)의 융합된 락탐을, 일반식(A)의 화합물과 커플링시키거나, 분자체의 존재하에서 하기 일반식(B)의 화합물과 접촉시킴으로써 커플링시켜 쉬프 염기를 형성시킨 다음, 생성된 쉬프 염기를 바람직하게는 나트륨 시아노보로 하이드라이드로 환원시키거나,
    1,4-마이클 부가반응에 따라 일반식(C)의 화합물과 커플링시키고, 이어서 촉매적 수소화 방법을 사용하여 Y를 환원시킨 다음 ;
    임의로 에스테르그룹 R1′및 R를 가수분해시켜 제거함을 특징으로 하여 하기 일반식(Ⅱ′)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    R2´는 펜엔틸이고
    X는 CH2, O 또는 S 이며,
    R,R1,R´,R1´, 및 R6는 제18항에서 정의한 바와 같다.
  20. 하기 일반식(ⅩⅤⅡ)의 화합물의 루이스산을 사용하여 프리델-크라프트 (Friedel-Kraft) 페환반응시키고, 임의로 N-보호그룹을 제거함을 특징으로 하여 하기 일반식(ⅩⅤⅢ-2)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    Q는 (H,H) 또는 N-보호그룹이며,
    R은 제18항에서 정의한 바와 동일하나, 단 수소는 아니며,
    R5및 R6은 제18항에서 정의한 바와같고,
    X는 CH2, S, 또는 O 이며,
    Pg는 N-보호그룹이다.
  21. 제20항에 있어서, 루이스산이 퍼플루오로알킬설폰산인 방법.
  22. 제20항에 있어서, Q가 프탈이미도인 방법.
  23. 제20항에 있어서, 프탈이미도 보호그룹이 하이드라진 하이드레이트와의 반응에 의해 제거되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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