KR860009038A - 치환된 아민의 l-아미노디카복실산 아미드의 제조방법 - Google Patents

치환된 아민의 l-아미노디카복실산 아미드의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860009038A
KR860009038A KR1019860004104A KR860004104A KR860009038A KR 860009038 A KR860009038 A KR 860009038A KR 1019860004104 A KR1019860004104 A KR 1019860004104A KR 860004104 A KR860004104 A KR 860004104A KR 860009038 A KR860009038 A KR 860009038A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
methyl
hydrogen
amino
Prior art date
Application number
KR1019860004104A
Other languages
English (en)
Inventor
로이 글렌엠.
바네트 로날드이.
잔노 폴알.
Original Assignee
토마스 이. 멕인타이어
제네랄 푸즈 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 토마스 이. 멕인타이어, 제네랄 푸즈 코포레이션 filed Critical 토마스 이. 멕인타이어
Publication of KR860009038A publication Critical patent/KR860009038A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환된 아민의 L-아미노디카복실산 아미드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (63)

  1. 일반식(Ⅱ)의 카복실산 또는 이의 유도체를 아미드-형성 조건하에 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시키거나, 일반식(Ⅴ)의 아미드 케톤을 환원시키고, 보호그룹이 존재하는 경우 임의로는 보호그룹을 제거하고, 임의로는 식품으로서 허용가능한 이의 염을 형성시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 식품으로서 허용가능한 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, A는 수소, 탄소수 1내지 3의 알킬, 탄소수 1내지 3의 하이드록시알킬, 알콕시 잔기의 탄소수가 1내지의 3인 알콕시메틸 또는 CO2R5(여기서,R5는 탄소수 1내지 3의 알킬이다)이고; A'는 수소 또는 탄소수 1내지 3의 알킬이거나;A와 A'는 그것이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소수 3내지 4의 사이클로알킬을 형성하며; Y는 -(CHR)n-R1)-CHR2R3또는 R4이고 [여기서, R1은 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이거나, 환탄소원자가 최대 10개이고, 총탄소원자가 최대 12개인, 저급알킬로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 비사이클로알킬, 비사이클로알케닐 또는 트리사이클로알킬이고; R은 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이며; R2및 R3는 각각 환 탄소원자가 3내지 4개인 사이클로-알킬이고; R4는 탄소수최대 12의 알킬이며; n은 또는 0또는 1이다];m은 0또는 1이며]; B'는 아미노보호그룹이고; B는 카복시보호그룹이다.
  2. 일반식(ⅩⅦ)의 카복실산유도체를 아미드-형성조건하게 일반식(ⅩⅡ)의 아미노케톤의 염과 반응시키거나; 일반식(Ⅱ)의 카복실산 또는 이의 유도체를 아미드-형성 조건하에 일반식(ⅩⅡ)의 아미노케톤의 염과 빈응시키거나; 일반식(Ⅱ)의 카복실산 또는 이의 유도체를 아미드-형성조건하에 일반식(Ⅵ)의 아미노 케톤과 반응시키고, 보호그룹이 존재하는 경우 임의로는 보호그룹을 제거하고, 임의로는 식품으로서 허용가능한 이의 염을 형성시켜 일반식(ⅩⅠ)화합물 또는 식품으로서 허용가능한 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, A 는 수소, 탄소수 1내지 3의 알킬, 탄소수 1내지 3의 하이드록시알킬, 알콕시 잔기의 탄소수가 1내지 3인 알콕시 메틸 또는 CO2R5(여기서, R5는 탄소수 1내지 3의 알킬이다)이고; A'는 수소또는 탄소수 1내지 3의 알킬이거나; A와 A'는 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소수 3내지 4의 사이클로알킬을 형성하며; Y는-(CHR)n-R1-CHR2R3또는 R4이고,[여기서, R1은 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이거나, 환탄소원자가 최대 10개이고, 총 탄소원자가 최대 12개인, 저급알킬로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 비사이클로-알킬, 비사이클로알케닐 또는 트리사이클로알킬이고; R은 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이며; R2및 R3는 각각 환 탄소 원자가 3내지 4개인 사이틀로알킬이고; R4는 탄소수 최대 12의 알킬이며; n은 0또는 1이다];m은 0또는 1이며; B'는 아미노 보호그룹이고; B는 카복시 보호그룹이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 총탄소원자수가 최대 10인 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,n이 0인 방법.
  5. 제1항,제2항,제4항 또는 제5항에 있어서, R1이 최대 10개의 탄소원자를 함유하는 모노-,디- ,트리-또는 테트라-메틸 사이클로알킬 또는 비사이클로알킬인 방법.
  6. 제1항,제2항,제4항 또는 제5항에 있어서, R1이 β-메틸-치환된 사이클로알킬 또는 비사이클로-알킬인 방법
  7. 제1항,제2항,제4항 또는 제5항에 있어서,R1이 β,β-또는 ββ'-디메틸-치환된 사이클로알킬 또는 비사이클로알킬인 방법.
  8. 제1항,제2항,제4항 또는 제 5항에 있어서 R1이,β,β,β'-트리메틸-치환된 사이클로알킬 또는 비사이클로 알킬인 방법.
  9. 제1항,제2항,제4항 또는 제5항에 있어서 R1이, β,β,β'β'-테트라메틸-치환된 사이클로알킬 또는 비사이클로알킬인 방법.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, R2및 R3가 사이클로프로필인 방법
  11. 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, R4가 디-3급-부틸메틸, 디이소프로필메틸 또는 디-3급-아밀메틸인 방법.
  12. 제1항내 지제 11항 중 어느 한 항에 있어서, A와 A'가 각각 수소 또는 메틸인 방법.
  13. 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서,A가 알콕시 그룹의 탄소수가 1내지 3인 알콕시메틸인 방법.
  14. 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, A가 카보메톡시인 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, m이 1인 방법.
  16. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 -CH(R2)(R7)(여기서, R6및 R7은 각각 알킬이다)인 방법.
  17. 제16항에 있어서, R6및 R7이 측쇄상인 방법.
  18. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2-메틸사이클로펜틸이고, A가 CO2CH3인 방법.
  19. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,5-디메틸사이클로펜틸이고, A가 CO2CH3인 방법.
  20. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,2,5-트리메틸사이클로펜틸이고, A가 CO2CH3인 방법.
  21. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,2,5,5-테트라메틸사이클로펜틸이고, A가 CO2CH3인 방법.
  22. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2-3급-부틸사이클로펜틸이고, A가 CO2CH3인 방법.
  23. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 디-3급-부틸메틸이고, A가 CO2CH3인 방법.
  24. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 디이소프로필메틸이고, A가 CO2CH3인 방법.
  25. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 1-사이클로프로필-1-3급-부틸메틸이고, A가 CO2CH3인 방법.
  26. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2-메틸-사이클로펜틸이고, A와 A'가 각각수고 또는 메틸인 방법
  27. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,5-디메틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 각각 수소 또는 메틸인 방법.
  28. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,2,5-트리메틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 각각 수소 또는 메틸인 방법.
  29. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,2,5,5-테트라메틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 각각 수소 또는 메틸인 방법
  30. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2-3급-부틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 각각 수소 또는 메틸인 방법.
  31. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 디-3급-부틸메틸이고, A와 A'가 각각 수소 또는 메틸인 방법.
  32. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 디이소-프로필메틸이고, A와 A'가 각각 수소 또는 메틸인 방법.
  33. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 1-사이클로프로필-1-3급-부틸메틸이고, A와 A'가 각각 수소 또는 메틸인 방법.
  34. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2-메틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 그룹을 형성하는 방법.
  35. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,5-디메틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 그룹을 형성하는 방법.
  36. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,2,5-트리메틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 그룹을 형성하는 방법.
  37. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,2,5,5-테트라메틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 그룹을 형성하는 방법.
  38. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2-3급-부틸사이클로펜틸이고, A와 A'가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 그룹을 형성하는 방법.
  39. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 디-3급-부틸메틸이고, A와 A'가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 그룹을 형성하는 방법.
  40. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 디이소-프로필메틸이고, A와 A'가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 그룹을 형성하는 방법.
  41. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 1-사이클로프로필-1-3급-부틸메틸이고, A와 A'가 그들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 그룹을 형성하는 방법.
  42. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2-메틸-사이클로펜틸이고, A가 메톡시알킬인 방법.
  43. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,5-디메틸사이클로펜틸이고, A가 메톡시알킬인 방법.
  44. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,5,5-트리메틸사이클로펜틸이고, A가 메톡시알킬인 방법.
  45. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2,2,5,5-테트라메틸사이클로펜틸이고, A가 메톡시알킬인 방법.
  46. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 2-급-부틸-메틸이고, A가 메톡시알킬인 방법.
  47. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 디-3급-부틸메틸이고, A가 메톡시알킬인 방법.
  48. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 디이소프로필-메틸이고, A가 메톡시알킬인 방법.
  49. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 1-사이클로프로필-1-3급-부틸메틸이고, A가 메톡시-알킬인 방법.
  50. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 노르보닐인 방법.
  51. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 사이클로-헥실인 방법.
  52. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 노파닐인 방법.
  53. 제1항 또는 제2항에 있어서, Y가 파차닐인 방법.
  54. 제1항에 있어서, 생성된 화합물이 아스파르틸-2-아미노-3-아이드록시-4-파차닐부탄인 방법.
  55. 제1항에 있어서, 생성된 화합물이 아스파르틸-2-아미노-3-하이드록시-4-노파닐부탄인 방법.
  56. 제1항에 있어서, 생성된 화합물이 아스파르틸-D-2-아미노-3-하이드록시사이클로헥실부탄인 방법.
  57. 제1항에 있어서, 생성된 화합물이 아스파르틸-2-아미노-3-하이드록시-4-노프보닐부탄인 방법.
  58. 제2항에 있어서, 생성된 화합물이 아스파르틸-2-아미노-파차닐-3-부탄은인 방법.
  59. 제1항에 있어서, 생성된 화합물이 아스파르틸-2-아미노-노파닐-3-부탄은인 방법.
  60. 제1항에 있어서, 생성된 화합물이 아스파르틸-D-2-아미노-4-사이클로헥실-3-부탄은인 방법.
  61. 제2항에 있어서, 생성되는 화합물이 아스파르틸-2-아미노-노르보닐-3-부탄은인 방법.
  62. 제1항 또는 제2항에 있어서, 생성되는 화합물이 N-아미노보호그룹 또는 카복시 보호그룹이 있는 방법.
  63. 제62항에 있어서, N-아미노 보호그룹이 벤질옥시-카보닐이고, 카복시 보호그룹이 벤질인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860004104A 1985-05-24 1986-05-24 치환된 아민의 l-아미노디카복실산 아미드의 제조방법 KR860009038A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US73811285A 1985-05-24 1985-05-24
US738112 1985-05-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR860009038A true KR860009038A (ko) 1986-12-19

Family

ID=24966617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860004104A KR860009038A (ko) 1985-05-24 1986-05-24 치환된 아민의 l-아미노디카복실산 아미드의 제조방법

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0203540A1 (ko)
JP (1) JPS6230748A (ko)
KR (1) KR860009038A (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0611740B2 (ja) * 1987-09-29 1994-02-16 高砂香料工業株式会社 Ｎ−（ｌ−アスパルチル）アミノアルコール誘導体およびそれを含有する甘味料
US5045908A (en) * 1990-09-25 1991-09-03 Motorola, Inc. Vertically and laterally illuminated p-i-n photodiode
JPH09323966A (ja) 1996-01-12 1997-12-16 Ajinomoto Co Inc 新規アスパルチルアミド誘導体及び甘味剤
JPWO2002062746A1 (ja) 2001-02-08 2004-06-03 味の素株式会社 新規ｎ−アルキルアスパルチルアミド誘導体及び甘味剤
MX365710B (es) 2011-04-29 2019-06-11 Intercontinental Great Brands Llc Acido encapsulado, metodo para la preparacion del mismo y goma de mascar que comprende el mismo.

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1228272A (ko) * 1968-02-09 1971-04-15
EP0013044A1 (en) * 1978-12-21 1980-07-09 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY L-aspartyl amide derivatives and their use as sweetening agents
US4423029A (en) * 1981-06-25 1983-12-27 The Procter & Gamble Company (S)-3-Amino-4-[(S,S)-1-(1-hydroxyethyl)alkyl amino]-4-oxo-butyric acid compounds suitable as non-nutritive sweetners

Also Published As

Publication number Publication date
EP0203540A1 (en) 1986-12-03
JPS6230748A (ja) 1987-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920004338A (ko) 치환된 발린아미드 유도체
KR960007545A (ko) 합성 흥분성 아미노산
KR880000399A (ko) 융합된 트리사이클릭 락탐
KR830007564A (ko) 치환된 아미노이산의 제조방법
KR840001949A (ko) 신규 펩티드 화합물의 제법
KR830007570A (ko) 아자비시클로-옥탄-카복실산의 제조방법
KR840004071A (ko) 2환성 아미노산 유도체의 제조방법
KR840004070A (ko) 2-아자스피로[4(3+m)]-3-카복실산 유도체의 제조방법
KR910009712A (ko) 세펨 화합물 및 이의 제조방법
KR840001560A (ko) 벤조복소 환상 화합물의 제조방법
KR840000563A (ko) 세펨 화합물의 제조방법
KR910020034A (ko) 내인성 신경 전달 물질의 유도체, 이들의 염, 이들을 함유하는 조성물, 이들의 제조 방법 및 용도
KR860009038A (ko) 치환된 아민의 l-아미노디카복실산 아미드의 제조방법
KR860000243A (ko) 아민유도체의 제조방법
KR840006254A (ko) 7-치환된-3-비닐-3-세펨화합물의 제조방법
KR840007571A (ko) 락탐 펩티드의 제조방법
KR860003259A (ko) 벤젠-융합 복소환 화합물의 제조방법
KR910004665A (ko) 사이클릭 뉴로키닌 a 길항제
KR870003107A (ko) 키산틴 유도체의 제조방법
KR960029312A (ko) N-아릴알킬페닐아세트아미드 유도체와 그의 제조방법
KR860001102A (ko) 디히드로오로트산 유도체의 제조방법
KR840003606A (ko) 판테놀 유도체의 제제 판테놀 유도체의 제제방법
KR950008507A (ko) 1-[2-아미노-5-[1-(트리페닐메틸)-1h-아미다졸-4-일]-1-옥소펜틸] 피페리딘 유도체, 그의 제법 및 합성중간체로서의 그의 사용
KR880011109A (ko) 치환된 테트라하이드로이소퀴놀린 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 조성물
KR900018083A (ko) 에폭시숙신산 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application