KR910007919A - 3'-아지도-3'-데옥시티미딘의 합성공정 - Google Patents

3'-아지도-3'-데옥시티미딘의 합성공정 Download PDF

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KR910007919A
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슬라스 체르넥키 스따니
마로 발레리 쟝
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원본미기재
위니베르씨떼 삐에르 에 마리 뀌리(빠리 Ⅵ)
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Abstract

내용 없음

Description

3′-아지도-3′-데옥시티미딘의 합성공정
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물로부터.
    R1이 H알킬 라디칼 또는 알콕시, 히드록시-알킬 또는 할로겐 라디칼인 하기 일반식(I)의 화합물을 제조하는 공정에 있어서:
    상기일반식(Ⅱ)의 화합물이, X가 할로겐이고, R2가 3차 라디칼, (C1-3모노-또는 디-알콕시)-3차 라디칼, 픽실 라디칼 또는 R3, R4가 각각 1내지 5개의 탄소원자 또는 아릴작용기를 가지는 알킬 작용기를 나타날때(R3R4R5)Si유형의 라디칼인 유도체 R2X와 반응하여 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 생성하며:
    상기일반식(Ⅲ)의 화합물이 반응조건에 적합한 용매내에서 아조디카르복실산 디에스테르 및 포스핀 또는 포스파이트 유도체의 작용에 의해 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 형성하도록 전환되며:
    상기일반식(Ⅳ)의 화합물이 선택적으로 분리된 후, 반응조건에 적합한 용매내에서 금속아지드화물의 존재하에 고리가 개방되어 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 유도되며:
    상기일반식(Ⅴ)의 화합물에서 위치 5′의 보호기가 제거되는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유도체 R2X가 바람직하게는 트리텔클로라이드인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 적합한 용매 및 반응조건을 이용하여 분리 또는 정제되지 않고 상기 일반식(Ⅲ)의 화합물로부터 상기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 직접 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 용매가 무수 비양자성 용매이며 유기 또는 무기염과 혼합되어 있는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 용매가 DMF, HMRT 및 DMSO로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 염기가 3차아민, 바람직하게는 4-디메탈아미노피리딘, 1,4-디아자비시클로(4,3,0)노-5-넨, 1,4-디아자비시클로(2,2,2)옥탄, 1,8-디아지비시클로(5,4,0)운데-7-켄, 트리에틸부틸아민 및 트리-n-부틸아민 및 알칼리 금속 탄산염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  7. 제1항,내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 상기 사용되는 포스핀이 트리페닐 포스핀인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, 상기 아조디카르복실산 디에스테르가 알킬 또는 아릴 에스테르인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 디에스테르가 바람직하게는 디이소프로필 아조디카르복실레이트(DIAD) 또는 디에틸 아조디카르복실레이트(DEAD)인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, 상기 포스핀이 또는 포스파이트 및 아조디카르복실레이트 디에스테르가 일반식(Ⅲ)의 화합물에 대하여 과량의 몰량으로 사용되는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  11. 제1항내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 상기 고리 개방 반응이 극성 용매내에서 과량의 알칼리금속아지화물의 존재하에서 수행된다.
  12. 제11항에 있어서, 상기 과량이 일반식(Ⅳ)의 화합물 1몰당 1.5내지 15당량 단위인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 상기 사용되는 상기의 극성 용매가 바람직하게는 DMF인 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  14. 제1항 또는 제13항중 어느 한항에 있어서, 상기 일반식(Ⅴ)의 화합물에서 위치 5′의 보호기가 루이스산 또는 양성자성 산의 산성시약을 이용하여 제거되는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 상기의 보호기가 물의 존재하에서 보론 트리플루오라이드 에테레이트, 할로겐 수소산 및 아세트산으로부터 선택되는 시약으로 보호되는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 화합물 제조방법.
  16. 상기 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 상기 일반식(I)의 화합물 제조에 있어서 중간체로서의 상기 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900017263A 1989-10-27 1990-10-26 3'-아지도-3'-데옥시티미딘의 합성공정 KR910007919A (ko)

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