JPS5914040B2 - Ｏ↑２，３′−サイクロピリミジンヌクレオシド類の製造法 - Google Patents
Ｏ↑２，３′−サイクロピリミジンヌクレオシド類の製造法Info
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- JPS5914040B2 JPS5914040B2 JP3721676A JP3721676A JPS5914040B2 JP S5914040 B2 JPS5914040 B2 JP S5914040B2 JP 3721676 A JP3721676 A JP 3721676A JP 3721676 A JP3721676 A JP 3721676A JP S5914040 B2 JPS5914040 B2 JP S5914040B2
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- nucleosides
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式〔〕
〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシル基またはハイドロキシアルキル基を示し、
Ｒ２は水素原子、アシル基、アルキルまたはアリルスル
ホニル基、またはアラルキル基を示す。
アルコキシル基またはハイドロキシアルキル基を示し、
Ｒ２は水素原子、アシル基、アルキルまたはアリルスル
ホニル基、またはアラルキル基を示す。
〕で表わされる０２・３″−サイクロピリミジンヌクレ
オシド類の製造法に関するものである。本発明方法の目
的とする物質類は、他のサイクロピリミジンヌクレオシ
ド類と同様に化学療法剤を含む種々の２一置換ピリミジ
ンヌクレオシド類および３′一置換ピリミジンヌクレオ
シド類の重要な合成中間体として期待され、また一般式
〔〕におけるＲ１がフツ素原子の場合、すなわち０２・
３１−サイクロ−２′−デオキシ−５−フルオロウリジ
ンの場合には、それ自体制ガン作用が期待されるばかり
でなく、これを加水分解して得られる１−（２′デオキ
シ一β−Ｄ−リキソフラノシル）−５−フルオロウラシ
ルは顕著な制ガン作用を示すことが知られている〔ザ・
ジヤーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ一（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第２８巻、第９３６〜９４１頁（
１９６３）〕。
オシド類の製造法に関するものである。本発明方法の目
的とする物質類は、他のサイクロピリミジンヌクレオシ
ド類と同様に化学療法剤を含む種々の２一置換ピリミジ
ンヌクレオシド類および３′一置換ピリミジンヌクレオ
シド類の重要な合成中間体として期待され、また一般式
〔〕におけるＲ１がフツ素原子の場合、すなわち０２・
３１−サイクロ−２′−デオキシ−５−フルオロウリジ
ンの場合には、それ自体制ガン作用が期待されるばかり
でなく、これを加水分解して得られる１−（２′デオキ
シ一β−Ｄ−リキソフラノシル）−５−フルオロウラシ
ルは顕著な制ガン作用を示すことが知られている〔ザ・
ジヤーナル・オブ・オーガニック・ケミストリ一（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第２８巻、第９３６〜９４１頁（
１９６３）〕。
従来、前記０２・３′−サイクロピリミジンヌクレオシ
ド類の製造法としては原料２１−デオキシピリミジンヌ
クレオシド類の糖部５７位を保護した滌、３′位に脱離
基を導入し、５′位を脱保護して環化する方法があつた
〔前記Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．第２８巻、第９３６〜９
４１頁（１９６３）〕。しかしながら、この方法は保護
基、脱離基の導入を必要とし、多工程を必要として実用
的ではない。また、特例として一工程で製造できる方法
もあるが〔テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒＯｎＬｅｔｔｅｒｓ）第４４号、第３８６３〜３８
６５頁（１９６９）〕、この方法は一般に入手不可能で
あり、また合成も困難なジエチル−（２−クロロ−１・
１・２−トリフルオロ）アミンを使う必要があり、工業
的生産に適用できる方法ではなかつた。本発明者らは、
これら化合物の製造方法について種々研究を重ねた結果
、原料として２″−デオキシピリミジンヌクレオシド類
を使用し、入手容易かつ安価な特定試薬を用いることに
よつて、特に保護基、脱離基の導入を必要とせずに一段
階の反応によつて０２・３′−サイクロピリミジンヌク
レオシド類を製造する方法を確立し、本発明を完成した
。
ド類の製造法としては原料２１−デオキシピリミジンヌ
クレオシド類の糖部５７位を保護した滌、３′位に脱離
基を導入し、５′位を脱保護して環化する方法があつた
〔前記Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．第２８巻、第９３６〜９
４１頁（１９６３）〕。しかしながら、この方法は保護
基、脱離基の導入を必要とし、多工程を必要として実用
的ではない。また、特例として一工程で製造できる方法
もあるが〔テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒＯｎＬｅｔｔｅｒｓ）第４４号、第３８６３〜３８
６５頁（１９６９）〕、この方法は一般に入手不可能で
あり、また合成も困難なジエチル−（２−クロロ−１・
１・２−トリフルオロ）アミンを使う必要があり、工業
的生産に適用できる方法ではなかつた。本発明者らは、
これら化合物の製造方法について種々研究を重ねた結果
、原料として２″−デオキシピリミジンヌクレオシド類
を使用し、入手容易かつ安価な特定試薬を用いることに
よつて、特に保護基、脱離基の導入を必要とせずに一段
階の反応によつて０２・３′−サイクロピリミジンヌク
レオシド類を製造する方法を確立し、本発明を完成した
。
本発明方法は一般式〔１〕
〔式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同意義〕で表わされる２′
−デオキシピリジンヌクレオシド類にホスフイン誘導体
およびアゾジカルボン酸エステル類を反応せしめること
によつて実施される。
−デオキシピリジンヌクレオシド類にホスフイン誘導体
およびアゾジカルボン酸エステル類を反応せしめること
によつて実施される。
本発明における原料物質のクーデオキシピリミジンヌク
レオシド類は前記一般式〔１〕で表わされ、該式中Ｒ１
は水素原子、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などのハロゲン原子、たとえばメチル基、エチル基
、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などのアルキル基
、たとえばメトキシル基、ブトキシル基などのアルコキ
シル基、またはたとえばハイドロキシメチル基、ハイド
ロキシエチル基などのハイドロキシアルキル基であり、
Ｒ２は水素原子、たとえばメシル基、トシル基などのア
ルキルまたはアリルスルホニル基、たとえばアセチル基
、ベンゾイル基などのアシル基、たとえばトリチル基な
どのアラルキル基である。
レオシド類は前記一般式〔１〕で表わされ、該式中Ｒ１
は水素原子、フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などのハロゲン原子、たとえばメチル基、エチル基
、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基などのアルキル基
、たとえばメトキシル基、ブトキシル基などのアルコキ
シル基、またはたとえばハイドロキシメチル基、ハイド
ロキシエチル基などのハイドロキシアルキル基であり、
Ｒ２は水素原子、たとえばメシル基、トシル基などのア
ルキルまたはアリルスルホニル基、たとえばアセチル基
、ベンゾイル基などのアシル基、たとえばトリチル基な
どのアラルキル基である。
このような２１−デオキシピリミジンヌクレオシド類の
代表例としてＧζたとえば２７−デオキシウリジン、チ
ミジン、５−フルオロ−２１−デオキシウリジン、５−
ブロモ−２２−デオキシウリジン、５ヨード−２′−デ
オキシウリジン、５−メトキシ−２′−デオキシウリジ
ン、５−０−トリチル−２１一デオキシウリジンなどが
挙げられる。一方、反応試薬のホスフイン誘導体の代表
例としては、たとえばトリメチルホスフイン、トリエチ
ルホスフイン、トリブチルホスフイン、トリフエニルホ
スフイン、トリトリルホスフイン、トリベンジルホスフ
イン、メチルジフエニルホスフイン、ジエチルトリルホ
スフインなどがある。
代表例としてＧζたとえば２７−デオキシウリジン、チ
ミジン、５−フルオロ−２１−デオキシウリジン、５−
ブロモ−２２−デオキシウリジン、５ヨード−２′−デ
オキシウリジン、５−メトキシ−２′−デオキシウリジ
ン、５−０−トリチル−２１一デオキシウリジンなどが
挙げられる。一方、反応試薬のホスフイン誘導体の代表
例としては、たとえばトリメチルホスフイン、トリエチ
ルホスフイン、トリブチルホスフイン、トリフエニルホ
スフイン、トリトリルホスフイン、トリベンジルホスフ
イン、メチルジフエニルホスフイン、ジエチルトリルホ
スフインなどがある。
また、アゾジカルボン酸エステル類の代表例としては、
たとえばジメチルアゾジカルボキシレート、ジエチルア
ゾジカルボキシレート、メチルエチルアゾジカルボキシ
レート、ジフエニルアゾジカルボキシレートなどがある
。なお、これら反応試薬（ホスフイン誘導体およびナゾ
ジカルボン酸エステル類）の使用量は、原料グーデオキ
シピリミジンヌクレオシドの１〜３倍モル、好ましくは
１．５〜２．２倍モルが適当である。本反応はグーデオ
キシピリミジンヌクレオシド類にホスフイン誘導体とア
ゾジカルボン酸エステル類を作用させ、塩基部０２位と
糖部３″位にエーテル結合を形成する脱水環化反応であ
り、使用される溶媒は原料化合物および反応試薬と強い
相互作用を有しないものであればよい。
たとえばジメチルアゾジカルボキシレート、ジエチルア
ゾジカルボキシレート、メチルエチルアゾジカルボキシ
レート、ジフエニルアゾジカルボキシレートなどがある
。なお、これら反応試薬（ホスフイン誘導体およびナゾ
ジカルボン酸エステル類）の使用量は、原料グーデオキ
シピリミジンヌクレオシドの１〜３倍モル、好ましくは
１．５〜２．２倍モルが適当である。本反応はグーデオ
キシピリミジンヌクレオシド類にホスフイン誘導体とア
ゾジカルボン酸エステル類を作用させ、塩基部０２位と
糖部３″位にエーテル結合を形成する脱水環化反応であ
り、使用される溶媒は原料化合物および反応試薬と強い
相互作用を有しないものであればよい。
このような溶媒のうち特に目的生成物の単離が容易で、
かつ脱水環化反応性を高めるような溶媒が好ましく、そ
の代表例としてはエーテル類（たとえばテトラハイドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジブチルエーテルなど）、芳香族炭化水素類（た
とえばベンゼン、トルエンなど）などが挙げられる。溶
媒の使用量は反応を効率良く進行させる量であればよく
、通常２′−デオキシピリミジンヌクレオシド類１７に
対して５〜５０ｍ１が適当である。本発明方法において
Ｉζ２１−デオキシピリミジンヌクレオシドにホスフイ
ン誘導体とアゾジカルボン酸エステル類を作用させた後
、少量の水を添加することにより、短時間かつ高収率に
目的物が得られ、より好適に実施することができる。
かつ脱水環化反応性を高めるような溶媒が好ましく、そ
の代表例としてはエーテル類（たとえばテトラハイドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジブチルエーテルなど）、芳香族炭化水素類（た
とえばベンゼン、トルエンなど）などが挙げられる。溶
媒の使用量は反応を効率良く進行させる量であればよく
、通常２′−デオキシピリミジンヌクレオシド類１７に
対して５〜５０ｍ１が適当である。本発明方法において
Ｉζ２１−デオキシピリミジンヌクレオシドにホスフイ
ン誘導体とアゾジカルボン酸エステル類を作用させた後
、少量の水を添加することにより、短時間かつ高収率に
目的物が得られ、より好適に実施することができる。
水の添加量は全反応液量の１〜３０％が好ましい。反応
温度は特に限定はなく、０℃ないし１２０℃の範囲であ
ればよいが、はじめＯ〜８０′Ｃの範囲で反応を行い、
少量の水を添加した後、５０℃以上の温度条件で加熱反
応させることが好ましい。反応に要予る時間は主として
反応に使用される溶媒の種類、反応温度などによつて異
なり、通常１０分ないし１０数時間であるが、たとえば
テトラハイドロフランを溶媒とし、室温で反応を行い、
次いで１００℃付近まで昇温するならば４〜５時間で反
応は完結する。反応終了後、本発明の目的化合物である
０２・３″サイクロピリミジンヌクレオシド類〔〕は、
たとえば反応溶液中に生成した沈澱をそのまま、あるい
は濃縮により生成する沈澱を濾取して適当な溶媒（たと
えばテトラハイドロフラン、ジメチルエーテルなど）で
洗う方法などにより得られる。
温度は特に限定はなく、０℃ないし１２０℃の範囲であ
ればよいが、はじめＯ〜８０′Ｃの範囲で反応を行い、
少量の水を添加した後、５０℃以上の温度条件で加熱反
応させることが好ましい。反応に要予る時間は主として
反応に使用される溶媒の種類、反応温度などによつて異
なり、通常１０分ないし１０数時間であるが、たとえば
テトラハイドロフランを溶媒とし、室温で反応を行い、
次いで１００℃付近まで昇温するならば４〜５時間で反
応は完結する。反応終了後、本発明の目的化合物である
０２・３″サイクロピリミジンヌクレオシド類〔〕は、
たとえば反応溶液中に生成した沈澱をそのまま、あるい
は濃縮により生成する沈澱を濾取して適当な溶媒（たと
えばテトラハイドロフラン、ジメチルエーテルなど）で
洗う方法などにより得られる。
また、さらに糖製を行う場合には適当な溶媒（たとえば
ジオキサン、エタノールなど）により再結晶することが
できる。次に実施例をあげて本発明の方法を具体例に説
明する。
ジオキサン、エタノールなど）により再結晶することが
できる。次に実施例をあげて本発明の方法を具体例に説
明する。
ただし、これは単なる実施の一例であつて本発明を何ら
制約するものではない。実施例 １ ２′−デオキシウリジン２７（８．８ミリモル）とトリ
フエニルホスフイン４．６１（１７．６ミリモル）をテ
トラハイドロフラン１０ｍ１に懸濁させ攪拌し、この懸
濁液にジエチルアゾジカルボキシレート３．０ｍ１（１
７．６ミリモル）とテトラハイドロフラン１０ｍ１の混
液を１０分間で滴下した。
制約するものではない。実施例 １ ２′−デオキシウリジン２７（８．８ミリモル）とトリ
フエニルホスフイン４．６１（１７．６ミリモル）をテ
トラハイドロフラン１０ｍ１に懸濁させ攪拌し、この懸
濁液にジエチルアゾジカルボキシレート３．０ｍ１（１
７．６ミリモル）とテトラハイドロフラン１０ｍ１の混
液を１０分間で滴下した。
滴下終了後、室温で４時間攪拌反応させた後、２ｍ１の
水を添加し、１０．０℃、２０分間加熱反応させた。反
応液中に析出した結晶を濾取し、０２・３′−サイクロ
−２′−デオキシウリジン１．３ｙ（６．２ミリモル）
を得た。（収率７０、３％）これをジオキサン−水より
再結晶して精製した。融点２０１〜２０３℃元素分析
Ｃ９ＨｌＯＮ２Ｏ４としてＣ（％） Ｈ（％） Ｎ（％
） 計算値 ５１．４２４．８０１３．３３ 実測値 ５１．４８４．６７１３．４６ 実施例 ２ 原料としてチミジン２ｔを用い、実施例１と同様にして
０２・３′−サイクロチミジン１．４７を得た。
水を添加し、１０．０℃、２０分間加熱反応させた。反
応液中に析出した結晶を濾取し、０２・３′−サイクロ
−２′−デオキシウリジン１．３ｙ（６．２ミリモル）
を得た。（収率７０、３％）これをジオキサン−水より
再結晶して精製した。融点２０１〜２０３℃元素分析
Ｃ９ＨｌＯＮ２Ｏ４としてＣ（％） Ｈ（％） Ｎ（％
） 計算値 ５１．４２４．８０１３．３３ 実測値 ５１．４８４．６７１３．４６ 実施例 ２ 原料としてチミジン２ｔを用い、実施例１と同様にして
０２・３′−サイクロチミジン１．４７を得た。
（収率７６．１％）融点２３０〜２３２℃。元素分析
ＣｌＯＨｌ２Ｎ２Ｏ４としてＣ（％） Ｈ（％） Ｎ（
％） 計算値 ５３．５７５．３９１２．５０ 実測値 ５３．４９５．３８１２．７９ 実施例 ３ 原料として５−フルオロ−２！−デオキシウリジン５０
０ｍ９を用い、実施例１と同様にして０２・３′サイク
ロ−５−フルオロ−２″−デオキシウリジン２５．３３
ηを得た。
ＣｌＯＨｌ２Ｎ２Ｏ４としてＣ（％） Ｈ（％） Ｎ（
％） 計算値 ５３．５７５．３９１２．５０ 実測値 ５３．４９５．３８１２．７９ 実施例 ３ 原料として５−フルオロ−２！−デオキシウリジン５０
０ｍ９を用い、実施例１と同様にして０２・３′サイク
ロ−５−フルオロ−２″−デオキシウリジン２５．３３
ηを得た。
（収率５４．８％）融点１９６〜１９７をＣ０元素分析
Ｃ９Ｈ９Ｎ２Ｏ４Ｆとして Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 ４７。
Ｃ９Ｈ９Ｎ２Ｏ４Ｆとして Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 ４７。
３８３．９８１２．２８
実測値 ４７．５９４．０９１１．９２
実施例 ４
反応試薬のアゾジカルボン酸エステル類としてジフエニ
ルアゾジカルボキシレートを用いた他は実施例１と同様
にして０２・３′−サイクロ−２″−デオキシウリジン
１，１ｙを得た。
ルアゾジカルボキシレートを用いた他は実施例１と同様
にして０２・３′−サイクロ−２″−デオキシウリジン
１，１ｙを得た。
（収率６１．１％）実施例 ５反応試薬のホスフイン誘
導体としてトリブチルホスフインを用いた他は実施例２
と同様にして０２・３′−サイクロチミジン１．３ｙを
得た。
導体としてトリブチルホスフインを用いた他は実施例２
と同様にして０２・３′−サイクロチミジン１．３ｙを
得た。
（収率６９．３％）実施例 ６
実施例１における水を加えて加熱する工程に代えて、そ
のまま湿潤大気中に一昼夜放置して高収率に０２・３′
−サイクロ−２″−デオキシウリジンを得た。
のまま湿潤大気中に一昼夜放置して高収率に０２・３′
−サイクロ−２″−デオキシウリジンを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒ
＿１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シル基またはハイドロキシアルキル基を示し、Ｒ＿２は
水素原子、アシル基、アルキルまたはアリルスルホニル
基、またはアラルキル基を示す。 〕で表わされる２′−デオキシピリミジンヌクレオキシ
ド類にホスフィン誘導体およびアゾジカルボン酸エステ
ル類を作用させることを特徴とする一般式〔II〕▲数式
、化学式、表等があります▼〔II〕〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿
２は前記と同意義〕で表わされるＯ＾２・３′−サイク
ロピリミジンヌクレオシド類の製造法。 ２ 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒ
＿１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シル基またはハイドロキシアルキル基を示し、Ｒ＿２は
水素原子、アシル基、アルキルまたはアリルスルホニル
基、またはアラルキル基を示す。 〕で表わされる２′−デオキシピリミジンヌクレオシド
類にホスフィン誘導体およびアゾジカルボン酸エステル
類を作用させた後、水を添加することを特徴とする一般
式〔II〕▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕〔式
中Ｒ＿１、Ｒ＿２は前記と同意義〕で表わされるＯ＾２
・３′−サイクロピリミジンヌクレオシド類の製 造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3721676A JPS5914040B2 (ja) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | Ｏ↑２，３′−サイクロピリミジンヌクレオシド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3721676A JPS5914040B2 (ja) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | Ｏ↑２，３′−サイクロピリミジンヌクレオシド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52122398A JPS52122398A (en) | 1977-10-14 |
| JPS5914040B2 true JPS5914040B2 (ja) | 1984-04-02 |
Family
ID=12491381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3721676A Expired JPS5914040B2 (ja) | 1976-04-05 | 1976-04-05 | Ｏ↑２，３′−サイクロピリミジンヌクレオシド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5914040B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8726585D0 (en) * | 1987-11-13 | 1987-12-16 | London Kings College | Chemical process |
| FR2653771B1 (fr) * | 1989-10-27 | 1994-09-23 | Univ Paris Curie | Procede de preparation de l'azt (azido-3'-desoxy-3'-thymidine) et de composes apparentes. |
-
1976
- 1976-04-05 JP JP3721676A patent/JPS5914040B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52122398A (en) | 1977-10-14 |
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