KR960022463A - 에난티오머산으로 순수한 페닐 치환된 1,4- 디히드로피리딘-3,5-디카르복실산 유도체류의 고 선택적 제조 방법 - Google Patents
에난티오머산으로 순수한 페닐 치환된 1,4- 디히드로피리딘-3,5-디카르복실산 유도체류의 고 선택적 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 매우 선택적인 에난티오머상으로 순수한 하기 일반식(Ⅰ)의 할로겐-페닐 치환된 1,4-디히드로피리딘-3,5-디카르복실산 유도체류의 신규 제조 방법에 관한 것이다.
식 중, R1내지 R3는 발명의 상세한 설명란에서 정의한 바와 같다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 에난티오머상으로 순수한 하기 일반식(Ⅱ)의 벤질리덴 화합물 또는 하기 일반식(Ⅱa)의 벤질리덴 화합물을 불활성 용매에서, 적절하다면 염기의 존재하에 에난티오머상으로 순수한 일반식(Ⅱ)의 벤질리덴 화합물의 경우는 하기 일반식(Ⅲ)의 아미노크로톤산 에스테르와 반응시키고, 일반식(Ⅱa)의 벤질리덴 화합물의 경우는 상응하는 에난티오머상으로 순수한 하기 일반식(Ⅲa)의 아미노크로톤산 에스테르와 반응시켜 디아스테레오머상으로 순수한 하기 일반식(Ⅳa) 및 (Ⅳb)의 1,4-디히드로피리딘으로 전환시키고 이어서 말레이미드 라디칼을온화한 조건하에 약염기로 제거하고, 적절하다면 유리산을 단리하고, 카르복실 관능기를 통상의 방법으로 에스테르화하는 것을 특징으로 하는 에난티오머상으로 순수한 하기 일반식(Ⅰ)의 페닐 치환된 1,4-디히드로피리딘-3,5-디카르복실산 유도체류 및 그들의 염의 제조방법.식 중, R1및 R3는 동일하거나 상이하고 탄소 원자 수가 6이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 히드록실로 임의로 치환된 탄소 원자 수가 8 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또한 탄소 원자 수가 3 내지 7인 시클로 알킬이고, R2는 라디칼이고 여기서, R4및 R5는 동일하거나 상이하고 할로겐, 시아노 에틸닐, 트리플루오로 메톡시, 메틸티오, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 탄소원자 수가 4이하인 직쇄 또는 분자쇄 알킬, 알케닐, 알케닐 또는 알콕시이고, 치환체들 중 하나는 임의로는 수소이고, A는 수소 또는 탄소 원자 수가 8 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 히드록실, 니트로, 할로겐, 시아노, 카르복실, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 탄소 원자수가 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 또는 식-NR6R7또는 -SO2R8기로 임의로 최대 삼치환된 페닐 또는 벤질이고, 여기서, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소, 페닐 또는 탄소 원자 수가 5이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R8은 탄소 원자 수가 4이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐이다.
- 하기 일반식 (Ⅱ)의 벤질리덴 화합물.식 중, R2는 제1항에서 정의한 바와 같고, A는 수소 또는 탄소 원자 수가 8이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 히드록실, 니트로, 할로겐, 시아노, 카르복실, 트리플루오로메틸, 트리폴루오로메톡시, 탄소 원자수가 6 이하인 직쇄 또는 분지쇄 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 또는 식 -NR6R7또는 -SO2R8기로 임의로 최대 삼치환된 페닐 또는 벤질이고, 여기서, R6및 R7은 동일하거나 상이 하고 수소, 페닐 또는 탄소 원자 수가 5이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R8은 탄소 원자 수가 4이하인 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐이다.
- 하기 일반식(Ⅴ)의 알데히드를 분활성 용매에서 염기 및 카르복실산의 존재하에 에난티오머상으로 순수한 하기 알빈식(Ⅵ)의 아세토아세트산 에스테르와 반응시키는 것이 특징인 에난티오머상으로 순수한 제2항의 일반식(Ⅱ)의 벤질리덴 화합물의 제조 방법.식 중, R2는 제1항에서 정의한 바와 같고, A는 제2항에서 정의한 바와 같다.
- 에난티오머상으로 순수한 하기 일반식(Ⅲa)의 아미노크로토산 에스테르식 중, A는 제2항에서 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(Ⅶ)의 말레이미드를 디케톤 또는 디케톤/아세톤 부가 생성물과 50 내지 120℃의 온도에서 불활성 용매내에서 반응시키고 암모니아 또는 암노늄염을 동일 반응계에서 상기 반응 혼합물에 첨가하는 것이 특징인 제4항의 에난티오머상으로 순수한 일반식(Ⅲa)의 아미노크로토산 에스테르의 제조 방법.식 중, A는 제2항에서 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(Ⅳa) 및 (Ⅳb)의 1, 4- 디히드로피리딘류식 중, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 가고, A는 제2항에서 정의한 바와 같다.
- 일반식(Ⅱ) 또는 일반식(Ⅱa)_의 벤질리덴 화합물을 불활성 용매에서, 적절하다면 염기의 존재하에 제1항에 따라 일반식(Ⅲ) 또는 일반식(Ⅲa)의 아미노크로톤산 에스테르와 반응시키는 것이 특징인 제6항의 일반식(Ⅳa) 및 (Ⅳb)의 1, 4- 디히드로피리딘 디아스테레오머의 제조 방법.
- 에난디오머 상으로 순수한 하기 일반식(Ⅵ)의 아세토아세트산 에스테르식 중, A는 제2항에서 정의한 바와 같다.
- 하기 일반식(Ⅶ)의 (S)-또는 (R)-말레이미드를 불활성 용매에서 디케톤 또는 디케톤/아세톤 부가 생성물인 2,2,6-트리메틸-1,3-디옥신-4-은과 반응시키는 것이 특징인 일반식(Ⅵ)의 아세토아세트산 에스테르의 용도.식 중, A는 제2항에서 정의한 바와 같다.
- 에난티오머형 디히드로피리딘 화합물의 제조시, 제8항의 일반식(Ⅶ)의 광학적으로 황성인 말레이미드 유도체의 용도.※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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