KR960015084A - 포지형 화학증폭 레지스트 조성물 및 그것에 사용되는 화합물의 제법 - Google Patents

포지형 화학증폭 레지스트 조성물 및 그것에 사용되는 화합물의 제법 Download PDF

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Abstract

(a) 활성광원 또는 방사선의 조사에 의해 산을 발생하는 화합물, (b) 물에 불용이며 알칼리 수용액에 용해 가능한 수지, (c) 산에 의해 분해할 수 있는 (I)로 표시되는 알킬에스테르기를 보유하고, 알카리 현상액중에서의 용해도가 산의 작용에 의해 중대하는 분자량 3000 이하의 저분자 산분해성 용해저지화합물을 함유하고 또 나트륨 및 칼륨의 함량이 각각 30ppb 이하인 포지형 화학증폭 레지스트 조성물이 개시되어 있다. 또한 상기 한 화합물(a) 및 (d)산에 의해 분해할 수 있는 식(I)로 표시되는 알킬에스테르기를 보유하고, 알카리 현상액 중에서의 용해도가 산의 작용에 의해 증대하는 수지를 함유하고 또 나트륨 및 칼륨의 함량이 각각 30ppb 이하인 포지형 화학증폭 레지스트 조성물이 개시되어 있다. 화합물 (c) 및 (d)의 제조방법이 개시되어 있다.
(선택도) 없음

Description

포지형 화학증폭 레지스트 조성물 및 그것에 사용되는 화합물의 제법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. (a) 활성광원 또는 방사선의 조사에 의해 산을 발생하는 화합물, (b) 물에 불용이며 알칼리 수용액에 용해 가능한 수지, (c) 산에 의해 분해할 수 있는 (I)로 표시되는 알킬에스테르기를 보유하고, 알카리 현상액 중에서의 용해도가 산의 작용에 의해 중대하는 분자량 3000이하의 저분자 산분해성 용해저지화합물을 함유하고 또 나트륨 및 칼륨의 함량이 각각 30ppb이하인 포지형 화학증폭 레지스트 조성물.
    (식중 R1, R2는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 알케닐기, 아랄킬기를 표시하며, R3∼R5중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 되며, n은 1∼10의 정수를 표시한다.)
  2. (a) 활성광원 또는 방사선의 조사에 의해 산을 발생하는 화합물, (b) 산에 의해 분해할 수 있는 식(I)로 표시되는 알킬에스테르기를 보유하고, 알카리 현상액중에서의 용해도가 산의 작용에 의해 중대하는 수지를 함유하고 또 나트륨 및 칼륨의 함량이 각각 30ppb이하인 포지형 화학증폭 레지스트 조성물.
    (식중 R1, R2는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 알케닐기, 아랄킬기를 표시하며, R3∼R5중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 되며, n은 1∼10의 정수를 표시한다.)
  3. 제1항에 있어서, 상기한 화합물(c)가 페놀성 수산기 또는 카르복실기를 보유하는 저분자 화합물은 식(II)의 화합물과 식(III)의 암모늄히드록시드존재하에서, 탈산축합반응시키므로서 얻어지는 화합물인 포지형 화학 증폭 레지스트 조성물.
    (식중 R1, R2는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 알케닐기, 아랄킬기를 표시하며, R3∼R5중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 되며, n은 1∼10의 정수를 표시하며; X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 옥시술포닐기를 표시하며, R6∼R9는 각각 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5또는 R6∼R9중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 된다.)
  4. 제2항에 있어서, 상기한 수지(d)가 페놀성 수산기 또는 카르복실기를 보유하는 수지를 식(II)의 화합물과 식(III)의 암모늄히드록시드존재하에서, 탈산축합반응시키므로써 얻어지는 수지인 포지형 화학증폭 레지스트 조성물.
    (식중, R1, R2는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 알케닐기, 아랄킬기를 표시하며, R3∼R5중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 되며, n은 1∼10의 정수를 표시하며; X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 옥시술포닐기를 표시하며, R6∼R9는 각각 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5또는 R6∼R9중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 된다.
  5. 페놀성 수산기 또는 카르복실기를 보유하는 저분자 화합물을 비프로톤성 용매중에서, 식(III)의 암몬늄히드록시드존재하에서 식(II)의 화합물과 가열하여 탈산축합반응시키므로써, 산에 의해 분해할 수 있는 식(I)로 표시되는 알킬에스테르기를 보유하고, 알카리 현상액중에서 용해도가 산의 작용에 의해 중대하는 분자량 3000이하의 저분자 산분해성 용해저지화합물인 화합물(c)를 제조하는 방법.
    (식중 R1∼R5는 식(I)의 정의와 같고; X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 옥시술포닐기를 표시하며, R8∼R9는 각각 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5또는 R6∼R9중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 된다.)
    (식중 R1, R2는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 알케닐기, 아랄킬기를 표시하며, R3∼R5중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 되며, n은 1∼10의 정수를 표시한다.)
  6. 페놀성 수산기 또는 카르복실기를 보유하는 수지를 비프로톤성 용매중에서 식(III)의 암모늄히드록시드존재하에서 식(II)의 화합물과 가열하여 탈산축합반응시키므로써, 산에 의해 분해할 수 있는 식(I)로 표시되고, 알칼리 현상액중에서 용해도가 산의 작용에 의해 중대하는 상기한 수지(d)를 제조하는 방법.
    (식중, R1∼R5는 식(I)의 정의와 같고; X는 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 옥시술포닐기를 표시하며, R6∼R9는 각각 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5또는 R6∼R9중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 된다.)
    (식중 R1, R2는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 아릴기를 표시하며, R3∼R5는 수소원자, 치환기를 보유해도 좋은 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 알케닐기, 아랄킬기를 표시하며, R3∼R5중 2개가 결합해서 고리를 형성해도 되며, n은 1∼10의 정수를 표시한다.)
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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